CS270372B1 - Method of thin hydrophilic layers formation on surface of articles of non-hydrophilic methacrylic and acrylic polymers - Google Patents
Method of thin hydrophilic layers formation on surface of articles of non-hydrophilic methacrylic and acrylic polymers Download PDFInfo
- Publication number
- CS270372B1 CS270372B1 CS879009A CS900987A CS270372B1 CS 270372 B1 CS270372 B1 CS 270372B1 CS 879009 A CS879009 A CS 879009A CS 900987 A CS900987 A CS 900987A CS 270372 B1 CS270372 B1 CS 270372B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- hydrophilic
- polymer
- hydrolysis
- salt
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 title claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 38
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 12
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000000075 primary alcohol group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003198 secondary alcohol group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract description 22
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 abstract description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 8
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- -1 organic acid esters Chemical class 0.000 description 4
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 210000001742 aqueous humor Anatomy 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanimidamide Chemical compound NC(=N)CC1=CC=CC=C1 JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004348 Glyceryl diacetate Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052936 alkali metal sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 230000003511 endothelial effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019443 glyceryl diacetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000005076 polymer ester Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfite Chemical compound [K+].OS([O-])=O DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001120 potassium sulphate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 1
- 230000011514 reflex Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
- C08J7/14—Chemical modification with acids, their salts or anhydrides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/16—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L27/52—Hydrogels or hydrocolloids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/04—Macromolecular materials
- A61L31/048—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L31/145—Hydrogels or hydrocolloids
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
- A61F2/02—Prostheses implantable into the body
- A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses or corneal implants; Artificial eyes
- A61F2/16—Intraocular lenses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/16—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S623/00—Prosthesis, i.e. artificial body members, parts thereof, or aids and accessories therefor
- Y10S623/92—Method or apparatus for preparing or treating prosthetic
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Surgery (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu vytváření tenkých hydrofilnich vrstev na povrchu předmětů z nehydrofilních methakrylátových a akrylátových polymerů.
Je známo například z čs. autorského osvědčení Č. 154.977 jak vytvářet hydrofilní vrstvy na povrchu nehydrofilních akrylových pryskyřic, napříkladpaLymethylmethakrуlátu tak, že se na předměty z těchto pryskyřic působí horkou směsí silných kyselin, například kyseliny sírové nebo kyselin sulfonových, s organickými sloučeninami obsahujícími nejméně dvě primární nebo sekundární alkoholické skupiny volné nebo esterifikované slabší kyselinou. Již předtím bylo obecně známo, že lze povrch různých hydrolyzovatelných hydrofohních polymerů hydrofilizovat i samotnými silnými kyselinami, při vyšších teplotách, přičemž se však polymer snadno rozpouští v horké kyselině a povrchová hydrofilní vrstvička i v prací vodě, takže je velmi obtížné takovým způsobem připravit trvanlivou povrchovou hydrofilní vrstvičku stejnoměrné tloušťky. Zmíněné organické sloučeniny s nejméně dvěma hydroxyly působí zesítění, a tím i stabilizaci povrchové vrstvy, ale vytváření rovnoměrných velmi tenkých hydrofilních vrstviček, hlavně na předmětech složitějších tvarů je obtížné, protože horká kyselina polymer velmi rychle zbotnává a rozpouští.
Tyto nevýhody odstraňuje způsob podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se předměty ponoří do zahřáté silné kyseliny, ve které byl předtím rozpuštěn elektrolyt, který sám s polymerem nereaguje. Přídavkem chemicky v daném prostředí inertního, dobře rozpustného elektrolytu, s výhodou soli použité kyseliny, se sníží botnavost a rozpustnost akrylového nebo methakrylového polymeru v použité kyselině, čímž se dá, v závislosti na koncentraci řečeného elektrolytu, a na teplotě, dosáhnout rovnoměrná kompaktní a libovolně tenká povrchová, silně hydrofilní vrstva. Tím, že kyselina neprobotná rychle do hloubky předmětu z polymeru, usnadní se její vyprání. Další výhodou je, že lze s dobrým výsledkem použít i zředěné, například 50% kyseliny sírové nebo sulfonové, která při dosavadních postupech bez přídavku solí není dostatečně účinná. Přidávání vícesytných alkoholů nebo jejich esterů není nezbytné, zvláště u zesítěných polymerů, anebo je lze použít dodatečně a odděleně. Při pomalém bobtnání se hydrolyžují jen části velmi dlouhých makromolekul, jejichž zbývající části zůstanou pevně zakotveny v hydrofobní fázi.
