CS271981B1 - 1-/2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl/-2-propanol and method of its preparation - Google Patents
1-/2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl/-2-propanol and method of its preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS271981B1 CS271981B1 CS888114A CS811488A CS271981B1 CS 271981 B1 CS271981 B1 CS 271981B1 CS 888114 A CS888114 A CS 888114A CS 811488 A CS811488 A CS 811488A CS 271981 B1 CS271981 B1 CS 271981B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tetramethyl
- piperidyl
- propanol
- reaction
- propanone
- Prior art date
Links
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 2-propanol Substances CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- HMGAHNSAWHDQIA-UHFFFAOYSA-N CC(O)CC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 Chemical compound CC(O)CC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 HMGAHNSAWHDQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- -1 2,2,6,6 tetramethyl-4-piperidinylidene Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IIIRMHBNGRZGTN-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ylidene)propan-2-one Chemical compound CC(=O)C=C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 IIIRMHBNGRZGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 abstract description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 9
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 8
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- BBFOSGFREIUSML-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 BBFOSGFREIUSML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N Triacetonamine Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)N1 JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YWKXOYBWIVHNSP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ylidene)propan-2-ol Chemical compound CC(O)C=C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 YWKXOYBWIVHNSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- YAXWOADCWUUUNX-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3-tetramethylpiperidine Chemical class CC1CCCN(C)C1(C)C YAXWOADCWUUUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COEGBCJIXOPJHZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)ethanol Chemical compound CC1(C)CC(CCO)CC(C)(C)N1 COEGBCJIXOPJHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
CS 271981 B1
Vynález sa týká 1-/2,2,6,6-tetramety1-4-piperidyl/-2-propanolu vzorce I
a sposobu jeho přípravy. 1-/2,2,5,6-Tetrametyl-4-piperidy1/2-propanol je medziproduktomna přípravu vysokoúčinných světelných stabilizétorov polymérov a biologicky účinných lá-tok, vrátane liečiv. Z literatúry (DE 2754 113, CS 236 437) a z priemyselnej praxe je známy 2,2,6,6--tetramety1-4-piperidinol ako hlavný medziprodukt na výrobu celého radu esterov, dieste-rov a polyesterov, ktoré predstavujú významná skupinu světelných stabilizétorov polymé-rov, typu stéricky tienených amínov. Připravuje sa redukciou 2,2,6,6-tetrametyl-4--piperidónu (triacetónamínu) komplexnými hydridmi alebo jeho katalytickou hydrogenóciou.Známy je tiež 2-/2,2,6,6-tetramety1-4-piperidyl/-l-etanol, ktorý sa připravuje z triace-tónamínu trojstupňovou syntézou cez 2,2,6,6-tetramety1-1,2,5,6-tetrahydropyridín-4-ace-tát (Chim. Geterocikl. Soedin. 1971, 7 /2/ 230-4).
Teraz sa zistil nový derivát tetrametylpiperidínu, 1-/2,2,6,6-tetramety1-4-pipe-ridy 1/2-propanol vzorca I a sposoby jeho přípravy. Prvý spočívá v katalytickej hydroge-nácii 2,2,6,6-tetramety1-4-piperidylidénacetónu, /2,2,6,6-tetraměty1-4-piperidylidén/--2-propanolu alebo /2,2,6,6-tetramety1-4-piperidyl/-2-propanónu v prostředí organickéhorozpúštadla, pri teplote 20 0 až 180 °C a parciálnom tlaku vodíka 0,5 až 25 MPa, v pří-tomnosti hydrogenačného katalyzátore, počas 0,5 až 24 h. Ako hydrogenačný katalyzátorsa móže použit například Raney-Nikel,Ni/Al203,Ni/Gr203,Pd/C,Pd/BaS04,Pt/C, Pt/Al2O3,PtO2,připadne óalšie. Druhý sposob přípravy 1-/2,2,6,6-tetramety1-4-piperidyl/-2-propanoluje založený na reakcii /2,2,6,6-tetramety1-4-piperidyl/-2-propanónu s redukčným činidlomv prostředí organického rozpúštadla, pri teplote o °C až 120 °C, počas 1 až 10 h. Akoredukčně činidlo je možné použit komplexný hydrid například LiAlH, Na BH^, NaAlH2, /OCH2 CH2 0CH3/2 alebo alkalický kov, například kovový sodík alebo draslík. V případe,ak sa ako redukčně činidlo použije komplexný hydrid, reakcia sa uskutočňuje při teplote0 °C až 100 °C. V případe použitia alkalického kovu sa reakcia uskutočňuje v prostředíCj^ až C4 alkoholu, pri teplote 40 °C až 120 °C. l-/2,2,6,6-Tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanol vzorca X podlá vynálezu je možnépoužit ako medziprodukt na výrobu světelných stabilizétorov, vhodných pre termoplasticképolymérne substráty ako sú polyolefíny, polyestery, polyétery, polyuretány, polystyrény,připadne čialšie. Je vhodným medziproduktom aj na výrobu biologicky účinnýph látok, vrá-tane liečiv.
