CS272741B1 - Method of 2, 3 to 4, 6-diisopropylidene-2-keto-l-gulonic acid preparation - Google Patents
Method of 2, 3 to 4, 6-diisopropylidene-2-keto-l-gulonic acid preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS272741B1 CS272741B1 CS286788A CS286788A CS272741B1 CS 272741 B1 CS272741 B1 CS 272741B1 CS 286788 A CS286788 A CS 286788A CS 286788 A CS286788 A CS 286788A CS 272741 B1 CS272741 B1 CS 272741B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diisopropylidene
- catalyst
- palladium
- weight
- keto
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 14
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 10
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 1
- 150000002697 manganese compounds Chemical class 0.000 claims 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 abstract description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 abstract 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 abstract 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 abstract 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000011017 operating method Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001200 Ferrotitanium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N L-(-)-Sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010277 boron hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010813 internal standard method Methods 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 1
- XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M sodium bromate Chemical compound [Na+].[O-]Br(=O)=O XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
4. CS 272 741 Β1
Vynález es týká eposobu oxidácis 2?3s4/6-diizopropylidón-L-sorbézy na 2/3:4/6--diizopropylidón-2-ksto-L-gulónovú kyselinu v přítomnosti katalyzátorov, 2/3:4J6-diizopropylídén«L-sorboza (OAS) je medziproduktom pri výroba kyseliny as-korbovej Reichsteinovou syntézou* Oxidáciu OAS na 2/3:4/6-diizopropylidén-2-keto-L.-gu-lónovú kyselinu (DKG) možno uskutočni“ v podstatě tromi poatupmia to oxidáciou chlor-nanem sodným/ brbmnanom sodným? alebo oxidáciou vzduchom/ alebo kyalíkom za katalýzy ko=>vov podskupiny platiny. Z ekologického hladieka je najvýhodnejšia priama oxidáciaOAS na DKG vzduchom/ alebo plynom obeahujúcim kyslík. Nevýhoda chlornanovóhoi reap*brómnanového eposobu oxidácie spočívá vo vzniku velkého množstva odpadných soli.
Pri oxidácii DaS na DKG katalyzcvanej kovmi podskupiny platiny Pt sa kov používávo forma kovověj černe/ ako katalyzátor Adamaovho typu (Tetraheron 9/ 67 (1960))? ale-bo noaičového typu (Dap.pat. 76/ 113 376? Belg. pat. 851 804). Najčastejšie aa používáplatina alebo paládium a ako nosič aktivně uhlie. Katalyzátor sa připravuje tak? že so-li kovu? naadsorbované na nosiči sa redukujú formaIdehydom v alkalickom prostředí* Zdalších redukčných činidiel je vhodný vodík? hydrid bóru? hydrazin alebo mravčan v al- ’kalickom prostředí.
Podlá doteraz známých postupov aa pri přípravě aldžnových kyselin katalytickouoxidáciou postupuje tak? že cez vodný roztok cukru o pH-vyššom ako 7/5 sa v přítomnos-ti katalyzátore typu Pt/C alebo Pd/C prebubláva kyslík alebo vzduch.
Dosiahnu sa sice vysoké výtažky ale použité katalyzátory sa rýchlo dezaktivujú a kata-lyzátor sa musí praktickyxpo každéj šarži regenerovat alebo aspoň zčásti nahradit, novým.Na priebsh reakcie vplýva tiež koncentrácia kyslika v reakčnom plyne/ počiatočná kon-centrácia použivanej zásady a DAS a čistota OAs. Počiatočná koncentrácia peuživanejzásady a DAs> sa musí volit taká? aby pri reakčnej teploto nedochádz&lo k vysoXovaniutýchto látok na povrchu katalyzátore a tým aj k jeho čiastočnej dezaktivácii. Kyslíkprivádzaný do reakčnej zmesi? nesmis byť vo veífcom přebytku voči dmo/ protože nevratnédezaktivuje katalyzátor (NSR pat. 2 123 621), Doležitým faktorem z hXadiska dezaktiváciekatalyzátore je aj čistota OAS? ktorá móže obsahovat sírne a dusíkaté látky z predchád-zajúcich reakčných stupňov syntézy (čs. pat. 225491).
