CS269517B1 - Sposob výroby 2-amino-N-/l-metyletyl/-benzamidu - Google Patents

Abstract

Látka sa použiva ako medziprodukt pri výroba prostriedkov na ochranu rastlin. Vyrába sa reakciou 2-amino-alkylbenzoátov, kde alkyl je metyl, etyl, propyl, s izopropylaminom. Ako katalyzátory sa použivajú metyl-, etyl-, alebo propylalkoholát sodný. Reakcia sa uskutočfíuje pri teplote 30 až 200 °C v autokláve. Reakčný čas je závislý na zvolenej teplote a meni sa V rozsahu od 0,5 do 25 hodin. Dosahujú sa výtažky nad 80 % teorie produktu o čistotě 99 %. Riešenie možno využiť v chemickom priemysie.

Description

CS 269517 Bl

Vynález sa týká spoeobu výroby 2-amino-N-/l-metyletyl/-benzamidu, ktorý sa používáako medziprodukt pri výrobě prlpravkov na ochranu rastlin. Z literatúry Je známy sposob přípravy 2-amino-N-/l-metyletyl/-benzamidu reakclouanhydridu kyseliny izatovej e izopropylamlnom vo vodě pri teplote 48 až 50° C a reakčnomčase 4 hodiny v 65 %-nom výťažku /3. Org. Chem. 18, 1427 /1953/ /. V 3, Heterocyclic Chem.7, 1337 /1970/ sa uvádza anologický postup výroby 2-amino-N-/l-metyletyl/-benzamidu vprostredi N, N-dimetylformamidu v 90 %-nom výťažku. V EP 0 057 424 sa popisuje výroba2-amino-N-/l-metyletyl/Tbenzamidu reakciou kyseliny ftalamovej, rozpustenej vo vodnomroztoku hydroxidu sodného, a chlornanom sodným a hydrochloridom izopropylaminu. Publiko-vaná je aj priprava nasubatituovaného 2-amino-benzamidu /3.Chem. Soc. 861 /1945/ /niekolkodffovým pretrepávanim metylesteru kyseliny antranllovej s koncentrovaným amoniakem.Analogická reakcia metylesteru kyseliny antranllovej sa však nedá uskutočniť ani zahrieva-nim na 90 °C. Ale v CS A. 0. 229 090 sa uvádza, že podobná reakcia esterov kyseliny amino-benzoovej s aminmi poskytuje vysoké výfažky, ak sa použije ako katalyzátor di-metoxy -- 2-propoxyaluminium. Nevýhodou tohoto postupu je použitie málo dostupného katalyzátore,ktorý sa priemyselne nevyrába. Tlež jeho cena by bola podstatné vyššia ako v tomto spisenavrhovaných katalyzátorov.

Teraz sa zistilo,- že 2-amino-N-/l-metyletyl/-benzamid vzorce 1

sa dá pripravif reakciou 2-amino-alkylbenzoátu vzorca II s izopropylamlnom podláreakčnej schémy

/11/ /1/kde R znamená metyl, etyl, propyl, záhrevom v autokláve na 30 až 200 °C, s výhodouna 110 až 150 °C; v přítomnosti katalyzátorov, ktorými sú alkoholáty vzorca III. R-O-Na /111/ kde R má vyššie uvedený význam. Molový poměr katalyzátore k 1 molu 2-aminoalkylben-zoátu sa móže měnit v rozsahu 0,1 až 10 molov, s výhodou 1,5 až 2,5 molu. Katalyzátormožno po skončeni reakcie zlskať naspať á použiť znova. Molový poměr izopropylaminuk 1 molu 2-aminoalkylbenzoátu se može maniť v rozsahu 0/5 až 50 molov,' s výhodou 1 až4 moly. Prebytok Izopropylaminu sa dá zlskať naspať a opátovne použiť. Cas záhrevu jezávislý od teploty a máže byť od 0,5 do 25 hodin, s výhodou od 5 do 12 hodin. Výhoda spoeobu výroby 2-amino-N-/l-metyletyl/-benzamidu podlá vynálezu spočíváv tom, že reakčnó časy sú krátké, výtažky vysoké a sposob výroby jednoduchý. Přiklad 1

