CS270438B2 - Insecticide and nematocide - Google Patents
Insecticide and nematocide Download PDFInfo
- Publication number
- CS270438B2 CS270438B2 CS865673A CS567386A CS270438B2 CS 270438 B2 CS270438 B2 CS 270438B2 CS 865673 A CS865673 A CS 865673A CS 567386 A CS567386 A CS 567386A CS 270438 B2 CS270438 B2 CS 270438B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- test
- compound
- soil
- compounds
- alkali metal
- Prior art date
Links
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 title claims description 6
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title abstract description 5
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 title abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims abstract description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 41
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 92
- 239000002689 soil Substances 0.000 abstract description 41
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 21
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 20
- -1 alkyl mercaptan Chemical group 0.000 abstract description 8
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 abstract description 7
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 abstract description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 68
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 6
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 4
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 4
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 4
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 4
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 4
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 4
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 3
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 210000004291 uterus Anatomy 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N LSM-4015 Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000907661 Pieris rapae Species 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUNCWCIKOHOGJX-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CP(Cl)(Cl)=S TUNCWCIKOHOGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical group [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N tert-butylthiol Chemical compound CC(C)(C)S WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 1
- IQIBYAHJXQVQGB-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-2-thiol Chemical compound CCC(C)(C)S IQIBYAHJXQVQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000500891 Insecta Species 0.000 description 1
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 1
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical class CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005407 Nasturtium officinale Species 0.000 description 1
- MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Al] Chemical compound O.O.O.[Al] MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256626 Pterygota <winged insects> Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940009868 aluminum magnesium silicate Drugs 0.000 description 1
- WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;magnesium;silicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- FLQUDUCNBDGCRI-UHFFFAOYSA-N hydroxy-sulfanyl-sulfidophosphanium Chemical class SP(S)=O FLQUDUCNBDGCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid dichloride Chemical compound CP(Cl)(Cl)=O SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- WICKAMSPKJXSGN-UHFFFAOYSA-N pentane-3-thiol Chemical compound CCC(S)CC WICKAMSPKJXSGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PMODBVMAFCWZKJ-UHFFFAOYSA-N tert-butylsulfanyl-methyl-(2-methylbutan-2-ylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCC(C)(C)SP(C)(=S)SC(C)(C)C PMODBVMAFCWZKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005311 thiohalides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález ее týká insekticidního a nematocidního prostředku·
Bylo zjištěno, že nová třída trialkylthiofosfonátů má účinek na různý hayz a zejména projevuje vynikající zbytkovou účinnost na půdní hmyz jako Uiabrotioa·
Některé typy trialkylthiofosfonátů jsou známé podle stavu techniky· USA patent 3,162,570 popisuje například synetrické trialkyl tri- a di-thiofosfonáty včetně S,S-di(n-butyl)-nethyl-a-ethylfosfonotrithioatů a -dithioátů· Tento patent nezahrnuje žádnou sloučeninu sající S,S-di(terciární alkyl) strukturu·
USA patent 4,258,038 uvádí sérii nesynstrických tri alkyl trithiofosfonátů, ve kterých jedna alkylové skupina je rozvětvený alkyl sa 3 až 8 atomy uhlíku· Tyto sloučeniny jsou lepší než synetrické nerozvětvené alkyly podle USA patentu 3*162,570, protože nají stejnou nebo lepší půdní insekticidní účinnost a nenší fytotoxicitu na úrodu.
Nyní bylo zjištěno, že určité tri- a dithiofosfonáty aající S,S-di-( terciární alkyl) strukturu projevují vynikající regulaci hmyzu, zejména půdního hmyzu, včetně běláska zelného·
Termín hmyz se vztahuje poněkud к širokému a obecně chápanému významu než ke tvoru, který je v přísném biologickém významu klasifikován jako hmyz a kromě živočichů patřících do třídy Insecta zahrnuje některé třídy členovců, jako pavouky, roztoče, klíště a pod·, zejména roztoče·
Předmětem vynálezu je insekticidní a nenatocidní prostředek, který obsahuje jako účinnou složku thiofoafonát obecného vzorce I
Y
R-P-SRj (I)
SBg kde R je methyl nebo ethyl, Y je síra nebo kyslík a R^ a R? jsou stejné terciární alkylové skupiny mající 4 až 6 atomů uhlíku·
Déle je předmětem vynálezu způsob přípravy účinné složky spočívající ▼ tom, že se nechá reagovat při teplotě 0 až 60 °0 alkyl (thio) fosfonyldihalogenid obecného vzorce II β-ΡΣ2(II) kde В a T mají výže uvedený význam а X Je halogen, a merkaptiden obecného vzorce III
BrSM(XII) kde E1 má výSe uvedený význam a M je alkalický kov.
Alkylthiofoafonyldihalogenid (a výhodou dichlorid) reaguj· a· dvěma ekvivalenty merkaptidu alkalického kovu podle reakce (,) JI
H-řX2 + 2B,-SM B-PÍSEPg + 2MX kde Y, В a B1 nají dříve uvedený význam (B, » 82); X znaSÍ halogen, a výhodou chlor} a M je alkalický kov, a výhodou sodík, draslík, nebo lithium, nejvýhodněji sodík.
Beakoe (1) se provádí sa přítomnosti rozpouštědla. Vhodné rozpouštědlo zahrnuje aromatické uhlovodíky jako benzen nebo toluen, ethery jako diethylether, tetrahydrofnran,
1,4-dioxan a 1,2-ddnethoxyethan a směsi aromatických uhlovodíků a těmito ethery.
Tato reakce se obecnS provádí při teplotě v rozmezí 0 až 60 °C, pro trithloátové produkty (Y je síra) je výhodná teplota 50 - 60 °C, pro dithioáty (X je kyslík) 0 až 20 °C (nejvýhodněji 10 až 15 °C).
Merkaptidová sůl se může připravit jakýmkoliv běžným způsoben, jako reakcí terciárního alkylmerkaptanu s hydroxidem nebo alkoxiden alkalického kovu. S výhodou ae vSak mer
CS 270 '438 B2 kaptid připraví reakcí terciárního alkyluerkaptanu a hydridem alkalického kovu nebo alkalickým kovem· Výhodnými reakčními složkami v tomto způsobu je sodík a hydrid sodný· Tyto reakce se mohou znázornit následujícím způsobem:
(2) 2M + 21ц sh -------> + h2 (3) MH * RjSH ------> R^-SM + H2 kde M a R1 mají dříve uvedený význam.
Reakce (2) a (3) к přípravě merkaptidu se provádějí za přítomnosti rozpouštědla, které je ne re aktivní za reakční ch podmínek a je s výhodou nemísitelné s vodou a má teplotu varu dostatečně vysokou, aby byl celkový tlak během reakce přibližně atmosférický, avšak dostatečně nízkou к oddestilování z konečného thiofosfonátového produktu při přiměřeně nízké teplotě (přibližně 60 °C). Vhodná rozpouštědla zahrnují taková, která jsou uvedena pro výrobu thiofosfonátového produktu podle reakce (1). Výhodným rozpouštědlem je toluen a směs toluenu a 1,4-dioxanu (50:50).