Uvedené nedostatky do značnej miery odstraňuje sposob přípravy 2/3:4/6-diizopro-pyiidén-2-keto-L-gulonovej kyseliny oxidáciou 2/3:4/6-diízopropylidén-L-sorbozy mole-kulovým kyslíkem pri teplota 80 až 135 °C a parciálnom tlaku kyslika 2 až 100 kPa zapřítomnosti katalyzátore/ kterého podstatou je/ že reakcia sa uskutečňuje vo vodnoal-kalickom prostředí o pH vyššom ako 7/5 v přítomnosti katalyzátorov typu Pd/C s obsahámPd 1 až 20 % hmot·/ aktivovaných zlúčeninami Co alebo Mn/ používanými v mólovom pomere0/2:1 až 1*1 voči Pd/ připadne v kombinácii so zlúčeninami Cd/ používanými v mólovompomere 0/1*1 až 0/2:1 voči Pd. Oosiahne sa tým výrazné zvýšenie aktivity a životnostikatalyzátore/ vysušený uskladněný katalyzátor sa nedezaktivizuje vzdušným kyslíkom audrží si povodná aktivitu aj pri viacnásobnom použiti. Katalyzátory sa použivejú v množ-stva/ odpovadajúcom 0/2 až 1 % hmot. Pd voči DAS? s výhodou 0/3 až 0/6 % hmot. Pri pří-prava katalyzátorov sa postupuje tak/ že k vyredukovanému katalyzátoru Pd/C sa přidávodný roztok příslušných soli (dusičnanov/ siranov/ chloridov) okyslený kyselinou octo-vou a vo vodnoalkalickom prostředí nerozpustné zlúčsniny Co/ Mn/ rssp. Cd sa vyzráža-jú ne povrchu katalyzátore póaobením vodných roztokov hydroxidu a/alebo uhličitanusodného a/alebo draselného do pH 12.
Vynález je bližšis objasněný na uvedených příkladech. Příklad 1
Oxidácia 2/3:4/6-diizopropylidén-L-sorbózy na 2/3:4/6-diizopropylidén-2-keto-L--gulónovú kyselinu vzduchom sa uskutočnila v-260 cm3 miešanom reaktore z titánovaj oce-le. Reakčná zmes sa miešala vrtulovým miešadlom s 2000 ot.mín"^. Reaktor sa zohrieval
I CS 272 741 B1 priklopovýrai elektrickými blokmi a teplota reakčnej zmesi sa snímala platinovým odporo-vým čidlem vloženým v termojimke v reakčnej nádobě a regulovala tranzistorovým regulá-tórom TRS 12» rlak v reaktore sa kontroloval tlakomerom a prietok oxidačného plynu ka-librovaným rotamotrom. Vzduch sa do reakčnej zmesi privádzal kapilárou eiahajúcou na dnoreaktora*
Do reaktora sa navážilo 15 g DAS čistenej přídavkem Colorexu K, s měrným povrchom i? "1 1265 m g (Cs. pat. 225 4S1); l,s g čerstvo připraveného katalyzátore Pd-Co-Cd/C; ob-aahujúceho 4,86 % hmot. Pd, 1,96 % hmot. Co a 0,7 % hmot. Cd; 150 cm3 deionizovanej vo-dy a 3;02 g NaOH. Po natlakovani reaktora vzduchom na 0,35 MPa a nastavení prietoku vzdu· ♦S 4 _ chu na 20 cm miri sa reakčná zmes vyhnala na teplotu 130 °C a intenzívně miašala. Prie-beh reakcie sa kontroloval v pravidelných intervaloch analýzou obsahu kyslíka v odplyne.Po zastaveni spotřeby kyslíka sa reakcia ukončila.
Obsah 2;3:4;6-diizopropylidén-2-keto-L-gulonovej kyseliny a nezreagovanej 2^3:4;6--diizopropylidán-L-sorbózy sa analyzoval plynovou chromatografióď po ich převedeni naprchavejsie raetyldoriváty diazometánom. Pracovalo sa metodou vnútorného Standardu. Re-akčný produkt získaný za uvedených podmienok obsahoval po 5,'5 h oxidácie 99.9 % hmot. 2,"384,6-diizopropylidén-2-kato-L-gulénovej kyseliny. Přiklad 2 3
Do reaktora, poplsaného v přiklade 1, sa navážilo 15 g Čistenej DaS, 150 cm deio-nizovanej vody," 3;02 g NaOH a 1;5 g katalyzátore Pd-Co-Cd/C vyionizovaného z pokusu vpříklade 1* Z reakčných podmienok rovnakých ako v přiklade 1 sa po 5,5 h získal reakčnýprodukt; obsahujúci 99 ;8 % hmot. 2;3:4;6»diizopropylidén»2-keto-L-gulónovej kyseliny pri100 % konverzi! 2;3s4,6-diizopropylidén-L-sorbózy (OAS). Příklad 3
Pracovný postup; použité množstvá reakčných zložiek a podmianky boli rovnaké ako vpřiklade 1 a 2 3 tým rozdielom, že oxidácia ea katalyzovala 1,'5 Pd-Co-Cd/C katalyzátore,izolovaného filtráciou z pokusu popisané v příklade 2. Prl 100 % konverzi! 2;3t4,6-dll-zopropylidén-L-sorbózy (DAS) obsahov reakčný produk 99,‘7 % hmot. 2;3:4,6-diizopropyli-dén-2-keto-L-gulSnovej kyseliny. Přiklad 4 3
Do reaktora sa navážilo 15 g čistenej OAS, 150 cm deionizovanej vody; 3;02 g NaOHa 1,’5 g vysušeného katalyzátore Pd-Co-Cd/C; oosahujúceho 4,‘86 % hmot. Pd; 1,96 % hmot.