Nasledujúce příklady ilustrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu. CS 271981 B1 Příklad 1
Do autoklávu objemu 100 ml sa vnieslo 19,5 g (0,1 molu) 2,2,6,6-tetrametyl-4-pipe-ridylidénacetónu, přidalo sa 45 ml 2-přopanolu a 1,0 g Raney-Niklu. Po uzatvoření auto-klávu sa reakčná zmes prepláchla vodíkom, vyhřiala na teplotu 180 °C a pri tlaku 25 MPasa zahrievala za stálého mieSania o,5 h. Po skončení reakcie sa reakčná zmes ochladilana laboratórnu teplotu, katalyzátor sa odfiltroval a po oddestilovaní rozpúštadla sasurový produkt krystalizoval z n-hexánu. získal sa 1-/2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/--2-propanol ako biely krystalický produkt s teplotou topenia 79,5 - 81 °c.
Elementárna Vypočítané :Stanovené : analýza pře C^H^NO, /Mr = 199,340/ : 7,03 % N 7,06 % N 72,31 % C,72,23 % C 12,64 % H12,57 % H IČ-spektrum, roztok v cci4. 3630/str./ - /OH/voInéj 3450/str./ - ^/OH/viaz.j 2935, 2885/8/ - \) /C-H/j 1340 - 1375/s/ - cT /C-H/; 1280/str./ - /c-o/; 1410/sl/ - Q/c-n/; cm 1 1H - NMR spektrum, 10 %-ný roztok v CDClg : 3,87/m/ - >CH - 0/1 H/*, 1,16 /d/ - H C - CH' - /3 H/', 1,14 - 1,05/d/ - gem. CHg /12 Η/ζ 2,33 - 0,33 /m/ - CH^*, -CH < NH-kruh*, -OH -Cíj2 /9H/; CH: Příklad 2
Do autoklávu objemu 250 ml sa vnieslo 39,0 g (0,2 molu) 2,2,6,6-tetrametyl-4--piperidylidénacetónu, přidalo sa 100 ml metanolu a 2,5 g Ni/Al203, s obsahom 45 % Ni.
Po uzatvoření sa autokláv prepláchol vodíkom, vyhrial sa na teplotu 60 °C a pri tlaku6,0 MPa sa zahrieval za stálého mieSania 12 h. po skončení reakcie sa reakčná zmesochladila na laboratórnu teplotu, katalyzátor sa odfiltroval a po oddestilovaní rozpúS-řadla sa surový produkt destiloval za zníženého tlaku s odberom frakcie 72-74 °C/400 Pa,z ktorej sa izoloval l-/2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanol.