Když se použije jako reakční složka alkalický kov (reakce (2)), teplota je nad teplotou tání alkalického kovu· Například když se použije sodík, je teplota nad 96 °C. Když se použije hydrid alkalického kovu (reakce (3)), může být teplota nižší, v závislosti na rozpouštědle a velikosti částic hydridu, který se s výhodou použije ve formě prášku. Maximální teplota je v obou případech teplota varu rozpouštědla při qperačním tlaku· V jakémkoliv případě se suspenduje bud roztavený alkalický kov nebo práSkovitý hydrid alkalického kovu v rozpouštědle za rychlého míchání a pomalu se přidá terciární alkylmerkaptan· Plynný vodík jako vedlejší produkt se vede do kondensátoru, kde se oddělí nezreagovaný merkaptan nebo použité rozpouštědlo a vrátí se do reaktoru· Mírný přebytek alkalického kovu nebo hydridu alkalického kovu je žádoucí, avSak nikoliv důležitý· Reakce se považuje za skončenou, když ustane vývin plynného vodíku·
Ve výhodném provedení způsobu se připraví symetrické S,S-di(terciární alkyl) sloučeniny spojením reakcí (2) nebo (3) s (1) v jednom reaktoru· Nejprve se nechá reagovat terciární alkylmerkaptan s alkalickým kovem nebo hydridem alkalického kovu za vzniku merkaptidu alkalického kovu· Reakce se provádí za přítomnosti vhodného rozpouštědla, které se potom použije pro druhý stupen, zejména výrobu symetrické thiofosfonátové sloučeniny· To se provádí přidáním vhodného alkyl (thio) fosfonyl dichloridu podle reakce (1). Po skončení reakce se produkt izoluje vhodnými způsoby, včetně promývání, destilace atd.
Sloučeniny podle vynálezu, kde a nejsou stejné, se mohou připravit následujícím způsobem. ‘
V prvém stupni se nechá reagovat terciární alkylmerkaptan s alkalickým kovem nebo hydridem alkalického kovu a získá se merkaptidová sůl jako v reakci (2) nebo (3).
v druhém stupni se nechá reagovat merkaptidová sůl s vhodným S-(terciámí alkyl) alkyl fosfono(di)thiomonohalogenidem (s výhodou monochloridem), podle reakce (4)
Y
RpSM + В-Д-Х sfi2
-------> R-J>-SR1 + MX
S^ kde Y, M а X mají dříve uvedený význam, ale R, a nejsou stejné.
S-(terciární alkyl) alkyl-fosfono(di)thiohalogenid se může připravit běžným způsobem, jako reakcí alkylmerkaptanu a alkylfosfonothiodihalogenidem jak popsáno v USA patentu 4,352,762 nebo alkylfosfonyldihalogenidem jak popsáno v USA patentu 4,391,760.
Reakce (4) se obecně provádí při teplotě v rozmezí 0 až 70 °C, s výhodou 0 až 25 °C, v organickém rozpouštědle za přítomnosti báze· Vhodná rozpouštědla zahrnují aromatické uhlovodíky jako benzen nebo toluen a ethery jako diethylether, dimethoxyethan nebo tetrahydrofuran· Žádaný produkt se může získat odstraněním vysrážené soli (MX) a odpařením rozpouštědla·
CS 270 438 B2
Následují příklady přípravy sloučenin podle vynálezu.
Příklad 1
Příprava S,S-(di-t-butyl) methylfosfonotrithioátu (sloučenina 1)
Ke kaši 63,0 g (2,62 molu) bezolejnatého hydridu sodného ve 2,75 1 čerstvě destilovaného tetrahydrofuranu se přikape při 0 °C a pod dusíkem 214,1 g (270,0 ml, 2,38 molu) 2-methyl-2-propanthiolu. Směs se míchá 15 minut při 0 °C a po kapkách se přidá 118,2 g (0,793 molu) methylfosfonothiodichloridu. Směs se míchá 16 hodin při teplotě místnosti, zchladí se vodou a extrahuje ae etherem* Etherový roztok se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se síranem hořečnatým a odpaří se na oranžový olej. Olej se rozpustí v 1 litru směsi hexanaoeton v poměru 98:2, přidá se odbarvovaoí uhlí a filtruje se vrstvou 100 g silikagelu (jemné síto)· Odpařením rozpouštědla se získá 151 g (74,456 teoretický výtěžek) žádané sloučeniny jako čirého, téměř bezbarvého oleje* Při stání olej krystaluje, teplota tání 35 až 37 °C* Struktura byla potvrzena nukleárním magnetickým rezonančním spektrem, infračerveným spektrem a hmotovým spektrem.
Příklad 2
Příprava S-t-amyl S-t-butyl methylfosfonotrithioátu (sloučenina 5)
Ke kaěi 0,49 g (0,0203 molu) bezolejnatého hydridu sodného v 50 ml čerstvě destilovaného tetrahydrofuranu se přidá po kapkách při 0 °C a pod dusíkem roztok 1,93 g (2,3 ml, 0,0185 molu) 2-methyl-2-butanthiolu v 15 ml tetrahydrofuranu. Směs se potom míohá 45 minut při teplotě místnosti a oohladí se na lázni led-sůl pod 0 °C. Po kapkách se přidá roztok 0,3 g (0,0148 molu) S-t-butylmethylfosfonodithiochloridu v 15 ml tetrahydrofuranu. Po 30 minutovém míohání při teplotě pod 0 °0 se směs filtruje а к filtrátu se přidá 125 ml etheru. Etherový roztok se promyje postupně vodou (2x50 ml) a solným roztokem (50 ml), suší se síranem hořečnatým a odpaří se na světle žlutý olej. Olej se rozpustí ve směsi hexan-aceton v poměru 98:2, přidá ss odbarvujíoí uhlí a filtruje se vrstvou silikagelu. Odpařením rozpouštědla se získá 3,3 g (82,5% teoretický výtěžek) žádané sloučeniny, čirého, bezbarvého, lehkého oleje* Struktura byla potvrzena nukleární magnetickou rezonanční, infračervenou a hmotovou spektroskopií.
Příklad 3
Příprava S,S-(Di-t-amyl) methylfosfonodithioátu (sloučenina 6)
Ke kaši 1,79 g (0,0746 molu) bezolejnatého hydridu sodného v 75 ml čerstvě destilovaného tetrahydrofuranu se přidá po kapkách při 0 °C a pod dusíkem roztok 7,05 g (8,4 ml, 0,0678 molu) 2-methyl-2-butanthiolu v 25 ml tetrahydrofuranu* Směs se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti a potom se ochladí na 0 °0* Potom se přidá po kapkách roztok 3,0 g (0,226 molu) methylfosfonyldiohloridu ve 25 ml tetrahydrofuranu* Směs se potom míchá 3 hodiny při teplotě místnosti· Zpracování se provádí jako v příkladu 1 a získá se 4,3 g (71 %) žádané sloučeniny, čirého, bezbarvého oleje· Struktura byla potvrzena nukleární magnetickou rezonanční, infračervenou a hmotovou spektroskopií.
