CS273239B1 - Method of fumaric acid's iron (ii) salts preparation - Google Patents
Method of fumaric acid's iron (ii) salts preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS273239B1 CS273239B1 CS281088A CS281088A CS273239B1 CS 273239 B1 CS273239 B1 CS 273239B1 CS 281088 A CS281088 A CS 281088A CS 281088 A CS281088 A CS 281088A CS 273239 B1 CS273239 B1 CS 273239B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- fumaric acid
- salt
- water
- suspension
- ferrous
- Prior art date
Links
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 title claims abstract description 94
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 48
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 title claims abstract description 46
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical class [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 23
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- -1 hydrogen ferrous salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 16
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 abstract description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L Ferrous fumarate Chemical compound [Fe+2].[O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000011773 ferrous fumarate Substances 0.000 description 2
- 229960000225 ferrous fumarate Drugs 0.000 description 2
- 235000002332 ferrous fumarate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229910019931 (NH4)2Fe(SO4)2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OOPLWEDSEDELIX-TYYBGVCCSA-N (e)-but-2-enedioic acid;iron Chemical compound [Fe].OC(=O)\C=C\C(O)=O OOPLWEDSEDELIX-TYYBGVCCSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 208000007502 anemia Diseases 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-M fumarate(1-) Chemical compound OC(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-M 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910000462 iron(III) oxide hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(57) Řešení se týká způsobu přípravy železnaté soli kyseliny fumarové a hydrogenželeznaté soli kyseliny fumarové reakcí kyseliny fumarové a nebo suspenze kyseliny fumarové ve vodě, získané z kyseliny maleinové nebo maleinanhydridu, se solemi dvojmocnébo železa rozpustnými ve vodě. Nejdřívé je při teplote 8o až 100 °C působením alkalií připravena sůl kyseliny fumarové, která a ekvivalentním množstvím železnató soli poskytuje hydrogenželeznatou sůl kyseliny fumarové. Ta je bud separována, nebo převedena bez izolace při teplotě 8o až 100°C působením alkálií a ekvivalentního množství solí dvójmocného železa na, železnatou sůl kyseliny fumarové.
Získaný produkt je ve vysoké kvalitě i výtěžku.
| (11) , | ||
| (13) | Bl | |
| (51) | Int. | Cl.5 |
| A 61 | K 31/19, | |
| C C7 | C 57/15 |
CS 273239 Bl
Vynález se týká způsobu výroby železnaté soli kyseliny fumarové a bydrogenŽeleznaté soli kyseliny fumarové z kyseliny fumarové a/nebo maleinhydridu.
Železnaté soli kyseliny fumarové jsou významné pro použití v humánní i veterinární medicíně. Používají se jako doplňkový zdroj železa v multivitaminozníoh přípravcích, při obohacování potravin a krmiv železem i jako pomocné léčivo například při anéraii.
Při přípravě se dosud postupovalo tak, že směs kyseliny fumarové či její sodné soli, rozpustné železnaté soli a vody byla míchána buď za loboratomí nebo zvýšené teploty a pH suspenze bylo udržováno případným přídavkem alkálií tak, aby nebylo vyšší než 5 (Spán. 434 522).
Jiným způsobem přípravy bylo smísení PeSO^ . 7 HgO s kyselinou fumarovou, resp. b její sodnou Bolí a malým množstvím metylalkoholu nebo acetonu při laboratorní teplotě s následným odstraněním rozpouštědla. (DOS 2 232 128).
Dalším způsobem je příprava ze sodné soli kyseliny fumarové ve vodném roztoku, ke kterému je přidán uhlovodík a PeSO^ . 7 HgP. (A.Pranke: Liebigs Annalen 491. 31, 33 (1931)).
Na známé postupy navazuje v pozitivním smyslu způsob podle vynálezu.
