CS273783B1 - Polymers of chlorofluoroalkyl)-2-propenoates and method of their preparation - Google Patents
Polymers of chlorofluoroalkyl)-2-propenoates and method of their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS273783B1 CS273783B1 CS824488A CS824488A CS273783B1 CS 273783 B1 CS273783 B1 CS 273783B1 CS 824488 A CS824488 A CS 824488A CS 824488 A CS824488 A CS 824488A CS 273783 B1 CS273783 B1 CS 273783B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- propenoates
- chlorofluoroalkyl
- polymers
- methyl
- copolymers
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 15
- -1 chlorotetrafluoroethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 abstract description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- FFAFQBAXGXPQFG-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-2,2-difluoroethyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(F)(F)Cl FFAFQBAXGXPQFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOUSDMSJNKEAJO-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(F)(Cl)C(F)(F)F OOUSDMSJNKEAJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQQJOXFNHDSIAQ-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2,2,3,3-tetrafluoropropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCC(C(F)(F)Cl)(F)F ZQQJOXFNHDSIAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWSLNKPYNZTHLJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2,2-difluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)Cl KWSLNKPYNZTHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQMDKTJDFSUWPK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenyldiazenylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC1=CC=CC=C1 BQMDKTJDFSUWPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 238000001015 X-ray lithography Methods 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- AFYPFACVUDMOHA-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoromethane Chemical compound FC(F)(F)Cl AFYPFACVUDMOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000000609 electron-beam lithography Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical group [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(57) Polymery (chlorfluoralkyl)-2-propenoátů jsou tvořené homopolymery a kopolymery (chlorfluoralkyl)-2-propenoátů obecného v vzorce
CH2 = CX - C00 - CH2 - , kde X je vodík nebo methyl, R| je chlordifluormethyl (CFjCl), chlortetrafluorethyl (C7CIF4) , 1,2-dichlortrifluorethyl (CF2CICFCI), trichlordifluorethyl (C2CI3F9), 1,1-dichlortrifIuorethyl (CF3CCI2), chlortrifluorethyl (C2HC1F^), dichlordifluorethyl (C9HC12F2), případně jejich kopolymery s alkyl-2-propenoáty obecného vzorce ch2 = CX - coor2 , kde X má vpředu uvedený význam a R2 je alifatický, cykloalifatický nebo aromatickoalifatický alkyl obsahující 1 až 8 atomů uhlíku. Lze je použít jako citlivé pozitivní elektronové rezisty.
273 783 (11) (13) Bl (51) Int. Cl.5
C 08 F 20/24 G 03 F 7/26 ί - - ϊ
CS 273783 81
Oblast použití fluorovaných polymerů je díky jejich speciálním vlastnostem velmi široká. Kromě již tradičních aplikací využívajících jejich vysoké tepelné a chemické odolnosti se uplatnily i ve zdravotní protetice, optoelektronice a mikroelektronice. Jedná se převážně o aplikace, ve kterých je relativně vysoká cena polymerů vyvážena jejich vysokou užitnou hodnotou. V optoelektronice se využívá nízké hodnoty indexu lomu fluorovaných polymerů v kombinaci s vysokou chemickou odolností a elasticitou při nízkých teplotách. V mikroelektronice při aplikaci ve formě rezistů je s výhodou využívána jejich vysoká citlivost vůči ionizujícímu záření.
V literatuře je popsána celá řada homopolymerů a kopolymerů fluorovaných monomerů obsahujících v molekule jeden nebo více atomů fluoru. Z hlediska litografických vlastností byly sledovány některé fluorované polymery, přičemž velká pozornost byla věnována derivátům kyseliny akrylové, resp. methakrylové. Patentové nároky zahrnují širokou paletu methakrylátú fluorovaných alkanolů (Paleta 0., Dědek V., Sborník VŠCHT Praha, S15, 69 /1906/).
Je uvedeno použití polymerů 2-propenoátů, které obsahují buď fluorovaný alkyl a jsou vhodné pro aplikaci v elektronové litografii nebo chlorovaný alkyl sterové skupiny, které jsou vhodné jako rentgenové rezisty se zvýšenou citlivostí.
