CS270413B2 - Herbicide and method of its active substance - Google Patents

Herbicide and method of its active substance Download PDF

Info

Publication number
CS270413B2
CS270413B2 CS849195A CS919584A CS270413B2 CS 270413 B2 CS270413 B2 CS 270413B2 CS 849195 A CS849195 A CS 849195A CS 919584 A CS919584 A CS 919584A CS 270413 B2 CS270413 B2 CS 270413B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
formula
atom
carbon atoms
active ingredient
Prior art date
Application number
CS849195A
Other languages
English (en)
Other versions
CS919584A2 (en
Inventor
Ernest Haddock
Michael T Clark
Ian J Gilmore
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB838332268A external-priority patent/GB8332268D0/en
Priority claimed from GB848412061A external-priority patent/GB8412061D0/en
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of CS919584A2 publication Critical patent/CS919584A2/cs
Publication of CS270413B2 publication Critical patent/CS270413B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C65/24—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

Tento vynález se týká herbicidního prostředku určeného к potlačování růstu nežádoucích rostlin a způsobu výroby účinné látky, která Je v takovém herbioidním prostředku obsažena·
V US patentu čt U 33* 915 jsou jako herbicidy popsány určité substituované fenoxyfraláty, současné s odpovídajícím fenoxyftalanhydridem. Tento anhydrid Je uveden pouze jako meziprodukt vhodný při výrobě ftalátú a není uvedeno nebo alespoň naznačeno, že samotný anhydrid může mít Jakýkoli biologický účinek· Nyní bylo nalezeno, že takové fenoxyf talanhydridy společně s některými jinými difony1ethery, které obsahují připojený kruhový substituent v poloze 3,4, mají zajímavý horbioidní účinek·
Předmětem tohoto vynálezu Je herbicidní prostředek obsahujíoí nosič společně s účinnou látkou, kterou tvoří derivát difenylotheru obeoného vzoroe X
R
kde
R představuje atom halogenu, nitr o skupinu nebo kyane skupinu, znamená karbonylovou skupinu nebo skupinu vzoroe
ve kterém znamená atom vodíku nebo alkylovou .skupinu з 1 až 4 atomy uhlíku a '
Rg představuje atom vodíku, atom halogenu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou atomem halogenu, hydroxyskupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku , pyrrolylovou skupinu, alkylthioskupinu s í až 4 atomy uhlíku nebo aminoskupinu vzoroe
CS 270 413 B2 ve kterém R^ představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku? fenylovou skupinu substituovanou 1 až 3 atomy halogenu, diallcylaminokařbonyloxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylová Části, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
В představuje atom kyslíku nebo skupinu vzoroe -CH2- nebo vzorce
ve kterém R? představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkoxykarbonylovou skupinou s. 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a
X znamená atom kyslíku nebo atom síry·
Pokud některý ze svrchu uvedených substitenetů obsahuje alkylovou, alkenylovou nebo alklnylovou skupinu, taková skupina může být přímá nebo rozvětvená a může obsahovat až 4 atomy uhlíku· Jako vhodné příklady se uvádějí methylová, ethylová, pro pylová, allylová a propinylová skupina· Pokud substituent představuje nebo obsahuje cykloalkylovou skupinu, tato skupina může obsahovat od 5 do 8 atomů uhlíku a s výhodou jde o cyklohexylovou skupinu·
Výhodnými herbicidními prostředky Jsou prostředky, které Jako účinnou látku obsahují sloučeninu obeoného vzorce 1, kde
X znamená atom kyslíku,
A představuje karbonylovou skupinu nebo skupinu vzorce -C(R^)(Rg)-, ve kterém R^ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
Rg představuje atom vodíku, atom halogenu, zvláště atom chloru nebo atom bromu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo propoxyskupinu, které mohou být substituovány atomem halogenu, zvláště atomem chloru, hydroxyskupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště mé thoxy skup lnou, oykloalkoxyskupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, zvláště oyklohexyloxyskupinu, alkenyloxy* skupinu až se 4 atomy uhlíku, zvláště allyloxyskupinu, alkinyloxyskupinu až se 4 atomy uhlíku, zvláště propinyloxyskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methylthioskupinu nebo ethylthioskupinu, pyrrolylovou skupinu, aminoskupinu vzorce -NR^R^,
CS 270 413 B2 ve kterém znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methylovou skupinu a představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methylovou skupinu 1 fenylovou skupinu substituovanou až 3 atomy halogenu* zejména chloru* allcylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové Části dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části* zvláště d imethy laminokarbonylovou skupinu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methylsulfonylovou skupinu a představuje atom kyslíku nebo skupinu vzoroe
-CH2- nebo -N(R?)-, ve kterém R? představuje atom vodíku* alkylovou skupinu až se 4 atomy uhlíku* zvláště methylovou skupinu* která je popřípadě substituována alkoxykarbonylovou skupinou až se 4 atomy uhlíku v alkoxylové části* zvláště ethoxykarbony lovou skupinou·
Zvláště výhodnými herbicidními prostředky jsou prostředky* které Jako účinnou látku obsahují sloučeninu obecného vzoroe I* kde R představuje atom halogenu* především atom chloru* a ostatní substituenty mají význam vysvětlený pod obeoným vzorcem I·
S jedinou výjimkou jsou sloučeniny obecného vzoroe I nové látky· Jediná do$ud známá sloučenina spadajíoí pod obecný vzorec I je anhydrid kyseliny 4-(2-ohlor-4-trifluormethylfenoxy)ftalové·
