CS273042B1 - 2-hydroxyethylamides of multi-functional carboxylic acids - Google Patents

Description

Sloučeniny obecného vzorce I, kde R je atom vodíku nebo skupina (CH₂)₂0H

A je zbytek alifatické nasycené karboxylové vlcefunkčni kyseliny nebo hydroxykyeeliny e počtem uhliků 3 až 6 nebo kyseliny nitrilotrloctové nebo ethylendiaminotetraoctovó nebo diethylentriaminopenteoctové m je celé číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5 k je O, 1, 2, 3, 4 nebo 5 přičemž k á m a způsob jejich přípravy působením monoethanolamlnu, diethanolaminu nebo jejich aměei na vybrané vlcefunkčni nasycené alifatické karboxylyseliny a hydroxykyeeliny.

Sloučeniny jaou vhodné pro dokončováni vybarveni a tiekfi nerozpustnými azobarvlvy vyvíjenými na vlákně. Zlepšuji stálosti vybarveni.a tisků v otěru.

A - /CONR(CH₂)₂OH/_ffl (COOH)_k

CS 273 042 Bl

Vynález se týká 2-hydroxyethylamidů vybraných vlcefunkčnich nasycených karboxylových kyselin jako přípravků zlepšujících stálost v otěru při barvení nerozpustnými azobarvivy, vyvíjenými na vlákně, a způsobu jejich výroby.

Nerozpustná azobarviva vyvíjená na vlákně jsou skupinou barviv, jejichž uplatněni v poslední jobě značně pokleslo vzhledem k náročnému a komplikovanému postupu barvení.

Osou však dosud oblasti, kdy při barveni celulózových materiálů nelze tuto skupinu ničím nahradit. Kromě komplikovaného postupu mají tato jinak vysoce stálá barvlva slabinu ve stálosti v otěru.

Výsledná stálost v otěru je závislá na přesném dodrženi celá technologie barvení, přičemž značný vliv mají dokončovací operace po barveni. Pro co nejdůkladnějěl odstraněni povrchově ulpělého pigmentu barviva bylo vypracováno již téměř před 30 lety několikastupňová dokončováni, spočívající v praní, kyseleni, práni, mydlení při 80 °C, praní, mydleni za varu a závěrečném praní. Tento dlouhý postup, známý pod označením Azokolor, je často na úkor stálosti zkracován.

Velmi důležitou součásti postupu je mydleni při 80 °C v lázni obsahující neionogenni TPP na bázi alkylpolyglykoláteru a sodnou sůl kyseliny nitrilotrioctová. Této kombinaci se přisuzuje synsrgický diapergační účinek.

Nově bylo zjištěno, že podstatného zvýšeni účinku lze dosáhnout tehdy, pokud se místo soli kyseliny nitrilotrioctová použije jejího substituovaného amidu, vzniklého reakcí kyseliny nitrilooctové a monoethanolaminu nebo diethanolaminu. Podobný účinek se projevil i u reakčnich produktů kyseliny ethylendlamintetraoctové a monoethanol či diethanolaminů. Zde je pozoruhodné, že sodné soli kyseliny ethylendiamintetreoctová tento účinek vůbec nemají. Podobný účinek byl shledán u derivátů kyseliny diethylentriaminopentaoctová.

Dalším průzkumem byly zjištěny stejné účinky i u N-hydroxyethyl a Ν,Ν-dihydroxyethylemidů některých dalších vlcefunkčnich kyselin, a to alifatických nasycených karboxylových kyselin a hydroxykyselln a počtem uhlíků 3 až 6.

Sloučeniny podle vynálezu lze vyrobit reakci výše uvedených vlcefunkčnich karboxylových kyselin a monoethanolaminu nebo diethanolaminu podle reakčnlho schématu.

A - (C00H)_n + m NHRCH₂CH₂0H “?

(C0NRCH₂CH₂0H)_{n +} „ (COOH)n-m kde A je zbytek vicefunkčni nasycené kyseliny, n je celé číslo 2, 3, 4 nebo 5, m je celé číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5.

Podrobný postup dujících příkladů.

přípravy sloučenin podle vynálezu i jejich využiti je patrný z náslePříklad 1

V duplikátoru s michadlem aa emisi 384 kg kyseliny citrónové bezvodé a 244 kg monoethanolaminu. V průběhu 20 minut od smísení ee začne teplota směsi samovolně zvyšovat. Chlaeznlm se režim samovolného ohřevu upraví tak, aby se směs ohřála v průběhu 45 minut nejvýše na 80 °C. Při této teplotě se ponechá směs reagovat dalších 60 minut. Po této době se reakčni směs párou ohřeje na 120 °C a při této teplotě ee udržuje po dobu 4 hodin. Analýzou pomoci NMR a IR spektroskopie byla potvrzena předpokládaná konstituce, odpovídající vzorci číslo 1 v tabulce 1.

CS 273 042 Bl

Přiklad 2

Ve skleněné aparatuře a míchadlem sa emisi 191 g kyseliny nitrilotrioctové a 122 g monoethnaolaminu. Teplota samovolně vystoupí na 50 °C. Reakčni směs se dále ohřívá v průběhu 50 minut na 105 °C a při této teplotě ee udržuje po dobu 3 hodin. Analýzou s využitím NMR a IR spektroskopie byla potvrzena konstituce odpovídající vzorci číslo 2 v tabulce 1.

