CS268814B2 - Method of high-elastic polymers production on base of casein - Google Patents
Method of high-elastic polymers production on base of casein Download PDFInfo
- Publication number
- CS268814B2 CS268814B2 CS862588A CS258886A CS268814B2 CS 268814 B2 CS268814 B2 CS 268814B2 CS 862588 A CS862588 A CS 862588A CS 258886 A CS258886 A CS 258886A CS 268814 B2 CS268814 B2 CS 268814B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- epoxy
- casein
- reaction
- propanol
- glycydol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 239000005018 casein Substances 0.000 title claims abstract description 11
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 title claims abstract description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 6
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 alkyl- aryl glycidyl ethers Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical group C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 3
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical group CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 abstract description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- QPRMGHKASRLPJP-UHFFFAOYSA-N 12-(5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl)dodecan-2-one Chemical class CC1NC(CCCCCCCCCCC(C)=O)CCC1O QPRMGHKASRLPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012460 protein solution Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D189/00—Coating compositions based on proteins; Coating compositions based on derivatives thereof
- C09D189/005—Casein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08H1/00—Macromolecular products derived from proteins
- C08H1/02—Protein-aldehyde condensates
- C08H1/04—Casein-aldehyde condensates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
Vynález ее týká způsobu výroby vysoce pružných polyedrů na bázi kaselnu pro výrobu povlaků·
AŽ dosud so známé polymery na bázi kaselnu pro tvorbu povlaků vyrábějí roubování» kaselnu kyselinou akrylovou nebo její»i deriváty, zejména ethylakrylátem, v přítomnosti peroxidických iniciátorů· Dalěl znáaý způsob změkčování kaselnu spočívá v ředění jeho vodných roztoků roztoky syntetických pryskyřic· V zemi přihlašovatele tohoto vynálezu se podle jednoho provedení tohoto způsobu vyrábí produkt pod obchodním označení· Kazaplast emulgací kaselnu v polyesterové pryskyřici získané kondenzací kyseliny adipové a glycerine··
Nevýhodou způsobů, které zahrnují roubování kaselnu kyselinou akrylovou je, že tyto způsoby jsou obtížné z hlediska bezpečnosti práce a protipožární bezpečnosti, a rovněž při nich aůže docházet ke dvouaměrnéau průběhu reakce, což aá za následek nežádoucí tvorbu koaopolymeru· Dalěl nevýhodou je, že iniciaci je nutno provádět peroxo iniciátory·
Na druhé straně, nevýhodou druhého z uvedených způsobů je nedostatečné změkčení, nebezpečí separace produktu a nemožnost dosažení vyšší koncentrace kaselnu v takto získaných produktech·
Nyní se zjistilo, že polymery pro tvorbu povlaků na bázi kaselnu se zvýšenou pružností je aožno získat reakcí kaselnu se sloučeninami obsahující·! epoxidovou skupinu·
Předměte· vynálezu je způsob výroby vysoce pružných polyeetů na bázi kaaeinu, vhodných pro výrobu povlaků, vyznačující se ti·, že ее na kaaein působí ve vodné· prostředí 2,3-epoxy-l-propanolem a/nebo sloučenina·! obsahující·! epoxyakupinu zvolenými ze souboru zahrnujícího alkyl- a arylglycidylethery, alkylenoxidy se 2 až 3 atomy uhlíku a epichlorhydrin v přítomnosti amoniaku nebo triethanolaminu, jako katalyzátoru, a při teplotě 20 až 120 °C, přičemž celkové množství přidané sloučeniny obsahující epoxyakupinu nebo její saěai činí 5 až 200 % hmotnostních, vztaženo na kaeein·
Aby se zvýšila odolnost polymeru proti působení vody, používá se na reakci kromě
2,3-epoxy-l-propanolu (glycidu) také jiných epoxidových sloučenin, zejména epichlorhydrlnu nebo glycidyletherů, jako Ja butylglycidylether a fenylglycidylsther· Směs epichlorhydrinu a glycidem obsahuje e výhodou 0,1 až 10 % hmotnostních epichlorhydrinu, vztaženo na glycid a směs alkyl- nebo arylglycidyletherů a glycidem obsahuje s výhodou 0,1 až 100 % hmotnostních alkyl- nebo arylglycidyletherů, vztaženo ne glycid.
