CS270178B1 - Method of 3-oxo till 12-oxo-alkano-carboxylic acids production - Google Patents
Method of 3-oxo till 12-oxo-alkano-carboxylic acids production Download PDFInfo
- Publication number
- CS270178B1 CS270178B1 CS882165A CS216588A CS270178B1 CS 270178 B1 CS270178 B1 CS 270178B1 CS 882165 A CS882165 A CS 882165A CS 216588 A CS216588 A CS 216588A CS 270178 B1 CS270178 B1 CS 270178B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxo
- ozonation
- ozone
- oxoalkanoic
- cycloalkene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000006385 ozonation reaction Methods 0.000 claims abstract description 33
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000005949 ozonolysis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 244000309464 bull Species 0.000 abstract 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- -1 phenyl radicals Chemical class 0.000 description 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N cyclododecene Chemical compound C1CCCCC\C=C/CCCC1 HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 2
- SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyric acid Chemical compound OCCCC(O)=O SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVTSZOCINPYFDP-UHFFFAOYSA-N [O].[Ar] Chemical compound [O].[Ar] VVTSZOCINPYFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCIYGNATMHQYCT-OWOJBTEDSA-N cyclodecene Chemical compound C1CCCC\C=C\CCC1 UCIYGNATMHQYCT-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BESIOWGPXPAVOS-UPHRSURJSA-N cyclononene Chemical compound C1CCC\C=C/CCC1 BESIOWGPXPAVOS-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N cyclopropene Chemical compound C1C=C1 OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMUVJAZTJOCSND-OWOJBTEDSA-N cycloundecene Chemical compound C1CCCC\C=C\CCCC1 GMUVJAZTJOCSND-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N heptanal Chemical compound CCCCCCC=O FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 description 1
- DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N krypton atom Chemical compound [Kr] DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WURFKUQACINBSI-UHFFFAOYSA-M ozonide Chemical compound [O]O[O-] WURFKUQACINBSI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
CS 270 178 B1
Vynález sa týká spásobu výroby 3-oxo- až 12-oxo-alkánových karboxylových kyselinozonizéciou cykloalkénov a následným hydrolytickým rozkladem produktu ozonizácie a izo-lováním cielového produktu z reakSnej zmesi.
Patent NSR δ. 3 005 514 ohřáni ozonolýzu 1- a 2- alkánov obsahujúcich 8 až 30 uhlí-kových atómov v molekule a to posobením ozónu na vodná emulziu roztoku východiskovej su-roviny v organickou» rozpúátadle s následným hydrolytickým rozkládom produktu ozonizácie.Kvapalný a plynný reaktant sa súprudne privedie do kontaktu v reaktore, kde sa vytvoříturbulentně prádiaci kvapalný film. Plynný reaktant sa v reaktore pohybuje turbulentnýmcikcakovitým prúdením nad, alebo cez film kvapaliny rýchlostou počítanou na prázdnurárku najmenej 2 ms-1 pri zdržnéj době maximálně 2 sekundy. Reaktor je vyplněný geo-metricky pravidelnými výplňovými telesami s povrchem viao ako 10 m2.m~\ Vznikajúce re-akčné teplo sa odvádza odpařováním vody **in šitu". S výhodou sa aplikujú reaktory po-zostávajúce zo zvazku rúrok.
Autorská osvedčenie ÓSSR 249 240 ohřáni sposob sdčasnej výroby aldehydov a monokar-boxylových kyselin ozonizáciou organických látok obsahujúcich dvojitá vazbu na sekun-dárnou a terciárnom uhlíku alebo na terciárnych uhlíkoch uhlovodíkového retazca.
Ozonizácia prebieha v reaktore so stieraným filmom kvapaliny v prostředí reaktívnehorozpústadla. Produkt ozonizácie sa po zemulgovaní vodou hydrolyzuje v druhom reaktore,s výhodou v reaktore so stieranýu filmom kvapaliny a z reakčnej zmesi sa monokarboxylovékyseliny a aldehydy izolujú fyzikálnymi procesmi alebo ich kombináciou.
