CS269986B2

CS269986B2 - Pesticide

Info

Publication number: CS269986B2
Application number: CS866830A
Authority: CS
Inventors: Martin Anderson; Antony Grove Brinnand
Original assignee: Shell Int Research
Priority date: 1985-09-25
Filing date: 1986-09-23
Publication date: 1990-05-14
Also published as: CS683086A2; AU584749B2; IL80123A; EP0216423B1; PH22579A; DE3688416D1; KR940008920B1; AR241453A1; HU201001B; EP0216423A3; JPH0780832B2; ZA867230B; IL80123A0; DK454386D0; OA08418A; NZ217668A; KR870003068A; PL148330B1; DD253998A5; GB8523606D0

Description

Vynález se týká pesticidního prostředku obsahujícího jako účinnou složku derivát benzoylfenylmočoviny mající pesticidní, zejména lnsekticidní a akaricidní účinek.

Derivát behzoylfenylmočoviny, obsažený jako účinná složka spolu s nosičem v pesticidním prostředku podle vynálezu, lze znázornit obecným vzorcem I

Q ve kterém

Q znamená N-morfinylovou, N-piperidonylovou nebo N-pyrrolidonylovou skupinu nebo

3 4 2 skupinu obecného vzorce -CR R R , kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R^ znamená alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové Části nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a R⁴znamená alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.

3 4 2

Jestliže Q znamená skupinu obecného vzorce -CR R R , je výhodné, když R znamená alkylovou, zejména methylovou skupinu R^ znamená alkylkarbonylovou nebo alkoxykarbonylovou skupinu д a R znamená alkylovou nebo alkoxykarbonylovou skupinu. Výhodnými sloučeninami jsou ty, u nichž 2 3

R znamená methylovou skupinu, R znamená methylkarbonylovou, propylkarbonylovou nebo ethoxykarbonylovou skupinu a R* znamená ethoxykarbonylovou nebo methylovou skupinu.

V britském patentovém spise 1,460.419 se popisují sloučeniny- obecného vzorce A

ve kterém r! znamená fluor, chlor, brom nebo methylovou skupinu,

R znamená vodík, fluor, nebo chlor

R^ znamená vodík nebo chlor,

A

R znamená vodík, chlor nebo methylovou skupinu,

R^ znamená vodík nebo chlor, a

R⁶ znamená nitroskupinu nebo trifluormethylovou skupinu, které se vyznačují insekticidními účinky.

Ze sloučenin znázorněných obecným vzorcem (A) jsou sloučeninám obecného vzorce I, obsaženým v pesticidním prostředsku podle vynálezu, nejbližší tyto ‘dvě sloučeniny obecného vzorce

kde и první z nich (sloučenina A) Q znamená methylovou skupinu a u druhé (sloučenina B) chlor.

2

Tyto dvě sloučeniny odpovídají obecnému vzorci (A), ve kterém R a R znamenají oba fluor, r3 a r5 znamenají oba vodík, znamená trifluormethylovou skupinu a R^ znamená methylovou skupinu resp. chlor.

Při testech, provedených těmito dvěma sloučeninami na hmyzu druhu Spodoptera littoralis (S.l.)a na rozteči sviluška snovací (T.u.) postupy popsanými v dále uvedených příkladech 12 a 13, byly zjištěny tyto výsledky:

sloučenina	insekticidní účinnost index toxicity (S.1J	akaricidní účinnost LC⁵⁰ (T.u.) (¾ účinné složky v postřiku)
porovnávaná sloučenina A	2500	0,032
porovnávaná sloučenina В	2400	0,00069

Z těchto výsledků při porovnání s výsledky, dosaženými se sloučeninami podle vynálezu a uvedenými v příkladech 12 a 13, zřetelně vyplývá vyšší účinek nových sloučenin podle vynálezu.