Je zapotřebí si uvědomit* že pokud povaha substituentů je taková* že zavádějí asymetrický atom uhlíku* potom výsledná sloučenina bude exiatovat ve stereoisomemích formách· Také určité kombinace substituentů mohou umožňovat exlstenoi tautomemích forem· Do rozsahu tohoto vynálezu Jsou zahrnuty tyto rozdílné formy sloučenin a jejich směsi· Do předmětu tohoto vynálezu tedy spadají také herbicidní prostředky* které obsahují účinnou látku v isomerníoh formáoh a jejich směsích·
Předmětem tohoto vynálezu Je také způsob výroby účinné látky herbioidního prostředku· Způsob výroby sloučeniny obecného vzoroe I spočívá v tom* že se neohá reagovat ftalid obecného vzoroe II
( II )
CS 270 413 B2 se sloučeninou obecného vzorce III
v kterýchžto vzorcích
А, В, X a R mají význam uvedený výše s výjimkou toho, že když R znamená atom ohloru, X а В znamenají atom kyslíku, potom A nepředstavuje karbonylovou skupinu,
Q znamená skupinu vzoroe -0M, ve kterém M představuje atom alkaliokého kovu, s výhodou atom draslíku a
Z znamená atom halogenu, s výhodou atom chloru nebo nitroskupinu·
Z vyjímky v kombinaci významů substituentů Je zřejmé, že ze způsobu výroby sloučenin obecného vzoroe I, které tvoří předmět tohoto vynálezu, Je vyjmut způsob výroby známé sloučeniny, anhydridu kyseliny 4-(2-ohlor-4-trifluormethylfenoxy)ftalové·
Reakce se obvykle provádí tak, že se sloučeniny obecného vzorce II, kde Q znamená atom draslíku, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce III, kde Z představuje atom chloru· Tato reakoe se s výhodou provádí ve vhodném organickém rozpouštědle, Jako například v dimethylsulf oxidu, sulfolanu, dime thylf ormamidu nebo dimethylaoet amidu, při zvýšené teplotě, například nad 25 °C a zvláště mezi teplotou 40 °C a teplotou zpětného toku, běžně při teplotě zpětného toku a také pod inertní atmosférou, Jako pod dusíkem·
U sloučenin obecného vzorce X byl zjištěn zajímavý herbioidní účinek· Tento účinek se dá využít к potlačování nežádoucích rostlin v místě jejich výskytu tím, že se na toto místo aplikuje sloučenina nebo herbioidní prostředek podle vynálezu· Aplikace v místě výskytu může být preemergentní nebo postemergentní· Dávka použité účinné látky může být například od 0,05 do 4 kg/ha·
Nosičem v herbioidním prostředku podle tohoto vynálezu může být libovolný materiál, se kterým se účinná látka formuluje pro usnadnění použití v místě určeném к ošetřování, co může být například rostlina, osivo nebo půda, nebo pro usnadnění skladování, dopravy a manipulace· Nosič může být pevný nebo kapalný, včetně látek, které jsou normálně plynné, avšak při stlačení tvoří kapalinu· Může se použít kterýkoli z nosičů běžně používaných při výrobě herbioidních prostředků· Prostředky podle tohoto vynálezu s výhodou obsahují od 0,5 do 95 % hmotnostních účinné látky·
Vhodné pevné noeiče zahrnují přírodní a syntetické hlinky a silikáty, například přírodní křemičitany, Jako Je rozsivková zemina, křemičitany horečnaté, například attapulgity a vermikulity, křemičitany hlinité, například kaolinity, montmorillonity a slídy, uhličitan vápenatý, síran vápenatý, síran amonný, syntetické hydratované oxidy křemíku a syntetické křemičitany vápenaté a hlinité, prvky, například uhlík a síru, přírodní a syntetické pryskyřloe, například kumaronové pryskyřice, polyvinylohlorid, polymery a kopolyшегу styrenu, pevné polychlorfenoly, bitumen, vosky a pevná hnojivá, například superfosfáty.
CS 270 413 B2
Vhodné kapalné nosiče zahrnují vodu, alkoholy, například isopropanol a glykoly, ketony, například aceton, methylethylketon, isobutylketon a oyklohexanon, ethery, aromatické a aralifatioké uhlovodíky, například benzen, toluen a xylen, ropné frakce, například petrolej a lehké minerální oleje, chlorované uhlovodíky, například ohlorid uhličitý, perchlorethylen a triohlorethan. Směsi různýoh kapalin jsou rovněž vhodné.
Zemědělské prostředky Jsou Často vyráběné a dopravované v koncentrované formě, kterou následně zředí uživatel před použitím· Přítomnost malýoh množství nosiče, kterým je povrchově aktivní látka, usnadňuje tento postup ředění. Tak výhodně je alespoň jedním nosičem v prostředku podle tohoto vynálezu povrchově aktivní látka. Například prostředek může obsahovat alespoň dva'nosiče, z niohž alespoň jeden je povrohově aktivní látka.
Povrchově aktivní látkou může být emulgační prostředek, dispergační prostředek nebo smáčooí prostředek, které mohou být neiontového nebo iontového ohrakteru. Příklady povrohově aktivníoh látek zahrnují sodné a draselné soli kyselin polyakrylovýoh a kyHolln 1Lfrninsulionových, kondonzační produkty mastnýoh kyselin nebo alafatiokýoh aminů nebo amidů obsahujíoí alespoň 12 atomů uhlíku v molekule s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, estery mastnýoh kyselin a glycerolu, sorbitanu, sacharózy nebo pentaerythritolu, kondenzáty těohto látek s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, kondenzační produkty alifatických alkoholů nebo alkylfenolů, například p-oktylf enolu nebo p-oktylkresolu, s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, sulfáty nebo sulfonáty těohto kondenzačníoh produktů, soli esterů kyseliny sírové nebo sulfonové kyseliny obsahujíoí alespoň 10 atomů uhlíku v molekule s alkalickými kovy nebo kovy alkaliokýoh zemin, například laurylsulfát sodný, sokundúrní alkylsulfáty sodné, sodné soli sulfonovaného ricinového olojo a alkylarylsulfonáty sodné, jako je dodecylbenzensulfonát sodný, a polymery ethylenoxidu a kopo lymery ethylenoxidu a propylenoxidu.