Příklad 4
Příprava S,S-(Di-t-butyl) methylfosfonotrithioátu (sloučenina 1)
Reaktor o obsahu 757 1 se naplní inertním plynným dusíkem a potom se přidá 202,75 kg (230,88 1) toluenu a 242,22 kg (234,67 1) 1,4-dioxanu. Zatímco je smíchané rozpouštědlo při teplotě místnosti, přidá se bez míohání 11,88 kg (0,51 kg) (mol) pevného, kovového sodíku* Obsah reaktoru se zahřívá na 101 °O, sodík se nechá roztavit a zapne se míchadlo* Postupně se přidá do reaktoru celkem 43,09 kg (52,99 1, 0,47 kg (mol) 2-methyl-2-propanthiolu, zatímco se teplota udržuje při 99 °C. Vzntdý vodík se uvede do kondensátoru, kde kondenzuje nezreagovaný 2-aethyl-2-propanthiol a vrací se do reaktoru. Potom se nechá obsah reaktoru 30 minut reagovat a potom se ochladí na 49 °C* Potom se postupně přidá za míchání do reaktoru celkem 24,04 kg (15,14 1, 0,161 kg (mol) methylfosfonothiodichloridu, zatímco se ochlazením udržuje obsah reaktoru pod 60 °C. Potom se obsah reaktoru zahřeje na 60 °C,
CS 270 438 B2 nechá se jednu hodinu reagovat a potom se ochladí na 30 °C. Organická směs se promyje postupně 140,04 1 2% hmot, roztoku NaOH, 64,34 1 5% hmot, roztoku HC1, 64,34 1 5% hmot, roztoku NaHCO^ a 64,34 1 čisté vody. Promývací postup sestává * přidání promývací ho roztoku, míchání obsahu reaktoru, oddělení obsahu na 2 fáze bez míchání a odvedení promývací ho roztoku z reaktoru. Po provedení všech čtyř promývacích stupňů se nechá obsah reaktoru zahřát na 50 °C a smíšené rozpouštědlo se odpaří ve vakuu až se již v kondenzát oru netvoří žádný kondenzát. Konečně se nechá probublávat zbylou tekutinou při 50 °C proud plynného dusíku, dokud se neodstraní poslední stopy smíšeného rozpouštědla. Zbylá tekutina se odvede z reaktoru a nechá se krystalovat. Získá se celkem 40,00 kg produktu; obsahuje 97,8 % hmot, žádané sloučeniny (teoretický výtěžek « 96,5 %}. Struktura produktu byla potvrzena plynnou chromatografií a hmotovou spektroskopií.
Následující tabulka I uvádí sloučeniny podle vynálezu, které se mohou připravit výše uvedeným způsobem. Struktura těchto sloučenin byla potvrzena výše uvedenými analýzami.
Tabulka I
Y
B-P-SR.
• \ 1
SB2
Slouč.
| č. | H | fi1 | *2 | Y | t.t. °C nebo |
| 1 | CH3 | t-c4H9 | s | 35-37 °c | |
| 2 | °2H5 | t-c^ | s | 1,5610 | |
| 3 | CHj | t-C5H11 | s | 1,5622 | |
| 4 | ch3 | t-c4H9 | t-c4H9 | 0 | 55-57 °C |
| 5 | ch3 | t-c4 H 9 | s | 1,5630 | |
| 6 | CH3 | *-С5Нц | 0 | 1,5187 | |
| 7 | C2H5 | t-c^ | 0 | 1,5136 |
Insekticidní vyhodnocující testy
Sloučeniny ve výše uvedené tabulce X byly testovány na insekticidní účinnost za použití následujících zkušebních postupů. LD-50 hodnoty, založené na výsledcích těchto testů a/nebo vypočítané podle křivky dávka-úmrtnost, jsou uvedeny v tabulce II.
Moucha domácí (Musca_domestica) (a) Kontaktní: Zkoušené sloučeniny se zředí acetonem a alikvotní části se pipetu jí na dno hliníkových misek. К zajištění i rozptýlení chemické látky na dně misky se přidá do každé misky také Jeden ml acetonu obsahujícího 0,01 % podzemnicového oleje. Po odpaření všeho rozpouštědla se misky umístí do kruhových lepenkových klícek obsahujících 25 samiček mouchy domácí starých 1 až 2 dny. Klícky Jsou pokryty na dně celofánem a na vrcholku tylovou síň ovinou a každá obsahuje bavlněnou zátku nasycenou cukrovou vodou pro udržování much. Po 48 hodinách se zaznamená úmrtnost. Zkuěební hladina Je od 100 /Ug/25 samiček níže. LD-50 hodnoty Jsou vyjádřeny ▼ tabulce II pod označením MD-K” v termínu ^ug zkoušené sloučeniny na 25 samiček much.
(b) Vykuřovací: Zkoušené sloučeniny se zředí т acetonu a alikvotní části se pipetu jí na 55 mm kotouče z filtračního papíru na dně hliníkových mlsek. Ihned po úplném odpaření acetonu se misky umístí ▼ kruhové lepenkové klícce (objem - 285 ml) obsahující 25 samiček mouchy domácí. Klícky se utěsní na obou koncích celofánem a každá obsahuje bavlněnou zátku nasycenou cukrovou vodou pro udržování much. Přes hliníkovou misku т klícce se umístí kousek sítoviny takovým způsobem, aby mouchy nebyly schopné přijít do přímého styku s chemicky upraveným filtračním papírem. Po 48 hodinách se zaznamená úmrtnost. Zkušební hladina
CS 270 438 B2 je od 100 /Ug/25 samiček mouchy domácí níže. LD-50 hodnoty jsou vyjádřeny v tabulce II pod označením MD-VK” v termínu ^ug zkoušené sloučeniny na 25 samiček mouchy domácí na 265 ml. objem zkušební nádoby.
• Fazolová mšice (Aphis_fabae/Scop·/)
Rostliny řeřichy (Trogaeqlum sp.) přibližně 5 cm vysoké se přesadí do písčito-hlinité půdy v malých šálcích a infikují ae 25 - 50 mšicemi smíšeného stáří. Za 24 hodiny se postříkají do okamžiku stékání 50 - 50 acetonovodným roztokem zkoušených sloučenin. Upravené rostliny se udržují ve skleníku a po 48 hodinách se zaznamená úmrtnost. Zkušební koncentrace je od 0,05 % níže. LD-50 hodnoty jsou vyjádřeny v tabulce II pod označením AF-K v termínu procenta zkoušené sloučeniny v postřiku.
Šedavka (HgliothiSMvire scéna /Pabricius/) (a) Kontaktní: Zkoušené sloučeniny se zředí v 50-50 aoetonovodném roztoku. Dělohy dýně (CaJabacitaabgbrinha) se ponoří do zkoušeného roztoku na 2 - 3 sekundy a umístí se na drátěné síto к oschnutí. Oschlé listy se umístí na Petriho miskách obsahujících zvlhčený kus filtračního papíru a Infikovaný 5ti larvami šedavky druhého vývojového stadia. Misky se umístí po 5 dní v komoře s vysokou vlhkostí a zaznamená se procentuální úmrtnost larev. Zkušební koncentrace je od 0,1 % níže. LD-50 hodnoty jsou vyjádřeny v tabulce II pod označením HV-K* v termínu procenta zkoušené sloučeniny z roztoku.