Podle vynálezu se postupuje tak, že se kyselina fumarová suspenduje do vody nebo je použita přímo suspenze kyseliny fumarové ve vodě připravená z maleinanhydridu, a výhodou bez izolace. Přídavkem ekvivalentního množství báze XOH, kde X Je buď Na, K a nebo (NH^), je připravena hydrogensůl vzorce (XXC^HgO^H), kde X znamená postupně Na, K, nebo (NH^). Ta reakcí s rozpustnou železnatou solí typu PeY, kde Y je např. SO4 2“ nebo Cl2^~, při teplotě 80 až 100 °C, a výhodou 100 °C, poskytuje hydrogenfumaran železnatý vzorce Pe(C4H204H)2. Tato aůl je buď separována, nebo dále reaguje s bázemi XOH, kde X je buď Na, K nebo (NH^), na smíšenou sůl (X)gPe (C^HgO^Jg, kde X značí po řadě buď Na, K nebo (HH.). Z této sloučeniny je reakcí s ekvivalentním množstvím rozpustné železnaté soli typu PeY, kde Y je nspř, SO^ nebo Gig , při teplotě 80 až 100 °C, s výhodou 100 °C, připravená železnatá aůl kyseliny fumarové PefC^HgO^).
Výhodou podle vynálezu je, že tímto způsobem je možno zpracovat surový reakční produkt kyseliny fumarové bez izolace. Podstatnou výhodou Je, že se získá produkt o vysoké čistotě, splňující s velkou rezervou normované parametry pro medicinální účely. Vysoký výtěžek, blížící se teoretickým hodnotám, má značný ekonomický efekt. Také z ekologického hlediska, minimální kontaminace odpadních vod, je velmi výhodný. V neposlední řadě je výhodou i to, že produkt má výhodnou krystalickou strukturu a nízký obsah Pe^+.
Způsob přípravy podle vynálezu je objasněn pomocí příkladů, které předmět vynálezu neomezují.
Příklad 1
V baňce opatřené michadlem, zpětným chladičem a vyhřívané topným hnízdem bylo smícháno 20 g kyseliny fumarová se 100 ml vody a 7 g pevného NaOH. Suspenze byla za míchání zahřívána na 100 °C, kdy ee roztok vyčeřil. Pak byl do vroucího roztoku přidán roztok 24 g PeSO^ , 7 HgO v 50 ml vody a vzniklá hnědočervená suspenze byla zahřívána 10 minut při 100 °C. Po této době bylo přidáno 6,5 g NaOH v 50 ml vody a potom při 100 °C byl přidán ještě roztok 22 g Pe SO^ . 7 HgO v 50 ml vody. Suspenze byla míchána při 100 °C ještě 20 minut. Vzniklá železnatá sůl kyseliny fumarové byla odsáta, 2 krát promyta 100 ml demineralizované (deionizované) vody a sušena v sušárně při 100 °C po dobu 5 hodin. Bylo získáno 28,25 g látky o obsahu 96,8 % fumaranu železnatého s příměsí 1 % Pe^+, což je 96,6 % výtěžku na kyselinu fumarovou.
CS 273239 Bl
Příklad 2
Provedení pokusu podle příkladu 1,
V baňce bylo smícháno 600 mg kyseliny fumarové s 294,5 g KOH a 5 000 ml vody.
Směs byla vyhřátá na 100 °C a pak naráz přidáno 720 g FeSO^ . 7 HgO. Suspenze byla za míchání udržována při varu po dobu 10 minut. Potom byl přidán roztok 288,6 g KOH v 1 000 ml vody a suspenze byla opět uvedena do varu. Nakonec bylo přidáno naráz 706 g FeSO^* 7H20 a suspenze byla za míchání udržována na teplotě 90 °C po dobu 30 minut. Pak byla vzniklá sůl kyseliny fumarové odsáta, promyta 2 x 500 ml demineralizované vody a sušena v sušárně při 100 °C 5 hodin. Bylo získáno 764 g železnató soli kyseliny fumerové o obsahu 95,8 % s příměsí 0,94 % Fe5+, což představuje 87 % výtěžku na kyselinu fumarovou.
Příklad 3
Provedení pokusu podle příkladu 1.