Elementárna analýza pre c12H25N0 :
Vypočítané : 72,31 % C 12,64 % H 7,03 % N
Stanovené : 72,18 % C 12,47 % H 7,11 % N IČ a 1H-NMR spektrum rovnaké ako v příklade l. Příklad 3
Do autoklávu objemu 100 ml sa vnieslo 19,7 g (0,1 molu) /2,2,6,6-tetrametyl-4- -piperidylidén/-2-propanolu, přidalo sa 45 ml cyklohexánu a 0,1 g Pt na aktívnom uhlí CS 271981 B1 s obsahom platiny S %. Po uzatvorení sa autokláv prepláchol vodíkom, vyhrial na teplotu20 °C a při tlaku 0,5 MPa sa zahrieval za stálého mieSania 24 h, po skončení reakciesa reakčná zmes ochladila na laboratórnu teplotu, katalyzátor sa odfiltroval a po oddesti-lovaní rozpúštadla sa surový produkt prekryštalizova1 z n-pentánu. získal sa 1-/2,2,6,6--tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanol ako biela krystalická látka s teplotou topenia 79 --80,5 °C.
Elementárna analýza pre C12H25N0 !
Vypočítané : 72,31 % C 12,64 % H 7,03 %N
Stanovené : 72,21 % C 12,53 % H 7,08 % N IČ-a ^H-NMR spektrum rovnaké ako v příklade 1. Příklad 4
Do autoklávu objemu 100 ml sa vnieslo 19,7 g (0,1 molu) /2,2,6,6-tetrametyl-4--piperidyl/-2-propanónu, přidalo sa 45 ml etanolu a 0,2 g Pd na BaS04 s obsahom palá-dia 5 %. Po uzatvorení sa autokláv prepláchol vodíkom, vyhrial na teplotu 180 °C a pritlaku 25 MPa sa zahrieval za stálého mieSania 0,5 h. Po skončení reakcie sa reakčnázmes ochladila na laboratórnu teplotu, katalyzátor sa odfiltroval a po oddestilovanírozpúšíadla sa surový produkt krystalizoval z dietyléteru. Získal sa 1-/2,2,6,6--tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanol ako biela krystalická látka s teplotou topenia79,5 - 80,5 °C. 1H-NMR a ič-spektrum je rovnaké ako v příklade l. ř Příklad 5
Do autoklávu objemu 250 ml sa vnieslo 39,4 g (0,2 molu) /2,2,6,6-tetrametyl-4--piperidyl/-2-propanónu, přidalo sa 90 ml n-heptánu a 0,05 g Pt02· Po uzatvorení saautokláv prepláchol vodíkom a reakčná zmee sa miešala pri teplote 20 °C a tlaku 0,1 MPa24 h. Po skončení reakcie sa odfiltroval katalyzátor a z reakčnej zmesi sa po odpaření50 ml n-heptánu krystalizoval produkt l-/2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanol akobiela krystalická látka s teplotou topenia 79,5 - 81 °C.
Elementárna analýza pre C12H25NO :
Vypočítané : 72,31 % C 12,64 % H 7,03 % N
Stanovené : 72,25 % C 12,59 % H 7,09 % N ^H-NMR a ič - spektrum ako v příklade i. příklad 6 K suspenzi! 7,6 g (0,2 molu) hydridu hlinito-lítneho v 500 ml bezvodého dietyléterusa pri 0 °c za mieSania prikvapkalo 39,4 g (0,2 molu) /2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/--2-propanónu pojas 1 h. Reakčná zmes sa mieSala 4 h pri 5 °C a 5 h za refluxu dietyl-éteru. Po skončení reakcie sa reakčná zmes ochladila na 0 °C a komplex produktu sa roz-ložil vodou. Vzniknutá zrazenina sa odfiltrovala a premyla dietyléterom. po oddělenívodnej vrstvy sa éterické vrstvy spojili, vysušili bezvodým Na2S04 a dietyléter sa od-pařil.
Surový produkt sa krystalizoval z n-hexánu. Získal sa 1-/2,2,6,6-tetrametyl-4-pipe- ridyl/-l-propanol ako biela krystalická látka s teplotou topenia 80 - 81 °C.