(b) Vajíčka: Kousek krepového papíru s vajíčky šedavky 2 dny starými se ponoří do acetonového roztoku zkoušených sloučenin a umístí se do Petriho misek obsahujících část larválního živného prostředí. Upravená vajíčka se udržují při teplotě 25,56 °G a zaznamenává se úmrtnost po vylíhnutí larev a mladé larvy se živí na prostředí. Zkušební koncentrace je od 0,1 % níže. LD-50 hodnoty jsou vyjádřeny v tabulce II pod označením ”HV-V” v termínu procenta zkoušené sloučeniny v roztoku.
Můr. (ŽE2Í2EÍfiEí_ÍÍÍBUi)
Zkoušené sloučeniny se zředí v 50 - 50 aoetonovodném roztoku. Mladé listy cukrovky (Beta vulgaris) ae ponoří na 2 - 3 sekundy do zkoušeného roztoku a umístí so na drátěném sítu do oschnutí. Suché listy se umístí v Petriho miskách obsahujících zvlhčený filtrační papír a infikovaný pěti larvami můry druhého stadia· Misky se umístí v komoře s vysokou vlhkostí· Za 5 dní se zaznamená úmrtnost larev· Zkušební koncentrace je od 0,1 % nebo 0,025 % níže· LD-50 hodnoty jsou vyjádřeny v tabulce II pod označením SE” v termínu procenta zkoušené sloučeniny v roztoku.
Můra (Trichoglusia^nl /Httbner/)
Zkoušené sloučeniny se zředí v 50 - 50 acetonovodném roztoku. Dělohy dýně (Calábacita abobrinha), přibližně 2,54 x 3>80 cm, ae ponoří na 2-3 sekundy do zkoušeného roztoku a umístí se na drátěném sítu do oschnutí. Suché listy se umístí na Petriho miskách obsahujících zvlhčený kus filtračního papíru a infikovaný 5ti larvami můry druhého stadia. Misky se umístí v komoře s vysokou vlhkostí. Za 5 dní se zaznamená úmrtnost larev. Zkušební koncentrace je od 0,1 % níže. LD-50 hodnoty jsou vyjádřeny v tabulce II pod označením TN v termínu procenta zkoušené sloučeniny v tomto roztoku.
Larvy piubroticajmdecimgmctata (Mannherheim) g vlhké květináčové půdy se umístí do šálku z plastické hmoty. Zkoušené sloučeniny se rozpustí v acetonu nebo jiném vhodném rozpouštědle. К půdě se přidá 0,05 ml. alikvotní část zkoušeného vzorku zředěná na žádanou koncentraci. Šálek se přikryje víčkem a půda se míchá přibližně 15 sekund na vírovém míchači. Povrch půdy se zrýhuje a přidá se přibližně 50 vajíček Diabrotioa. Vajíčka se přikryjí půdou a udržují se při teplotě místnosti (přibližně 21 °O). Za 4 dny se umístí do upravených šálků list hlávkového salátu (Latuca_sativa). Za týden se stanoví v šálcích přežilé larvy. Zkufcbní koncentrace je od 25 ppm níže. LD-50 hodnoty jsou vyjádřeny v tabulce II pod označením Diabrotica v termínu ppm zkoušené sloučeniny v půdě.
CS 270 438 B2
Bělásek zelný (Agrotis ipsilon)
Půdní zkouška: Zkoušené sloučeniny se rozpustí v acetonu a 0,05 ml· alikvotní Části se pipetují do malých Šálků obsahujících 10 g půdní směsi. Sloučenina se potom včlení do půdy mícháním· Do každého šálku se umístí kousek salátu a 5 larev běláska zelného třetího vývojového stadia· šálky se přikryjí víčkem a udržují se dva dny při konstantní ‘ teplotě a potom se stanoví přežilé larvy· ZkuSební koncentrace Je od 25 ppm níže. LD-50 hodnoty Jsou vyjádřeny v tabulce II pod označením Al-půda* v termínu ppm zkouSené sloučeniny v půdě.
Zkouška listoví: ZkouSené sloučeniny se zředí v 50-50 acetonovodném roztoku· Dělohy dýně (Calabacita abobrinha), přibližně 2,54 x 0,63 c·, se ponoří na dvě až tři sekundy do zkoušeného roztoku a umístí se na drátěném sítu do oschnutí· Suché listy se umístí v Petriho miskách obsahujících zvlhčený kus filtračního papíru a infikovaný pěti larvami běláska zelného druhého stadia. Misky se umístí v komoře s vysokou vlhkostí· Za 5 dní se zaznamená úmrtnost larev· ZkuSební koncentrace Je od 0,1 % níže. LD-50 hodnoty Jsou vyjádřeny v tabulce II pod označením *AI-listovíM v termínu procenta zkoušené sloučeniny v tomto roztoku·
Akaricidní vyhodnocující test
V testech pro miticidy byl použit dvojtečkovaný roztoč (2TU) (Tgtranychug_U£ticae /Koch/)· ZkuSební postup byl následující:
Fazolové rostliny (Phaeeolus^sg.) přibližně 10 cm vysoké se přesadí do hlinitopísčité půdy v malých Šálcích a důkladně se infikují dvoj tečkovanými roztoči smíSeného stáří a pohlaví. Za 24 hodiny se infikované rostliny převrátí a ponoří se na 2 až 3 sekundy do 50-50 acetonovodného roztoku zkoušených sloučenin· Upravené rostliny se udržují ve skleníku a za 7 dní se stanoví úmrtnost pro dospělé roztoče a larvy vylíhlé z vajíček, která byla na rostlinách v době úpravy· ZkuSební koncentrace Je od 0,05 % níže· LD-50 hodnoty Jsou vyjádřeny v tabulce II pod označením W2TU-DW (t. j. dospělí) a *2TU-VW (t. J· vajíčka) v termínu procentuální koncentrace zkouSené sloučeniny v roztoku·
Systémový vyhodnocující test
Tento test hodnotí kořenovou absorbci a přemístění sloučeniny směrem vzhůru· V tomto testu systémové účinnosti se použil dvojtečkovaný roztoč (2TU) (Jstranjchug^urticae /Koch/) a fazolová mSice (AF) (Aphis_fabae /Scop./). Testy se prováděly následujícím způsobem.
Dvojtečkovaný roztoč
Zkoušené sloučeniny se rozpustí v acetonu a alikvotní části se zředí ve skleněné bance 200 ml vody· Dvě faslové rostliny (Bhaseolus^sg·), s rozloženými primárními listy, se podepřou v každé bance bavlněnou zátkou, takže jejich kořeny a lodyhy Jsou ponořeny v upravené vodě. Rostliny se potom infikují 75-100 dvojte Skovanými roztoči různého stáří a pohlaví. Za Jeden týden se zaznamená úmrtnost dospělých roztočů a larev. ZkuSební koncentrace látek ve vodě Je od 10 ppm níže. LD-50 hodnoty jsou vyjádřeny v tabulce II pod označením M2-TU(S) v termínu ppm zkoušené sloučeniny v roztoku·
Fazolová mšice
Rostliny řeřichy (j£2B2£211HLSB·)> Přibližně 5 cm vysoké, se přesadí do 400 g písčitohlinité půdy v nádobě o obsahu 0,568 1. Zkoušené sloučeniny se rozpustí v acetonu a alkvotní části se zředí 50 až 60 ml vody. Upravená voda se nalije na povrch půdy a nechá se důkladně vsáknout· Upravené rostliny se infikují 25 až 50 mSicemi smíSeného stáří a udržují se ve skleníku· Za tři dny se stanoví úmrtnost. ZkuSební koncentrace Je od 10 ppm níže až do koncentrace, při které nastává 50% úmrtnost. LD-50 hodnoty Jsou vyjádřeny v tabulce II pod označením AF(S)* v termínu ppm zkouSené sloučeniny v půdě.