Doposud však nebyly popsány polymery na bázi 2-propenoátů, které by splňovaly podmínky univerzální aplikace jak v elektronové tak i v rentgenové litografii s vysokou citlivostí.
Výše uvedený nedostatek odstraňují polymery (chlorfluoralkyl)-2-propenoátů podle vynálezu tvořené homopolymery a kopolymery (chlorfluoralkyl)-2-propenoátů obecného vzorce ch2 = cx - cooch2r1 , kde X je vodík nebo methyl, R^ je chlordifluormethyl (CFjCl), chlortetrafluorethyl (C^CIF^), 1,2-dichlortrifluorethyl (CF2C1CFC1), 1,1-dlchlortrifluorethyl (CF^CCip, trichlordifluorethyl (CjCl^Fp, chlortrifluorethyl (CjHCIFj), dichlordifluorethy1 (C2HC12F2), případně jejich kopolymery s alkyl-2-propenoáty obecného vzorce ch2 = CX - coor2 , kde X má vpředu uvedený význam a R2 je alifatický, cykloalifatický nebo aromatickoalifatický alkyl obsahující 1 až 8 atomů uhlíku.
Výše uvedené polymery jsou připravovány radikálovou polymerlzací iniciovanou tepelným nebo fotolytickým rozkladem přítomných iniciátorů. Jako iniciátory jsou s výhodou použity alifatické nebo aromaticko-alifatické azonitrily a peroxidické iniciátory jako dibenzoylperoxid apod.
Výše uvedené (chlorfluoralkyl)-2-propenoáty lze s výhodou připravit acylaci odpovídajících chlorfluoralkanolů chloridem kyseliny akrylové či methakrylové.
Volbou polymeračnich podmínek a kopolymerizací (chlorfluoralkyl)-2-propenoátů s estery kyseliny akrylové či methakrylové lze regulovat hodnoty molárních hmotností a distribuci vznikajících polymerů. Pokud není použit monomer o vysoké čistotě, vzniká polymer s velmi širokou distribucí molárních hmotností (Mw/Mn = 8,4) v důsledku přítomnosti výšefunkčních monomerů. Složení kopolymerů (fluorchloralkyl)-2-propenoátů s methylmethakrylátem se jen velmi málo liší od složení polymerační násady. Rychlost polymerizaoe je znatelná závislá na složení polymerizační násady.
Připravené homo- a kopolymery výše uvedených (chlorfluoralkyl)-2-propenoátů lze použít například jako citlivé pozitivní elektronové rezisty. Hodnota citlivosti rezistů vůči
-6 -2 elektronovému záření se pohybovala v rozsahu Q = 3 až 10x10 C.cm a hodnoty kontrastu : se pohybují v rozmezí 1,3 až 3,3.
-'-Έ jř
CS 273783 Bl 2
Předmět vynálezu je objasněn následujícími příklady.
Přiklad 1
K roztoku 19,4 g chloridu 2-methyl-2-propenové kyseliny a 21,6 g 2-chlor-2,2-difluorethanolu v 60 ml diethyletheru byl přidáván za chlazení a míchání triethylamin v celkovém množství 18,9 g. Po ukončení reakce za 3 hodiny byla kašovitá směs smíchána s vodou, etherový roztok byl neutralizován, promyt vodou a vysušen pevným sušidlem. Po oddestilováni etheru ze směsi byl surový produkt rektifikován na náplňové koloně a produkt (2-chlor-2,2-difluorethyl)-2-methyl-2-propenoát, byl jímán v rozmezí 47 až 40 °C za tlaku 2,4 kPa ve výtěžku 24,3 g. Všechny operace byly prováděny v přítomnosti inhibitoru polymerizace.
Příklad 2 (2-chlor-2,3,3,3-tetrafluorpropyr)-2-methyl-2-propenoát byl pclymerizován v dioxanu při 60 °C po dobu 9 hodin za iniciace 2,2 '-azo-bis-isobutyronitrilu o koncentraci 2,5.10-3 mol.ll. Výsledný polymer měl po izolaci hodnotu Mw = 5,5.105 g.mol-1 a Mw/Mn = 2,9.