V baňce bylo smícháno 20 g maleinanhydridu se 100 ml vody a přidáno 0,5 g thiomočoviny. Za míchání a působení ultrazvuku byl při laboratorní teplotě maleinanhydrid zbydrolyzován a převeden na kyselinu fumarovou během 60 minut. Vzniklá suspenze kyseliny fumarové byla smíchána s roztokem 8,0 g NaOH ve 100 ml vody a za míchání přivedena k varu. Vzniklý roztok byl udržován při dosažené teplotě 100 °C a postupně, tak jako v příkladech 1 a 2, byly přidávány následující látky: 27,4 g FeSO^ . 7 H^O; 7,4 g NaOH v 100 ml HgO a 25,1 g FeSO^ . 7 HgO. Suspenze byla zpracována obvyklým způsobem. Bylo získáno 30,1 g Železnaté soli kyseliny fumarové o obsahu 98,1 % s příměsí 0,5 % Fe5+, což je 90,1 % výtěžku na maleinanhydrid..
Příklad 4
Provedení pokusu podle příkladu 1.
V baňce bylo smícháno 20 g maleinanhydridu ve 100 ml vody s 0,5 g thiomočoviny. Roztok byl zahříván při 100 °C po dobu 60 minut. Po této době bylo k suspenzi přidáno
30,8 ml 25 % NH^OH, a dále, stále za míchání a varu, byly ke vzniklému roztoku stejným způsobem jako v předešlých příkladech přidány následujíoí látky:
27,4 g FeSO^ . 7 Η2°» 2θ»^ m-L 25 NH4CH a nakonec 25,1 g FeSO^ . 7 HgO. Suspenze byla zpracována obvyklým způsobem. Bylo získáno 29,2 g železnaté soli kyseliny fumarové o obsahu 97,6 % s příměsí 0,8 % Fe2+, oož je 87,5 % výtěžku na maleinanhydrid.
Příklad 5
Provedení podle příkladu 1.
V baňce bylo smícháno 20 g kyseliny fumarové ve 100 ml vody a 30,8 ml 25 % 11¾ OH. Suspenze byla zahřáté na 80 °C a při této teplotě byly za míchání k vyčeřenému roztoku dávkovány postupem stejným jako u příkladu 1 a 2 tyto látky: 33,8 g (NH^)2Fe(S04)2 .
* 6 Η,,Ο; 28,6 ml 25 % 11¾ OH a nakonec 32,1 g (NH^)2Ř®(B0^)2 . ζ HgO. Suspenze byle zpracována obvyklým způsobem. Bylo získáno 27,6 g železnató soli kyseliny fumarové o obsahu 98,1 % spříměsí 0,2 % Fe5+, to je 94,3 % výtěžku na kyselinu fumarovou.
CS 273239 Bl
Příklad 6
Provedení podle příkladu 1.
V baňce bylo smícháno 20 g kyseliny fumarové s 200 ml vody a 7 g NaOH. Suspenze byla zahřáta za míchání na 100 °C, kdy se roztok vyčeřil. Dále bylo naráz přidáno 25 g FeSO^ . 7 HgO. Suspenze byla za míchání zahřívána ještě 20 minut. Potom byla suspenze ochlazena a přefiltrována, 2 krát promyta 100 ml demineralizované vody a usušena při 80 °C po dobu 5 hodin. Bylo získáno 24,1 g hydrogenželeznaté soli kyseliny fumarové a příměsí 0,6 % Fe^+, což je 98,1 % výtěžku na kyselinu fumarovou.
Příklad 7
Provedení podle príKLadu 1.