Do autoklávu e 250 ml reaktorom sa nadávkovalo 15,1 g /0,1 molu/ 2-aminometylben-zoátu, přidal sa roztok metanolátu sodného, rozpuštěného v 100 ml metanolu, K zmeslsa nadávkovalo ešte 24,O g /0,42 molu/ izopropylaminu. Po uzavreti reaktora sa reak-čná zmes vyhriala za mleáanla na 125 až 130 °C a táto teplota sa udržiavale 5 hodin.

Claims (1)

1. 2 CS 269517 61 Po ochladenl na laboratórnu teplotu aa reakčná nádoba otvořila a Jej obsah sa vniesoldo 500 ml destilačnej banky. Prchavé podlely sa vydestilovali za atmosferického tlaku. K pevnému zvyšku sa přidalo 300 ml vody. Získala ea suspenzla, z ktorej sa pevný podielodfiltroval a vyeuSil sa. Získalo sa 15,7 g /cca 97 %/ produktu, t.t, 148-151 °C. Pro-dukt sa rozpustil v zriedenej kyselino solnej, malý nerozpustný podiel sa odfiltroval,z filtrátu sa vyzrážal produkt vodným roztokom hydroxidu sodného. Získalo sa 13,5 g čištěného produktu, t.t. 147-148 °C, s obsahom 99,8 % 2-amino-_N-/l-metyletyl/-benzamidu. Výfažok bol 82,8 % teorie, počítané na 2-aminometylbenzoát.Přiklad 2 Do autoklávu s 250 ml reakčnou nádobou ,8a vlialo 13,2 g /0,075 molu/ 2-aminoetylben-zoétu, přidal sa etanolát sodný, připravený z 3,5 g /0,15 molu/ sodika, rozpuštěnéhov 100 ml bezvodého etanolu a 17,4 g /0,29 molu/ bezvodého izopropylaminu. Po uzavretireaktora a spustenl mlešadla sa reakčná zmes vyhriala na 125 až 130 °C, pri ktorej te-plotě sa udržievala 5 hodin. Po ochladenl na laboratórnu teplotu sa reaktor otvorila Jeho obsah sa prelial do 500 ml destilačnej banky. K reakčnej zmesi v destilačnejbanke sa prilialo 150 ml vody. Prchavé podiely sa vydestilovali za mierne zniženého tla-ku,’ z vodnej suspenzie sa izoloval pevný podiel, ktorý sa vysušil. Takto získaný podielsa rozpustil v 100 ml kyseliny solnej, zriedenej v pomere 1í9 a nerozpustný zvyšok saodfiltroval. Z filtrátu sa vyzrážal produkt s 10 %-ným vodným roztokom hydroxidu sodné-ho. Pevný podiel sa izoloval, premyl sa vodou a vysušil sa. Získalo sa 10,'8 g produktu,' t.t. 148-150 °C, a obsahom 99 % 2-amino-N-/l-metyletyl/-benzamidu. Výfažok bol 76,·Ό % teorie, počítané na 2-aminoetylbenzoát. P R Έ 0 Μ E T VYNALEZUSposob výroby 2-amino-N-/l-metyletyl/-benzamidu vzorca I /CH3 -CO-NH-CH ^CH, /1/ -nh2 j reakciou 2-aminoalkylbenzoétov vzorca II

   /11/ kde R znamená alkyl s 1 až 3 atomaml uhllka, s izopropylamlnom pri teplote 30 až200 °C vyznačený tým, že ako katalyzátory sa použijú alkoholáty obecného vzorca III R-O-Na kde R Je alkyl s 1 až 3 atomaml uhllka.

   /111/