Glycid je možno rovněž nahradit jiný·! sloučeninami obsahujícími epoxyakupinu, Jako epichlorhydrinem a/nebo glycidylethery a/nebo propylenoxidem·
Způaob podle tohoto vynálezu uaožňuje získat roztok bílkoviny s podstatně vyšší biologickou osolností, což umožňuje zčásti se vyhnout použití klasických toxických látek·
Způsob podle vynálezu umožňuje získat polymery a vysokou pružností za současného zachování výhodných povlakových vlastností nemodifikovaného kassinu, jako je propustnost pro vodní páru a poměrně vysoká tvrdost· Pro snížení viskozity vodného roztoku kaaeinu, a tedy pro zvýšení jeho koncentrace, v roztoku, se přidává dikyandiamid nebo očovina, v množství až do 30 % hmotnostních, ve vztahu ke kaseinuj dosáhne ae tía určitého konzervačního účinku·
Výrobků získaných způsobem podle předloženého vynálezu se aůže používat v průmyslu nátěrových hmot a laků, zejména pro výrobu tiskových barev, při činění, atd·
Způsob podle vynálezu je blíže objasněn v následujících příkladech provedení·
Příklad 1 g kaaeinu a 90 g vody ae předloží do tříhrdlé baňky vybavené míchadlem, teplomě
CS 260 814 B2 геи a zpětným chladič·· a přidá ее 5 g 25% roztoku aaoniaku· Vzniklá směs se zahřej· na teplotu* 85 °C· V průběhu zahříváni ·· získá homogenní roztok· Zahřívání baňky ·· přeruší a začne se po aalých dávkách přikapávat glycid· Rychlost přikapávání as nastaví tak, aby tsplots rsakční směsi nepřekročila 95 °C·
Po přikopání 40 g glycidu a po poklesu teploty reakční směsi na 85 °C se zapne . systém topení, reakční sněs se znovu zahřeje ne teplotu asi 200 °C a v zahřívání se po kra čaje po doba-Jedné až dvou hodinko ochlazení ее může reakční produkt zředit na vhodnou viekozltu vodou nebo/a aměeí vody a ethanolu a za účele· snížení viakozity výtladnáho produktu ее přidá 5 g dikysndlsaidu nebo Močoviny· Při epllkaci na polyethylenovou folii vytvoří reakční produkt průhledný filé, který mé vysokou pružnost po ochlazení·
Příklad 2
Syntéza ·· provádí etejný· způsob·· jako v příkladu 1, a tis rozdíl··, že ·· použij· 30 g glycidu·
Získá s· produkt s vyšší viskozltou, který při ochlazeni vytvoří průhledný fil· s nlžěí pružností, ale vyšlí tvrdostí·
Příklsd 3
Syntéza se provádí stejný· způsobe· jako v příkladech 1 a 2, · tím rozdíl··, že se glycidu použij· v nožetví 60 g v poměru к 1 g triethanolaminu, jako katalyzátoru·
Získá ae produkt, který nevysychá při teplotě okolí a který ее dobře obsorbuje v papíru, kůži a jiných pérézníoh Materiálech·
Přiklad 4
Syntéza e· provádí stojný· způsob·· jako v příkladu 1, pouze s tín rozdíl··, že po přidání coláho množství glycidu, tj· 40 g (asi po dvou hodinách průběhu reakce) a· do reakční baňky v několika dávkách přidá 40 g butylglycidylothoru·
Získá se produkt vytvářející pružný povlsk o zvýšené odolnosti vůči působení vody·
Příklad 5
Syntéza ее provádí stejný· způsobe· jaiko v příkladu 1, ρουζ· · ti· rozdíl··, že kromě 60 g glycidu ·· do reakční směsi přidá v aalých dávkách po dokončení reakce kaseinu s glycide·, tj· po dvou hodinách od začátku reakce, 20 g fenylglycidyletheru·
Získá se produkt, který nevysychá při teplotě okolí, dobře se absorbuje v papíru, kůži a jiných porézních Materiálech a má zlepšenou odolnost vůči působení vody·
Příklsd 6
Při syntéze se postupuje stejný· způsobe· jako v příkladu 1, pouze s tím rozdílem, že se glyoid nahradí 5 g epichlorhydrinu, který se přidává v malých dávkách· V případě značného vzrůstu viskozity se reakční směs zředí vodou s/nebo směsí vody a ethanolu·
Získá se produkt, který má nižší pružnost, ale vyšší odolnost proti působení vody· ' Příklad 7
Při syntéze se postupuje etejný· způsob·· jako v příkladu 1, pouze e tín rozdíle·, že po skončení reakce s glycide· se při teplotě 80 °C v malých dávkách přidá 10 g epichlorhydrinu, který zlepšuje vlastnosti modifikovaného produktu při působení vody·
Příklad 8
Při eyntéze se postupuje etejným způsobem jako v příkladu 1, pouze s tín rozdílem, že po skončení reakce kaseinu в glycide· ae směs ochladí na teplotu 35 °C a do baňky se .po aalých dávkách přidává propylenoxid, přičemž rychlost přikapávání ее nastaví tak,
CS 268 814 B2 aby reakční teplota nepřestoupila 40 °C.