U nezastíněných polymerů, například u polymethylmethakrylátu, lze dosáhnout tlustších hydrofilních povrchových vrstev použitím nižší koncentrace pomocného elektrolytu a následujícím smočením v horkém vícefunkčním alkoholu, nebo v jeho esterech, například v glycerinu, jeho esterech s organickou kyselinou jako je diacetin nebo triacetin, polyvinylalkoholu aj.
Kromě stálých, dobře rozpustných solí použitých kyselin, například kyselých síranů alkalických při použití kyseliny sírové, lze použít i jiných stálých a dobře rozpustných solí netěkavých kyselin alespoň stejně silných, jako je použitá volná kyselina, například solí kyseliny polyethylensulfonové nebo p-toluensulfonové.
Hydrofilizační reakcí u polymerních esterů nebo nitrilů kyseliny methakrylové nebo akrylové je hydrolýza, při které se uvolní karboxyly nebo, v případě nitrilů, napřed amidy a z nich částečně nebo úplně karboxyly. Tato hydrolýza může, ale nemusí být provázena částečnou nebo úplnou esterifikací vícesytnými alkoholy, při které část alkoholových hydroxylů zůstává volná. Zároveň dochází к zesítění jehož se zúčastní například u glycerinu oba alfa-hydroxyly, tvořící esterové skupiny s karboxyly dvou sousedních řetězců polymeru, kdežto střední beta-hydroxyl zůstává aspoň zčásti volný. Tato esterifikace může být prováděna zároveň s hydrolýzou, působí-li se na polymer směsí silné kyseliny s vícesytným primárním nebo sekundárním alkoholem, anebo se dají obě reakce časově zhruba oddělit tak, že se napřed provede hydrolýza a potom se předmět, smočený ještě silnou kyselinou, po skončení povrchové hydrolýzy ponoří krátce do horkého vícesytného alkoholu. Alkoholické skupiny primární nebo sekundární vícesytného alkoholu mohou být popři2
CS 270 372 B1 pádě předem alespoň zčásti esterifikovány kyselinami slabšími než je kyselina použitá к hydrolýze.
Silnou kyselinou, schopnou hydrolyzovat esterovou nebo nitrilovou skupinu, může být například kyselina sírová nebo některá organická sulfonová kyselina, například toluensulfonová. Kromě kyseliny sírové lze použít například, též kyselinu fosforečnou nebo jejích směsí s kyselinou sírovou. Případným elektrolytem může potom být například síran nebo fosforečnan alkalický nebo jejich směs. Pokud nevadí jejich těkavost nebo oxidační vlastnosti, lze použít i kyseliny dusičné nebo solné.
Postup podle vynálezu se hodí zejména к hydrofilizaci intraokulárních čoček, kontaktních čoček nebo jejich opěrných částí, dále chirurgických nástrojů, například konců chirurgických pinset a podobně z polymethylmethakrylátu, především tam, kde hrozí nebezpečí poškození výstelkových tkání (endothel rohovky aj.) při jejich aplikaci. V těchto případech se hydrofilizaci dají nahradit lubrikační roztoky kyseliny hyaluronové.
U optických částí intraokulárních čoček, které jsou obklopeny komorovou vodou, se dosáhne odstranění nežádoucích reflexů tím, že se v povrchové vrstvě čočky plynule mění index lomu. Index lomu povrchu čočky je prakticky stejný, jako index lomu komorové vody a plynule se mění až к indexu lomu polymethylmethakrylátu.
U tvrdých polymethylmethakrylátových kontaktních čoček se dosáhne vysoce hydrofilního měkkého nedráždivého povrchu bez ztráty optických a mechanických vlastností.