Podstatou vynálezu je rovněž způsob výroby sloučenin obecného vzorce I. který spočívá v tom, Že se sloučenina obecného vzorce II

(II), ve kterém

Q má výše uvedený význam,.

nechá reagovat s 2,6-difluorbenzoylisokyanátem vzorce III

(III)

CS 269906 02

Reakce se vhodně provádí v přítomnosti inertního rozpouštědla. Vhodnými rozpouštědly jsou aromatická rozpouštědla, jako jsou benzen, toluen, xylen nebo chlorbenzen, uhlovodíky, jako jsou ropně frakce, chlorované uhlovodíky, jako jsou chloroform, methylenchlorid nebo dichlorethan, s ethery, jako jsou diethylether, dibutylether nebo dioxan. Rovněž vhodné jsou směsi rozpouštědel.

Výhodně se reakce provádí při teplotě od 0° do 100 °C, vhodné při teplotě místnosti. Molární poměr množství isokyanátu к množství aminu je výhodně 1 : 1 až 2 : 1. Reakce se výhodně provádí za bezvodých podmínek.

Výchozí sloufieniny obecného vzorce II jsou nové. Je možno je připravit reakcí sloučeniny vzorce IV

CIV) /

Q má výše uvedený význam hal znamená atom halogenu.

Reakce slouCeniny vzorce IV se sloučeninou obecného vzorce V se s výhodou provádí v přítomnosti inertního rozpouštědla, například uhlovodíku nebo chlorovaného uhlovodíku, a reakční teplota je výhodně v rozmezí od 0 °C do 100*°C, zejména od 10 °C do 30 °C. Reakce se vhodně provádí v přítomnosti anorganické nebo organické zásady. Výhodně se používá aminu, Jako je například triethylamin.

Sloučeniny vzorce IV je možno připravit reakcí sloučeniny vzorce VI

(VI) se sloučeninou vzorce VII

(VII).

Reakce sloučeniny vzorce VI se sloučeninou vzorce VII se výhodně provádí v přítomnosti inertního rozpouštědla, například polárního aprotického rozpouštědla, jako je dímethylsulfoxid, dimethylformamid, v přítomnosti zásady, jako je hydroxid, alkoxid nebo uhličitan alkalic kého kovu, nebo v přítomnosti organické zásady. Reakční teplota je vhodná v rozmezí od 0 °C do 150 °C, výhodná od 30 °C do 100 °C.

Sloučeniny obecného vzorce V, u nichž Q znamená skupinu obecného vzorce -CR²R³R^ a R^Z znamená alkylovou skupinu a každý ze symbolů R³ A R⁴ znamená alkoxykarbonylovou skupinu, jsou nové.

Sloučeniny obecného vzorce V se mohou připravit reakcí sulfenylhalogenidové sloučeniny obecného vzorce S(hal)₂ se sloučeninou obecného vzorce Q-H, kde hal a Q mají výše uvedený význam. Reakce se výhodně provádí v přítomnosti inertního rozpouštědla, například uhlovodíku nebo halogenovaného uhlovodíku, a může se provádět při teplotě od -10 °c do 100 °C.

Sloučeniny obecného vzorce I se vyznačují pesticidními, například insekticidními a akaricidními účinky. Pesticidní prostředek podle vynálezu zahrnuje sloučeninu obecného vzorce I spolu s nosičem. Vynález dále popisuje způsob boje proti škodlivým organismům na daném místě, který spočívá v aplikaci pesticidní sloučeniny nebo prostředku podle vynálezu na toto místo.

Nosičem v prostředku podle vynálezu je jakýkoliv materiál, s nímž se účinná látka formuluje, aby se usnadnila aplikace na místo, které se má ošetřit, kterým může být například rostlina, semeno nebo půda, nebo aby se usnadnilo skladování, doprava nebo manipulace. Nosič může být tuhá látka nebo kapalina, včetně látky, která je za normálních podmínek plynná, která však stlačením zkapalněla, a lze použít kteréhokoliv z nosičů obvykle používaných při formulování pesticidních prostředků. Prostředky podle vynálezu výhodně obsahují účinnou složku v hmotnostním množství 0,5 až 95 *.

