CS267461B1 - Způsob výroby methylesteru kyseliny - Google Patents
Způsob výroby methylesteru kyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS267461B1 CS267461B1 CS874414A CS441487A CS267461B1 CS 267461 B1 CS267461 B1 CS 267461B1 CS 874414 A CS874414 A CS 874414A CS 441487 A CS441487 A CS 441487A CS 267461 B1 CS267461 B1 CS 267461B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reaction mixture
- sulfuric acid
- alkali metal
- aqueous solution
- esterification
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu výroby raethylesteru kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/behzoové, který jo meziproduktem syntézy známého spasmolytika pitofononhydrochloridu. Esterifikaco se dosud provádéla velkým přebytkem methylalkoholu za katalýzy velkého přebytku kyseliny sirové a reakční produkt se izoloval nalitím reakční směsi do nasyceného vodného roztoku uhličitanu sodného. Při použití způsobu se při esterifikaci pracuje s polovičním množstvím methylalkoholu i kyseliny, sirové. Izolace reakčního pro-· duktu se provádí neutralizaci reakční sraési přidáváním vodného roztoku hydrogenuhličitanu alkalických kovů, hydrogonuhličitanu amonného nebo uhličitanu alkalických kovů, event. uhličitanu amonného za kontroly hodnoty pil reakční smčsi.
Description
Vynález se týká způsobu výroby methylesteru kyseliny 2-/A-hydroxybonzoyl/bonzoové vzorco I
COOCr^ který jo meziproduktem syntézy známého spasmolytika pitofenonhydrochloridu.
Podlo dostupné literatury /Meyer H.: Monatsh.Cheo. 25, 1188,1 90:( 1 Orndorf W.R. ,
Kelley L. : J.Amor,Chem.Soc. A4,1518, 1922/ so látka vzorce I připravuje esterifikací kyseliny 2-/á-hydroxybenzoyl/benzoovó v přítomnosti velkého přebytku kyseliny sírové jako katalyzátoru velkým přebytkem methylalkoholu a vzniklý ester se izoluje nalitím reakční směsi do roztoku uhličitanu sodného. Při reprodukování postupu, popsaného v literatuře, bylo zjištěno, že k dobrému průběhu esterifikace stačí poloviční množství kyseliny sirové i methylalkoholu. Ukázalo se také, žo při izolaci esteru /neutralizace kyseliny sirové/ jo při použiti uhličitanu sodného větší nebezpečí přechodu fonolické skupiny methylesteru na sůl a tím i možnost větších ztrát. Bylo proto hlodáno výhodnější neutralizační činidlo. Podle literatury se surový ester čistí krystalizaci z vody nebo methylalkoholu a výtěžky nejsou udány.
Uvedené nevýhody se podařilo odstranit vypracováním způsobu výroby nothylosteru kyseliny 2-/;i-liydroxybenzoyl/benzoové vzorce I, připravovaného dosud'estorifikaci kyseliny 2-/A-liydroxýbonzoyl/benzoovó methylalkoholem v množství 25 až 35 molů, za přítomnosti ;i až 5 molů konc. kysoliny sirové jako katalyzátoru, při teplotě varu roakčnl směsi a izolací vzniklého esteru vzorco I nalitím reakční směsi do nasyceného vodného roztoku uhličitanu sodného, podlo vynálezu, johož podstata spočívá v tom, že 30 k estorifikaci používá na 1 mol kyseliny 1,8 až 2 moly konc. kyseliny sirové a nejvýše lřt molů methylalkoholu, po skončené reakci so roakčni směs neutralizuje přidáváním vodného roztoku hydrogenuhličitanu alkalických kovů, hydrogenuhličitanu amonného nebo uhličitanů alkalických kovů, ovont. uhličitanu amonného s podmínkou, žo hodnota pH roakčni směsi nepřesáhne hranici 8,5. Ester vzorce I se získá ve výtěžku 9θ až 92 ýí teorie a bez čištěni se použije do dalšího stupně.
Způsob podlo vynálezu představuje technická i ekonomické zvýhodněni postupu, popsaného v literatuře a vede k vysokým výtěžkům žádaného produktu v čistotě, která je pro dal ší použiti dostačující.
Bližší podrobnosti způsobu podle vynálezu vyplývají z nasledujícího příkladu provedeni, který tonto způsob pouze ilustruje, ale nijak neomezuje.