U zesítěných polymerních esterů nebo nitrilů kyseliny akrylové a methakrylové lze dosáhnout i tlustých hydrofilních vrstev samotnou hydrolýzou bez matování povrchu. U nezesítěných polymerních esterů nebo nitrilů akrylové a methakrylové kyseliny lze dosáhnout stálých, poměrně tlustých, vodou botnavých vrstev použitím nižší koncentrace roztoku elektrolytu a následujícím smočením horkým více funkčním alkoholem nebo jeho estery se slabší netěkavou kyselinou, například ethylenglykolu, propylenglykolu, glycerinu, diacetinu, triacetinu, polyvinylalkoholu aj.
Postupným máčením předmětu z akrylového nebo methakrylového polymerního esteru nebo nitrilu do roztoku kyseliny bučlto stejného, nebo různého druhu, ale vždy na kratší dobu při stejné nebo odlišné teplotě, před neutralizací a vypráním předešlé kyselé lázně nebo po nich lze vytvořit souvislou, pevně lpící řadu hydrofilních vrstev, jejichž hydrofilnost a botnavost se postupně směrem od povrchu do hloubky zmenšuje. Podobného účinku lze dosáhnout postupným namáčením do vždy zředěnéjšího roztoku soli v kyselině anebo libovolnou kombinací těchto opatření.
Vynález je dále objasněn na příkladech, aniž se na ně omezuje.
Příklad 1
Do nasyceného 110 °C teplého roztoku hydrogensÍránu sodného v 94% kyselině sírové byly na 20 sekund ponořeny hroty pinsety z polymethylmethakrylátu v délce 15 mm. Potom byla pinseta opláchnuta vodou a 4 hodiny promývána v 5% roztoku uhličitanu draselného při teplotě 50 °C. Nakonec byla pinseta důkladně vymyta fyziologickým roztokem. Na hrotech pinsety se vytvořila asi 0,1 mm tlustá hydrofilní silně botnavá, měkká vrstvička délky asi 15,2 mm, s nízkým koeficientem tření ve vodou zbotnalém stavu.
Příklad 2
Do nasyceného 100 °C teplého roztoku kyselého síranu draselného v 90% kýselině sírové byly na 30 sekund ponořeny přídržné orgány (haptics) intraokulární čočky optické síly +18 D z polymethylmethakrylátu. Po opláchnutí vodou byla čočka promývána 2 hoCS 270 372 B1 diny při 50 °C 5% roztokem uhličitanu draselného ve rodě a nakonec 4 hodiny 1% roztokem hydrogenuhličitanu sodného ve vodě.
Příklad 3
Byly připraveny 3 roztoky podle příkladu 1, s tím rozdílem, Že množství původně použitého kyselého síranu sodného bylo sníženo na 75, 60 a 50 % při stejném objemu roztoku a stejné koncentraci kyseliny. S klesající koncentrací síranu rostla tlouštka hydrofilní vrstvy pozorovatelná obarvením vodným roztokem methylenové modři ve zbotnalém stavu na řezu.
Příklad 4
Postup podle příkladu 1 byl opakován s tím rozdílem, že pinseta vyjmutá z horkého roztoku soli v kyselině byla ihned ponořena do glycerine ohřátého na 110 °C na dobu 20 sekund. Výsledkem byla ještě tlustší a měkčí hydrof!lni vrstra dobře lpící na podkladu.
Příklad 5
Do připraveného nasyceného roztoku hydrogensíraxn draselného v 90% kyselině sírové byla při teplotě 100 °C ponořena destička z polymethylmethakrylátu (příklad 5a). Stejná destička byla ponořena do horké 90% kyseliny sírové bez přidání síranu (příklad 5b) · Při stejné době působení byla hydrofilní vrstvička v prvním případě podstatně tenčí a rovnoměrnější než v druhém a celek byl v neutralizovaném a vodou zbotnalém stavu opticky čistší a homogennější.
Příklad 6
Postup podle příkladu 5a byl opakován s tím, že do 90% kyseliny sírové bylo před nasycením hydrogensÍránem draselným přidáno 15 hmot. % diethylenglykolu. Hydrofilní botnavá vrstvička byla tlustší a lpěla lépe na destičce než v příkladu 5a.