Vhodné tuhé nosiče zahrnují přírodní a synthetické hlinky a křemičitany, například přírodní oxidy křemičité, jako jsou rozsivkové zeminy, křemičitany hořečnaté, jako jsou mastky, křemičitany hořečnato-hlinité, například attapulgity a vermikulity, křemičitany hlinité, například kaolinity, mohtmorillonity a slídy, uhličitan vápenatý, síran vápenatý, síran amonný, synthetické hydratované oxidy křemíku a synthetické křemičitany vápenaté nebo hlinky, prvky, například uhlík a síru, přírodní a synthetické pryskyřice, například kumaronové pryskyřice, polyvinylchlorid, a polymery a kopolymery styrenu, tuhé polychlorfenoly, bitumen, vosky a tuhá strojená hnojivá, například superfosfáty.

Vhodnými kapalnými nosiči jsou voda, alkoholy, například isopropanol a glykoly, ketony, například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon a cyklohesanon, ethery, aromatické nebo aralifatické uhlovodíky, například benzen, toluen β xylen, ropné frakce, například petrolej a lehké minerální oleje, chlorované uhlovodíky, například chlorid uhličitý, perchlorethylen a trichlorethan. Často jsou vhodné směsi různých kapalin. .

Prostředky pro použití v zemědělství se často formulují a dopravují v koncentrované podobě, která se následně ředí před použitím. Přítomnost malého množství nosiče, kterým je povrchově aktivní látka, usnadňuje ředění. Proto je výhodné, když alespoň jeden nosič v prostředku podle vynálezu Je povrchově aktivní látkou. Například může prostředek podle vynálezu obsahovat alespoň dva nosiče, z nichž alespoň jeden je povrchově aktivní látkou.

Povrchově aktivní látkou může být emulgátor, disperzní Činidlo nebo smáčedlo; může být neiontová nebo iontová. Příklady vhodných povrchově aktivních látek zahrnují sodné nebo vápenaté soli polyakrylových kyselin a ligninsulfonových kyselin, kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů obsahujících alespoň 12 atomů uhlíku v molekule s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, estery mastných kyselin s glycerolem, sorbitanem, sacharózou nebo pentaerythritolem, kondenzační produkty těchto sloučenin s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, kondenzační produkty mastných alkoholů nebo alkylfenolů, například p-oktylfenolu nebo p-oktylkresolu, s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, sulfáty a sulfonáty těchto kondenzačních produktů, soli esterů kyseliny sírové nebo sulfonové, obsahujících alepon 10 atomů uhliku v molekule, s alkalickými kovy nebo kovy alkalických zemin, například natriumlaury I sulfát, natrium-sek.alkylsulfáty, sodné soli sulfonovaného ricinového oleje a alkyLarylsulfonáty sodné, jako je dodecylbénzensulfonát, a polymery ethylenoxidu a kopolymery ethylenoxidu s propylenoxidem.

Prostředky podle vynálezu mohou být formulovány například jako smáčitelné prášky, popráše, granuláty, roztoky, emulgovatelné koncentráty, emulze, suspenzní koncentráty a aerosoly. Smáčitelná prášky obvykle obsahují účinnou složku v hmotnostním množství 25, 50 nebo 75 4 a zpravidla obsahují kromě tuhého-inertního nosiče i disperzní činidlo v hmotnostním množství 3 až 10 % a, je-li třeba, alespoň jeden stabilizátor v hmotnostním množství 0 až 10 % popřípadě spolu s jinými přísadami jako jsou penetranty nebo adhezní činidla. Popraše se obvykle formulují jako poprašové koncentráty mající podobné složení jako smáčitelný prášek avšak bez disperzního činidla, a ředí se na poli dalším tuhým nosičem к přípravě prostředku zpravidla obsahujícího účinnou složku v hmotnostním množství 0,5 až 10 %. Granuláty se obvykle připravují s velikostí zrn v rozmezí 1,676 až 0,152 mm, a to aglomerační nebo impregnační technologií. Zpravidla bude granulát obsahovat účinnou složku v hmotnostním množství 0,5 až 75 % a přísady, jako jsou stabilizátory, povrchově aktivní látky, zpomalovače uvolňování účinné látky a pojivá, v hmotnostním množství 0 až 10 A. tak zvané suché sypné prášky sestávající z poměrně malých granulí majících poměrně vysokou koncentraci účinné složky. Emulgovatelné koncentráty obvykle obsahují, kromě rozpouštědla a, je-li třeba, pomocného rozpouštědla účinnou složku v hmotnostním /obj. množství 10 až 50 %, emulgátory v hmotnostním/ obj. množství 2 až 20 % a jiné přísady, jako jsou stabilizátory, penetranty a inhibitory koroze,v hmotnostním/obJ· množství 0 až 20 %. Suspenzní koncentráty jsou obvykle formulovány tak, aby se získal stabilní, nesedimentující tekutý produkt, a obvykle obsahují účinnou složku v hmotnostním množství 10 až 75 %, disperzní činidlo v hmotnostním množství 0,5 až 15 %, . suspenzní činidlo v hmotnostním množství 0,1 až 10 % (například ochranné koloidy a thixotropní látky), jiné přísady, jako jsou látky proti pěnění, inhibitory koroze, stabilizátory, penetranty a adhezní látkv»y hmotnostním množství 0 až 10 % a vodu nebo organickou kapalinu, — v níž účinná složka je prakticky nerozpustné; ve formulaci mohou být rovněž rozpuštěny určité organické tuhé látky nebo anorganické soli, které zabraňují sedimentaci nebo jako látky bránící mrznutí vody.