Prostředky podle tohoto vynálezu mohou být například formulovány jako smáčitelné prášky, popraše, granule, roztoky, emulgovatelné koncentráty, emulze, suspenzní koncentráty a aerosoly.
Smáčitelné prášky obvykle obsahují 25, 50 nebo 75 % hmotnostních účinné látky a kromě toho obvykle obsahují pevný inertní nosič, 3 až 10 $ hmotnostníoh dispergačního prostředku a pokud Je zapotřebí, až 10 % hmotnostníoh stabilizátoru nebo stabilizátorů a/nebo Jinýoh přísad, Jako penetraěního činidla nebo zahušlovadla.
Popraše Jsou obvykle formulovány Jako poprašové koncentráty, které mají podobné složení, Jako smáčitelné prášky, avšak Jsou bez dispergačního prostředku a ředí se na poli dalším pevným nosičem, aby se dostal prostředek, který běžně obsahuje 0,5 až 10 % hmotnostníoh účinné látky.
Granule se obvykle připravují tak, že mají velikost mezi 1,676 a 0,152 mm a mohou se vyrábět srážecími nebo impregnačními postupy. Granule obvykle obsahují 0,5 až 75 £ hmotnostníoh účinné látky a až 10 % přísad, Jako Jsou stabilizátory, povrchově aktivní látky, modifikátory způsobujíoí pomalé uvolňování a pojivá· Tak zvané prostředky schopné tečení sestávají z relativně malýoh granulí, které mají relativně vysokou konoentraci účinné látky.
Emulgovatelné koncentráty obvykle obsahují kromě rozpouštědla a pokud Je zapotřebí spolurozpouštědla 10 až 5θ % hmotnostně objemovýoh účinné látky, 2 až 20 hmotnostně objemových emulgačních prostředků a až 20 % hmotnostně objemových ostatních přísad, Jako Jsou stabilizátory, penetrační Činidla a inhibitory koroze.
Suspenzní konoentráty Jsou obvykle sestaveny tak, že se získá stabilní nesodimontují cí produkt schopný tečení a obvykle obsahuje 10 až 75 í hmotnostníoh účinné látky,
CS 270 *4-13 B2
0,5 až 15 cp hmotnostních dispergaČního prostředku, C, 1 až 10 % hmotnostních suspendačního prostředku a ochranné koloidy a tixotropní Činidla, až 10 % hmotnostních dalších přísad, Jako Jsou odpěnovače, inhibitory koroze, penetrační činidla, a vodu nebo organickou kapalinu, ve které je účinná látka v podstatě nerozpustná· V prostředku mohou být přítomny rozpuštěné určité organické pevné látky nebo anorganické soli, které mají napomáhat к zabránění sedimentaci nebo Jako činidla zabraňující zamrznutí vody·
Vodné disperze a emulze, například prostředky získané ředěním smáčitelného prášku nebo konoentrátu podle tohoto vynálezu ve vodě spadají také do rozsahu tohoto vynálezu· Tyto emulze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě a mohou mít hustou konzistenci podobnou majonéze·
Prostředky podle tohoto vynálezu mohou také obsahovat Jiné přísady, například jiné sloučeniny vykazujíoí herbicidní, insektlcidní nebo ftmgicidní vlastnosti·
Následující příklady ilustrují tento vynález· ___1 .
5-(2*-chlor-4*- trifluormethylfenoxy)f talid
5-hydroxyftalid (5,5 g) byl rozpuštěn v ethanolu (50 ml), následně se přidalo 2,5 g hydroxidu draselného a roztok byl refluxován 3 hodiny. Následně bylo rozpouštědlo odstraněno, zbytek rozpuštěn v dimethylsulfoxidu (50 ml) a bylo přidáno 8,2 g 3,4 dichlorbenzotrifluoridu. Směs byla míchána pod suchým dusíkem při 160 °C po dobu 13 hodin, následně byla ochlazena, vlita na led, neutralizována zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a produkt byl extrahován methy len chloridem za vzniku požadovaného produktu· Teplota tání Ю9-111 °C.
Analýza: Vypočteno pro C^HgO^ClF^ C 54,8 H 2t4 $
Nalezeno C 54,8 H 2,5 ___2
5-( 2*-chlor-/l *-trif luormethylfenoxy)-3-bromf talid
Produkt podle příkladu 1 (i ,5 ě) a n-bromsukcinimid (0,82 g) byly rozpuštěny v suchém tetrachlormethanu (25 tul) a byly přidány malé pelety benzoylperoxidu· Reakční směs byla refluxována za míchání pod silným světlem, když se sukcinimid začal srážet. Směs byla ochlazena, zfiltrována, pro my ta te tra chlor methanem a rozpouštědlo odstraněno. Chromá tografické oddělení (sloupec kysličníku křemičitého; promývací činidlo methylenchlorid) poskytlo světleoranžový visko zní olej Jako požadovaný produkt.