Příklad 7 ·
Průhledná destička z čistého polyakrylonitirlu získaná z vysoce viskózního 18% roztoku PAN v 70% roztoku chloridu zinečného ve vodě, připraveného přímou polymerací akr у lonitrilu v roztoku ZnC12 pomocí iniciátoru typu redox, cdplyraěnín a postupným pomalým vypíráním chloridu zinečnatého studenou vodou, byla po vyrašení při teplotě 40 °C ponořena asi na 2 sekundy do 100 °C teplého nasyceného roztoku hyčrogensíranu sodného v 96% kyselině sírové. Střídavým vyjmutím destičky, ochlazením na vzduchui a opětovným krátkým ponořením do kyselého roztoku bylo možno hydrofilní vrstvu učinit tlustší. Následovala neutralizace a praní jako v příkladu 1. Krátké ponořování do roztoku soli v kyselině zabránilo prohřátí celé destičky nad 70 °C, čímž by bylo došlo к čáscečné krystalizaci polyakrylonitrilu, a tím ke ztrátě průhlednosti.
Podobného výsledku bylo možno dosáhnout déle trvajícím ponořením destičky do roztoku hydrogensíranu sodného v kyselině sírové zahřátého na. teplotě 60 až 70 °C.
Tlustá a měkčí, ve vodě botnavá vrstva se vytvořila ponořením destičky předtím zpracované kyselinou sírovou a síranem sodným bez předchozího opláchnutí do glycerinu.
Příklad 8
Svazkem dutých vláken z kopolymeru 60% vinylchloridu a 40% akrylonitrilu byla prosáta 100 °C teplá směs kyseliny sírové 94 % s 25 % glycerinu nasycená při 80 °C síranem draselným. Po neutralizaci zředěným roztokem amoniaki a důkladném vyprání vodou byla získána dutá vlákna s mírně sníženou světlostí, s hydrofilním vnitřním povrchem a sníženým hydrodynamickým odporem (vztaženo na stejnou světloso) .
CS 270 372 B1
Příklad 9
Postup podle příkladu 5a a 5b byl opakován s elastickou 0,5 mm tlustou fólií z kopolymeru akrylátu ethylnatého s akrylátem n-butylnatým (hmotnosti poměr monomerů v násadě 1 : 1) . Fólie zpracovaná nasyceným roztokem hydrogensÍránu sodného v 94% kyselině sírové byla na povrchu rovnoměrně zhydrofilizována, kdežto fólie ponořená do samotné kyseliny bez přídavku soli byla na povrchu zčásti rozpuštěna a celkově neupotřebitelná.
Postup se neomezuje na uvedené příklady a může být v rámci definice dále obměňován. Tak například lze dosáhnout toho, že botnavost hydrofilní vrstvy se.mění, výhodně tak, že na vnější straně je nejbotnavější a tedy nejměkČÍ,přičemž stupeň hydrolýzy, a tím i botnavost ubývá směrem do hloubky. Toho lze snadno dosáhnout rozdělením postupu na několik stupňů, prováděných za různých podmínek jako je doba, teplota, tlak, koncentrace jednotlivých složek. Mezi jednotlivé stupně lze zařadit částečné až úplné vymytí nebo neutralizaci činidla z předcházejícího stupně. Z uvedených podmínek je pro stanovení hloubky příslušné části hydrofilní vrstvy nejdůležitější koncentrace pomocného elektrolytu, omezujícího botnavost a rozpustnost polymeru v horké kyselině.
Kromě nejvýhodnějších pomocných elektrolytů, jimiž jsou snadno rozpustné inertní soli kyseliny použité к hydrolýze, lze přirozeně, i když sotva s nějakou výhodou, použít například inertních organických slabších kyselin, například kyseliny mléčné a podobně.
Claims (5)
- PŘEDMĚT VYNALEZU1. Způsob vytváření tenkých hydrofilních vrstev na povrchu předmětů z nehydrofilních polymerů obsahujících skupiny, esterů a/nebo nitrilů kyseliny akrylové a/nebo methakrýlové hydrolýzóu působením silných kyselin, vyznačující se tím, že se řečené předměty ponoří do zahřáté silné kyseliny, ve které byl předtím rozpuštěn elektrolyt, který sám s polymerem nereaguje. *
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako elektrolyt použije stálá sůl téže kyseliny, například zahřátý roztok kyselého síranu alkalického v nejméně 50% kyselině sírové.
