CS272306B1 - Způsob přípravy ohlorfluorpropenů - Google Patents
Způsob přípravy ohlorfluorpropenů Download PDFInfo
- Publication number
- CS272306B1 CS272306B1 CS879555A CS955587A CS272306B1 CS 272306 B1 CS272306 B1 CS 272306B1 CS 879555 A CS879555 A CS 879555A CS 955587 A CS955587 A CS 955587A CS 272306 B1 CS272306 B1 CS 272306B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chlorofluoropropanes
- general formula
- prepared
- chlorine
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- BLEZTPDKUBSTII-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoroprop-1-ene Chemical compound CC=C(F)Cl BLEZTPDKUBSTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- OPLWDQVQIWKMSG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoropropane Chemical class CCC(F)Cl OPLWDQVQIWKMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- -1 fluorine chlorofluoropropanes Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJTAKAGEJXIJPQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1,1,2,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)Cl IJTAKAGEJXIJPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 4
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 3
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- OSFHOPYQTQXLHT-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentachloro-1-fluoropropane Chemical compound FC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)CCl OSFHOPYQTQXLHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical compound FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 2
- UPVJEODAZWTJKZ-OWOJBTEDSA-N (e)-1,2-dichloro-1,2-difluoroethene Chemical compound F\C(Cl)=C(\F)Cl UPVJEODAZWTJKZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- BGVZJOTUYBNJDH-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrachloro-1,2,3,3-tetrafluoropropane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl BGVZJOTUYBNJDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIPNYHXPHOUMCL-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloro-1,2,3,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl BIPNYHXPHOUMCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVULLLDMOZXHRF-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3-tetrachloro-1,1,3,3-tetrafluoropropane Chemical compound FC(F)(Cl)C(Cl)(Cl)C(F)(F)Cl LVULLLDMOZXHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWDGFGTYBDRKHU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1-fluoroethene Chemical compound FC(Cl)=CCl LWDGFGTYBDRKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEWLGHZLFAUBQH-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-1,2,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(Cl)=C(F)C(F)(F)Cl AEWLGHZLFAUBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLPMHLSZDVUMV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(Cl)=C(F)C(F)(F)F NJLPMHLSZDVUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTCHAEAIYHLXBK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)=C(Cl)C(F)(F)F YTCHAEAIYHLXBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWRHGKKFIUAKHZ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichloro-1,1,2,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(Cl)Cl AWRHGKKFIUAKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K antimony trifluoride Chemical compound F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 206010061592 cardiac fibrillation Diseases 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000002600 fibrillogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení spočívá v tom, že se třístupňovou
syntézou připraví ohlorfluorpropeny