Co a 0;7 % hmot. Cd, uskladněného 2 mesiace za přístupu vzduchu. Při rovnakom pracovnompostupe a reakčných podmlenkach ako v příklade 1 obsahoval reakčný produkt 99;9 % hmot.2;3:4;6-diizopropylidén-2-keto-L-gulónovej kyseliny. Příklad 5 3
Do reaktora sa navážilo 15 g čistenej DAS,’ 150 cm deionizovanej vody/ 3;02 g NaOHa 1,T5 g vysušeného katalyzátore Pd-Co-Cd/C,' obeahujúceho 3,'5 % hmot.iPd; 1;1 % hmot. Coa 0,4 % hmot. Cd,' uskladněného 1 mesiac za přístupu vzduchu. Při rovnakom pracovnompostupe a reakčných podmienkach ako v přiklade 1 obsahoval reakčný produkt 99,’7 % hmot.2;3Í4;6-diizopropylidén-2-ksto-L-guiónovej kyseliny pri 100 % konverzi! DAS. Přiklad 6
Pracovný postup; použité množstvá reakčných zložiek a podmienky boli rovnaké ako vpřiklade 1 e tým rozdielom, že oxidácia bola katalyzovaná 1,5 g vysušeného katalyzátoraPd-Mn-Cd/C s obsahem 4,;86 % hmot, Pd, 1,96 % hmot. Mn a 0,7 % hmot. Cd; uskladněného 2 me
Claims (2)
- V 3 CS 272 741 B1 siace za přístupu vzduchu· Reakčný produkt při konverzi! OaS 100 %, obsahoval 99/7 %hmot. 2/3:4/6-diizopropylidén-2-keto-L-gulónovaj kyseliny· Přiklad 7 Pracovný postup/ použité množstvá reakčných zložiek a podmienky rovnaké ako v při-klade 1 8 tým rozdielom/ že reakcia bola katalyžovaná 1,5 g čerstvo připraveného kataly-zátore Pd/C a obsahom Pd 5 % hnot· Po 6 h reakcie obsahoval reakčný produkt 94,4 % hmot·2,3:4/6-diizopropylidén-2-keto-L-gulónovej kyseliny a 3/5 % hmot. nezreagovanej OAS. Přiklad 8 Pracovný postup,* použité množstvá reakčných zložiek a podmienky rovnaké ako v při-klade 1 e tým rozdielom/ že reakcia sa katalyzovala 1/5 g vysušeného katalyzátora Pd/C sobsahom 5 % hmot· Pd/ uskladněného 1 týždeň za přístupu vzduchu· Po 7,-5 h reakci! sazískal reakčný produkt obsahujúci 51,8 % hmot· 2/3s4;6rdiizopropylidén-2-kato-L-guló-novej kyseliny a 47/7 % hmot· nezreagovanej OAS. Přiklad 9 Pracovný postup,' použité množstvá reakčných zložiek a podmienky rovnaké ako v při-klade 1 a tým rozdielom/ že reakcia sa katalyzovala 1,5 g vysušeného katalyzátora Pd/Cs obsahom 5 % hmot. Pd,* uskladněného 1 mesiac za přístupu vzduchu· Po 7/5 h reakcii sazískal reakčný produkt obsahujúci len 6/9 % hmot· 2/3:4/6-diizopropylidén-2-keto-l.-guló-novej kyseliny a 92,8 % hmot, nezreagovanej OAS· PRt-DMET V- Y NÁLEZU1. Sposob přípravy 2/3:4/6-diizopropylidén-z-keto-L-gulonovej kyseliny oxidáciou2/3:4/6-diizopropylidén-L-sorbózy molekulovým kyslíkem pri teplota 80 až 135 °C a par-ciálnom tlaku kyslika 2 až 100- kPa za přítomnosti katalyzátore, vyznačujúci sa tým, žereakcia sa uskutečňuje ve vodnoalkalickom prostredi a pH vyššom ako 7/5 v přítomnostiheterogénneho katalyzátora na báze paládia naneseného na aktivnom uhlí s obsahom palá-dia 1 až 20 % hmot· vztiahnuté na hmotnost nosiče v množstvo 0/2 až 1 % hmot· paládiavztiahnuté na hmotnost 2;3:4/6-diIzopropyiidón-L-8orbózy, aktivovaného zlúčoninami ko-baltu alebo mangánu v narozpustnej formě vo vodnoalkalickom prostředí v molovom pornarak paládiu 0/2 až 1:1.