Analýza: Vypočteno pro C^H^ClBrF^O^ C 44,2 H 1,7 %
Nalezeno C 44,2 H 1,9 %
5-(2*-chlor-4 *-trifluormethylfenoxy)-1-thioftalid
Produkt podle příkladu 1 (1,55 g) a sirník fosforečný (2,2 g) byly vařeny pod zpětným chladičem v sodíkem vysušeném dioxanu (15 ml) za uíchání po dobu 1 hodiny. Reakční směs se následně ochladila, přefiltrovala, vysušila, promyla methylenchloridem a vyčistila chromatografií za vzniku světležluté pevné látky.
Teplota tání 86-88 °C. .
.Analýza: vypočteno pro C.|^H^CIC^SF^ C 5^,2 H 2,3 nalezeno C 51 >8 H 2,3
ЛN-benzy1-5-(2'-nitro-4'-trifluormethylfenoxy)ftalimid
N-benzyl-5-hydroxyftalimid (0,04 g) a hydroxid draselný (0,19 g) se rozpustí v ethanolu (30 ml) a rozpouštědlo se odpaří. Zbytek se rozpustí v dimethylsilfoxidu (50 ml) a přidá se 4-chlor-3-nitrobenzotrifluorid (0,75 g). Směs se zahřívá na 100 °C 6 hodin a následně se vlije do vody. Směs se extrahuje ethylacetátem, ethylacetátová vrstva se oddělí, vysuší a odpaří za vzniku světležlutého oleje. Olej krystalizuje z ethanolu ve formě světležlutých hranolů s teplotou tání 166-167 °C.
Analýza; vypočteno pro С22Н13^3М2°5 C H 2,9 N 6,3 nalezeno C 59,8 H 3,0 N 6,6» .
N-benzyl-5-(2-chlor-4'-trifluormethylfenoxy)ftalimid
Postupem, uvedeným v příkladu 4, při použití 3,4-dichlorbenzotrifluoridu místo 4-chlor-3-nitrobenzotrifluoridu, se získal požadovaný produkt ve formě bílé pevné látky. Teplota tání 119 -121 °C.
Analýza: vypočteno pro C22M13F3C1N03 C 61,2 H 3,0 N 3,25 4 .
nalezeno C 61,2 H 2,9 N 3,1 4
P..ř.í.KJLA.d„ A
5-(2*-chlor-4*-triťluormethylfenoxy)-3-hydroxyftalid
Produkt z příkladu 2 byl refluxován se 20 ml vody 3 dny, reakční směs se extrahovala methylenchlorldem a vysušila. Odstraněním rozpouštědla a chromatografickým přečištěním se získal požadovaný produkt. Teplota tání 145-147 °C.
Analýza: vypočteno pro C^HgO^ClF} C 52,2 H 2,3 % nalezeno C 51,9 H 2,4 4
Lí.íALlL..1 .
5-(2 '-chlor-4-trifluormethylfenoxy)-3-methoxyftalid
A) 5-hydroxyftalid (5,5 g) se rozpustí v ethanolu (50 ml), přidá se 2,5 g hydroxidu draselného a roztok se refluxuje 3 hodiny. Rozpouštědlo se odstraní, zbytek rozpustí v dimethylsulf oxidu (50 ml) a přidá se 0,2 g 3,4-dichlorbenzotrifluoridu. Směs se míchá pod suchým dusíkem při 160 °C 10 hodin, následně se ochladí, vlije na led, neutralizuje zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a produkt extrahuje methylenchlorldem.
0) Produkt z postupu A (1,5 g) a n-bromsukcinimid (0,02 g) se rozpustí v bezvodém tetrachlormethanu (25 ml) a přidají se malé pelety benzoylperoxidu. Reakční směs se refluxuje za míchání při silném světle, když se sukcinimid začne srážet. Směs se ochladí, přefiltruje, promyje tetrachlormethanem a rozpouštědlo se odstraní. Chromatografické oddělení poskytne světleoranžový olej (sloupec kysličníku křemičitého; promývací činidlo methylenchlorid).
C) Produkt podle postupu В se refluxuje se 20 ml vody 3 dny, a reakční směs extrahuje methylenchlorldem a vysuší. Odstraněním rozpouštědla a chromatografickým přečištěním se získá 5-(2 '-chlor-4 '-trifluormethylfenoxy)-3-hydroxyftalid. Teplota tání 145-147 °C. Tento produkt je označován v následujících příkladech 8-10 jako hydroxyftalid.
0) Hydroxyťtalid, připravený podle výše uvedených bodů A)-C) (1,4 g) se refluxuje v methaа
CS 270413 В2 nolu (20 ml) za míchání po dobu 2 hodin. Zbylé rozpouštědlo se odstraní odpařením, produkt přečistí chromatografií na kysličníku křemičitém s promývacím činidlem ve formě methylendichloridu za vzniku požadovaného produktu.
Teplota tání 67 °C.
Analýza: vypočteno pro C^^H^qCIF^O^: C 53,6; H 2,8; Cl 9,9 % nalezeno C 53,6; H 2,9; Cl 9,9 h
5-(2'-chlor-4'-trifluormethylfenoxy)-3-acetoxyftalid
Hydroxyftalid (0,7 g) se refluxuje v anhydridu kyseliny octové (10 ml) za míchání 5 hodin. Přebytek anhydridu kyseliny octové se odstraní odpařením, zbytek promyje nasyceným roztokem kyselého uhličitanu sodného, extrahuje methylenchloridem a organické vrstvy promyjí bikarbonátem a vysuší nad síranem sodným. Rozpouštědlo se odstraní, produkt přečistí chromatograficky a rekrystalizuje za vzniku pevné látky s teplotou tání 113 °C.