Produkt, který eo při reakci získá, má zlepšenou pružnost.
Claims (4)
1. Způsob výroby vysoce pružných polymerů ne bázi kaseinu, vhodných pro výrobu povlaků, vyznačující ее tím, Že ее na kasein působí ve vodném prostředí 2,3-epoxy-l-propanolem a/nebo sloučeninami obsahujícími epoxyskupinu zvolenými ze souboru zahrnujícího alkyl- a arylglycidylethery, alkylenoxidy se 2 až 3 atomy uhlíku a epichlorhydrin v přítomnosti amoniaku nebo triathanolaminu, jako katalyzátoru, a při teplotě 20 až 120 °C, přičemž celkové množství přidané sloučeniny obsahující epoxyskupinu nebo její směsi činí 5 až 200 % hmotnostních, vztaženo na kasein.
2· Způsob podle bodu 1, vyznačující ее tím, Že se použije směsi 2,3-epoxy-l-propanolu a epichlorhydrinu, při obaahu epichlorhydrinu 0,1 až 10 % hmotnostních, vztaženo na 2,3-epoxy-l-propanol*
3· Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se použije směsi 2,3-epoxy-l-propanolu a alkyl- nebo arylglycidyletherů, při obsahu alkyl- nebo arylglycidyletherů 0,1 až 100 % hmotnostních, vztaženo na 2,3-epoxy-l-propanol·
4· Způsob podle bodu 1, vyznačující ее tím, že ее jako alkylglycidyletheru použije butylglycidyletheru a Jako arylglycidyletherů fenylglycidyletheru·
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25287385A PL143569B1 (en) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | Method of obtaining coat-forming polymers of increased elasticity based on caseine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS258886A2 CS258886A2 (en) | 1989-08-14 |
| CS268814B2 true CS268814B2 (en) | 1990-04-11 |
Family
ID=20026150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862588A CS268814B2 (en) | 1985-04-11 | 1986-04-09 | Method of high-elastic polymers production on base of casein |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0199171A3 (cs) |
| CS (1) | CS268814B2 (cs) |
| DD (1) | DD247689A5 (cs) |
| HU (1) | HUT42797A (cs) |
| PL (1) | PL143569B1 (cs) |
| YU (1) | YU56386A (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5494744A (en) * | 1994-10-12 | 1996-02-27 | Kimberly-Clark Corporation | Method of applying a protein coating to a substrate and article thereof |
| JPH11501996A (ja) * | 1995-03-14 | 1999-02-16 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | 湿潤可能物品 |
| US5858503A (en) * | 1995-10-26 | 1999-01-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of applying chemical charge modifiers to a substrate and article thereof |
| US5855788A (en) * | 1996-02-07 | 1999-01-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Chemically charged-modified filter for removing particles from a liquid and method thereof |
| US5912194A (en) * | 1996-08-30 | 1999-06-15 | Kimberly Clark Corp. | Permeable liquid flow control material |
| EP0969056A1 (en) * | 1998-05-26 | 2000-01-05 | Aventis Research & Technologies GmbH & Co KG | Method for preparing an improved protein coating and articles thereof |
| EP0960922A1 (en) * | 1998-05-26 | 1999-12-01 | Aventis Research & Technologies GmbH & Co KG | Method for preparing a protein coating and articles thereof |
| US7252735B2 (en) | 2002-05-13 | 2007-08-07 | State Of Oregon Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University | Formaldehyde-free lignocellulosic adhesives and composites made from the adhesives |
| US7060798B2 (en) | 2002-05-13 | 2006-06-13 | State Of Oregon Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University | Modified protein adhesives and lignocellulosic composites made from the adhesives |
| US7265169B2 (en) | 2003-03-20 | 2007-09-04 | State of Oregon Acting by and trhough the State Board of Higher Education on Behalf of Oregon State University | Adhesive compositions and methods of using and making the same |