obsahujíoí 70 až 98 % hlavního
isomeru.
Žádaného účelu se dosáhne tím, že se dehalogenuji
ohlorfluorpropany, připravené
ve dvou stupních adioí ohlortrifluormethanu
na 1,2-diohlordifluorethen nebo
ohlortrifluorethen v přítomnosti ohloridu
hlinitého jako katalyzátoru a fluoraoí
vzniklých ohlorfluorpropanů halogenidy
antimonu. Dehalogenaoe se provádějí v kapalné
fázi zinkem, mčdí nebo jejioh smčsí,
případné aktlvovanýoh chloridy tčohto kovů
nebo kyselinou octovou, v methanoJu
nebo ethanolu při teplotě 40 až 120 C a
tlaku 100 až 105 kPa.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy ohlorfluorpropanů obecného vzorce G3C1aF(6-a)’ kde a Siní 1 nebo 2, obsahujících 70 až 9B £ hlavního isomeru obecného vzorce x-cf2-cf=cf-y, kde X a Y je atom chloru nebo fluoru a zároveň aspoň jeden z dvojice atomů X, X je atom chloru, dehalogenací ohlorfluorpropanů obecného vzorce C3C1bF(8-b)’ kde b Siní 3 nebo 4, připravených ve dvou stupních adicí trichlorfluormethanu na halogonethen obecného vzorce • CC1F=CFZ, kde Z je atom chloru nebo fluoru, za katalytického působení chloridu hlinitého a fluorao£ vzniklého chlorfluorpropanu obecného vzorce C3C1cF(8-c)’ kďe a Siní 4 nebo 5, halogenidy antimonu. Chlorfluorpropeny s vnitřní -CFŤ= vazbou se připravují syntetickými postupy, jejichž podstatou jsou reakce obecně rozdSlltelné na tři skupiny, a to reakce eliminaSní, reakce substituSní a reakce pyrolytioké. EliminaSní reakce vycházejí z ohlorfluorpropanů, které jsou dehalogenovány. například zinkem, přiSemž výchozí chlorfluorpropeny se připravují vícestupňovou fluorací z výchozích nízkofluorováných halogenpropanů. Mezi substituSní reakce patří jednak chlorace hexafluorpenu, jednak fluoraoe halogenpropenů s nižším obsahem fluoru. DalSí syntetickou variantou je pyrolýza chlortrífluorethenu, popřípadě jeho spoleSná pyrolýza s ohlordifluormethaneni·
3-Chlorpentafluor-l-propen se připravuje dehalogenací 1,2,3~trichlorpentafluoi>propanu, pyrolýzou chlortrífluorethenu nebo jeho spoleSnou pyrolýzou s chlordlfluormethanen.
l,Chlorpentafluor-l-propen se připravuje dehalogenací 1,1,2-trlchlorpentafluorpropanu, chlorací hexafluorpropenu nebo isomerlzací 3-ohlorpentafluor-l-propenu.
1,3-Diohlortetrafluor-1-propen se připravuje dehalogenací 1,1,2,3-tetrachlortetrafluorpropanu.
Uvedené syntetické postupy mají urSlté nevýhody. Příprava ohlorfluorpropanů jako prekursorů pro eliminaSní postupy vyžaduje větší poSet reakSních kroků, podobně Jako příprava halogenpropenů pro fluoraSní reakce. Nevýhodou reakcí vyžadujících vysoké teploty, Jako Jsou chlorace hexafluorpropenu nebo pyrolytioké reakce, Jsou nízké výtěžky a znaSná zastoupení vedlejších produktů.
Uvedené nedostatky odstraňuje podle vynálezu způsob přípravy ohlorfluorpropenů obecného vzorce
C„C1 Ffr x, 3 a (6-a)’ kde a Siní 1 nebo 2, obsahujících 70 až 98 $ hlavního isomeru obecného vzorce
CS 272 306 Bl , 2
X-CF2-CF=CF-Y, kde X a Y je atom chloru nebo fluoru a zároveň aspoň jeden z dvojice atomů X, Y je atom chloru, dehalogenaoí ohlorfluorpropanů obecného vzorce
C3ClbF(8_b), kde b Siní 3 nebo 4, připravených ve dvou stupních adicí triohlorfluormethanu na hni genethen obecného vzorce
CC1F=CFZ, kde Z je atom chloru nebo fluoru, za katalytického působení chloridu hlinitého a fluorací vzniklého ohlorfluorpropanů obecného vzoroe °3C1oF(8-o)’ kde £ Siní 4 nebo 5» halogenidy,antimonu podle vynálezu. Jeho podstata spočívá v tom, že se delialogenaoe provádí v kapalné fázi zinkem, médi nebo jejloh směsí, popřípadě aktivovaných chloridy těchto kovů nebo kyselinou octovou, v methanolu nebo ethanolu při /teplotě 120 °C a tlaku 100 až 105 kPa.