Predmetom vynálezu je sposob výroby 3-oxo- až 12-oxo-alkánových karboxylových kyse-lin všeobecného vzorea
R
kde R znamená jednu až desat -CHg- a/alebo?1 -CH- skupin, priSom R1 je alkylový, cykloalkylový alebo fenylový retazec obsahujúci jedenaž 8 uhlíkových atómov.
Podstatou vynálezu je, že sa jednotlivé cykloalkény v molekule majúce dvojitá vazbumedzi dvcai terciálnymi uhlíkmi, alebo ich zmesi, rozpustia v reaktívnom rozpúštadlea vzniklý roztok sa privedie do kontaktu s ozónom. Následné sa reakčná zmes hydrolyzujevodou za vzniku oxoalkánových kyselin. Východiskovou surovinou pre tento proces móžu byl jednotlivé cykloalkény obsahujácetri až dvanást uhlíkových atómov v cykloalkénovom kruhu alebo ich zmesi. Je to napříkladcyklopropén a jeho alkylderiváty, oyklobutén a jeho alkylderiváty, cyklopentén, cyklo-hexén, cykloheptén, cyklononén, cyklodecén, cykloundeoén a cyklododecén a ich alkyl- a/ale-bo cykloalkyl a/alebo fenyl-deriváty. Alkylový, oykloalkylový a fenylový radikál obsahuje - jeden až osem uhlíkových atómov.
Reaktívnym rozpúštadlom mážu byt bud jednotlivé karboxylové kyseliny obsahujdce 1 až6 uhlíkových atómov v molekule alebo ich íubovolné zmesi ako sd například kyselina metá-nová až hexánová alebo ich zmesi, dikarboxylové alifatické kyseliny alebo ich zmesi. Vofunkcii reaktívneho rozpdátadla možno použit tiež jednotlivé alkoholy obsahujdce 1 až 6uhlíkových atómov v molekule, například metanol až hexanol alebo ich zmesi alebo jedno-tlivé dioly alebo ich zmesi ako je etylénglykol, propylénglykol, butándiol, pentándiol,hexándiol, alebo zmesi kyselin a alkoholov. V případe, že to fyzikálno-chemické vlastnostiumožňujd, je vo funkcii reaktívneho rozpdátadla výhodné použit generické oxoalkánové kar-boxylové kyseliny alebo ich zmesi s 0, až Cg kyselinami a/alebo alkoholmi. V případe, žesa ako reaktivně rozpdStadlo použijd generické aldehydické kyseliny, netřeba ich z pro-duktu ozonizácie izolovat, ale len jeho část odtahovat z procesu. 2 CS 270 -"3 Bt
Volba reaktívneho rozpúštadla je daná jeho fyzikálnymi vlastnosíami ako je teplotatuhnutia, teplota varu a jeho chemickou reaktivitou. Nízká teplota tuhnutia reaktívnehorozpúštadla umožňuje ozonizáciu východiskovéj suroviny pri nízkých teplotách aj v pří-tomnosti vody, So je dóležité pri ozonizácii látok lahko prchavých alebo látok, při ozo-nizácii ktorých vznikajú prchavé látky. Teplota varu reaktívneho rozpúštadla by sa malas výhodou lišit aspoň o 20 °C od teploty varu cielového produktu.
Reaktivně rozpúštadlo má byt schopné reagovat s ozonidom za tvorby chemicky stabil-nějších esterohydroperoxidov a/alebo alkoxyhyiroperoxidov.