Půdní zkouška s hlísty (SSSloidogjne^incognita)
Kolonie hlístů se udržuje na kořenech rostliny rajského Jablíčka (bjcopersicon^sp.)
CS 270 '438 B2 rostoucí v hliněných květináčích· Alikvotní části půdy infikované hlísty se odstraní z těchto květináčů a unístí se v malých šálcích. Potom se včlení do půdy zkouěené sloučeniny· Do každého dálku se zasejí čtyři semena dýně a zalévají se podle potřeby·
Za 21 den se rostliny dýně odstraní a zalévají se a na kořenech se zjistí přítomnost nebo nepřítomnost kořenových uzlíků· Zkušební koncentrace je od 25 ppm (konečná koncentrace v půdě) níže· LD-50 hodnoty jsou vyjádřeny v tabulce II pod označením MI* v termínu ppm zkoušené sloučeniny v půdě*
Tabulka II (LD^q)
| Sl.MD,ug | AF KA % | 2-TU | HV к | % 7 | SE % | TN % | AI půda -PEL·- | AI listoví % | MI Diábrotica ppn ppn/půda | ||||
| č. к | VK | Stppm Dt % | SAppa V, % | ||||||||||
| 1 | 47 | 19 | 0,002 | 0,5 0,005 | >10 0,008 | 0,004 | 0,002 | 0,018 | 0,0025 | 2,1 | 0,003 | 4 | 0,063 |
| 2 | 35 | 12 | 0,003 | 3 0,004 | >10 0,004 | 0,0025 | 0,002 | 0,017 | 0,006 | 4,1 | 0,01 | 7,5 | 0,09 |
| 3 | 15 | 17 | θ’,002 | 6 0,05 | >10 0,05 | 0,02 | 0,005 | 0,006 | 0,0008>10 | 0,012 | 7,5 | 0,4 | |
| 4 | 30 | 15 | 0,001 | 0,6 >0,05 | >10 >0,05 | 0,0025 | 0,0035 | 0,016 | 0,002 | 5,8 | 0,004 | 4 | 0,08 |
| 5 | 30 | 15 | 0,0006 6 0,05 | >10 >0,05 | 0,004 | 0,002 >0,025 | 0,003 | 4,2 | 0,005 | 10 | 0,2 | ||
| 6 | 10 | 50 | 0,001 | 3 >0,05 | >10 >0,05 | 0,003 | 0,003 >0,025 | 0,005 >10 | 0,004 | 4 | 0,4 | ||
| 7 | 35 | 28 | 0,003 | 4 0,006 | >10 0,006 | 0,005 | 0,002 | 0,007 | 0,002 | 6,25 | - | 4 | 0,09 |
Klíč: К 3 Kontaktní test
VK = Výkuřovací test
S « Systémový test
V « Test na vajíčkáoh
D 3 Test na dospělém hmyzu + * na 285 ml objemu nádoby
V následující tabulce Ha jsou uvedeny výsledky srovnávacích testů tří sloučenin podle vynálezu (označení: sloučenina 1, 2 a 7) s pěti sloučeninami podle stavu techniky· Sloučeniny byly vybrány z následující literatury·
Akansin article - Izvestiya Akademii Hauk SSSfi, Ser· Khin
č. 3, str. 493-498 (1966)
Wilton, U. S. Patent 3,162,570
Strong, U· S· Patent 4,580,038
Pahny, U· S. Patent 4,472,390·
Sloučeniny popsané v těchto testech měly následující strukturu a byly vybrány přímo z těchto odkazů·
Tri thio f o sf onáty:
Akamsin
Wilson
Strong
Sloučenina 1
Sloučenina 2 ethyl-P- ( S-i-bu tyl) 2 ne thyl-Í-( S-n-butyl) 2 ethyl-I-S-i-butyl
S-i-propyl methyl-P-(S-t-butyl)2 e thyl-£-(S- t-butyl) 2
Dithio fo sfonáty:
CS 270 /438 B2
| Fahmy | jř ethyl-P-S-t-butyl 4S-i-butyl |
| Wilson II | ethyl-Í-S-(n-butyl), 0 |
| Sloučenina 7 | •thyl-P-S-(t-butyl)2 |
Tyto testy dostatečně ilustrují neočekávaný, nadřazený účinek sloučenin podle vynálezu oproti stavu techniky, zejména pokud se týká půdního hmyzu (Diabrotica a Agrotis ipsilon) a v mnoha případech hmyzu šupiriokřídlého· .
Tabulka Ila
Zkouš. MIL· ди slouc^__ΖΞ52ΞΣΣ&
Trith
SE У
AI DiabroTN půda MI tica Z?ZZZ_£E5_EB5_2e5Í2ŮÉa2
| Akamsin 9,4 4 | 0,001 | 2 | 0,0035 | >10 | 0,004 | 0,014 | 0,004 | 0,05 | 0,02 5 | 17 | 2 |
| Wilson I 48 41 | 0,006 | 3 | 0,015 | >10 | 0,02 | 0,016 | >0,025 | >0,05 | 0,02 >10 | 17 | 4 |
| Strong 14 4,3 | 0,006 | 2 | 0,01 | >10 | 0,01 | 0,01 | 0,0035 | 0,036 | 0,04 >10 | 7,5 | 0,4 |
| Slouč. 1>10 19 | 0,002 | 0,5 | 0,0045 | >10 | 0,006 | 0,0025 | 0,0019 | 0,016 | 0,0025 2,1 | 4 | 0,063 |
| Slouč. 2 35 12 | 0,003 | 3 | 0,004 | >10 | 0,004 | 0,0025 | 0,002 | 0,017 | 0,006 4,1 | 7,5 | 0,09 |
| 2áS}i2ž22Í22ŠÍZ | |||||||||||
| Fahmy 11,6 29 | 0,002 | 4 | 0,01 | 10 | 0,025 | 0,01 | 0,016 | 0,016 | 0,0039>10 | 4 | 0,75 |
| WilsonU 23 >100 | 0,002 >10 | 0,0015 | >10 | 0,002 | 0,025 | >0,025 | >0,05 | >0,025 >10 | 7,5>5 | ||
| Slouč. 7 35 28 | 0,003 | 4 | 0,006 | 10 | 0,006 | 0,005 | 0,002 | 0,007 | 0,002 6,25 | 4 | 0,09 |
Klíδ: К = Kontaktní test
VK 3 Vykuřovací test
S = Systémový test
V 3 Test na vajíčkách
D = Test na dospělém hmyzu + = na 283 ml objemu nádoby
Zbytková půdní zkouěka u rodu Diabrotica
Zkoušené sloučeniny se zředí v acetonu a pipetu jí se do nádob obsahujících 900 g suché hlinitopísčité půdy· Sloučeniny se včlení do půdy intenzivním třepáním· Potom se přidá 100 ml de i oni z ováné vody; nádoby se přikryjí a skladují se při 25,5 °C.