baňce bylo smícháno 20 g kyseliny fumarové se 100 ml vody a 7 g pevného NaOH, Suspenze byla za míchání zahřívána na 100 °C, naěaž byl do vroucího roztoku přidán roztok 17,5 g PeCIg , 4H20 v 50 ml vody a vzniklá hnědočeřvená suspenze byla zahřívána 10 minut při 100 °C, Po této době bylo přidáno 6,5 g NaOH v 50 ml vody a potom při 100 °C byl ještě přidán roztok 16,1 g FeCl2 . 4H20 v 50 ml vody. Suspenze byla míchána při 100 °C ještě 20 minut. Vzniklá železnatá sůl kyseliny fumarové byla odsáta, 2 krát promyta 100 ml deionizované vody a sušena v sušárně pri 100 °G po dobu 5 hodin. Bylo získáno 27,9 g látky o obsahu 97,2 # fumaranu železnatého s příměsí 1,2 % Fe5+, což je
95,7 % výtěžku na kyselinu fumarovou.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy železnatých solí kyseliny fumarové ze suspenze kyseliny fumarové ve vodě, připravené buí přímo z kyseliny fumarové a/nebo z maleinanhydridu hydrolýzou a izomerací s výhodou bez separace, vyznačující se tím, že suspenze reaguje při teplotě 80 až 100 °C, s výhodou 100 °C, nejprve s bázemi obecného vzorce XOH, kde X představuje buí Na, K a nebo (NH^), za vzniku hydrogensoli vzorce (XXC^HgO^H), kde X je buí Na, K a nebo (NH.), které v tomtéž stupni reagují s rozpustnými Železnatými solemi •00 typu FeY, kde Y je např. SO^ nebo Cl2 , za vzniku hydroganfumařanu železnatého vzorce Fe(C.H20^H)2, který je buí izolován, nebo případně dála reaguje s bázemi XOH, kde X je bud Na, K a nebo (NH^), při 80 až 100 °C, š výhodou 100 °C, za vzniku smíšené soli (X)2Pe(C^H20^)2, kde X je buí Na, K a nebo (NH^), která nakonec reaguje opět s výše zmíněnými železnatými solemi FeY, kde Y je např. SO^” nebo na želaznatou sůl kyseliny fumarové Fe(C^H20^), která je odfiltrována, promyta vodou a vysušena.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS281088A CS273239B1 (en) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | Method of fumaric acid's iron (ii) salts preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS281088A CS273239B1 (en) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | Method of fumaric acid's iron (ii) salts preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS281088A1 CS281088A1 (en) | 1990-07-12 |
| CS273239B1 true CS273239B1 (en) | 1991-03-12 |
Family
ID=5366284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS281088A CS273239B1 (en) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | Method of fumaric acid's iron (ii) salts preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS273239B1 (cs) |
-
1988
- 1988-04-26 CS CS281088A patent/CS273239B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS281088A1 (en) | 1990-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4304734A (en) | 6-Amino-1-hydroxyhexylidene diphosphonic acid, salts and a process for production thereof | |
| US4764633A (en) | Ferric ion catalyzed complexation of zinc and/or manganese with alpha amino acids | |
| US3312736A (en) | Method of making polymethylol-alkanoic acids | |
| CS273239B1 (en) | Method of fumaric acid's iron (ii) salts preparation | |
| US3478073A (en) | Preparation of anhydrous ferrous fumarate | |
| JPS59131506A (ja) | 高純度りん酸三マグネシウム八水塩の製法 | |
| CN114437148B (zh) | 一种药用辅料的钠盐或钾盐的制备方法 | |
| US2693490A (en) | Mono-n-fattycitramides | |
| SU1058888A1 (ru) | Способ получени арсенатов металлов | |
| US850111A (en) | Bromin derivative of fatty acids. | |
| SU802267A1 (ru) | Способ получени комплексов железаС пОлиАМиНпОлиуКСуСНыМи КиСлОТАМи | |
| US1036405A (en) | Art of making iron-albuminous compounds. | |
| US3617297A (en) | Process for the production of dl-methionine composition | |
| GB882987A (en) | Iron-complex salts, their manufacture and preparations containing them | |
| SU1742207A1 (ru) | Способ получени гидрата фосфата меди-аммони | |
| US1845388A (en) | Arsenobenzene and process of preparing it | |
| US1513115A (en) | Compound of mercury and process of producing the same | |
| Aloisi et al. | Glycerylphosphorylcholine and choline glycerophosphate | |
| DE1795048C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen! Pyridoxin 4,5 mono phosphat | |
| US2829154A (en) | Method for the esterification of 2-hydroxy-4-amino-benzoic acid with phenols | |
| US1743004A (en) | Iron compound from animal proteids and process of manufacture thereof | |
| US3527755A (en) | Process for the production of pyridoxal phosphate | |
| SU348063A1 (ru) | Способ получени комплексной соли карбамида двухзамещенного фосфата меди | |
| SU370211A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОЭФИРОВ АЛКИЛ(АРИЛ)Аминосульфинилфосфорных кислот | |
| GB1590973A (en) | Production of magnesium salt of p-chlorophenoxyisobutyrie acid |