Příklad 3 (2-Chlor-2,2-difluorethyl)-2-propenoát byl polymerizován v roztoku dioxanu při teplon _4 _i tě 70 C po dobu 7 hodin za iniciace dibenzoylperoxidu o koncentraci 8.10 mol.l
Získaný polymer měl po izolaci hodnotu Mw = 9,7.10^ g.mol-1 a Mw/Mn = 3,5.
Příklad 4
Kopolymer (2-chlor-2,2-difluorethyl)-2-methyl-2-propenoátu s (methyl)-2-methyl-2-propenoátem obsahující 19,6 ’ί mol (methyl)-2-methyl-2-propenoátu a mající Mw = 9,3.105
g.mol-1 a Μ /M = 2,07 byl připraven polymerizaci v roztoku dioxanu při teplotě 60 °C w n . -3 -i po dobu 250 minut za iniciace 2,2 -azo-bis-isobutyronitrilu o koncentraci 5.10 mol.l
Příklad 5
Homopolymer (2,3-dichlor-2,3,3-trifluorpropyl)-2-methyl-2-propenoátu mající hodnoty Mw = 6,5.105 g.mol1 a Mw/Mn = 2,8 byl připraven způsobem uvedeným v příkladu 2.
Příklad 6
Kopolymer (2-chlor-2,3,3,3-tetrafluorpropyl)-2-methyl-2-propenoátu s (methyl)-25
-methyl-2-propenoátem o obsahu 40,8 % mol (methyl)-2-methyl-2-propenoátu mající M = 8,5.10 ” o
g.mol- a M,,/M_ = 3,1 byl připraven radikálovou polymerizaci v roztoku dioxanu při 60 DC w n . _3 _i při iniciaci 2,2 -azo-bis-isobutyronitrilu o koncentraci 1,5.10 mol.l Příklad 7
Kopolymer (3-chlor-2,2,3,3-tetrafluorpropyl)-2-methyl-2-propenoátu a (2-chlor-2,3,3,3-tetrafluorpropyl)-2-methyl-2-propenoátu (70 % mol) mající Mw = 7.5.105 g.mol”''' a Mw/Mn = = 2,8 byl připraven způsobem uvedeným v příkladu 6.
Příklad 8
Roztok (2-chlor-2,2-difluorethyl)-2-methyl-2-propenoátu) v ethylbenzenu (1:2 obj.) obsahující fenylazoisobutyronitril (cQ = 5.10-2 mol/1) byl ozařován světlem z rtuíové luminiscenční výbojky (3x250 W) o vlnové délce 436 nm ze vzdálenosti 20 cm po dobu 2 hodin. Izolovaný polymer měl = 5,3.105 g.mol-''' a Mw/Mn = 2,36.
Příklad 9
Kopolymery (2,2-dichlor-3,3,3-trifluorpropyl)-2-propenoátu s (óyklohexyl)-2-propenoátem a (benzyl)-2-methyl-2-propenoátem'obsahující 24,6 % mol (resp. 31,4 % mol) (2,2-dichlor-3,3,3-trifluorpropyl)-2-propenoátu byly připraveny radikálovou polymerizaci v roztoku toluenu při 60 °C v přítomnosti 2,2 '-azo-bis-isobutyronitrilu (15.10-2 mol.l-''').
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Polymery (chlorfluoralkyl)-2-propenoátů tvořené homopolymery a kopolyméry (chlorfluoralkyl)-2-propenoátů obecného vzorceCH2 = CX - CQO - CH2 - Rj. , kde X je vodík nebo methyl, R^ je chlordiíluormethyl CF2C1, chlortetrafluorethyl C2C1FZ(, 1,2-dichlortrifluorethyl CF2C1CFC1, trichlordifluorethyl C2C1jF2, 1,1-dichlortrifluorethyl CF^CCl^ chlortrifluorethyl C2HClFp dichlordiíluorethyl C2HC12F2> případné jejich kopolyméry s alkyl-2-propenoáty obecného vzorce ch2 = CX - coor2 , kde X má vpředu uvedený význam a R2 je alifatický, cykloalifatický nebo aromatickoalifatický alkyl obsahující 1 až Θ atomů uhlíku.