Výhoda přípravy podle vynálezu spočívá především v tom, že celá syntéza sestává pouze ze tří reakěníoh stupňů, počínaje od průmyslově vyráběných látek a nevzniká včtěí množství vedlejších produktů. Tsomerní příměsi, přítomné vedle hlavních isomerů v množství 2 až 30 %, nebrání syntetickému využití hlavních isomerů vzhledem k značně rozdílné reaktivitě,
Chlorfluorpropany se uplatňují předevěím Jako meziprodukty pro přípravu průmyslově využitelných látek) například oligomerů hexafluorpropenu nebo fluorovaných polymerů. Ve srovnání s hexafluorpropenem mají nlžěí cenu a v některých případech výhodnější chemické vlastnosti.
Způsob podle vynálezu je dále popsán na několika příkladech provedení.
Příklad 1
Do tříhrdlé 500 ml banky, opatřené míohadlem, přikapávaoí nálevkou a 60 om vplohovou kolonou s nízkotepelnou rektifikační hlavou, bylo předloženo 144 g zinku a 250 ml methanolu, Směs byla za míchání zahřáta na 50 °C a v průběhu 2 h do ní bylo za současného periodického odběru produktu v rozmezí t.v. 10 až 12 °C přidáno 200 g trlohlorpentafluorpropanu, připraveného adioí 445 S triohlorfluormethanu na 325 S 1,2-dlohlorfluorethenu za přítomnosti 30 g chloridu hlinitého a 20 ml tetraohlormethanu při teplotě 30 °C a tlaku 100 kPa a fluorací 351 g takto vzniklého pentachlortrlfluorpropanu 300 g diohlorldu-trifluorldu aniimonlčného při teplotě 150 °C a tlaku 250 kPa. Surový produkt poskytl předestllováním z oxidu fosforečného 115 g ohlorpentafluorpropenu, obsahujícího 95 5° hlavního Isomerů, 3-ohlorpentafluor-l-propenu a 5 % 2-ohlorpentafluor-l-propenu.
Příklad 2
Do aparatury shodné s příkladem 1 bylo předloženo 152 g práěkového bronzu, obsahujícího 50 % zinku a 50 mědi, a 250 ml methanolu. Do směsi bylo způsobem analogickým prí. kladu 1 přidáno 200 g triohlopentafluorpropanu, připraveného adioí 300 g trlohlorfluormethanu na 200 g chlortrifluorethenu v přítomnosti 20 g chloridu hlinitého a 20 ml tetraohlormethanu při teplotě 100 °C a tlaku 500 kPa a následující fluoraoí 281 g takto připraveného tetraohlor-tetrafluorpropanu 100 g fluoridu antimonitého při teplotě 200 C a tla3
CS 272 306 Bl ku 400 kPa. Způsobem analogickým příkladu 1 bylo v romezí t.v. 9 až 11 °C získáno 60 g chlorpentafluorpropenu, obsahujícího 86 $ hlavního isomeru, l-ohlorpentafluor-l-propenu, % 3-ohlorpentafluor-l-propenu a 7 2-chlorpentafluor-l-propenu.
