CS271547B1 - 2-isopentylthio-6-salicylidenaminobenzothiazole and method of its preparation - Google Patents
2-isopentylthio-6-salicylidenaminobenzothiazole and method of its preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS271547B1 CS271547B1 CS89141A CS14189A CS271547B1 CS 271547 B1 CS271547 B1 CS 271547B1 CS 89141 A CS89141 A CS 89141A CS 14189 A CS14189 A CS 14189A CS 271547 B1 CS271547 B1 CS 271547B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- preparation
- salicylidenaminobenzothiazole
- isopentylthio
- ethanol
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- BKAWCAIXBHZLGV-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(3-methylbutylsulfanyl)-1,3-benzothiazol-6-yl]iminomethyl]phenol Chemical compound C(CC(C)C)SC=1SC2=C(N1)C=CC(=C2)N=CC=2C(O)=CC=CC2 BKAWCAIXBHZLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- PDHNRCYRHHKKOJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutylsulfanyl)-1,3-benzothiazol-6-amine Chemical compound C1=C(N)C=C2SC(SCCC(C)C)=NC2=C1 PDHNRCYRHHKKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- -1 1- 2-Isopentylthio-6-salicylidenaminobenzothiazole Chemical compound 0.000 claims 1
- 241001464384 Hymenolepis nana Species 0.000 abstract description 6
- 108010034145 Helminth Proteins Proteins 0.000 abstract description 4
- 244000000013 helminth Species 0.000 abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(N)=NC2=C1 UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 3
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N niclosamide Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001920 niclosamide Drugs 0.000 description 2
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 2
- 241000242722 Cestoda Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000013421 nuclear magnetic resonance imaging Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
CS 271547 B1
Predmetom vynálezu je 2-izopentyltio-6-salicylidénaminobenzotiazol a spoeob jehopřípravy.
Doteraz známe 2-alkyltio-6-salicylidénaminobenzotiazoly (Sidóová, E. a Foltínová p.,chern. Zvěsti 34, 278 /1980/) prejavill fungietatlckú účinnost.
Teraz sme zistili, že doteraz neznáma zlúčenina vzorca
je antihelninticky účinná proti modelovému helmintu Hymenolepie nana. Súčasne bol zistený sposob přípravy uvedenej zlúčeniny na báze 6-amino-2-izopentyl-tiobenzotiazolu, ktorý aa vyznačuje tým, že 6-amino-2-izopentyltiobenzotiazol sa necháreagovat a ekvivalentným množetvom salicylaldehydu v etanole za varu po dobu 1 až 30 mi-nút.
Nasledujúce příklady bllžáie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú přípravu, a vlast-nosti zlúčeniny podlá vynálezu. Příklad l Příprava 2-izopentyltio-6-salÍcylÍdénaminobenzotiazolu
Surový e-amino-2-izopentyltiobenzotiazol (5,OS g, o,02 mol), získaný podlá sidóovejE. a Odlerovej Ž. (Čs. AO 189212 /1978/) v podobě oleja sa rozpustil v etanole (30 cm3).K roztoku sa přidal aalicylaldehyd (2,45 g, 0,02 mol) a reakčná zmes sa zahriala na 2 mi-núty do varu. Po přidaní 9alSej dávky etanolu (70 cm3) sa zmes odfarbila aktívnym uhlím.Z filtrátu vypadnutý olejový produkt odstavením pri 5 °C cez noc stuhol na kryátalickúlátku o t.t. 63 až 65 °c, ktorá nevyžadovala daláie čistenie. Výtažok činil 4,8 g(67,6 %).
Pre C19H20N2OS2 vypočítané % : C 64,01 H 5,65 N 7,86 S 17,99
Zistené % : 64,15 5,69 7,84 18,04 Příklad 2
Antihelmintická účinnost zlúčeniny podlá vynálezu proti modelovému helmintu Hymenolepienana var. fraterna (Stiles, 1908).
Antihelmintická účinnost bola stanovené na myéiach-samcoch kmeňa NMRI o živej hmot-nosti 12 až 15 g. Počet myái v skupině tvořil vždy 6 kusov. 2 skupiny bolí kontrolněinvadované, neliečené, jedna skupina liečená átandardným preparátem (piperazínovó solniklosamidu) a dalSej skupině bola aplikovaná zlúčenina podlá vynálezu. Invázia sa vyko-návala átandardným množstvom zrelých vajíčok Hymenolepie nana sondou per os. Zlúčeninapodlá vynálezu sa aplikovala na 17. a 18. den po invázii vajíčok, rozpuštěná v Dorfma-novom činidle v dávke 150 mg kg"1 živej hmoty. Myáiam v kontrolných neliečených skupi-nách sa zhodným spdsobom podalo Oorfmanovo činidlo. Po hladovke na 20. den po inváziivajíčok, bol pokus ukončený na 21.deň zabitím mySi a helmintologickou pitvou tenkéhočreva. počítali sa celé pásomnice (Hymenolepie nana) s hlavičkou.