Koncentrácia východiskovej suroviny v reaktívnom rozpúštadle sa može pohybovatv rozmedzí 5 až 50 % hmot. Bolná hranice koncentrácie východiskovej suroviny.v reaktív-nom rozpúštadle je daná ekonomikou procesu, připadne rozpustno stou východiskovej surovi-ny, medziproduktov a produktov ozonizácie v reaktívnom rozpúštadle, aby nedošlo k tvorbědvoch féz kvapaliny. Horná hranic a, 50 % hmot. východiskovej suroviny v reaktívnom roz- » púštadle, je daná podmienkou favorizovania ozonizácie mechanizmom tvorby esterhydrope- roxidov a/alebo alkoxyhydroperoxidov.
Ozón vznikajúci o koncentrácii 0,5 až 10 % hmot. móže byt zriedený kysli kom, vzdu-chom, inertným plynom ako je argon, krypton, xenón, neon, hélium alebo COg. Pre zriedenieozónu možno použit aj dusík. V jeho prítoenosti však vznikajú nežiadúce oxidy dusíka. 0-zón možno zriedit aj zmesou kysllka, inertných plynov, dusíka a oxidu uhliSitého. Hornáhranica koncentrácie ozónu v zrieňovacom plyne je daná jednak ekonomikou jeho přípravy,jednak možnostou odvodu reakčného tepla.
Kolový poměr ozónu k cykloalkénu alebo saesi oykloalkénov sa može pohybovat v rozme-dzí 0,8 až 1,2, s výhodou 1,05 až 1,15. HrSitý prebytok ozónu má kompenzovat jeho rekom-bináciu na kyslík, potažné spotřebu ozónu na vedlajšie reakcie.
Teplota v ozonizačnom reaktore je závislá od mólovej hmotnosti východiskovej surovinya od typu použitého reaktívneho rozpúštadla. Káže sa měnit od -60 °C do 60 °C.
Tlak v ozonizačnom reaktore závisí od mólovej hmotnosti reaktívneho rozpúštadla, odmólovej hmotnosti cielovej oxoalkánovej karboxylovej kyseliny, od teploty v ozonizašnomreaktore a od pevnosti skleněných Saští osonixátora. Káže sa pohybovat v rozmedzí od 0,01MPa do 0,5 KPa.
Produkt odtahovaný z ozonizačného reaktora sa v případe, že ozonizácia prebieha priteplotě pod 0 °G ohřeje na teplotu nad 0 °C a rozdisperguje sa alebo zemulguje sa vodou.Rozdispergovanie alebo zemulgovanie vody s produktom ozonizácie sa može diat mechanicky,připadne pomocou tenzidov anionových alebo neionových. Kolový poměr produktu ozonizáciek vodě sa može pohybovat v rozmedzí 1:1 až 1:50. • Disperzia alebo emulzia vody s produktom ozonizácie sa čerpá do hydrolyzačného reaktora, v ktorom sa udržiava teplota v rozmedzí 70 °C až 120 °C a tlak v rozmedzí 0,1 až0,5 KPa.
Produkt hydrolýzy sa može odtahovat do rozsadzováka a odtial bučí. do frakcionaSnej ko-lony, alebo do sústavy frakcionačných kolon, alebo na dočistenie. Cieiový produkt sa možedoSistit adsorpčne, extrakSne, připadne kryštalizačne. Reaktivně rozpúštadlo sa po jehooddělení od cielového produktu vracia spát do reakcie.
Produktami spósobu podlá tohoto vynálezu sú 3-oxo-propánová, 4-oxo-butánová, 5-oxo--pentánová, 6-oxo-hexánová, 7-oxo-heptánová, 8-oxo-oktánová, 9-oxo-nonánová, 10-oxo-deká-nová, 11-oxo-undekánová a 12-oxo-dodekánová karboxylová kyselina, ich zmesi a ich deriváty. Výhoda spósobu podlá tohoto vynálezu spočívá v tom, že sa dosahuje úplná konverzia cykloalkénov a selektivita tvorby oxo-alkánových karboxylových kyselin přesahuje vysoko 90 %. Pře ilustráciu sú uvedené příklady, ktoré však neobmedzujú predmet vynálezu. CS 270 178 B1 3 Příklady 1 až 5
Vo všetkých příkladech Je použitý unifikovaný postup, všeobecne popísáný v nasledu-Júcom texte.