Přiklad 3

V podmínkách přikladu 2 se použije mleto kyseliny nitrilotrioctové 157 g kyseliny ethylendiamin tetraoctovó. Vzniklá sloučenina má konstituci odpovídající vzorci číslo 9 v tabulce 1.

Příklad 4

Bavlněná příze ve formě návinu na X cívkách sa na barvícím aparátu obvyklou technologií vybarvi kombinaci naftolu číslo C.I. 4 a báze číslo C.X. 32 s fixaci naftolu 12 g.kg“¹. Po kopulaci sa příze para v lázni obsahující

HC1 35 % 3 ml.r¹ po dobu 10 minut při teplotě 50 °C a poměru lázně 1:10. Následuje krátké propláchnuti studenou vodou a mydleni v lázni obsahující sloučeninu číslo 4 z tabulky 1 2 g.l^-1 textilní pomocný přípravek na bázi alkylpolyglykoláteru 1 g.l“¹

Teplota 80 °C, čas 10 minut, poměr lázně 1:10.

Po oplachu vodou teploty 50 °C následuje mydleni za varu v lázni obsahující přípravek na bázi laurylsulfátu 2 g.l¹ a uhličitan sodný bezvodý 1 g.l^-1 □oba zpracování 20 minut, poměr lázně 1:10.

Stálosti vybarveni v otěru za sucha vykazuji zlepšeni o 1,5 stupně, v otěru za mokra o 1 stupeň proti dokončováni klasickým postupem a obvyklým praním a mydlením za varu.

Přiklad 5

Bavlněná tkanina napuštěná alkalickým roztokem naftolu Číslo C.I. 2 20 g.l¹ se zaeuši na hotflui a průchodem fulardam kopuluje v lázni obsahujíc! roztok diazotované báze číslo C.I. 3. Po průchodu vzdušnou pasáži se tkanina zpracovává na širokopracim stroji.

V jednotlivých vanách etroje jsou lázně

1. vana, kyselina chlorovodíková 55 % 5 ml.l^-1

2. a3.vana, voda 50 °C

4.a5.vana, sloučenina číslo 2 z tabulky 1 3 g.l^-1 alkylpolyglykolétar 0,5 g.l“¹ teplota 80 °C

6. vana, voda 80 °C

7. a8.vana, laurylsulfát, teplota 90 °C 2 g.l¹

9. vana, voda 70 °C

10. vana, voda 20 °C ’

Stálosti vybarveni v otěru za sucha jsou o 1 stupeň lapěl než u vybarveni dokončovaného klasickým postupem.

CS 273 042 Bl

Tabulka 1 •L

Vicesytná nasycená karboxylová kyselina amin

Melárni poměr

Sloučenina podle vynálezu

Kyselina citrónová monoethanolamin

C0NHCH₂CH₂0H ch₂

HO-CH-COOH

- I

CH₂-C0NHCH₂CH₂0H

Kyselina nitrílotriectová monoethanolamin

1:2 CH₂ - C0NH₂CH₂CH₂0H

N-GH₂ - COOH

- conh₂ch₂ch₂oh

Kyselina citrónová diethanolamin . ch₂ch₂oh CH₂ - N<^ ^’ch₂ch₂oh

HO-CH - C00H

CH₂ - Ν_{χ /C}h₂ch₂oh

CH₂CH₂0H

Kyselina vinná monoethanolamin

CO NHCH,CH~OH I ^{2 2} ,^ΗΟΗ.

CHOH

COOH

Kyselina vinná diethanolamin

CON

CHOH iLhoh ch₂ch₂oh

CON

S ch₂ch₂oh ^CH₂CH₂0H

Kyselina	jablečná	monoethanolamin	1 : 1	COOH <
				CHOH
				| CH2’·	- C0NHCH2CH20H
Kyselina	glutarová	monoethanolamin	1 : 2	(JH2	- conhch2ch2oh
				ch2 1
				ch2	- conhch2ch2oh
Kyselina	jantarová	monoethanolamin	1 : 1	CH -	conhch2ch2oh
				| CH2	- COOH
Kyselina	ethylendiamino-	monoethanolamin	1 : 3		,CO-NHCH„CH„OH
tetraoctová			ch2-n	/ 22 '^CO-NHCHgCHgOH

COOH

Claims (2)

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

1.2- hydroxyethylamid karboxylové kyseliny obecného vzorce /C0NR(CH₂)₂0H/_nl ^N (COOH)_k kde R je atom vodiku nebo skupiny - (CH₂)₂0H

A js zbytek alifatické nasycené karboxylové vlcefunkčni kyseliny nebo hydroxykyeeliny s počtem uhlíků 3 až 6 aebo kyseliny nitriloctoVé nebo ethylendiaminotetraoctové nebo diethylentriaminopentaoctové m je celé číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5 k je O, 1, 2, 3, 4 nebo 5 přičemž k = m

2. Způsob přípravy sloučeniny podle bodu 1, vyznačený tím, že se působí monoethanolaminem, diethanolaminem nebo jejich směsí na nasycené vlcefunkčni alifatické karboxykyseliny nebo hydroxykyseliny β počtem uhlíků 3 až 6 nabo kyselinu nltriloctovou nebo ethylendiamintetraoctovou nebo disthylentriaminpentaoetsvou při teplotě 60 až 150 °C.