Analýza: vypočteno pro Cj^H^gClF^O^ : C 52,8; H 2,6 4 nalezeno : C 53,0; H 2,7 %
5-(2 '-chlor-4 '-triřluormethylfenoxy)-3-N', N '-dimethylureidoftalid
Hydroxyftalid (0,7 g) ae přidá к roztoku ltl-dimathylmočoviny.z(O,2 g) v methylethylketonu (20 ml) a směs se refluxuje 2 hodiny, načež se přidají další 0,2 g močoviny. Po dalších 6 hodinách refluxu se rozpouštědlo odpaří, odparek suspenduje ve vodě a protřepe к odstranění nezreagované močoviny, vyjme v ethylacetátu a chromatograficky přečistí za vzniku pevné látky s teplotou tání 154 °C.
Analýza: vypočteno pro ci0Mj4 N2°4^1F3 ! C 52>7» H N 6,8 * nalezeno : C 52,0; H 3,2; N 6,4 * (LLÍ-ÍS-kaJ—.135-(2'-chlor-4 -trifluormethylfenoxy)-3-3,4-dichloranilinoftalid
Hydroxyftalid (1,0 g) se přidá к roztoku 3,4-dichloranilinu (0,5 g) v bezvodém acetonitrilu (10 inl), načež se přidá krystal kyseliny p. toluensulfonové. Směs se refluxuje za míchání 55 hodin, rozpouštědlo se odstraní a odparek přečistí chromatograficky za vzniku pevného produktu. Teplota tání 168 °C.
Analýza: vypočteno pro Cj^H^^NO^CIjFj : C 51,6; H 2,2; N 2,9 nalezeno : C 51,6; H 2,1; N 2,7
PJUJílAÉ.. 11:^3
Postupem, popsaným v některém z předchozích příkladů, se připraví další sloučeniny, jejichž vlastnosti a analýzy jsou uvedeny v tabulce 1. Ve všech případech byla totožnost produktu potvrzena NMR analýzou. V případech, označených m.m.s“ byl empirický vzorec potvrzen přesným měřením na hmotovém spektrometru. Sloučeniny jsou definovány ve vztahu к substituentům R2> А а В v následujícím vzorci:CS 270413 B2
Tabulka 1
Př.č.: A 8 R T.t.:°C Analýza
11 сн2 0 N02 104-105 Vypoč. C 53,1 H 2,4 N 4,1 4
Nalez. C 53,0 H 2,4 N 4,1 4
12 ch2 0 CN 109-111 Vypoč. C 60,2 H 2,5 N 4,4 4
Nalez. C 59,5 H 2,4 N 4,0 4
13 CH2 N-benzyl Cl žlutý olej Vypoč. C 63,2 H 3,6 N 3,4 %
Nalez. C 63,3 H 3,5 N 3,7 %
14 co 0 Cl 74-75 Vypoč. C 52,6 H 1,7 4
Nalez. C 52,3 H 1,3 *
15 CHSCjH^ 0 Cl 85 Vypoč. C 53,7 H 3,5
Nalez. C 53,5 H 3,4
16 CH0C2H5 0 Cl olej Vypoč. C 54,8 H 3,2
Nalez. C 54,9 H 3,2
17 CHOCjH* 0 Cl olej Vypoč. C 55,9 H 3,6
Nalez. C 56,0 H 3,7
18 CHOCHjH}1 0 Cl olej Vypoč. C 55,9 H 3,6
Nalez. C 55,9 H 3,8
19 CH0CH2CH=CH2 0 Cl olej Vypoč. C 56,2 H 3,1
Nalez. C 56,3 H 3,3
20 CHOCH2C=CH 0 Cl olej Vypoč. C 56,4 H 2,6
Nalez. C 56,7 H 2,8
21 CHOC6HH 0 Cl 99-100 Vypoč. C 59,1 H 4,2
Nalez. C 58,9 H 4,1
22 CHNHSO2CHj 0 Cl 234-238 Vypoč. C 45,6 H 2,6 N 3,3
Nalez. C 45,1 H 2,9 N 3,4
23 CHNHC0CH3 0 Cl 234-6 Vypoč. C 52,9 H 2,9 N 3,6
Nalez. C 52,4 H 2,7 N 3,5
24 CHOCH/CHj/- 0 Cl olej Vypoč. C 54,8 H 3,2
COOC2H5 Nalez. C 54,2 H 3,2
/isomer 2/
25 CHSCHj 0 Cl 95-98 Vypoč. C 51,3 H 2,7
Nalez. C 50,8 H 2,8
С 270413 В2
Pr. 6. A в R T.t.:°C Analýza
26 CH0/CH2/2- OCHj 0 Cl 95-6 Vypoč. C 53,7 H 3,5 Nalez. C 53,8 H 3,5
27 CHO/CH2/2C1 0 Cl olej Vypoč. C 50,1 H 2,7 Nalez. C 50,0 H 2,0
28 co NH Cl 183-5 Vypoč. C 52,7 H 2,0 N Nalez. C 52,5 H 1,9 N 4.1 4,0
29 co N-CHj Cl 110-2 Vypoč. C 54,0 H 2,5 N Nalez. C 53,7 H 2,3 N 3,9 3,9
30 co N-CH2C00Et Cl 140 Vypoč. C 53,3 H 3,0 N Nalez. C 53,5 H 2,9 N 3,3 3,2
31 co N-CH/CH3/C00Et Cl 114-5 Vypoč. C 54,4 H 3,4 N Nalez. C 54,0 H 3,3 N 3,2 3,1
32 CH2 CH2 N02 125 Vypoč. C 57,0 H 3,0 N Nalez. C 56,8 H 3,1 N *,1 4,1
33 CH-OCH/CHj/- 0 COOEt /isomer I/ Cl olej Vypoč. C 54,8 H 3,2 Nalez. C 54,2 H 3,2
34 CH-OCH2CH2OH 0 Cl olej Vypoč. C 52,5 H 3,1 Nalez. C 52,9 H 3,0
35 CH-N/CHj/j N-CH3 Cl 82-3 /m.m.s./
36 CH-CH3 0 Cl olej /m.m.s./
37 CH-pyrrolyl 0 Cl 68-70 Vypoč. C 57,9 H 2,8 N Nalez. C 57,9 H 2,8 N 3,6 3,4
38 C/CHj/OCOCHj 0 Cl olej /m.m.s./
39 C/CH^)CH3 0 Cl olej ./m.m.s./
40 C/CH3/0H 0 Cl olej /m.m.s./
P_ř_í11.