Oo rozsahu vynálezu rovněž spadají vodné disperze a emulze» například prostředky získané zředěním smáčitelného prášku nebo koncentrátu podle vynálezu vodou. Tyto emulze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve-vodě a mohou mlt hustou*konsistenci podobnou majonéze.

Prostředek podle vynálezu může rovněž obsahovat jiné složky, například jiné sloučeniny mající pesticidní, herbicidní nebo fungicidní vlastnosti. Sloučeniny podle vynálezu jsou užitečné obzvláště tehdy, jsou-li aplikovány ve směsi s jinými insekticidy, zejména s organofosfáty a pyrethroidy. Obzvláště výhodné jsou směsi s komerčními produkty fenvalerátem, permethrinem, cypermethrinem, deltamethrinem a alfamethrinem.

Vynález je blíže objasněn dále uvedenými příklady. V příkladu 1 se popisuje příprava meziproduktu obecného vzorce IV. Příklady 2 a 5 popisují přípravu meziproduktů obecného vzorce V a příklady 3 a 6 popisují přípravu meziproduktů obecného vzorce II. V příkladech 4 a 7 až 11 popisuje příprava sloučenin obecného vzorce I.

Příklad 1

Příprava 2-fluor-4-(2-chlor-4-(trifluormethyl)-fenoxyjanilinu

Na roztok 7,1 g 2-fluor-4-hydroxyanilinú a 3,7 g hydroxidu draselného o Čistotě 85 % ve 25 ml dimethylsulfoxidu, zahřátý na teplotu *80 °C, se působí roztokem 10,9 g 1,2-dichlor-4-(triíluormethyl)benzenu v 10 m-1 dimethylsulfoxidu. Směs se míchá 20 hodin při teplotě 90 až 95 °C, načež se zředí směsí vody s dichlormethanem. Organická fáze se vysuší síranem sodným a odpaří, čímž se získá 3,6 g surového, v záhlaví uvedeného produktu v podobě hnědé olejovité kapaliny.

Chromatografováním na silikagelu za použití směsi toluenu s petroletherem (4 : 1) se získá

1,1 g čistého aminu v podobě žluté olejoviťé kapaliny.

Příklad 2

Příprava (ά-methyl-^-chlorsulfenyl)-diethylmalonátu

К 17,4 g diethylmethylmalonátu v 1,2-dichlorethanu při teplotě místnosti přidá během 10 minut 11,3 g sulfenylchloridu ve 20 ml 1,2-dichlorethanu. Roztok se zahřívá 8 hodin pod zpětným chladičem, načež se předestilováním získá 15,6 v záhlaví uvedené sloučeniny o teplotě varu 120 až 123 °C za tlaku 1,6 kPa.

