CS270153B1 - Spůsob přípravy 2,6-dialkyl-N-/l -metoxy-2 '-propyl/ anilínu - Google Patents
Spůsob přípravy 2,6-dialkyl-N-/l -metoxy-2 '-propyl/ anilínu Download PDFInfo
- Publication number
- CS270153B1 CS270153B1 CS879675A CS967587A CS270153B1 CS 270153 B1 CS270153 B1 CS 270153B1 CS 879675 A CS879675 A CS 879675A CS 967587 A CS967587 A CS 967587A CS 270153 B1 CS270153 B1 CS 270153B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methoxy
- aniline
- dialkyl
- hydrogenation
- propyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
CS 270X53 B1 1
Vynález sa týká spůsobu přípravy 2,6-dialkyl-N-/l'-metoxy-2 '-propyl/ anilínu hydro-·genáclou 2,6-dlalkyl-N-/l'-metoxy-2 '-propylidén/ anilínu za přítomnosti hydrogenáčného ku lil I y / Λ luťll. ,Ju známu, že hydrogunáclou Sohiífových báz možno prlpravlť príaluflné N-subatltuova-nó aminy. Hydrogenácia sa uskutočňuje podlá povahy zlúčenín na různých hydrogenačnýoh ka-la 1 yzá torech ako Jo platina na aktívnom uhlí, oxid platiničitý, paládlum, Raney - nikal,nlkol no alumíno, kobalt, Adkinsové katalyzátory na báze médi /Moller, F.t‘Houben-weyl,Melhodon dor organlschen Chemie 11/1, II, atr. 602.-648, Georg Thime Verlag, Stuttgart, 4. vydaníe, 1957/. Výbor kfitalyzátorov závisí od soloktivlty hydrogenáoie vazby C « N, aby' aa potlači-la hydrogenácia dalších častí molekuly ako je hydrogenácia aromatického kruhu, hydroge-nolýza vázieb, prešmyky ap.
Hydrogenácia imínovej skupiny 2,6-dialkyl-N-/l'-metoxy-2 '-propylidén/ anilínu ne-prebieha uspokojivo na katalyzátoroch na báze niklu, prebieha neselektívne v nízkom vý-tažku a s tvorbou vačšeho počtu zlúčenín, od ktorých sa žiadaný produkt dá len ťažko od-dělit’. Vhodnými hydrogenačnými katalyzátormi sú drahé kovy, ktoré už za miernych podmie-nok poskytujú 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/ anilín vo vysokom výtažku. Adkinsovkatalyzátor na báze médi, kde nosičom je oxid chromitý, patří k vysoko aktívnym kataly-zátorom. Jeho výhodou je, že nenapadá aromatické jádro. Jeho selektivita je však obmed-zená, keňže l’ahko redukuje karbonylové zlúčsniny.
Teraz sa zistilo, že 2,6-dialkyl-N-/l '-metoxy-2 '-propyl/ anilín všeobecného vzor- ca
12
v ktorom R a R znamenajú metyl alebo etyl, je možné připravit hydrogenáciou 2,6-dialkyl-N-/1'-metoxy-2'-propylidén/ anilínu všeobecného vzorca II
/ II /, 1 2 v ktorom R a R majd už uvedený význam na hydrogenačnom katalyzátore, podlá vynálezu.Podstata vynálezu spočívá v tom, že ako hydrogenačný katalyzátor sa použije meónatochro-mitý katalyzátor a reakcia sa uskutočňuje v bezvodom organickom rozpúšťadle zo skupinyzahrňujúcej etanol, metanol, l-metoxy-2-propanol, xylén, toluén za tlaku 6 až 13 MPau při teploto 150 až 190 °C. Množstvo hydrogenáčného katalyzátore je 2 až 10 t hmot.na redukovaný imín.
Izolácia produktu sa uskuteční destiláciou po odfiltrovaní katalyzátore a po od-destilovaní rozpúšťadla. Voda v reakčnom prostředí působí na Schiffovou bázu hydrolytic-ky, čím sa znižuje čistota aj výťažok produktu. Přípravou 2,6-dialky1-N-/1 '-metoxy-2 '-propyl/ anilínu podlá vynálezu sa získáváprodukt v podstatné vyššom výtažku ako při doterajáích spůsoboch.