Herbicidní účinnost
Ke zjištění herbicidní účinnosti byly sloučeniny podle vynálezu testovány na representační skupině rostlin: kukuřice, Zea Mays (Mz), rýže Oryza sativa (R), Echinochloa crusgalli (BG), oves, Avena sativa (0), len, Linum usitatissimum (L), hořčice, Sinapsis alba (M), cukrová řepa, Beta vulgaris (SB) a sója, Glycine max (S).
Testy byly prováděny ve dvou kategoriích, preemergentně a postemergentně. Preemergentní testy zahrnovaly postřik kapalné formulace sloučeniny na půdu, do které bylo právě zaseto osivo testovaných rostlin. Postemergentní testy zahrnovaly dva typy testů: půdní závlahu a listový postřik. Při závlahových testech byla půda postříkána roztokem testované sloučeniny po zasetí osiva testovaných rostlin a při listovém postřiku byly sazenice testovaných rostlin postříkány na list.
Použitá půda byla zelinářská hlína.
Formulace použité v testech byly připraveny z roztoků testovaných sloučenin v acetonu, obsahující 0,4 hmot. 4 alkylfenol/ethylenového kondenzátu, dostupného pod obchodním označením TRITON X-155. Tyto acetonové roztoky byly zředěny vodou a výsledné formulace aplikovány v dávkách, odpovídajících 5 kg nebo 1 kg účinné látky na hektar v objemovém ekvivalentu 600 litrů na hektar v půdním postřiku a listovém postřiku a v dávkovém ekvivalentu 10 kg účinné látky na hektar a v objemovém ekvivalentu přibližné 3 000 litrů na hektar v půdních závlahách.
V preemergentních testech byla jako kontrola použita půda a v postemergentních tesťech půda se sazenicemi rostlin, neoše^čená testovanou sloučeninou.
Herbicidní účinky testovaných sloučenin byly odhadnuty vizuálně dvanáct dnů po postřiku listů a půdy, a třináctý den pc závlaze půdy a vyjádřeny ve stupnici 0-9. Označení 0 značí růst jako v neošetřené kontrole a hodnota 9 uhynutí rostliny. Zvýšení o jednu jednotku na lineární stupnici označuje přibližné zvýšení účinku o 10 4.
Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce II ve vztahu к předchozím příkladům .
.Tabulka 2
Slouč. př.č.: půdní zálivka 10 kg/ha dávka Listový postřik kg/h ' Preemergentné
. Mz R BG 0 L M SB S Mz R BG 0 L M SB S Mz R BG 0 L M SB S
1 7 7 9 8 6 6 6 2 5 1 75989988 34989898 57989895 0497 8 794
. . 11 7 8 8 4 6 5 4 3 5 1 42837855 2 1 5 2 6 6 3 5 35805570 03100000
: 12 6 7 8 5 7 5 3 4 5 1 54 86 88 7 8 20338656 7 6 9 5 7 5 9 4 4483 5 490
. 2 3 5 5 6 2 3 4 0 5 1 7 5 9 8 9 9 9 9 86889898 77866680 00000020
3 0 2 6 7 5 4 4 0 5 1 87999998 868898 98 44966690 24955590
, 6 7 6 6 7 7 5 5 1 5 1 77979988 55648856 53860690 23630380
.. i* 4 2 4 4 0 7 4 5 5 1 5475888 7 53636856 20200440 00000000
7 7 7 8 7 8 9 9 5 5 1 9 8 9 9 9 9 9 9 8899999 9 89999999 78989999
; 8 5 4 7 6 5 5 5 4 5 1 86989987 43869866 30834770 20722560
9 5 4 7 4 3 3 3 2 5 1 72857645 3 2 4 3 5 5 4 4 30630460 00502220
. io 4 4 7 5 3 3 2 3 5 1 64868866 32435544 0060 3 450 00502220
15 0 0 0 0 6 3 8 0 5 1 6 3 8 6 9 9 9 8 5 *2 859998 00000000 00000000
. 16 9 4 9 8 9 7 9 5 5 1 9699999 9 8699999? 2 3 9 5 7 7 9 2 0 0 8 4 4 6 8 1
17 4 3 7 7 6 3 6 0 5 1 87999999 8699999 9 4 3 8 6 7 8 9 5 23856782
. ib 6 5 7 7 7 4 9 2 5 1 8 7 9 9 9 9 9 9 7 6 9 9 9 9 9 8 0 0 9 5 7 7 8 0 00736650
CS 270413 82
Tabulka 2 - pokračování
Slouč. půdní zálivka dávka Listový postřik Preemergentně
př.č.: 10 kg/ha kg/ha
Mz R BG 0 L M SB S Mz R BG 0 L M Sb S Mz R BG 0 L M SB S
19 25775592 5 87999999 03846780
1 66089997 0 0 5 1 5 6 6 0
20 34565482 5 77989997 207477 82 (
1 668899 97 00313660
21 00233280 5 5 5 6 5 8 9 8 8 34006680
1 55558988 32006660
22 66754 3 42 5 64857557 00000000
1 42435444 00000000
23 0 0„ 0 0 0 0 0 0 5 00030875 00000000
1 00030875 00000000
25 054654 9 0 5 76899998 00400670
1 44679898 0 0 2 0 0 4 7 0
26 77784366 5 5567 8798 00820675
1 54678786 00510370
27 043667 8 5 5 648899 9 6 00527374
1 63658796 0 0 3 1 4 3 7 0
37 00000000 5 4 4 638874 00000677
1 1 1 1 1 6 7 4 1 00000000
34 677860 4 5 5 86879878 44838894
1 33549656 03206450
35 5
1 44436554 00000000
36 9898 9 775 5 8 8 9 9 9 9 9 9 7 8 9.9.9 8 9.5
1 57999999 27988892
28 00200334 5 55645564 00000050
1 55434443 00000050
30 00320030 5 64658675 00604352
1 42448553 00302151
29 0 0 0 0 0 0 0 0 5 43 558 5 76 00000000
1 21245445 0000000 0