Příklad 3

Příprava diethylesteru kyseliny 4-(4-(2-chlor-4-(trifluormethy1)-fenoxy)-2-fluorfeny 1] -3-thia-4-azabutar-2,2-dikarboxylové

Roztok 5,3 g sloučeniny připravené v příkladu 2 v 10 ml diethyletheru se během 30 minut přidá к roztoku 2,2 у triethylaminu a 6,1 g sloučeniny připravené v příkladu 1 v 50 ml diethyletheru. Roztok se míchá 6 hodin při teplotě místnosti. Pak se přidá 150 ml diethyletheru, roztok se promyje vodou a vysuší a diethylether se oddestiluje. Chromátografováním na sloupci oxidu křemičitého za použití dichlormethanu jako elučního činidla se získá 8 g v záhlaví uvedené sloučeniny v podobě čiré, bezbarvé olejovité kapaliny.

Příklad 4

Příprava diethylesteru kyseliny 4-[4-(2-chlor-4-(trifluormethyl)-fenoxy)-2-fluorfenyl]-7-(2,6-difluorfenyl)-5,7-dioxo-3-thia-4,6-diazaheptan-2,2-dikarboxylové g 2,6-difluorbenzoylisokyanátu v 10 ml směsi toluenu s petroletherem (1 : 1, obj./ obj.) se při teplotě 15 až 20 °C přidají během 30 minut к roztoku 7,6 g sloučeniny připravené v příkladu 3 v 15 ml téhož rozpouštědla. Roztok se míchá 6 hodin při teplotě místncsti, načež se rozpouštědlo odpaří. Chromatografováním na sloupci oxidu křemičitého za použití směsi diethyletheru s petroletherem (1 : 1, otj./obj.) jako elučního činidla se získá 9,5 g

v záhlaví uvedené	sloučeniny	v pedobě	gumovité látky
Analýza
vypočteno: C	50,3	H	3,3	N 4,0 %
nalezeno: C	50,3	H	3,6	N 4,1 %
Příklad 5

Příprava (4-morfolinyl)sulfenylchloridu

К roztoku 11,3 g sulfenylchloridu νρ 25 ml dichlormethanu se při teplotě 5 až 10 °C přidá během 20 minut roztok 8,7 g pyridinu ve 25 ml dichlormethanu. Pak se při teplotě 5 až 10 °C přidá během 20 minut roztok 8,7 g morfolinu ve 25 ml dichlormethanu. Roztok se míchá 4 hodiny a jeho teplota se nechá vystoupit na teplotu místncsti. Pak se roztok sfiltruje a rozpouštědlo se odpaří. Po přidání diethyletheru se vzniklá suspenze sfiltruje a filtrát se odpaří. Předestilováním zbytku se získá 8,2 g v záhlaví uvedené sloučeniny o teplotě varu 60 °C za tlaku 66,6 Pa.

Příklad 6

Příprava [i- ^2-chlor-4-(trifluormethyl)fenoxyj - 2-fluorfenyl] - [(4-m,orfolinyl)thioJaminu

3,4 g sloučeniny připravené v příkladu 5 se rozpustí v 10 ml diethyletheru. Vzniklý roztok se při teplotě 15 až 20 °C přidá к roztoku 2,2 g triethylaminu a 6,1 g sloučeniny připravené v příkladu 1 v 50 ml diethyletheru. Roztok se míchá 20 minut, přidá se 20 ml diethyletheru, roztok se promyje vodou a vysuší. Rozpouštědlo se pak odpaří. Chromátografováním na sloupci oxidu křemičitého za použití směsi (50 : 50, obj./obj.) diethyletheru s dichlormethanem jako elučního činidla se získá 5 g v záhlaví uvedené sloučeniny v podobě hnědé olejovité kapaliny.

Příklad 7

Příprava Nt [[[4-L2 -chlor-4-(trif luormethyDfenoxy] -2-f1uorfenyl]- [(4-morf o líny 1 )thiojaminoj karbonyl]-2,6-difluorbenzamidu

К roztoku 3 g sloučeniny připravené v příkladu 6 v 15 ml směsi toluenu β ρεtře 1 etherem (1 : 1, obj./obj.) .se při teplotě místnosti přidá 1,4 g 2,6-difluorbenzoy1 isokyanátu v 10 ml téhož rozpouštědla. Roztok se míchá 2 hodiny, načež se přes ncc umístí do chladničky s teplo7