Zlúčenina podlá vynálezu prejavlla účinnost, ktorá zodpovedá 69,5 % účinnosti pipe-razínovej soli niklosamidu.
Claims (2)
- CS 271547 B1 Významný je fakt, že doteraz neznáma zlúčenina novej Struktúry prejavlla účinnostproti modelovému helmintu Hymenolepis nana, ktoró představuje 69,5 účinnosti zavede-ného preparátu. Zlúčeninu podlá vynálezu možno používat ako účinnú zložku antihelmintiokých prí-pravkov alebo ako medziprodukt pre 3alžie syntézy. PREDMET VYNÁLEZU 1. 2-Izopentyltio-6-salicylidénaminobenzotiazol vzorcaC-S-CH^-CH^-CH
- 2. spSsob přípravy zlúčeniny podlá bodu l vyznačený tým, Že sa nechá reagovat 6-amino--izopentyltiobenzotiazol s ekvivalentným množstvem salicylaldehydu v etanole za varupo dobu 1 až 30 minút.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS89141A CS271547B1 (en) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | 2-isopentylthio-6-salicylidenaminobenzothiazole and method of its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS89141A CS271547B1 (en) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | 2-isopentylthio-6-salicylidenaminobenzothiazole and method of its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS14189A1 CS14189A1 (en) | 1990-02-12 |
| CS271547B1 true CS271547B1 (en) | 1990-10-12 |
Family
ID=5333056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS89141A CS271547B1 (en) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | 2-isopentylthio-6-salicylidenaminobenzothiazole and method of its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271547B1 (cs) |
-
1989
- 1989-01-09 CS CS89141A patent/CS271547B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS14189A1 (en) | 1990-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1272992A3 (ru) | Способ получени 9-(3,4-диоксибутил)-гуанина | |
| RU2073679C1 (ru) | Производные ксантина или их фармацевтически приемлемые соли, способ получения производных ксантина или их фармацевтически приемлемых солей, фармацевтическая композиция | |
| CS235044B2 (en) | Method of n2 substitued derivatives 9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)pguanin production | |
| KR920021523A (ko) | 신규한 우레아 유도체, 이의 제조 방법 및 이들을 함유하는 약제학적 조성물 | |
| CH616157A5 (cs) | ||
| CH637385A5 (de) | Verfahren zur herstellung von pyrimidin-derivaten und von deren pharmakologisch vertraeglichen salzen. | |
| CS229941B2 (en) | Production method of aminated pyridazine derivatives | |
| DE2505297A1 (de) | Neue 2-arylamino-2-imidazolinderivate und ein verfahren zu deren herstellung | |
| CH640820A5 (de) | Acetylenderivate von aminen. | |
| GB2025976A (en) | Adducts of k vitaminic compounds and stabilizing vitamins preparation thereof and stabilized adducts thus provided | |
| DE2964903D1 (en) | 2-lower alkyl-7-substituted-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4216226A (en) | Antiviral agent and treatment of viral infections | |
| JPS58128380A (ja) | 新規イミダゾ−ル化合物、それらの製造方法及びそれらからなる抗体外寄生生物、駆虫剤 | |
| DE2630060A1 (de) | 2-brom-6-fluor-n-2-imidazolidinyliden- benzamin, dessen saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu dessen herstellung | |
| CS271547B1 (en) | 2-isopentylthio-6-salicylidenaminobenzothiazole and method of its preparation | |
| SU1750419A3 (ru) | Способ получени производных 4-замещенных бензамидов | |
| PL89014B1 (cs) | ||
| DE3219605A1 (de) | Loesliche verbindung mit analgetischer wirkung | |
| ES2207325T3 (es) | ((aminoiminomethil) amino) alcanocarboxamidas y sus aplicaciones terapeuticas. | |
| SU1678206A3 (ru) | Способ получени 1, 3, 4-тиадиазол-2-цианамида или его фармацевтически приемлемых солей | |
| WO1990013536A1 (en) | Bis-(pyrrolidonyl alkylene) biguanides | |
| WO1995031202A1 (en) | Cage compounds, processes for their preparation and their use as antiviral agents | |
| RU2032660C1 (ru) | Способ получения комплексов на основе ациклических аминов, обладающих радиопротекторными свойствами | |
| SK278149B6 (en) | 2-alkylthio-6-(4-benzenesulfonamidosalicylidenamino) benzothiazoles | |
| US4426393A (en) | Method of protecting useful plants and formulations for use in said method |