32 327420 0 0 5 73767346 0000 0000
1 2264423 4 00000 000
38 79898894 5 78999987 28998597
1 38999866 06886480
39 7 7889897 5 86999999 8 8.9 8 9 9 9 8
1 64999999 67979998
CS 270413 32
Tabulka 2 - pokračování
Slouč. půdní zálivka př.č. 10 kg/ha dávka kg/ha Listový postřik Preemergentně
Mz R BG 0 L M SB S Mz R BG 0 L M SB S Mz R BG 0 L M SB S
24 5 1 74979999 2 1 .8 3 6 7 8 7
33 46865450 5 1 64858876 00000300
31 5 1 00333435 00333224 0000000 0 00000000
40 6889997 5 5 1 37896763 32777782
PŘEOMČT VYNALEZU

Claims (7)

1. Herbicidní prostředek obsahující nosič společně s účinnou látkou, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát difenyletheru obecného vzorce I kde představuje atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu,
R znamená karbonylovou skupinu nebo skupinu vzorce ve kterém R^ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až
4 atomy uhlíku a
Rg představuje atom vodíku, atom halogenu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou atomem halogenu, hydroxyskupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkoxyskupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, pyrrolylovou skupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo aminoskupinu vzorce vo ktoróm R^ přod3tavujo atom vodíku nobo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu substituovanou 1 až J atomy halogenu, dialkylaminokacbonyloxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, představuje atom kyslíku nebo skupinu vzorce -CH2- nebo vzorce
\. . · ve kterém R? představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a znamená atom kyslíku nebo atom síry.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát defenyletheru obecného vzorce I, ve kterém В představuje atom kyslíku a ostatní substituenty mají význam uvedený v bodě 1.
3. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát difenyletheru obecného vzorce I, ve kterém R znamená atom halogenu a ostatní substituenty mají význam uvedený v bodě 1 nebo 2.
4. Prostředek podle bodu 2 nebo 3, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát difenyletheru obecného vzorce I, ve kterém A představuje skupinu vzorce CHRg, kde Rg znamená alkoxyskupinu až se 4 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou atomem halogenu, cykloalkoxyskupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, atkylthioskupinu až se 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu až se 4 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu až se 4 atomy uhlíku nebo aminoskupinu vzorce -NHRg, kde R^ má výše uvedený význam, a ostatní substituenty mají význam uvedený v bodě 2 nebo 3.
5. Způsob výroby derivátu difenyletheru obecného vzorce I, jako účinné látky herbicidního prostředku podle bodu 1, kde substituenty mají význam uvedený v bodě 1, s výjimkou anhydridu kyseliny 4-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)ftalové, vyznačující se tím, že se nechá reagovat ftalid obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III v kterýchžto vzorcích i
А, В, X a R mají význam uvedený v bodě 1, s výjimkou toho, že když R znamená atom chloru, X а Θ znamenají atom kyslíku, potom A nepředstavuje karbonylovou skupinu,
Q * představuje skupinu vzorce -0M, ve kterém M znamená atom alkalického kovu, s výhodou atom draslíku a Z znamená atom halogenu, s výhodou atom chloru, nebo nitroskupinu.
6. Způsob podle bodu 5, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II, kde Q představuje skupinu vzorce - ОМ а А, В, X a M mají význam uvedený v bodě 5, připravená reakcí sloučeniny obecného vzorce II, kde Q znamená hydroxyskupinu а А, В а X mají výše uvedený význam, s hydroxidem alkalického kovu a alkanolu jako rozpouštědlem* nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce III, kde Z představuje atom chloru a R má význam uvedený v bodě 5.
7. Způsob podle bodu 6, vyznačující se tím, že se reakce sloučeniny obecného vzorce II, kde Q, А, В, X a M mají význam uvedený v bodě 5, se sloučeninou obecného vzorce III, kde Z znamená atom chloru a R má význam uvedený v bodě 5, provádí v organickém rozpouštědle za teploty mezi 40 °C a teplotou zpětného toku pod inertní atmosférou.