CS 269986 82 tou -5 °C do 0 °C. Rozpouštědlo se křemijčitém«přičemž se jako elučního odpaří a zbytek se dvakrát chromátografиje na oxidu Činidla nejprve použije dichlormethanu, podruhé pak

směsi diethyletheru s petroletherem (1 né sloučeniny o teplotě tání 77 až 80	.* 1, obj./obj.), čímž se získá 2,5 g v záhlaví uvede °c.
Analýza
vypočteno: C 49,5	H	3,0	N 6,9 4
nalezeno: C 50,1	H	3,4	N 6,7 4

Příklad 8

Příprava N-[t(4-£2-chlor-4-(triíluormethyl)fenoxy]-2-fluorfenyl] -[(2-oxG-l-pyrrolidinyl) thiojaminq} karbony1]-2,6-difluorbenzamidu

V záhlaví uvedená sloučenina se připraví obdobným postupem jako sloučeniny z příkladu

4 a 7. Její teplota tání je 166 až 168 °C.	*
Analýza:
vypočteno	C 49,7	H	2,7 N 7,0 4
nalezeno:	C 49,6	H	2,7 N 7,2 4

Čerstvě připraveného (2-oxo-l-pyrrolidinyl)-sulfenyl-chloridu, tmavě červené olejovité kapaliny, se použije bez dalšího přečištění к přípravě dalšího meziproduktu tj. [4 - [2--chlor4-(trifluormethyl)fenoxyJ-2-fluorfenyl]- 2-oxo-l-pyrrolidinyl)-thio]-aminu, což je krystalická sloučenina o teplotě tání 125 °C až 126 °C.

Příklad 9

Příprava N-[£(4-[_2-chlor-4-(trifluormethy 1 )fenoxy]-2-flucrfenyl]- [(2-oxo-l-piperidinyl)thio] amino] karbonyl] -2,6-difluorbenzamidu

V záhlaví uvedená sloučenina se připraví obdobným postupem jako sloučeniny z příkladů a 7. Její teplota tání Je 139 až 141 °C.

Analýza vypočteno:	C. 50,5 H 2,9 N6,84
nalezeno:	C 50,6 H 3,0 N 6,9 4

čerstvě připraveného (2-oxo-l-piperidinyl)-sulfenylchloridu se bez přečištění použije к přípravě [4-[2-chlor-4-(trifluormethyl)-fenoxy]-2-fluorfenyl]-t2-oxG-l-piperidinyl)thiojaminu, což je krystalická sloučenina o teplotě tání 128 až 130 °C.

Příklady 10 a 11

Postupy obdobnými postupům popsaným v příkladech 1 až 4, avšak za použití ethylesteru kyseliny 2-methylacetooctové (příklad 10) nebo diisopropylketonu (příklad 11) místo diethylesteru kyseliny methylmalonové použitého v příkladu 2, se připraví sloučeniny obecného vzorce.

ve kterém

Q znamená skupinu vzorce nebo vzorce

СИ₃

-с - сосн,

I ³

СООС₂Н₅

СН,

I ³

-С - СОСН(СН₃)₂

СН₃ (příklad 10) (příklad 11)

Sloučenina	z příkladu	10 je	bledě	hnědá olejovitá kapalina
Analýza
vypcčteno:	C 50,7	H	3,2	N 4,2 %
nalezeno:	C 50,3	H	3,7	N 3,9 %

Sloučenina z příkladu 11 je bílá tuhá látka o teplotě tání 148 až 150 °C.

Analýza

vypočteno:	C	53,1	H 3,6	N 4,4 %
nalezeno:	C	53,3	H 3,7	N 4,8 %

Příklad 12

Insekticidní účinnost.

Ineekticidní účinnost sloučenin obsažených v prostředcích podle vynálezu byla stanovena níže popsanými testy za použití hmyzu Spodoptera littoralis (S.l.) a komára Aedes aegypti (A.a.).

Postupy použité při testech s těmito druhy hmyzu jsou uvedeny níže. Ve všech případech byly pckusy prováděny za normálních podmínek (teplota 23 °C + 2 °C, proměnné osvětlení a vlhkost).