- 3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, Že se na povrch předmětu za tepla zároveň nebo dodatečně působí vícefunkčním alkoholem, obsahujícím v molekule nejméně dvě primární nebo sekundární alkoholové skupiny.
- 4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se na povrch předmětu za tepla zároveň nebo dodatečně působí vícefunkčním alkoholem, jehož primární nebo sekundární alkoholické skupiny byly předtím aspoň částečně zesterifikovány slabší kyselinou než je kyselina použitá к hydrolýze.
- 5. Způsob podle bodů 1 až 4, vyznačující se tím, že se na předmět z nehydrofilních polymerních esterů a/nebo nitrilů působí hydrolytickými činidly postupně nejméně ve dvou stupních, přičemž činidla jsou v jednotlivých stupních stejná nebo různá.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879009A CS270372B1 (en) | 1987-12-09 | 1987-12-09 | Method of thin hydrophilic layers formation on surface of articles of non-hydrophilic methacrylic and acrylic polymers |
| GB8828402A GB2213489B (en) | 1987-12-09 | 1988-12-06 | Method for the formation of thin hydrophilic layers on the surface of objects made from non-hydrophilic methacrylate and acrylate polymers |
| AU26637/88A AU2663788A (en) | 1987-12-09 | 1988-12-07 | Method for the formation of thin hydrophilic layers on the surface of objects made from non-hydrophilic methacrylate |
| US07/281,204 US4921497A (en) | 1987-12-09 | 1988-12-07 | Method for the formation of thin hydrophilic layers on the surface of objects made from non-hydrophilic methacrylate and acrylate polymers |
| JP63308981A JP2877323B2 (ja) | 1987-12-09 | 1988-12-08 | 薄い親水性層の形成方法 |
| DE3841380A DE3841380A1 (de) | 1987-12-09 | 1988-12-08 | Gegenstaende mit einer hydrophilen oberflaechenschicht, ihre herstellung und ihre verwendung |
| FR888816233A FR2624515B1 (fr) | 1987-12-09 | 1988-12-09 | Procede de formation de couches hydrophiles minces sur la surface d'objets en des polymeres de methacrylate et d'acrylate non hydrophiles |
| US07/515,485 US5080683A (en) | 1987-12-09 | 1990-05-01 | Method for the formation of thin hydrophilic layers on the surface of objects made from non-hydrophilic methacrylate and acrylate polymers |
| GB9110402A GB2243612B (en) | 1987-12-09 | 1991-05-14 | A non-hydrophilic polymer article having a hydrophilic layer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879009A CS270372B1 (en) | 1987-12-09 | 1987-12-09 | Method of thin hydrophilic layers formation on surface of articles of non-hydrophilic methacrylic and acrylic polymers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS900987A1 CS900987A1 (en) | 1989-11-14 |
| CS270372B1 true CS270372B1 (en) | 1990-06-13 |
Family
ID=5441394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS879009A CS270372B1 (en) | 1987-12-09 | 1987-12-09 | Method of thin hydrophilic layers formation on surface of articles of non-hydrophilic methacrylic and acrylic polymers |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4921497A (cs) |
| JP (1) | JP2877323B2 (cs) |
| AU (1) | AU2663788A (cs) |
| CS (1) | CS270372B1 (cs) |
| DE (1) | DE3841380A1 (cs) |
| FR (1) | FR2624515B1 (cs) |
| GB (1) | GB2213489B (cs) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS270372B1 (en) * | 1987-12-09 | 1990-06-13 | Sulc Jiri | Method of thin hydrophilic layers formation on surface of articles of non-hydrophilic methacrylic and acrylic polymers |
| GB2217869A (en) * | 1988-04-22 | 1989-11-01 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Contact lenses |
| DE3927667A1 (de) * | 1989-08-22 | 1991-02-28 | Espe Stiftung | Verwendung von photopolymerisierbaren massen als introkularlinsen-fuellmaterial bei der bekaempfung von katarakt und anderen augenkrankheiten |