- 2. Způsob přípravy polymerů (chlorfluoralkyl)-2-propenoátů dle bodu 1, vyznačující se tím, že se na monomer nebo směs monomerů podle bodu 1, případně jejich roztok v organickém rozpouštědle působí radikálovým iniciátorem, například alifatickými nebo aromaticko-alifatickými azonitrily nebo peroxidickými iniciátory.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS824488A CS273783B1 (en) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | Polymers of chlorofluoroalkyl)-2-propenoates and method of their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS824488A CS273783B1 (en) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | Polymers of chlorofluoroalkyl)-2-propenoates and method of their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS824488A1 CS824488A1 (en) | 1990-08-14 |
| CS273783B1 true CS273783B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5432760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS824488A CS273783B1 (en) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | Polymers of chlorofluoroalkyl)-2-propenoates and method of their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS273783B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013058336A1 (ja) * | 2011-10-19 | 2013-04-25 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素組成物および表面処理剤 |
-
1988
- 1988-12-14 CS CS824488A patent/CS273783B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013058336A1 (ja) * | 2011-10-19 | 2013-04-25 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素組成物および表面処理剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS824488A1 (en) | 1990-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4356296A (en) | Fluorinated diacrylic esters and polymers therefrom | |
| KR100477187B1 (ko) | 화학 조성물, 그리고 이것으로부터 유도된 중합체 및중합체 물질 | |
| US5026902A (en) | Dental compsition of perfluoroalkyl group-containing (meth-)acrylate esters | |
| US3766132A (en) | Diacrylate esters of low viscosity and the use thereof as binders in dental restorative compositions | |
| US5075397A (en) | Perfluoroalkanes obtained by photochemical fluorination and use thereof as polymerization initiators | |
| US6359170B1 (en) | Brominated materials | |
| US3740850A (en) | Tertiary aromatic amine accelerators in dental compositions | |
| CA1283663C (en) | Acrylic diesters of bisphenol alkyl ether, polymers prepared therefrom and composites for dental use | |
| ES8201591A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de fosfolipidos polimeros | |
| JPH07508556A (ja) | 高純度チオール−エン組成物 | |
| US4774267A (en) | Dental material comprising adduct of glycidilmethacrylate and tricarboxylic acid | |
| CS273783B1 (en) | Polymers of chlorofluoroalkyl)-2-propenoates and method of their preparation | |
| JPH06136062A (ja) | 含フッ素硬化性組成物及び含フッ素硬化被膜 | |
| AU757140B2 (en) | Brominated materials | |
| CA1280118C (en) | 1 .alpha.-FLUOROACRYLIC ACID ESTERS AND POLYMERS THEREOF | |
| DE2252908A1 (de) | 1,2,2,2-tetrachloraethylester der acrylsaeure und ihrer derivate sowie deren polymere, ihre herstellung und verwendung | |
| Powell et al. | Polymerization studies on methyl and ethyl α‐fluoromethylacrylate | |
| JPH01156306A (ja) | 新規な透明樹脂及び高屈折率透明光学用樹脂 | |
| JPH06136064A (ja) | 含フッ素硬化性組成物及び含フッ素硬化被膜 | |
| WO2018038132A1 (ja) | 含フッ素重合体 | |
| CZ281549B6 (cs) | Polymery /fluorchloralkyl/-2-propenoátů a způsob jejich přípravy | |
| US20040097676A1 (en) | Crosslinkable functional polymer which makes possible the manufacture of light-conducting materials | |
| JPH0468002A (ja) | ジアセチレン含有ポリマーとその架橋体 | |
| JPS63150324A (ja) | 新規な含硫黄ポリマ−およびその製法 | |
| JPS62270627A (ja) | 新規な含硫黄ポリマ−およびその製造方法 |