Při každém pokusu byla určena hodnota LC^ (dávka účinné látky potřebná pro usmrcení poloviny počtu jedinců testovaného druhu hmyzu) pro testovanou sloučeninu z výsledků mortality a porovnána s příslušnou hodnotou LC^gJ^tandardního insekticidu tj. ethylparathionu, stanovenou při týchž pokusech. Výsledky jsou vyjádřeny jako index toxicity:

LC₃₀ (paration) incíex toxicity ------------------------- x 100

LC^q (testovaná sloučenina a jscu uvedeny v tabulce I.

(i) Spodoptera littoralis (S.l.)

Z testované sloučeniny se připraví roztok nebo suspenze v řadě koncentrací ve směsi vody s 10 % acetonu obsahující 0,025 % Tritonu X10D. Těmito roztoky se za použití logaritmického postřikového zařízení postříká vnitřní povrch Petriho misek obsahujících potravu, na níž byly předtím pěstovány larvy Spodoptera littoralis. Když postřik uschne, vnese se do každé misky 10 larev ve druhém instaru. Mortalita se stanoví sedmého dne po postříkání.

(11) Aedes aegypti (A.a.)

Připraví se několik acetonových roztoků testované sloučeniny o různých koncentracích. Podíly těchto roztoků v množství vždy 100 mikrolitrů se přidají ke; 100 ml vody z vodovodu, načež se aceton nechá odpařit. Do testovaného roztoku se vnese 10 larev na počátku čtvrtého ínstaru; po 48 hodinách se přeživší larvy živí peletizovaným krmivém pro zvířata. Výsledná procentová mortalita se stanoví, když všechny larvy se bud zakuklí a přemění v dospělce, nebo zahynou.

Tabulka I

Insekticidní účinnost

Sloučenina z příkladu	Index	toxicity
6.	S.l.	A .a.
4	4200	1400
7	4500	290
8	2800	2100
9	3800	680
¹⁰	9500	540
11	4400	120

Příklad 13

Akaricidní účinnost

Terčíky z listů se Infikují 30 až 60 larvami roztoče sviluška snovací (Tetranicus urticae) a postříkají různými dávkami roztoků testovaná sloučeniny, připravených jako při testu (i) v příkladu 12. Po uschnutí postřiku se terčíky udržují 12 dní při konstantní teplotě, načež se stanoví mortalita a vypočtou hodnoty LC^g, tj. dávka účinné složky potřebná к usmrcení poloviny počtu testovaného hmyzu. Výsledky jsou uvedeny v tabulce II..

Tabulka II Akaricidní účinnost

Sloučenina z příkladu -. č.	. LC^g (procentový pbS3h účinné složky v postřiku)
4	0,00049
7	0,00015
8	0,00037
9	0,00024
10	0,00017
11	0,00013

Claims

1.Pesticidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje bezoylfenylmočovinu obecného vzorce I ve kterém .

Q znamená N-morfinylovou, N-piperidonylovou nebo N-pyrrolidonylovou skupinu ne-

2 3 4 2 bo skupinu obecného vzorce -CR R R , kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, znamená alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části л a R znamená alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, spolu s nosičem

2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce. I, ve kterém Q znamená skupinu obecného vzorce -CR²R'⁵R^, kde R² znamená methylovou skupinu, R^ znamená alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové čás- ti nebo ethoxykarbonylovou skupinu a R znamená ethoxykarbonylovou skupinu nebo methylovou skupinu, spolu s nosičem.

3. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém Q znamená skupinu obecného vzorce -CR²C³R⁴, kde R²znamená methylovou skupinu, R^ znamená methylkarbonylovou skupinu, propylkarbonylovou skupi- nu nebo ethoxykarbonylovou skupinu a R znamená ethoxykarbonylovou skupinu nebo methylovou skupinu, spolu,s nosičem.

4.. Způsob výroby sloučeniny obecného vzorce I, obsažené jako účinná složka v pesticidním prostředku podle bodů 1 až 3, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II di), ve kterém

Q má význam uvedený v bodu 1, nechá reagovat s 2,6-difluorbenzoylisokyanátem vzorce III (ΙΠ), v přítomnosti inertního rozpouštědla při teplotě v rozmezí od 0 do 100 °C, přičemž poměr molárního množství sloučeniny vzorce III к molárnímu množství sloučeniny obecného vzorce II je