CS267211B1 - Způsob výroby kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/bj9nzoové - Google Patents

Abstract

Řešení se týká způsobu výroby kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/benzoové, která je meziproduktem syntézy známého spaemolytika pitofenonhydrochloridu. Kyselina se dosud připravovala tak, že se produkt mezistadia syntézy, oxim fenolftaleinu, z reakční směsi izoloval a v dalším stupni se prováděl jeho rozklad na kyseliny. Při použití způsobu podle vynálezu .se příprava oximu fenolftaleinu i jeho rozklad na kyselinu provádí v jednom stupni a vzniklá kyselina se bez čištění použije do dalšího stupně

Description

Vynález se týká způsobu výroby kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/benzoové vzorce I

COOH která je meziproduktem syntézy známého spasmolytika pitofenonhydrochloridu.

Podle dostupné literatury /M.H.Hubacher, J4Amer.Chem.S0c. 68,718,1946/ se látka vzorce I připravuje tak, že se z fenolftaleinu a hydroxylaminu připraví oxim, který se izoluje a v dalším stupni se rozkládá na žádanou kyselinu. Při tomto způsobu provedení, zejména pokud by se využíval v provozním měřítku, by velmi jemná krystalická struktura oximu fenolftaleinu představovala při jeho izolaci filtrací závažnou překážku.

Uvedenou nevýhodu se podařilo odstranit vypracováním způsobu výroby kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/benzoové vzorce I, připravované dosud reakcí fenolftaleinu s hydroxylaminem ve vodně alkalickém prostředí za vzniku oximu, který se v prostředí 2% kyseliny sírové vyloučí v krystalické formě, izoluje a v dalším stupni rozkládá 21% kyselinou sírovou při teplotě 90 až 100 °C, podle vynálezu, jehož podstatou je příprava oximu fenolftaleinu i jeho rozklad na kyselinu vzorce I v jednom reakčním stupni přídavkem 20 až 30% kyseliny sírové v hmotnostním poměru 6 až 6,5 na výchozí fenolftalein při teplotě 80 až 100 °C po dobu minim. 1 h.

Při provedení způsobu podle vynálezu se účelně postupuje tak, že se k oximu fenolftaleinu, připravenému z fenolftaleinu a hydroxylaminhydrochloridu v prostředí vodného hydroxidu sodného při

267 211 teplotě 60 až 80 °C, přidá při 80 až 85 °C zředěná kyselina sírová /asi 24%/ a při teplotě 95 až 100 °C proběhne rozklad oximu na kyselinu. Po ochlazení reakční směsi se vyloučený krystalický produkt odsaje, promyje vodou a po vysušení se v tomto stavu použije do dalšího stupně. Kyselina vzorce I se získá ve/výtěžku 87 až 99 % teorie a vykazuje obsah 99- až 100 %.

Ve srovnání s dosavadním postupem přípravy kyseliny vzorce I je způsob podle vynálezu jednodušší a s ohledem na využití v provozním měřítku technologicky schůdnější, protože se podařilo odstranit obtížnou a zdlouhavou filtraci oximu fenolftaleinu, která představovala kritický stupeň celé syntézy kyseliny vzorce I.

Bližší podrobnosti způsobu podle vynálezu vyplývají z následujícího příkladu, provedení, který tento způsob pouze ilustruje, ale nijak peomezuje.

K roztoku 576 g hydroxidu sodného v 5760 ml vody se přidá 1148,5 g fenolftaleinu, směs se zahřeje na 65 °C, při této teplotě se udržuje 1,5 h a přidá se roztok 273,4 g hydroxylaminhydrochloridu v 1080 ml vody. Teplota samovolně vystoupí z původních 65 °C na 77 až 79 °C a v tomto rozmezí se udržuje 30 min. K reakční směsi se potom přidá během 5 až 10 min zředěná kyselina sírová /948 ml konc. kyseliny a 5400 ml vody/, směs se vyhřeje asi během 15 min na 97 až 98 °C a na této teplotě se udržuje další 1 h. Rezultuje čirý nebo slabě zakalený roztok, z něhož se začíná už během zmíněného intervalu 1 h vylučovat kyselina v krystalické formě. Krystalizace se ukončí ochlazením směsi na 15 až 20 °C. Reakční produkt se odsaje a promyje vodou do neutrální reakce. Získá se 820 g, t.j. 94 % teorie,kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/benzoové ve formě šedozeleně zbarvených krystalů. Takto připravená kyselina vykazuje obsah 99 až 100 % a použije se bez čistění do dalšího stupně.

Claims (1)

1. Způsob výroby kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/benzoové vzorce I

   COOH /1/, reakcí fenolftaleinu s hydroxylaminem ve vodné alkalickém prostředí za vzniku oximu, který se v prostředí 2% kyseliny sírové vyloučí v krystalické formě, izoluje a v dalším stupni rozkládá 21% kyselinou sírovou při teplotě 90 až 100 °C, vyznačující se tím, že se příprava oximu fenolftaleinu i jeho rozklad na kyselinu vzorce I provádí v jednom reakčním stupni přídavkem 20 až 30% kyseliny sírové v hmotnostním poměru 6 až 6,5 na výchozí fenolftalein při teplotě 80. až 100 °C po dobu minimálně 1 h,