CS 271981 B1 Elementárna analýza pre C12H25N0 : Vypočítané : 72,31 % C 12,64 % H 7,03 % N Stanovené : 72,27 % C 16,61 % H 7,06 % N ^H-NMR a IČ - spektrum ako v příklade 1. Příklad 7 K suspenzii 7/4 g (0,2 molu) v 140 g diglymu sa přidalo pri laboratórnej teplote 19,7 g (0,1 molu) /2,2,6,6-tetramety1-4-piperidyl/-2-propanónu a reakčná zmes sa za-hrievala l h pri teplote 100 °C za stálého miešania. po skončení reakcie sa reakčnázmes ochladila, vzniknutý komplex sa rozložil 5 %-ným roztokom NaHCOg. Vodná vrstva saoddělila a extrahovala n-hexánom. po vysušení organickej časti bezvodým Na2S04 sa roz-púšřadlá oddestilovali a surový produkt sa destiloval za zníženého tlaku s odberomfrakcie 69-71 °C/300 Pa. Získal sa l-/2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanol akobiela krystalická látka s teplotou topenia 79 - 81 °C.
Elementárna analýza pre C H NO : 12
Vypočítané : 72,31 % C 12,64 % H 7,03 % N
Stanovené : 72,09 % C 12,51 % H 7,11 % N IČ - a ^H-NMR spektrum ako v příklade i. Příklad 8 K roztoku 19,7 g (0,1 molu) /2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanónu v 300 mlmetanolu sa pri laboratórnej teplote přidalo po malých dávkách 11,5 g (0,5 molu) kovo-vého sodíka. Reakčná zmes sa miešala pri 40 °C 10 h. po skončení reakcie sa reakčnázmes ochladila na 5 °C a komplex sa rozložil vodou. Metanol sa z reakčnej zmesi oddesti-loval, produkt sa z vodnej vrstvy extrahoval n-heptánom a vysušil bezvodým Na2S04<po odfiltrovaní Na2SO4 sa 1-/2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanol izoloval kryš-talizáciou ako biely krystalický produkt s teplotou topenia 79 - 80,5 °C.
Elementárna analýza pre c12H25N0 :
Vypočítané ! 72,31 % C 12,64 % H 7,03 % N
Stanovené : 72,23 % C 12,53 % H 7,10 % N IČ- a 1H-NMR spektrum ako v příklade 1. Příklad 9 K roztoku 39,4 g (0,2 molu) /2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanónu v 500 mln-butanolu sa pri laboratórnej teplote přidalo po dávkách 23,0 g (1 mol) kovového sodí-ka a reakčná zmes sa miešala 1 h pri teplote 120 °C. Po skončení reakcie sa reakčnázmes ochladila na laboratórnu teplotu a komplex sa rozložil vodou. Vodná vrstva sa oddě-lila po vysolení celého množstva n-butanolu Naci. Roztok n-butanolu sa vysušil bezvodýmNa2S04· Po odfiltrovaní Na2S04 sa oddestilovalo rozpúštadlo a surový produkt sa rekti-fikoval za zníženého tlaku s odberom frakcie 68 - 71 °C/300 Pa. Získal sa 1-/2,2,6,6--tetramety1-4-piperidyl/-2-propanol ako biela krystalická látka s teplotou topenia71 - 80,5 °C.
Claims (5)
- CS 271981 B1 Elementárna analýza pře c^2^25N0 : vypočítané : 72,31 % C 12,64 % H 7,03 % N Stanovené : 72,20 % C 12,51 % H 7,09 % N IČ-a 1h-NMR spektrum ako v příklade l. PŘED MET VYNÁLEZU 1. 1-/2,2,6,6-Tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanol vzorca I OH I H„C - CH - CH„
- 2. Sposob přípravy i-/2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanolu podlá bodu 1, vyzna-čujúci sa tým, že sa 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylidénacetón, /2,2,6,6-tetrametyl--4-piperidilidén/-2-propanol alebo /2,2,6,6-tetrametyl-4-piperid/lidén/-2-propíinónpodrobí hydrogenácii v prostředí organického rozpúštadla, pri teplete 20 0 až 180 °Ca parciálnom tlaku vodíka 0,5 až 25 MPa, v přítomnosti hydrogenačného katalyzátora,počas 0,5 až 24 h.