| FR2655270B1 (fr) * | 1989-12-05 | 1994-10-28 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Lentille intraoculaire en hydrogel douee de memoire de forme. |
| GB9113875D0 (en) * | 1991-06-27 | 1991-08-14 | Biointeractions Ltd | Polymer coatings |
| ES2098531T3 (es) * | 1991-09-12 | 1997-05-01 | Bausch & Lomb | Composiciones humectables de hidrogel que contienen silicona y metodos. |
| US5366756A (en) * | 1992-06-15 | 1994-11-22 | United States Surgical Corporation | Method for treating bioabsorbable implant material |
| FR2704218B1 (fr) * | 1993-04-21 | 1995-06-09 | Schlumberger Cie Dowell | Laitiers de ciments pétroliers, leur préparation et leur utilisation à la cimentation de puits. |
| WO1995017689A1 (en) * | 1993-12-21 | 1995-06-29 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for increasing hydrophilicity of contact lenses |
| US5700559A (en) * | 1994-12-16 | 1997-12-23 | Advanced Surface Technology | Durable hydrophilic surface coatings |
| US5702754A (en) * | 1995-02-22 | 1997-12-30 | Meadox Medicals, Inc. | Method of providing a substrate with a hydrophilic coating and substrates, particularly medical devices, provided with such coatings |
| US6558798B2 (en) | 1995-02-22 | 2003-05-06 | Scimed Life Systems, Inc. | Hydrophilic coating and substrates coated therewith having enhanced durability and lubricity |
| US6468649B1 (en) | 1995-02-22 | 2002-10-22 | Scimed Life Systems, Inc. | Antimicrobial adhesion surface |
| US6231600B1 (en) | 1995-02-22 | 2001-05-15 | Scimed Life Systems, Inc. | Stents with hybrid coating for medical devices |
| US5688855A (en) * | 1995-05-01 | 1997-11-18 | S.K.Y. Polymers, Inc. | Thin film hydrophilic coatings |
| US5939208A (en) * | 1997-11-07 | 1999-08-17 | Biomimetics, Inc. | Method for creation of biomimetic surfaces |
| EP1024223A3 (en) | 1999-01-29 | 2001-08-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for tinting a resin for optical materials |
| US6258121B1 (en) | 1999-07-02 | 2001-07-10 | Scimed Life Systems, Inc. | Stent coating |
| US6555030B1 (en) * | 2000-04-21 | 2003-04-29 | Advanced Medical Optics, Inc. | Method for making an accommodating intraocular lens |
| JP4894085B2 (ja) * | 2001-02-02 | 2012-03-07 | 東レ株式会社 | プラスチック成形品の表面処理方法および表面処理されたプラスチック成形品 |
| DE602005001285T2 (de) * | 2004-04-09 | 2007-09-27 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Verfahren zur Herstellung von optischen Materialien mit einer harten Beschichtung |
| US9101949B2 (en) * | 2005-08-04 | 2015-08-11 | Eilaz Babaev | Ultrasonic atomization and/or seperation system |
| US20070031611A1 (en) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Babaev Eilaz P | Ultrasound medical stent coating method and device |
| US7896539B2 (en) * | 2005-08-16 | 2011-03-01 | Bacoustics, Llc | Ultrasound apparatus and methods for mixing liquids and coating stents |
| US20080142616A1 (en) * | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Bacoustics Llc | Method of Producing a Directed Spray |
| US7753285B2 (en) | 2007-07-13 | 2010-07-13 | Bacoustics, Llc | Echoing ultrasound atomization and/or mixing system |
| US7780095B2 (en) | 2007-07-13 | 2010-08-24 | Bacoustics, Llc | Ultrasound pumping apparatus |
| DE202009011716U1 (de) * | 2009-08-28 | 2011-01-20 | Coronis Gmbh | Intraokularlinse |
| EA201591167A1 (ru) | 2013-01-15 | 2016-02-29 | Медисем Офталмик (Ки) Лимитед | Аналогичная биологической внутриглазная линза |
| US9250357B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-02-02 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone-containing contact lens having reduced amount of silicon on the surface |
| CN109789241A (zh) | 2016-06-23 | 2019-05-21 | 麦迪凯姆研究所有限股份公司 | 可调光的水凝胶和生物模拟人工晶状体 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE789839A (fr) * | 1971-10-08 | 1973-02-01 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Procede pour le traitement superficiel d'articles |