g· vzorky půdy se odstraní z nádob v týdenních intervalech a rusí stí se v malých šálcích, společně s přibližně 50 vajíčky Diabroticaundeciiopunct at a^undec impunc tata (Mannerheim). Za 3 až 4 dny se přidá kousek hlávkového salátu· Za 7 až 9 dní se stanoví poškození salátu larvami·
Sloučeniny se různě včlení do půdy při koncentraci v půdě 1 a 2 ppm. Tabulka III indikuje počet týdnů regulace rodu Biabrotica (100% úmrtnost) projevené zkoušenými sloučeninami Ť
Tabulka III
Zbytková regulace u rodu Diabrotica
| Slouč. č. | „ —1JBE5 _ | 2 ppm |
| 1 | 31 | >45 |
| 2 | >41 | >41 |
| 3 | - | 10 |
| 4 | 22 | >40 |
CS 270 436 В2
V praxi se může použít čistá sloučenina Jako insekticid nebo nematocid. Avšak obecně se sloučeniny před aplikací formulují s Jedním nebo více inertními (t. j. chemicky nereaktivními, slučitelnými s rostlinou nebo herbicidně inertními), nosiči nebo ředidly vhodnými pro insekticidní nebo nematocidní použití.
Prostředky obsahující výše popsanou sloučeninu mohou mít různou pevnou nebo kapalnou formu. Příkladem pevné formy jsou popraše, tablety, prášky a podobně. Příkladem kapalné formy Jsou emulze, roztoky, suspenze, tekuté prášky, emulgovatelné koncentráty a pasty. Tyto prostředky mohou obsahovat kromě účinné sloučeniny nebo sloučenin různé nosiče nebo ředidla*, povrchově aktivní činidla (smáčedla, dispergační činidla a/nebo emulgátory); rozpouštědla (vodu nebo organická rozpouštědla jako aromatická rozpouštědla nebo chlorovaná alifatická rozpouštědla); adhezní látky; zahušbovadla; pojivá; odpěnovadla; a další látky. Pevné nosiče nebo ředidla obsažené v těchto prostředcích mohou zahrnovat například rozmělněné přírodní minerály jako kaolin, oxid hlinitý, kalcinovanou křemelinu, uhličitan vápenatý, oxid křemičitý, křemelinu, hlinku atd·; rozmělněné syntetické minerály jako různé křemičitany a hlinitokřemičitany a rozmělněné rostlinné produkty jako kúru, kukuřičnou mouku, piliny, celulózový prášek, a podobně· Směsi obsahující sorpční hlinku mohou obvykle také obsahovat stabilizátor, jako glykol, к zabránění nebo zmenšení rozpadu účinné složky.
Pro výrobu pevných forem se účinná látka smíchá s pevným nosičem nebo ředidlem uvedeným výše a směs se rozmělní na vhodnou velikost· Granule se mohou vyrobit rozpuštěním účinné složky v organickém rozpouštědle a aplikací směsi, například rozprášením, na absorpční granulovaný inertní materiál, jako oxid křemičitý· X napomáhání včlenění sloučeniny do pevných částic se může použít adhezní látka·
Smáčivé prášky a pasty se získají smícháním nebo rozmělněním účinné složky s jedním nebo více dispergačními činidly a/nebo pevnými nosiči nebo ředidly· Také nohou být obsažena smáčedla a/nebo dispergační Činidla, například ligniny, methyleeluloza, deriváty kyseliny naftalensulfonové, sulfáty mastného alkoholu a různé typy solí alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin mastných kyselin.
Emulgovatelné koncentráty se obecně získají rozpuštěním účinné složky v organickém rozpouštědle, například butanolu, cyklohexanonu, xylénech nebo výše vroucích aromatických uhlovodících. X získání suspensí nebo emulsí ve vodě se mohou také přidat smáčedla.
Tekuté prášky se připraví smícháním účinné sloučeniny a jedním nebo více dispergačními činidly a/nebo pevnými přísadami a kapalinou, (která může být voda nebo organické rozpouštědlo), ve které je účinná sloučenina poměrně nerozpustná, a rozmělněním směsi.
Kapalné a pevné prostředky mohou být v mikrokapsli nebo zapouzdřené formě, aby bylo umožněno uvolňování uzavřené účinné sloučeniny při regulované rychlosti během časového úseku. Kapalné prostředky tohoto typu obsahují zapouzdřené kapičky o průměru přibližně 1 až 50 mikronů obsahující účinnou sloučeninu, a případně rozpouštědlo· Zapousdřitelným materiálem je inertní porézní membrána z polymerového materiálu· Pevné zapouzdřené prostředky mají obecně formu granulí, ve kterých je kapalina obsahující účinnou složku zachycena v pórech granulovaného nosiče porézní polymerovou membránou, kterou může účinná složka migrovat při regulované rychlosti nebo která se rozruší při regulované rychlosti, aby bylo umožněno pronikání účinné složky·
Typické zapouzdřitelné materiály zahrnují přírodní a syntetické kaučuky, celulózové materiály, styren-butadienové kopolymery, polyakrylonitrily, polyakryláty, polyamidy, polyisokyanáty, polyurethany, směsné kopolymery předchozích a škrobové xantogenáty.
Je možné použít vysoce koncentrované kapalné prostředky obsahující až 95 % hmot, účinné složky nebo i 100% samotnou účinnou sloučeninu, když se sloučenina aplikuje ve formě jemně rozptýlené kapaliny použitím různého rozprašovacího zařízení, například postřiku
CS 270 438 B2 z letadel. Pro jiné účely však mohou různé typy prostředků, které se mohou použít pro tyto sloučeniny, obsahovat různá množství sloučeniny podle typu prostředku a zamýšleného použití.
Obecně mohou insekticidní a nematocidní prostředky obsahovat 5 až 95 % účinné sloučeniny, výhodněji 10 až 85 %· Nejtypičtější prostředky obsahují následující množství účinné sloučeniny: smáčivé prášky: 25 až 80 % účinné složky, olejové suspenze, emulze, roztoky, tekuté prášky a emulgovatelné koncentráty: 5 až 85 % účinné sloučeniny; vodné suspenze: 20 až 50 % účinné sloučeniny; popraše a prášky: 5 až 20 % účinné sloučeniny; granule a pelety: 5 až 20 % účinné složky.
Kromě účinné složky a různých činidel použitých při přípravě uvedených prostředků, mohou tyto prostředky také obsahovat jednu nebo více jiných účinných sloučenin, jako herbicidy, fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematocidy, baktericidy a regulátory růstu rostlin. Tyto sloučeniny mohou také obsahovat půdní dezinfekční prostředky nebo vykuřovadla a mohou dále obsahovat hnojivo, aby byly schopné zajistit víceúčelové směsi obsahující jednu nebo více účinných sloučenin zde popsaných a případně další pesticidy a také hnojivá, pro použití na stejné místo.