- 3. Sposob přípravy 1-/2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanolu podlá bodu 1, vyzna-čujúci sa tým, že sa na /2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl/-2-propanón p$sobí redukčnýmčinidlom v prostředí organického rozpúščadla, při teplote 0 0 až 120 °C, počas 1 až 10 h.
- 4. Sposob podlá bodu 3, vyznačujúci sa tým, že ako redukčně činidlo sa použije komplex-ný hydrid a reakcia sa uskutočňuje pri teplote 0 0 až 100 °C.
- 5. Sposob podlá bodu 3, vyznačujúci sa tým, že ako redukčně činidlo sa použije alkalický kov a reakcia sa uskutočňuje v prostředí c. až c. alkoholu, pri teplote 40 0 ažo 14 120 C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS888114A CS271981B1 (en) | 1988-12-08 | 1988-12-08 | 1-/2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl/-2-propanol and method of its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS888114A CS271981B1 (en) | 1988-12-08 | 1988-12-08 | 1-/2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl/-2-propanol and method of its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS811488A1 CS811488A1 (en) | 1990-03-14 |
| CS271981B1 true CS271981B1 (en) | 1990-12-13 |
Family
ID=5431302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS888114A CS271981B1 (en) | 1988-12-08 | 1988-12-08 | 1-/2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl/-2-propanol and method of its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271981B1 (cs) |
-
1988
- 1988-12-08 CS CS888114A patent/CS271981B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS811488A1 (en) | 1990-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5943459B2 (ja) | Ｎ−アルキルピペリジン誘導体 | |
| NO126014B (cs) | ||
| WO1992012128A1 (en) | (amidomethyl)nitrogen heterocyclic analgesics | |
| AP236A (en) | "3-substituted piperdine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy". | |
| DE2506770A1 (de) | Piperidinderivate | |
| KR850001916B1 (ko) | 아미노-페닐-에탄올 아민의 제조방법 | |
| CH616401A5 (cs) | ||
| NZ202728A (en) | 2-(phenylmethylene)-cycloalkylamine and-azetidine derivatives | |
| DE2261506A1 (de) | Basische derivate von phenyl-1 alkanolen, ihre herstellung und diese enthaltende medikamente | |
| EP0039771B1 (de) | Cyclopropanderivate, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CS271981B1 (en) | 1-/2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl/-2-propanol and method of its preparation | |
| DE2038482A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen | |
| JPS63183542A (ja) | 置換オクタヒドロフェナントレン | |
| DE1695140A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenanthridinderivaten | |
| JPS5950671B2 (ja) | フェニルエタノ−ルアミン誘導体およびその製造法 | |
| GB1565055A (en) | Tetrahydropyridine and piperidine derivatives and processes for the preparation thereof | |
| PH26045A (en) | Glycerin derivative and its pharmacological use | |
| DE2740678A1 (de) | 1-amino-2-hydroxy-3-heterocycloxypropane | |
| US5187289A (en) | Method of preparing 2-phenyl benzotriazoles | |
| EP0031910B1 (de) | Anilinderivate, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2061864B2 (de) | Acylderivate von substituierten Bis-Arylalkylaminen | |
| JP3649761B2 (ja) | アスコルビン酸−イノシトール結合体ならびにその製造方法 | |
| EP0558443A1 (de) | O-Piperidyl-(3/4)-Hydroxylamine und O-piperidyl-(3/4)-alkyl-Hydroxylamine und ihre Verwendung als Ornitin-decarboxylase Inhibitoren | |
| EP0603699B1 (de) | Substituierte Pyridine als HMG-CoA-Reduktase-Inhitoren | |
| DE69326321T2 (de) | Neues aminosäurederivat |