CS268748B1 - Způsob výroby 2-ethylanilinu - Google Patents

Abstract

2-ethylanilin je důležitý meziprodukt výroby biologicky aktivních látek. Tento amin se jednoduSe vyrábí tak, že se 2-ethylnitrobenzen redukuje hydrazinem v ethanolu v přítomnosti katalytického množství Raneyova niklu v rozmezí teplot 40 C až teplota varu reakční směei.

Description

Vynález ee týká způsobu výroby 2-ethylanilinu. Tato sloučenina je známá, a představuje důležitý meziprodukt výroby biologicky aktivních látek.

V literatuře je popsána řada způsobů přípravy 2-ethylanilinu. Tento amin je přístupný z 2-ethylnitrobenzenu redukcí cínem nebo železem v kyselém prostředí (Cline, Reid: J. Amer. Chern. Soc. 49» 3150 (1927); Bull. Soc. Chim. France /3/ 11. 208; DDR Pat. 89848) nebo hydrogenací na platině nebo Raneyově niklu (Vavon Mitchovitch: Bull. Soc. Chim. France /4/ 45 962; Birch, Dean, Fidler, Lowry: J. Amer, Chern Soc. 71, 1362 (1949), nebo elektrochemickou redukcí za kontrolovaného potenciálu na Cu(Hg) katodě (Pesheva: Farmacija (Sofia) Ji, 18 (1983)). 2-Ethylanilin se dále vyrábí podle patentové literatury buá alkylaeí anilinu ethylenem v přítomnosti katalysátorů za vysokých teplot a tlaků (U.S. Pat. 3649693 a 3862233), nebo reakcí 2-ethylfenolu s amoniakem za vysokých teplot v přítomnosti kovů (např. Ru, Rh, Pt, Pd) na vhodných nosičích (Eur. Pat. Appl. EP 53696 a 53819)· Nevýhody postupů spočívají převážné v technologické náročnosti procesů, používání vysokých teplot, ale i někdy v nízkých výtěžcích.

Uvedené nevýhody odstraňuje způsob výroby 2-ethylanilinu podle.vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se 2-ethylnitrobenzen redukuje hydrazlnem v přítomnosti maximálně 10% Raneyova niklu jako katalysátorů, v prostředí ethanolu v rozmezí teplot 40 °C až teplota varu reakční směsi.

Průběh redukce se sleduje pomocí TLC, a po ukončení redukce se směs zpracuje jednoduše tak, že se katalysátor odfiltruje a rozpouštědlo se odpaří ve vakuu, nebo oddestlluje za normálního tlaku. Již takto získaný surový 2-ethylanilin má čistotu minimálně 98%, a jeho výtěžek přesahuje 90%,teorie. Destilací se zvýší čistota produktu na minimálně 99%.

Zjistili jsme, že 2-ethylanllln je možno vyrábět ve vysokém výtěžku a čistotě jednoduchým způsobem, který je technologicky nenáročný a nevyžaduje ani použití drahých katalysátorů.

Redukci je možno provádět i za laboratorní teploty, nebo v nepřítomnosti Ra-Ni za cenu neúměrně delších reakčních časů.

Následující příklady pouze Ilustrují, avšak nikterak neomezují obecnost způsobu výroby podle vynálezu.

Příklad 1 /

K roztoku 15,1 g (0,1 mol) 2-ethylnitrobenzenu v 150 ml ethanolu se přidá 12 ml (0,37 mol) 80% hydrátu hydrazlnu a po zahřátí na 50 °C se přidá 0,2 g Raneyova niklu. Po odeznění silného pěnění se reakční směs zahřívá k varu 2 h. Potom se směs ochladí, katalysátor se odfiltruje a rozpouštědlo se odpaří ve vakuu. Získá se 11,52 g (95,1 %) 2-ethylanlllnu s čistotou 98,6 % (GLC). Redestilací ve vakuu (teplota varu 96-97°C/l,46 kPa) se získá 2-ethylanilin o čistotě 99,6 % ve výtěžku 91,4 % teoretického množství.

Příklad 2

Postupem podle příkladu 1, s tím rozdílem, že se použije 10% Raneyova niklu a reakce se provádí při teplotě 40 °C, přičemž průběh redukce se sleduje TLC na sllikagelu se získá surový 2-ethylanllln ve výtěžku 94,4 % a s čistotou 98,1 % dle plynové chromatografie.

Claims (1)

1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU

   Způsob výroby 2-ethylanilinu vyznačujícím se .tím, že se 2-ethylnitrobenzen redukuje hydrazinem v přítomnosti maximálně 10$ Raneyova niklu jako katalysátoru, v prostředí ethanolu v rozmezí teplot 40°C až teplota varu reakění směsi.