Regulace škodlivého hmyzu se provádí aplikací prostředku obsahujícího insekticidně a nematocidně účinné množství účinné sloučeniny na místo, kde se požaduje insekticidní a nematocidní regulace, nebo na zdroj potravy (včetně semen), kterou hmyz požírá. Pro použití v posledně jmenovaném případě je výhodné použít sloučeninu, která není těkavá. Regulace se může dosáhnout přímou aplikací účinné sloučeniny na hmyz a nepřímo aplikací sloučeniny na místo, které se má chránit (jako pole, pastviny a lesy), na zdroj potravy pro hmyz nebo jiné výskytiště hmyzu (například v chovných Či rojných areálech). Dávka aplikace účinné sloučeniny a koncentrace se mění podle toho, zda se sloučenina nebo prostředek aplikuje přímo na hmyz nebo nepřímo na místo, potravu nebo výskytiště. V posledním případě se obecně dávka aplikace v závislosti na povaze regulovaného hmyzu a okolí rostliny pohybuje v rozmezí 0,011 až 111 kg/ha·
Je nutno poznamenat, že účinná sloučenina nemusí být samotná insekticidně účinná к ovlivnění regulace hmyzu. Účelem tohoto vynálezu Je plně být к dispozici v tom, zda tato sloučenina bude účinná působením vnějších vlivů, jako světla nebo tepla, nebo nějakým fyziologickým účinkem, který nastane, když se sloučenina dostane do těla hmyzu.
Prostředky obsahující jednu nebo více popsaných účinných sloučenin v insekticidně účinném množství se mohou aplikovat na rostlinu, místo nebo výskytiště hmyzu jakýmkoliv běžným způsobem.
Ve spojení s ochranou úrody nebo jiných rostlin se můžo aplikace provádět preventivně (t. j. před zamořením) nebo způsobem vyhlazujícím (t. j. po zamoření)· Popraěe a různé kapalné prostředky obsahující účinnou složku se mohou aplikovat za použití poprašového stroje, otočného nebo ručního rozprašovače a postřikových práškovačů, nebo se mohou aplikovat c z letadel jako popraše a postřiky. Při aplikaci poslední metodou mohou být účinné ve velmi nízkých dávkách.
Prostředky zahrnující účinné sloučeniny se mohou také aplikovat přidáním do zavlažoz vací vody dodávané na upravované pole. Tato metoda aplikace umožňuje při absorpci vody penetraci sloučením do půdy.
Prostředky zahrnující účinné sloučeniny mohou být také použity к ochraně semen rostlin před napadením škodlivým hmyzem z půdy po zasetí a během klíčení aplikací na semena jako mořidlo osiva. To se provádí obecně smícháním semen s účinnou směsí bui v kapalné nebo pevné formě (s výhodou kapalné) ve vhodném mísícím přístroji. Kapalné prostředky mohou pro tento účel obsahovat adhezní nebo lepivou látku, jako methylcelulózu, ethylcelulóžu atd, к napomáhání směsi přilnout na semeno. Jestliže se použije pro tento účel pevný prostředek, může se adhezní látka rozstříkat na semena během nebo po míchání.
Pro použití jako půdní insekticid nebo nematocid se může účinná sloučenina nebo proCS 270 438 B2
1 středky ji obsahující smíchat jakýmkoliv způsobem в půdou před, během nebo po zasetí semen rostlin. Kapalné prostředky se mohou aplikovat postřikem na povrch nebo včleněním do zavlažovači nebo postřikové vody. Pevné nebo kapalné prostředky obsahující účinnou sloučeninu se mohou včlenit do půdy před nebo během zasetí plec kování a, vláčením nebo smícháním, aby se účinná složka dostala pod povrch půdy a mohla být nejúčinnější při regulaci nežádoucích larev.
Některé příklady prostředků obsahujících účinné sloučeniny podle vynálezu Jsou následující:
БШка $JS!2£i
Aktivní sloučenina 10 křemelinové granule 85 triethylenglykol
Celkem 7θθ %
Prostředek B: Smáčivý prášek §12Й5 2LÍJB2ÍL·
Účinná sloučenina80
Smáčedlo (dialkylnaftalensulfonát sodný)1 dispergační činidlo (lignosulfonát sodný)4 ředidlo (křemičitan hlinltohořečnatý),15,.
Celkem 100 í .rostok složka 2L&S2£i
Účinná sloučenina5 rozpouštědlo (xylen) _
Celkem 7θθ % prostředek Dr Emul^ovatelný konqentrát
Složka 2LJJ52£í
Účinná sloučenina50
Emulgátor (směs methylsulfonátů a polyoxyethylenetherů) 10 rozpouštědlo (xylen) .42—
Celkem 100 % progtřgdgk Л 1 Копс entrovaný roztok §12Й5 ?-Й25л
Aktivní sloučenina90 rozpouštědlo (xylen) „„12·Celkem 7θθ % ?£22ŽÍ£42ÍS-ži-2í£2H12ISé-léŽíES
Složka účinná sloučenina křemelinová granule dlpropylenglykol #JíS2Íi ___5_
Celkem 100 %
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Insekticidní a nematocidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou složku thiofosfonát obecného vzorce II fR-P-SS, (I) sr2 kde R je methyl nebo ethyl, Y je síra nebo kyslík a B| a R2 jsou stejné terciární alkylové skupiny mající 4 až 6 atomů uhlíku.