| CS154977B1 (cs) * | 1971-10-08 | 1974-04-30 | ||
| CA1184367A (en) * | 1981-06-22 | 1985-03-26 | Novartis Ag | Process for producing shaped articles having improved surfaces |
| DE3437084A1 (de) * | 1984-10-05 | 1986-04-10 | Schering AG, Berlin und Bergkamen, 1000 Berlin | Verfahren zum an- und abaetzen von kunststoffschichten in bohrungen von basismaterial fuer leiterplatten |
| CS270372B1 (en) * | 1987-12-09 | 1990-06-13 | Sulc Jiri | Method of thin hydrophilic layers formation on surface of articles of non-hydrophilic methacrylic and acrylic polymers |
-
1987
- 1987-12-09 CS CS879009A patent/CS270372B1/cs not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-12-06 GB GB8828402A patent/GB2213489B/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-07 US US07/281,204 patent/US4921497A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-07 AU AU26637/88A patent/AU2663788A/en not_active Abandoned
- 1988-12-08 DE DE3841380A patent/DE3841380A1/de not_active Withdrawn
- 1988-12-08 JP JP63308981A patent/JP2877323B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-09 FR FR888816233A patent/FR2624515B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-05-01 US US07/515,485 patent/US5080683A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2213489A (en) | 1989-08-16 |
| CS900987A1 (en) | 1989-11-14 |
| AU2663788A (en) | 1989-06-15 |
| DE3841380A1 (de) | 1989-06-22 |
| US4921497A (en) | 1990-05-01 |
| JP2877323B2 (ja) | 1999-03-31 |
| GB8828402D0 (en) | 1989-01-05 |
| JPH01279933A (ja) | 1989-11-10 |
| FR2624515A1 (fr) | 1989-06-16 |
| GB2213489B (en) | 1992-08-26 |
| FR2624515B1 (fr) | 1992-01-10 |
| US5080683A (en) | 1992-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS270372B1 (en) | Method of thin hydrophilic layers formation on surface of articles of non-hydrophilic methacrylic and acrylic polymers | |
| US5158832A (en) | Lenses from polymeric derivatives of acrylic and methacrylic acids | |
| DE69722066T2 (de) | Geformter Gegenstand mit aus latent-hydrophilen Monomeren hergestellten benetzbaren Oberflächen | |
| US4168112A (en) | Contact lens with a hydrophilic, polyelectrolyte complex coating and method for forming same | |
| US5712327A (en) | Soft gas permeable contact lens having improved clinical performance | |
| KR930000507B1 (ko) | 소프트 콘택트렌즈 및 그 제조법 | |
| US3895169A (en) | Method for producing a hydrophilic layer on the surface of non-hydrophilic acrylic resins | |
| US5939208A (en) | Method for creation of biomimetic surfaces | |
| US6706313B1 (en) | Aqueous coating composition and method | |
| DE3875364T2 (de) | Okulares implantat und verfahren zu seiner herstellung. | |
| JPH08194194A (ja) | 親水性化酸素透過性コンタクトレンズ及びその製造法 | |
| US4687816A (en) | Surface treatment of soft contact lenses | |
| CH620773A5 (cs) | ||
| EP0073649A2 (en) | Surface-treated soft contact lenses | |
| JP2795847B2 (ja) | ２−ヒドロキシエチルメタクリレートのわずかに架橋したポリマーまたはコポリマー製のコンタクトあるいは眼内レンズおよびその製造法 | |
| EP0625941A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING INTRAOCULAR LENSES. | |
| US4338419A (en) | Process for treatment of hydrogel lens with thiols | |
| GB2243612A (en) | A non-hydrophilic polymer article having a hydrophilic layer | |
| JP3280324B2 (ja) | 眼内レンズまたはコンタクトレンズ製品 | |
| DE3940891B4 (de) | Intraokularlinsen aus Hydrogelen mit Formbeständigkeit und ihre Herstellung | |
| JPH1152303A (ja) | 天然生体高分子を含有するコンタクトレンズ及びその製造方法 | |
| JP7490177B2 (ja) | 含水材料用重合体 | |
| JP3101306B2 (ja) | ワンピース眼内レンズ用材料 | |
| RU2080637C1 (ru) | Способ изготовления фасонных изделий из гидрогеля | |
| GB2188051A (en) | Crosslinked gels based on glycol esters of methacrylic acid with enhanced swelling capacity in water and a method for producing them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20021209 |