| CA2458159A1 (en) | 2004-01-22 | 2005-07-22 | The State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Educ Ation On Behalf Of Oregon State University | Formaldehyde-free adhesives and lignocellulosic composites made from the adhesives |
| IT202200010043A1 (it) * | 2022-05-16 | 2023-11-16 | Fgl Int S P A | Formulazione per prodotto di rivestimento |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE574841C (de) * | 1932-05-18 | 1933-10-18 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von esterartigen hochmolekularen Umwandlungsprodukten des Caseins |
| US2882250A (en) * | 1955-07-07 | 1959-04-14 | Stauffer Chemical Co | Process for preparing epoxy resin modified proteins and compositions resulting therefrom |
| DE1445586A1 (de) * | 1962-06-04 | 1969-03-20 | Peter Cooper Corp | Verfahren zur Modifizierung proteinhaltiger Materialien |
| US4203892A (en) * | 1978-04-17 | 1980-05-20 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Method of protecting proteins for animal feed |
-
1985
- 1985-04-11 PL PL25287385A patent/PL143569B1/pl unknown
-
1986
- 1986-04-07 EP EP86104731A patent/EP0199171A3/en not_active Withdrawn
- 1986-04-09 YU YU56386A patent/YU56386A/xx unknown
- 1986-04-09 CS CS862588A patent/CS268814B2/cs unknown
- 1986-04-09 DD DD28894486A patent/DD247689A5/de unknown
- 1986-04-11 HU HU153986A patent/HUT42797A/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU56386A (en) | 1987-10-31 |
| DD247689A5 (de) | 1987-07-15 |
| PL252873A1 (en) | 1986-11-04 |
| EP0199171A2 (en) | 1986-10-29 |
| PL143569B1 (en) | 1988-02-29 |
| EP0199171A3 (en) | 1988-03-16 |
| HUT42797A (en) | 1987-08-28 |
| CS258886A2 (en) | 1989-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2528360A (en) | Epoxide resin compositions | |
| CS268814B2 (en) | Method of high-elastic polymers production on base of casein | |
| KR970002521B1 (ko) | 수(水)-분산성 폴리아민-에폭시 첨가생성물 및 에폭시 코우팅 조성물 | |
| US4119609A (en) | Curable epoxy-carboxylic acid adducts | |
| KR100193921B1 (ko) | 자체 유화성 에폭시 경화제 | |
| US2528359A (en) | Polyepoxide-containing compositions and reaction products | |
| US4296005A (en) | Adducts containing hydroxyl groups from mononuclear hydantoin glycidyl compounds and non-aromatic dicarboxylic acids | |
| US2901461A (en) | Curable glycidyl polyether-polyamine compositions | |
| US2511913A (en) | Compositions of resinous epoxides | |
| US2494295A (en) | Compositions of resinous epoxides and aromatic sulfonamide-aldehyde condensates | |
| US3367991A (en) | Thermosetting mixture of epoxide resinamine addition products and amine-aldehyde resins | |
| US2824078A (en) | Epoxy resin-amine pitch composition and process of making same | |
| CA2621791A1 (en) | Production of stable water dispersion epoxy phosphate ester resins and their aqueous coating compositions | |
| EP0114875A4 (en) | METHOD FOR PRODUCING PHENOL FORMALDEHYDE POLYAMINE CROSSLINKERS FOR EPOXY RESINS. | |
| US3087910A (en) | Hydrazino substituted diazine and triazine curing compounds for epoxy resins | |
| CA1274940A (en) | Non-sintering epoxy resins prepared from triglycidyl ethers and epihalohydrins | |
| EP0669949B1 (en) | Tertiary amine derivatives as components of polymer forming systems | |
| JPH03106927A (ja) | 改良された靭性を有する改質されたエポキシ配合物 | |
| JPS5584371A (en) | Epoxy resin composition for powdered paint | |
| EP0032053A1 (en) | Thermosetting composition | |
| NO814423L (no) | Beleggsammensetninger med dobbelt herdemekanisme | |
| US2928794A (en) | Curing of polyepoxides | |
| US2965611A (en) | Polyphenol glycidyl ethers | |
| US4973648A (en) | Epoxy resin compositions | |
| US3367913A (en) | Thermosetting epoxy resin composition containing a zinc chelate |