Podmienky ozonizácie, hydrolýzy produktu ozonizácie a analýza cielových produktovJe uvedená v tabuike.
Cykloalkén J. rozpustný v reaktívnom rozpdSÍadle 2 o koncentrácii 3 sa čerpá v množ-stve 4 do ozonizaěnáho reaktora so stieraným filmom kvapaliny.
Ozón v mólovom pomere k cykloalkénu 5 o koncentrácii 6 v nosnom plyne 7 prúdi pro-tiprúdovo k výchoďiskovej surovině.
Teplota v stieranom filme kvapaliny Je 8 a tlak v ozonizačnom reaktore Je 9.
Produkt ozonizácie sa hydrolyticky rozkládá vodou. Kolový poměr produktu ozonizáciek vodě Je JO, teplota filmu kvapaliny v hydrolyzačnoa reaktore Je JJ a tlak Je J2.
Konverzi a Je úplná, výtažok kyselin Je £3, ich čistota Je H. Název oxoalkánovej karboxylovej kyseliny ako dělového produktu Je j5.
Tabulka 'Příprava óxoalkánčvých karboxylovýéh kyselIn
Ozon Izácia
Vstup . Podalenky 1 1 1 δ 8 g S 2 e 3 8 : % ; O iž o 1 $ Λ O o Ό <B £ ·— »w v v > Š 2 í náštrek í 'suroviny 3 C 8 O u gSIS .h » Jí 5 δ8* • o Sg ri '5, *s. T 2 i N O >» il •a- 3o w “ §5.8 § »5 5 *c 8 O g ->o 51 • X hm kgxy- kloal- kánu „2 h-’m »n ;.ha UC MPa 1 2 3 •4i' ' 5 6 7 8 9 1 eyklodo- decén kys. hexá- nová 25 30 1,10 5,0 cysltk 20 0,11 Ϊ cyklo- oktén kyš. butá- nová 15 25. 1,05 8,0 kyslík 25 0,15 1 cyklo-hexén kys. etá- nová 30 32 1,00 3,5 kyslík 30 0,20 1 cyklo- pentén kys. seti- nová 15 15 9,4 argon -15 0,1 > cyklo- jxatán kys. metá nová 10 10 1,05 8,0 kyslík -30 0,4 Ή-8KSfe-“ *3 1! 10 16 K30 >10 1*50 Ií5
HydrolýzaVstup Podmienky i a 5 mb — w<*. u g SĚ C IPa 11 95 100 110 85 80 ,12 1,15 >3 ),4 ),5
Analýza
Produkty
S ti X hm 13 98.5 99. 99.5 97.5 97 > ·—o *-c ~ Z$
Sis (9 > 8 V o° S5S >,6 A ->? 4> -32-8 o 5/oi <£ % ha 14 15 99 98,5 98,5 97 98 12-oxo-dodekánová 8-oxo-oktánová 6-oxo-hexánová 5-oxo-pentánová 4-oxo-butánová
Claims (1)
- CS 270 178 B1 PREDMET VYNÁLEZUSposob výroby 3-oxo- až 12-oxo-alkánových karboxylových kyselin všeobecného vzorca kde R znamená jednu až desat -GH^- a/alebo ?1 -CH- skupin, pričom R1 je alkylový, cykloalkylový, alebo fenylový retazec obsahujdci ažoseň uhlíkových atómov, vyznačujúci sa tým, že sa jednotlivé cykloalkény obsahujúce 3 až12 uhlíkových atómov v cykloalkenickon retazci a aajdce dvojitd vazbu medzi dvomi terciár-nymi uhlíkáni, alebo ich zmesi, privedd v roztoku reaktívneho rozpdšíadla typu jednotli-vých organických karboxylových kyselin a/alebo alkoholov obsahujdcich 1 až 6 uhlíkových t atómov v molekule, a/alebo jednotlivých generických oxoalkánových kyselin a/alebo ich zmesí o koncentrácii cykloalkenickej suroviny v rozpdšíadle 5 až 50 % hmot., do kontaktus ozónom v mólovom pomere ozónu k cykloalkenickej surovině 0,8 až 1,2 pri teplote -60 °C * až 60 °C, pri tlaku 0,01 liPa až 0,5 MPa, následné sa produkt ozonizácie hydrolyzuje vodou v molovom pomere vody k produktu ozonizácie 1,0 až 50:1, pri teplote 70 °C až. 120 °Ca pri tlaku 0,1 až 0,5 MPA a reaktivně rozpdštadlo sa po oddělení z reakčněj zmesi vraciado procesu. *1