CS849195A 1983-12-02 1984-11-29 Herbicide and method of its active substance CS270413B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB838332268A GB8332268D0 (en) 1983-12-02 1983-12-02 Herbicides
GB848412061A GB8412061D0 (en) 1984-05-11 1984-05-11 Phthalide derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS919584A2 CS919584A2 (en) 1989-11-14
CS270413B2 true CS270413B2 (en) 1990-06-13

Family

ID=26287065

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS849195A CS270413B2 (en) 1983-12-02 1984-11-29 Herbicide and method of its active substance

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0145078B1 (cs)
JP (1) JPH0797349A (cs)
KR (1) KR920005416B1 (cs)
AR (1) AR240859A1 (cs)
AU (1) AU584866B2 (cs)
BR (1) BR8406081A (cs)
CS (1) CS270413B2 (cs)
DE (1) DE3474547D1 (cs)
DK (1) DK165159C (cs)
EG (1) EG17322A (cs)
ES (1) ES8602578A1 (cs)
FI (1) FI844700L (cs)
GR (1) GR81107B (cs)
HU (1) HU196734B (cs)
MA (1) MA20284A1 (cs)
NZ (1) NZ210382A (cs)
OA (1) OA07880A (cs)
PH (1) PH20541A (cs)
PT (1) PT79577B (cs)
SU (1) SU1314947A3 (cs)
ZW (1) ZW19584A1 (cs)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8522528D0 (en) * 1985-09-11 1985-10-16 Shell Int Research Diphenyl ether herbicides
GB8625106D0 (en) * 1986-10-20 1986-11-26 Shell Int Research Diphenyl ether herbicides
US4911754A (en) * 1987-07-16 1990-03-27 American Cyanamid Company Herbicidally active aryloxy saturated 5-membered benzo fused hetero-cyclic compounds
GB8720509D0 (en) * 1987-09-01 1987-10-07 Shell Int Research Diphenyl ether herbicides
GB8720511D0 (en) * 1987-09-01 1987-10-07 Shell Int Research Preparing diphenyl ethers
GB8722968D0 (en) * 1987-09-30 1987-11-04 Shell Int Research Preparing diphenyl ethers
JP2990377B2 (ja) * 1989-10-12 1999-12-13 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 複素環式化合物
TW219935B (cs) * 1991-12-25 1994-02-01 Mitsubishi Chemicals Co Ltd
US10865201B2 (en) * 2016-09-12 2020-12-15 Valo Health, Inc. Bicyclic compounds useful as GPR120 modulators
WO2018049324A1 (en) 2016-09-12 2018-03-15 Numerate, Inc. Monocyclic compounds useful as gpr120 modulators

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5535016A (en) * 1978-09-02 1980-03-11 Nippon Nohyaku Co Ltd Phenoxyphthalate, and herbicide containing the same
GB8430321D0 (en) * 1984-11-30 1985-01-09 Shell Int Research Diphenyl ether herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
KR850004749A (ko) 1985-07-27
ES538072A0 (es) 1985-12-01
ZW19584A1 (en) 1985-02-20
ES8602578A1 (es) 1985-12-01
AU584866B2 (en) 1989-06-08
HUT37738A (en) 1986-02-28
NZ210382A (en) 1989-03-29
EG17322A (en) 1991-03-30
EP0145078B1 (en) 1988-10-12
DK568984D0 (da) 1984-11-29
EP0145078A2 (en) 1985-06-19
OA07880A (en) 1986-11-20
PT79577B (en) 1986-09-11
DK165159C (da) 1993-03-08
JPH0797349A (ja) 1995-04-11
HU196734B (en) 1989-01-30
SU1314947A3 (ru) 1987-05-30
CS919584A2 (en) 1989-11-14
KR920005416B1 (ko) 1992-07-03
BR8406081A (pt) 1985-09-24
AR240859A1 (es) 1991-03-27
FI844700A0 (fi) 1984-11-29
FI844700L (fi) 1985-06-03
GR81107B (en) 1985-03-29
EP0145078A3 (en) 1985-11-27
DK165159B (da) 1992-10-19
PH20541A (en) 1987-02-09
AR240859A2 (es) 1991-03-27
DE3474547D1 (en) 1988-11-17
AU3600184A (en) 1985-06-13
MA20284A1 (fr) 1985-07-01
PT79577A (en) 1984-12-01
DK568984A (da) 1985-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5384305A (en) Herbicidal carboxamide compounds
WO1994022833A1 (en) Herbicidal heterocyclic-substituted pyridines
EP0273417B1 (en) Thiadiazabicyclononane derivatives and herbicidal compositions
EP0124154A2 (en) Aniline compositions, their preparation, compositions containing them, and method of combating fungus and/or combating or regulating plant growth
EP0375076A1 (en) Heterocyclic herbicides
CS270413B2 (en) Herbicide and method of its active substance
PL170635B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL
CA1250300A (en) Ether herbicides
GB2277930A (en) Herbicidal picolinamide derivatives
CZ282171B6 (cs) Herbicidní pyrazolyloxypikolinamidy
HU198168B (en) Herbicides comprising diphenyl ether isoxazoline derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient
AU611413B2 (en) Glycine compounds
GB2201672A (en) Diphenyl ether compounds
EP0289100B1 (en) Anilide herbicides
NZ224608A (en) Oximino ether compounds, preparation thereof and herbicidal compositions
EP0184256B1 (en) Diphenyl ether herbicides
CZ279452B6 (cs) Způsob výroby oximinoetherových sloučenin
EP0306095B1 (en) Diphenyl ether herbicides
EP0431707A2 (en) Heterocyclic compounds
EP0286153B1 (en) Herbicidal vinylamine derivatives
CS228914B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
US4345077A (en) Certain herbicidal N-(meta-(6-chloro-3-pyridazinyloxy)phenyl)trifluoromethanesulfonamides
GB2155462A (en) Heterotricyclic herbicides/fungicides
US5508251A (en) Herbicidal methods and compositions comprising epoxy compounds
GB2203739A (en) Herbicidal tetrazoles