Příklad 3
Do aparatury shodné s příkladem 1 bylo předloženo 145 S práškové mědi a 250 ml absolutního ethanolu. Do směsi bylo analogicky příkladu 1 přidáno 200 g tetraohlortetrafluorpropanu, získaného adicí 400 g triohlorfluormethanu na 300 g 1,2-diohlordifluorethenu v přítomnosti 30 g chloridu hlinitého a 20 ml tetrachlormethanu a následnou fluoraoí 323 δ takto připraveného pentaohlortrifluorpropanu 50 g diohloridu-trifluoridu antimonišného při teplotě 100 °C a tlaku 100 kPa. Způsobem analogickým příkladu 1 bylo v rozmezí t.v. 44,5 až 46,5 °C získáno 75 g dichlortetrafluorpropenu, obsahujícího 93 % hlavního isomeru, 1,3dichlortetrafluor-l-propenu a 7 % 1,2-dichlortetrafluor-l-proponu.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy chlorfluorpropenů obeonáho vzorceCj^a^ó-a)' kde a Siní 1 nebo 2, obsahujících 70 až 98 hlavního isomeru obecného vzorceX-CFg-CFsCF-Y, kde X a Y Je atom chloru nebo fluoru a zároveň aspoň Jeden z dvojice atomů X, Y je atom chloru, dehalogenaoí ohlorfluorpropanů obecného vzorce °3C1bP(8-b)’ kde b Siní 3 nebo 4, připravených ve dvou stupních adicí triohlorfluormethanu na halogene then obecného vzorceCC1F=CFZ, kde Z je atom chloru nebo fluoru, za katalytického působení chloridu hlinitého a fluorao£ vzniklého ohlorfluorpropanů obecného vzorce C3C1oP(8-c)’ kde o ěiaí 4 nebo 5, halogenidy antimonu, vyznaěujíoi se tím, že se dehalogenace provádí v kapalné fázi zinkem, mědí nebo jejich směsí, popřípadě aktivovaných chloridy těchto kovů nebo kyselinou octovou, v methanolu nebo ethanolu při teplotě 40 až 120 C a tlaku 100 až 105 kPa.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879555A CS272306B1 (cs) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | Způsob přípravy ohlorfluorpropenů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879555A CS272306B1 (cs) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | Způsob přípravy ohlorfluorpropenů |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS955587A1 CS955587A1 (en) | 1990-05-14 |
| CS272306B1 true CS272306B1 (cs) | 1991-01-15 |
Family
ID=5445367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS879555A CS272306B1 (cs) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | Způsob přípravy ohlorfluorpropenů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS272306B1 (cs) |
-
1987
- 1987-12-21 CS CS879555A patent/CS272306B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS955587A1 (en) | 1990-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9061957B2 (en) | Method for producing fluorinated organic compounds | |
| JP3889039B2 (ja) | フッ素化オレフィンの製造方法およびフッ素化オレフィンを用いるヒドロフルオロカーボンの製造方法 | |
| CA2628446C (en) | Method for producing fluorinated organic compounds | |
| DE69428124T2 (de) | Verfahren zur herstellung von perhalofluorierten butanen | |
| JP5484820B2 (ja) | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
| US8754272B2 (en) | Process for cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene | |
| KR20100043084A (ko) | 플루오르화 올레핀을 제조하는 방법 | |
| US2598411A (en) | Rearrangement of saturated halocarbons | |
| CZ7197A3 (cs) | Způsob výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu | |
| JP2000508320A (ja) | 末端炭素原子に結合したフッ素を含有するハロゲン化プロパンの製法 | |
| US6127585A (en) | Catalysts for halogenated hydrocarbon processing, their precursors and their preparation and use | |
| US5919994A (en) | Catalytic halogenated hydrocarbon processing and ruthenium catalysts for use therein | |
| KR20080066853A (ko) | 플루오르화 유기 화합물의 제조 방법 | |
| DE69432236T2 (de) | Fluorierte Propane und Pentane | |
| US3728405A (en) | Process for preparing polyfluoroperhalocyclobutenes | |
| JP3130656B2 (ja) | １，１−ジクロロ−１，３，３，３− テトラフルオロプロパンの製造法 | |
| US2452975A (en) | Production of organic fluorine compounds | |
| HUT55336A (en) | Process for producing chlorinated, fluorinated hydrocarbons | |
| US2566807A (en) | Method of preparing chlorofluoroethylenes | |
| CS272306B1 (cs) | Způsob přípravy ohlorfluorpropenů | |
| EP0450584B1 (en) | Bromination method | |
| US3226448A (en) | Preparation of fluorine compounds | |
| US4808760A (en) | Telomers prepared from chlorotrifluoroethylene and 1,2-dibromo-2-chlorotrifluoroethane | |
| AU618638B2 (en) | Improved process for the preparation of 1,1,1,2- tetrafluoroethane | |
| EP0728126A1 (en) | Preparation of 1,1,2,3,3-pentafluoropropane |