- 2. Způsob přípravy účinné složky podle bodu 1, vyznačující se tím, že se nechá reagovat při teplotě 0 až 60 °C alkyl (thio) fosfonyldihalogenid obecného vzorce IIYR-px2 (H) kde R a Y mají výše uvedený význam а X je halogen, s merkaptidem obecného vzorce IIIRrSM (III) kde R1 má výše uvedený význam a M je alkalický kov.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US75977585A | 1985-07-29 | 1985-07-29 | |
| US06/879,044 US4752604A (en) | 1985-07-29 | 1986-07-03 | S,S-di-(tertiary alkyl) thiophosphonate insecticides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS567386A2 CS567386A2 (en) | 1989-11-14 |
| CS270438B2 true CS270438B2 (en) | 1990-06-13 |
Family
ID=27116733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS865673A CS270438B2 (en) | 1985-07-29 | 1986-07-28 | Insecticide and nematocide |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4752604A (cs) |
| EP (1) | EP0210608B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0751589B2 (cs) |
| KR (1) | KR910008378B1 (cs) |
| CN (1) | CN1016062B (cs) |
| AU (1) | AU599323B2 (cs) |
| BR (1) | BR8603562A (cs) |
| CA (1) | CA1303625C (cs) |
| CS (1) | CS270438B2 (cs) |
| DE (1) | DE3671020D1 (cs) |
| DK (1) | DK166153C (cs) |
| ES (1) | ES2000063A6 (cs) |
| GR (1) | GR861985B (cs) |
| HU (1) | HU199652B (cs) |
| IL (1) | IL79531A (cs) |
| NZ (1) | NZ216992A (cs) |
| RO (2) | RO103176B1 (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4752604A (en) * | 1985-07-29 | 1988-06-21 | Stauffer Chemical Company | S,S-di-(tertiary alkyl) thiophosphonate insecticides |
| AU6963387A (en) * | 1986-03-10 | 1987-09-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Trithiophosphonic acid esters |
| US4837209A (en) * | 1987-07-06 | 1989-06-06 | Stauffer Chemical Company | S-cycloalkylmethyl trithiophosphonate insecticides |
| US4948787A (en) * | 1989-01-04 | 1990-08-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Inhibition of mercaptan odor in organothiophosphate biocides |
| US7300906B2 (en) * | 2005-04-07 | 2007-11-27 | Gowan Company, L.L.C. | Control of sulfhydryl compound odor in organothiophosphate formulations |
| CN106188136B (zh) * | 2016-07-13 | 2018-06-22 | 上海应用技术学院 | 一种二苯基硫(硒)代膦酸酯的绿色制备方法 |
| CN106243150B (zh) * | 2016-07-13 | 2018-06-22 | 上海应用技术学院 | 一种手性硫(硒)代膦酸酯的绿色制备方法 |
| CN107573376B (zh) * | 2017-09-07 | 2019-09-27 | 上海应用技术大学 | 一种烷基硫(硒)代膦酸酯的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3094405A (en) * | 1961-02-08 | 1963-06-18 | Stauffer Chemical Co | Defoliant methods using thio esters of chloromethyl phosphonous and chloromethyl phosphonic acids |
| US4258038A (en) * | 1979-08-31 | 1981-03-24 | Mobil Oil Corporation | Unsymmetrical thiophosphonate insecticides and nematocides |
| US4472390A (en) * | 1980-12-31 | 1984-09-18 | Rhone-Poulenc Agrochimie | S-Alkyls-(tertiary alkyl) alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides |
| IT1188702B (it) * | 1985-02-21 | 1988-01-28 | May & Baker Ltd | Composto pesticida |
| US4752604A (en) * | 1985-07-29 | 1988-06-21 | Stauffer Chemical Company | S,S-di-(tertiary alkyl) thiophosphonate insecticides |
-
1986
- 1986-07-03 US US06/879,044 patent/US4752604A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-25 KR KR1019860006060A patent/KR910008378B1/ko not_active Expired
- 1986-07-25 EP EP86110291A patent/EP0210608B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-25 DE DE8686110291T patent/DE3671020D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-28 CA CA000514763A patent/CA1303625C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-28 HU HU863219A patent/HU199652B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-07-28 BR BR8603562A patent/BR8603562A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-07-28 IL IL79531A patent/IL79531A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-07-28 CN CN86105535A patent/CN1016062B/zh not_active Expired
- 1986-07-28 RO RO136240A patent/RO103176B1/ro unknown
- 1986-07-28 AU AU60623/86A patent/AU599323B2/en not_active Ceased
- 1986-07-28 CS CS865673A patent/CS270438B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-07-28 NZ NZ216992A patent/NZ216992A/xx unknown
- 1986-07-29 DK DK360086A patent/DK166153C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-07-29 ES ES8600696A patent/ES2000063A6/es not_active Expired
- 1986-07-29 GR GR861985A patent/GR861985B/el unknown
- 1986-07-29 JP JP61178582A patent/JPH0751589B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-08-10 RO RO136241A patent/RO103177B1/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1016062B (zh) | 1992-04-01 |
| NZ216992A (en) | 1989-06-28 |
| AU6062386A (en) | 1987-02-05 |
| DK360086A (da) | 1987-01-30 |
| CA1303625C (en) | 1992-06-16 |
| RO103177B1 (en) | 1992-08-10 |
| CS567386A2 (en) | 1989-11-14 |
| RO103176B1 (en) | 1992-06-10 |
| HUT41965A (en) | 1987-06-29 |
| DK360086D0 (da) | 1986-07-29 |
| DK166153B (da) | 1993-03-15 |
| IL79531A (en) | 1991-08-16 |
| DK166153C (da) | 1993-08-16 |
| AU599323B2 (en) | 1990-07-19 |
| KR870000866A (ko) | 1987-03-10 |
| KR910008378B1 (ko) | 1991-10-12 |
| CN86105535A (zh) | 1987-05-27 |
| IL79531A0 (en) | 1986-10-31 |
| BR8603562A (pt) | 1987-03-04 |
| DE3671020D1 (de) | 1990-06-13 |
| HU199652B (en) | 1990-03-28 |
| EP0210608A1 (en) | 1987-02-04 |
| EP0210608B1 (en) | 1990-05-09 |
| JPH0751589B2 (ja) | 1995-06-05 |
| GR861985B (en) | 1986-12-22 |
| ES2000063A6 (es) | 1987-11-16 |
| US4752604A (en) | 1988-06-21 |
| JPS6270383A (ja) | 1987-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS270438B2 (en) | Insecticide and nematocide | |
| US4429125A (en) | Phosphorus esters of 5-pyrimidinols | |
| US4588714A (en) | S-dithiocarbamoylmethyl trithiophosphonate insecticides, compositions and use | |
| US4225595A (en) | Piperazine phosphates and phosphonate insecticides | |
| US4837209A (en) | S-cycloalkylmethyl trithiophosphonate insecticides | |
| US4659703A (en) | S-allyl trithiophosphonate insecticides | |
| US4656164A (en) | O-(substituted allylic) dithiophosphonate insecticides | |
| US4478832A (en) | Pesticidal O-(N-alkoxy-substituted-benzimidoyl)-phosphorus esters and thioesters | |
| EP0159096B1 (en) | S-(substituted allylic) trithiophosphonate insecticides | |
| US4659702A (en) | S-(substituted allylic) trithiophosphonate insecticides | |
| US4363804A (en) | Phosphonodithioylacetylamino phenyl pyrazoles | |
| US4737490A (en) | S-(3-buten-1-yl) trithiophosphonate insecticides | |
| US4678778A (en) | Trithiophosphonate insecticides | |
| US4614735A (en) | S-propargyl trithiophosphonate insecticides for use in soil | |
| US4683225A (en) | O-(substituted) benzyl dithiophosphonate insecticides | |
| US4654430A (en) | S-propargyl trithiophosphonate insecticides | |
| EP0011363B1 (en) | Pyrazole phosphates and phosphonates, preparation thereof and use thereof as insecticides | |
| EP0230481B1 (en) | S-aralkyltrithiophosphonate insecticides | |
| US4548930A (en) | Bis-alkylene trithiophosphonate insecticides | |
| US4636495A (en) | S-phenylacetonyl trithiophosphonate insecticides | |
| US4552870A (en) | S-Dithiocarbamoylmethyl trithiophosphonate insecticides, compositions and use | |
| US4686210A (en) | S-(oxoalkyl)trithiophosphonate insecticides | |
| US3919129A (en) | Certain phosphorus acid esters | |
| US3403208A (en) | Composition and method for controlling insect, mite and nematode pests with s-(n-alkoxyamido)-thiophosphoramides | |
| US4544651A (en) | S-2-(Carboalkoxyvinyl) trithiophosphonate insecticides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20010728 |