CS268748B1 - Způsob výroby 2-ethylanilinu - Google Patents

Abstract

2-ethylanilin je důležitý meziprodukt výroby biologicky aktivních látek. Tento amin se jednoduSe vyrábí tak, že se 2-ethylnitrobenzen redukuje hydrazinem v ethanolu v přítomnosti katalytického množství Raneyova niklu v rozmezí teplot 40 C až teplota varu reakční směei.

Description

CS 268748 B1 1

Vynález se týká způsobu výroby 2-ethylanilinu. Tato sloučenina je známá, a předsta-vuje důležitý meziprodukt výroby biologicky aktivních látek. V literatuře je popsána řada způsobů přípravy 2-ethylanilinu. Tento amin je přístup-ný z 2-ethylnltrobenzenu redukcí cínem nebo železem v kyselém prostředí (Cline, Reid: J. Amer. Chem. Soc. 49, 3150 (1927); Bull. Soc. Chim. France /3/ 11. 208; DDR Pat. 89848)nebo hydrogenací na platině nebo Raneyově niklu (Vavon Mitchovitch: Bull. Soc. Chim.France /4/ 45 962; Birch, Dean, Fidler, Lowry: J. Amer, Chem Soc. 71, 1362 (1949), neboelektrochemickou redukcí za kontrolovaného potenciálu na Cu(Hg) katodě (Pesheva: Farma-cija (Sofia) Ji, 18 (1983)). 2-Ethylanilin se dále vyrábí podle patentové literaturybuá alkylaeí anilinu ethylenem v přítomnosti katalysátorů za vysokých teplot a tlaků(U.S. Pat. 3649693 a 3862233), nebo reakcí 2-ethylfenolu s amoniakem za vysokých teplotv přítomnosti kovů (např. Ru, Rh, Pt, Pd) na vhodných nosičích (Eur. Pat. Appl. EP 53696a 53819)· Nevýhody postupů spočívají převážně v technologické náročnosti procesů, použí-vání vysokých teplot, ale i někdy v nízkých výtěžcích.

Uvedené nevýhody odstraňuje způsob výroby 2-ethylanilinu podle.vynálezu, jehož pod-stata spočívá v tom, že se 2-ethylnitrobenzen redukuje hydrazinem v přítomnosti maxi-málně 10% Raneyova niklu jako katalysátorů, v prostředí ethanolu v rozmezí teplot 40 °Caž teplota varu reakční směsi.

Průběh redukce se sleduje pomocí TLC, a po ukončeni redukce se směs zpracuje jedno-duše tak, že se katalysátor odfiltruje a rozpouštědlo se odpaří ve vakuu, nebo oddesti-luje za normálního tlaku. Již takto získaný surový 2-ethylanilin má čistotu minimálně98%, a jeho výtěžek přesahuje 90%,teorie. Destilací se zvýěí čistota produktu na mini-málně 99%.

Zjistili jsme, že 2-ethylanilin je možno vyrábět ve vysokém výtěžku a čistotě jed-noduchým způsobem, který je technologicky nenáročný a nevyžaduje ani použití drahých ka-talysátorů.

Redukci je možno provádět i za laboratorní teploty, nebo v nepřítomnosti Ra-Ni zacenu neúměrně delších reakčních časů. Následující příklady pouze ilustrují, avSak nikterak neomezují obecnost způsobuvýroby podle vynálezu. Příklad 1 K roztoku 15,1 g (0,1 mol) 2-ethylnitrobenzenu v 150 ml ethanolu se přidá 12 ml (0,37mol) 80% hydrátu hydrazinu a po zahřátí na 50 °C se přidá 0,2 g Raneyova niklu. Poodeznění silného pěnění se reakční směs zahřívá k varu 2 h. Potom se směs ochladl, kata-lysátor se odfiltruje a rozpouštědlo se odpaří ve vakuu. Získá se 11,52 g (95,1 %) 2-ethylanilinu s čistotou 98,6 % (GLC). Redestilací ve vakuu (teplota varu 96-97°C/l,46kPa) se získá 2-ethylanilin o čistotě 99,6 % ve výtěžku 91,4 % teoretického množství. Příklad 2

Postupem podle příkladu 1, s tím rozdílem, že se použije 10% Raneyova niklu a reakce seprovádí při teplotě 40 °C, přičemž průběh redukce se sleduje TLC na silikagelu se získásurový 2-ethylanilin ve výtěžku 94,4 % a s čistotou 98,1 % dle plynové chromatografie.

Claims (1)

1. 2 CS 268748 B1 PŘEDMĚT VYNÁLEZU Způsob výroby 2-ethylanilinu vyznačujícím se.tím, že se 2-ethylnitrobenzen redukujehydrazinem v přítomnosti maximálně 10# Raneyova niklu jako katalysátoru, v prostředí et-hanolu v rozmezí teplot 40°C až teplota varu reakění směsi· i