Claims (1)
- 2 CS 270153 B1 Nasledujúce příklady ilustrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu. Příklad 1 2-metyl-6-etyl-N-/l '-metoxy-2 '-propyl/ anilín Do 100 ml hydrogenačného autoklávu opatřeného vrtulovým miešadlom sa vložilo 5,0 g2-metyl-6-etyl-N-/l '-metoxy-2 '-propylidén/ anilínu, 15 ml l-metoxy-2-propanolu a 0,5 gmeáiia tochromi toho katalyzátora, Hydrogenácia sa uskutočnila při teplote 170 °C a tlaku 12,5 MPa. Po 6 h sa reakčná zmes odfiltrovala od katalyzátora a katalyzátor sa na filtripvumyl 1-mutuxy-2-propanoium. Filtrát sa zahustil a nakoniec aa destiloval za vákua. Získalo sa 4,6 g 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/ anilínu s t.' v, 81 °C/2,66Pa, s obsahom 1,8 % hmot. 2-metyl-6-etylanilínu. Příklad 2 2.6- dlmetyl-N-/l'-metoxy-2 '-propyl/ anilín 5,0 g 2,6-dime tyl-N -/1'-metoxy-2'-propylidén/ anilínu v 25 ml l-metoxy-2-propanolusa hydrogenovalo v přítomnosti 0,5 g meánatochromitého katalyzátora ako v příklade 1,pri teplote 180 °C a tlaku 13 MPa vodíka po dobu 5 hodin. Získalo sa 5,0 g zmesi o zložení 94,2 % 2,6-dimetyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/ anilí-nu a 5,8 % 2,6-dimetylanilínu. Rektifikáciou na koloně sa získal produkt o čistotě 98,5 % s t. v. 84 °C/4,2 Pa. Příklad 3 2.6- dietyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/ anilín 5,0 g 2,6-dietyl-N-/l'metoxy-2-propylidín/ anilínu v 25 ml l-metoxy-2-propanolusa hydrogenovalo v přítomnosti 0,5 g meánatochromitého katalyzátora pri 170 - 180 °Ca tlaku vodíka 13 MPa po dobu 7 h ako v příklade 1. Získala sa zmes obsahujúca 93,6 % 2,6-dietyl-N-/.l'-metoxy-2'-propyl/ anilínua 6,3 % 2,6-dietylanilinu. Rektifikáciou na koloně sa získal produkt o čistotě 97 %s t. v. 92 °C/2,6 Pa, ηθ° = 1,5124. PREDMET VYNALEZU Spůsob přípravy 2,6-dialky1-N-/1 -metoxy-2 -propyl/ anilínu všeobecného vzorca I12 v ktorom R a R4 znamenají metyl alebo etyl hydrogenáciou 2,6-dialkyl-N-/l '-metoxy-2 '-propylidén/ anilínu všeobecného vzorca II CS 270153 B1 31 2 v ktorom R a R majú už uvedený význam, vyznačujúci sa tým, že ako hydrogenačný katalyzátor sa použije meďnatochromitý kataly-zátor a reakcia sa uskutočňuje v bezvodom organickom rozpúšíadle zo skupiny zahrňujú-cej etanol, metanol, l-metoxy-2-propanol, xylén, toluén za tlaku 6 až 13 MPa a při te-plotě 150 až 190 °C. I
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879675A CS270153B1 (sk) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | Spůsob přípravy 2,6-dialkyl-N-/l -metoxy-2 '-propyl/ anilínu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS879675A CS270153B1 (sk) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | Spůsob přípravy 2,6-dialkyl-N-/l -metoxy-2 '-propyl/ anilínu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS967587A1 CS967587A1 (en) | 1989-11-14 |
| CS270153B1 true CS270153B1 (sk) | 1990-06-13 |
Family
ID=5446010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS879675A CS270153B1 (sk) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | Spůsob přípravy 2,6-dialkyl-N-/l -metoxy-2 '-propyl/ anilínu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270153B1 (cs) |
-
1987
- 1987-12-22 CS CS879675A patent/CS270153B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS967587A1 (en) | 1989-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10266469B2 (en) | Process for preparing terpinene-4-ol | |
| CN100400490C (zh) | 制备三环癸烷二醛的方法 | |
| US5986126A (en) | Process for the production of 6-aminocapronitrile and/or hexamethylenediamine | |
| US3408397A (en) | Methyl pentamethylene diamine process | |
| JPH0662513B2 (ja) | ３（４），８（９）―ビス（アミノ‐メチル）‐トリシクロ〔５．２．１．０▲上２▼▲’▼▲上６▼〕‐デカンの製法 | |
| CA1078872A (en) | Hydrogenation of terephthalonitrile | |
| US2777873A (en) | Preparation of esters of omega-amino acids | |
| US3998881A (en) | Hydrogenation of phthalonitriles using rhodium catalyst | |
| US4320228A (en) | Preparation of olefinically unsaturated carbonyl compounds and alcohol | |
| AU9700398A (en) | Process for preparing alcohols | |
| US4067905A (en) | Preparation of 2-amino-n-butanol | |
| CA2032362C (en) | Process for the preparation of n,n-dimethylamine | |
| EP1527042B1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminoalkoxybenzylaminen und aminoalkoxybenzonitrilen als zwischenprodukte | |
| EP0599019B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-2.2.6.6-tetramethylpiperidin | |
| CS270153B1 (sk) | Spůsob přípravy 2,6-dialkyl-N-/l -metoxy-2 '-propyl/ anilínu | |
| US2618658A (en) | 2,2-dimethyl-3-hydroxypropylamine and process for its preparation | |
| JPH06122638A (ja) | アルコールの精製方法 | |
| NZ212157A (en) | The preparation of #a#-methyl-1-adamantanemethylamine | |
| US5773658A (en) | Process for the preparation of N-methylalkylamines | |
| US2175003A (en) | Process for the preparation of hexahydro-para-phenylene diamine | |
| JP3387131B2 (ja) | 脂環式ジオールの製造方法 | |
| JPH06135906A (ja) | 光学活性ジアミンのラセミ化法 | |
| US3226442A (en) | Preparation of primary amines from 1-nitro-olefins | |
| JP4472059B2 (ja) | アミノアルコールの製造法 | |
| JP6216638B2 (ja) | α−メチル−γ−ブチロラクトンの製造方法 |