- 2. Sposob přípravy podlá bodu 1/ vyznačujúci sa tým, že katalyzátor sa Sálej akti-vuje zlúčeninami kadmia v molovom pomere k paládiu 0/1 až 0/2:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS286788A CS272741B1 (en) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | Method of 2, 3 to 4, 6-diisopropylidene-2-keto-l-gulonic acid preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS286788A CS272741B1 (en) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | Method of 2, 3 to 4, 6-diisopropylidene-2-keto-l-gulonic acid preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS286788A1 CS286788A1 (en) | 1990-06-13 |
| CS272741B1 true CS272741B1 (en) | 1991-02-12 |
Family
ID=5367021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS286788A CS272741B1 (en) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | Method of 2, 3 to 4, 6-diisopropylidene-2-keto-l-gulonic acid preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS272741B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008148549A3 (en) * | 2007-06-05 | 2009-03-12 | Dsm Ip Assets Bv | Novel reaction with a gold catalyst |
-
1988
- 1988-04-28 CS CS286788A patent/CS272741B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008148549A3 (en) * | 2007-06-05 | 2009-03-12 | Dsm Ip Assets Bv | Novel reaction with a gold catalyst |
| US8383837B2 (en) | 2007-06-05 | 2013-02-26 | Dsm Ip Assets B.V. | Reaction with a gold catalyst |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS286788A1 (en) | 1990-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1103272A (en) | Process for producing carboxylic esters | |
| FI64390B (fi) | Foerfarande foer behandling av sura petroleumdestillat | |
| US4197277A (en) | Process for oxidizing sulfur and sulfur compounds | |
| ZA907080B (en) | A process for the production of acrolein by catalytic gasphase oxidation of propene | |
| JP2716534B2 (ja) | グルコン酸またはそのアルカリ金属塩の製造方法 | |
| CA2070364A1 (en) | Method for treating aqueous streams containing undesired amounts of cyanide | |
| Ai et al. | Oxidative dehydrogenation of lactic acid to pyruvic acid over iron phosphate catalyst | |
| FI75577C (fi) | Foerfarande foer att framstaella 2-keto-aldonsyror. | |
| CS272741B1 (en) | Method of 2, 3 to 4, 6-diisopropylidene-2-keto-l-gulonic acid preparation | |
| RU2454277C2 (ru) | Способ получения циановодорода при каталитическом окислении в аммиачной среде | |
| KR840000985B1 (ko) | 비스무스―함유 메타크롤레인 산화용 촉매조성물 | |
| US4599446A (en) | Process for the preparation of 2-keto-L-gulonic acid | |
| RU2164911C2 (ru) | Способ получения замещенного 4-гидроксибензальдегида | |
| KR870000522B1 (ko) | 연속공정에 의한 인돌의 공업적 제조방법 | |
| JPS6040453B2 (ja) | ポリエチレングリコ−ル酸の製造方法 | |
| US5155263A (en) | Process for preparing α-ketobutyric acid | |
| JP3989226B2 (ja) | ピルビン酸の製造方法 | |
| SU1030007A1 (ru) | Катализатор дл выделени кислорода из воды | |
| US4247467A (en) | Preparation of gamma-lactones | |
| US4713483A (en) | Process for the production of oxalic acid diesters | |
| JP2599969B2 (ja) | ピルビン酸の製造方法 | |
| SU1001995A1 (ru) | Катализатор дл жидкофазного окислени 8-пентадеканона | |
| Juris et al. | Catalytic Efficiency of Hydrated RuO2 for the Photooxidation of Water in a Sacrificial System | |
| GB1438557A (en) | Palladium compositions suitable as oxidation catalysts | |
| Fawzy et al. | Palladium (II)-catalyzed oxidation of pyrimidine derivative by hexacyanoferrate (III) in aqueous alkaline medium: a kinetic study |