K roztoku 1000 g kyseliny 2-/A-hydroxybenzoyl/benzoové v 2350 ml methylalkoholu se přikapo za varu reakční směsi AAO ml koncentrované kyseliny sirové a směs so udržuje -t h při teplotě varu. Po ochlazeni na 25 až 3θ °C 30 přikape roztok 900 g hydrogonuhličitanu sodného v 8200 ml vody a v mícháni a chlazeni na 10 až 15 °C so pokračuje ještě 2 h. Krystaly vyloučeného methylesteru se odsají a promyjí vodou do neutrální reakce. Získá se 1020 g esteru s obsahem 98 až 99 /, který se použije do dalšího stupně v tomto stavu.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby mothylestoru kyseliny 2-/4-hydroxýbenzoyl/benzoové vzorce I cooch3CS 2Ó7 '<6 t Dl esterifiknci kyseliny 2-/á-hydroxybenzoyl/benzoovó methylalkoholem v množství 25 až 35 molů, za přítomnosti 4 až 5 molů kono. kyseliny sirové jako katalyzátoru, při teplotě voru realcčni směsi a izolaci vzniklého esteru vzorce I nalitím reakční směsi do nasyceného vodného roztoku uhličitanu sodného, vyznačující se tím, žo se k esterifikaci používá na 1 mol kyseliny 1,8 až 2 moly koncentrované kyseliny sírové a nojvýěe l!i molů methylalkoholu, po skončené reakci se reakční směs neutralizuje přidáváním vodného rozto ku hydrogenuhličitanů alkalických kovů, hydrogénuhličitanu amonného, uhličitanů alkalických kovů, nebo uhličitanu amonného s podmínkou, že hodnota pil reakční směsi nepřesáhne hranici 8,5·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874414A CS267461B1 (cs) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | Způsob výroby methylesteru kyseliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874414A CS267461B1 (cs) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | Způsob výroby methylesteru kyseliny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS441487A1 CS441487A1 (en) | 1989-06-13 |
| CS267461B1 true CS267461B1 (cs) | 1990-02-12 |
Family
ID=5386837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS874414A CS267461B1 (cs) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | Způsob výroby methylesteru kyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS267461B1 (cs) |
-
1987
- 1987-06-16 CS CS874414A patent/CS267461B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS441487A1 (en) | 1989-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Oyamada | A new general method for the synthesis of the derivatives of flavonol | |
| CN102516345A (zh) | 醋酸乌利司他及其关键中间体的制备方法 | |
| WO1989012632A1 (en) | Method of preparing sphingosine derivatives and an aldehyde used therein | |
| JPH0248563A (ja) | ４―アルコキシ―２―ヒドロキシベンゾフエノン―５―スルホン酸の製法 | |
| BG107824A (bg) | Метод за получаване на йопамидол и нови междинни съединения | |
| JPH04235972A (ja) | アラントインの製造方法 | |
| CS267461B1 (cs) | Způsob výroby methylesteru kyseliny | |
| AU2005315848B2 (en) | Manufacture process of N-substituted salicylamides | |
| JP2002536356A (ja) | （ｒ）−４−シアノ−３−ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法 | |
| JP2007106749A (ja) | ハイドロキノンモノ（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| KR950013472B1 (ko) | 플루페남산의 2-(2-히드록시에톡시)에탄올아민을 제조하는 방법 | |
| US5344968A (en) | Method for producing o-alkoxybenzoic acid | |
| JPH03135983A (ja) | １，１―ジオキソ―７―置換セフェムの製造方法 | |
| US6307091B1 (en) | Trifluoro-substituted benzoic acid, esters thereof and processes for preparing the same | |
| EP0825172B1 (en) | Synthesis of 1-acetoxy-2-methylnaphthalene | |
| JP2004506597A (ja) | 対称な無水物の製造方法 | |
| US5262561A (en) | Process for preparing (E)-2-propyl-2-pentenoic acid and intermediate compounds | |
| KR100515922B1 (ko) | 디벤조티에핀 유도체의 개선된 제조방법 | |
| US6175024B1 (en) | Synthesis of functionalized esters | |
| JP2546992B2 (ja) | 環状ジヒドロキシジカルボン酸の製造法 | |
| US4339601A (en) | Terephthalic acid derivatives and process for preparing them | |
| SU1721051A1 (ru) | Способ получени 2-галоидпроизводных фурана | |
| RU1824401C (ru) | Способ получени 5-метил-2-тиоурацила | |
| JP2000229930A (ja) | シアノ酢酸エステルの製造方法 | |
| KR830000950B1 (ko) | 안식향산 유도체의 제조 방법 |