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS882165A CS270178B1 (en) | 1988-03-31 | 1988-03-31 | Method of 3-oxo till 12-oxo-alkano-carboxylic acids production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS882165A CS270178B1 (en) | 1988-03-31 | 1988-03-31 | Method of 3-oxo till 12-oxo-alkano-carboxylic acids production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216588A1 CS216588A1 (en) | 1989-10-13 |
| CS270178B1 true CS270178B1 (en) | 1990-06-13 |
Family
ID=5357993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS882165A CS270178B1 (en) | 1988-03-31 | 1988-03-31 | Method of 3-oxo till 12-oxo-alkano-carboxylic acids production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270178B1 (cs) |
-
1988
- 1988-03-31 CS CS882165A patent/CS270178B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS216588A1 (en) | 1989-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102648446B1 (ko) | 프로펜 및 과산화수소로부터 프로필렌 글리콜의 제조 방법 | |
| US8716501B2 (en) | Method for producing oxygen-containing compound | |
| EP2209547B1 (en) | Ozonolysis reactions in liquid co2 and co2-expanded solvents | |
| CN102958894B (zh) | 制备甲酸的方法 | |
| BR112012013069B1 (pt) | Processo para preparar isocianatos aromáticos. | |
| US5292940A (en) | Process for the preparation of alkali metal salts of ether-carboxylic acids | |
| CN102741217B (zh) | 烃类进料灵活的高压硝化装置的设计 | |
| JPS6368530A (ja) | シクロヘキサノンとシクロヘキサノールの製造法 | |
| JP3856351B2 (ja) | アリールカーボネートの連続的製造方法 | |
| CS270178B1 (en) | Method of 3-oxo till 12-oxo-alkano-carboxylic acids production | |
| US4069302A (en) | Purification of sulfur | |
| KR102886810B1 (ko) | 알칸설폰산의 제조 공정 | |
| CN114286815B (zh) | 获得4,4’-二氯二苯砜的方法 | |
| EP0655432B1 (en) | Process for continuously producing dimethyl carbonate | |
| WO2021037672A1 (en) | A process for producing 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone | |
| JP2004285001A (ja) | 含酸素化合物の製造方法 | |
| US2800504A (en) | Production of lower aliphatic acids | |
| WO2020048965A1 (en) | Method for the production of alkane sulfonic acids | |
| JPH05503686A (ja) | エーテルカルボン酸のアルカリ金属塩を製造する方法 | |
| CA3252321A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALKYLSULFONIC ACID | |
| JP2988573B2 (ja) | 炭化水素酸化用硼酸の精製方法 | |
| EP2280926B1 (en) | Method for eliminating color forming impurities from nitro compounds | |
| JPS6133014B2 (cs) | ||
| TWI895526B (zh) | 製備１，２ - 丙二醇之方法 | |
| TW201509893A (zh) | 經多元不飽和環烯臭氧分解而得之非環狀烯 |