CS267211B1 - Způsob výroby kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/bj9nzoové - Google Patents
Způsob výroby kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/bj9nzoové Download PDFInfo
- Publication number
- CS267211B1 CS267211B1 CS874413A CS441387A CS267211B1 CS 267211 B1 CS267211 B1 CS 267211B1 CS 874413 A CS874413 A CS 874413A CS 441387 A CS441387 A CS 441387A CS 267211 B1 CS267211 B1 CS 267211B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- phenolphthalein
- oxime
- hydroxybenzoyl
- benzoic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 title abstract 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 title abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 8
- -1 4-hydroxybenzoyl Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- YGTUPRIZNBMOFV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 YGTUPRIZNBMOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 2
- 229950008096 pitofenone Drugs 0.000 abstract 1
- NZHMAQSCHUSSSJ-UHFFFAOYSA-N pitofenone Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C(C=C1)=CC=C1OCCN1CCCCC1 NZHMAQSCHUSSSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- ZRFIFDFEDPJBII-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzoyl]benzoate;hydrochloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C(C=C1)=CC=C1OCCN1CCCCC1 ZRFIFDFEDPJBII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu výroby
kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/benzoové,
která je meziproduktem syntézy známého
spaemolytika pitofenonhydrochloridu.
Kyselina se dosud připravovala tak,
že se produkt mezistadia syntézy, oxim
fenolftaleinu, z reakční směsi izoloval
a v dalším stupni se prováděl jeho
rozklad na kyseliny. Při použití způsobu
podle vynálezu .se příprava oximu
fenolftaleinu i jeho rozklad na kyselinu
provádí v jednom stupni a vzniklá
kyselina se bez čištění použije do dalšího
stupně
Description
Vynález se týká způsobu výroby kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/benzoové vzorce I
COOH která je meziproduktem syntézy známého spasmolytika pitofenonhydrochloridu.
Podle dostupné literatury /M.H.Hubacher, J4Amer.Chem.S0c. 68,718,1946/ se látka vzorce I připravuje tak, že se z fenolftaleinu a hydroxylaminu připraví oxim, který se izoluje a v dalším stupni se rozkládá na žádanou kyselinu. Při tomto způsobu provedení, zejména pokud by se využíval v provozním měřítku, by velmi jemná krystalická struktura oximu fenolftaleinu představovala při jeho izolaci filtrací závažnou překážku.
Uvedenou nevýhodu se podařilo odstranit vypracováním způsobu výroby kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/benzoové vzorce I, připravované dosud reakcí fenolftaleinu s hydroxylaminem ve vodně alkalickém prostředí za vzniku oximu, který se v prostředí 2% kyseliny sírové vyloučí v krystalické formě, izoluje a v dalším stupni rozkládá 21% kyselinou sírovou při teplotě 90 až 100 °C, podle vynálezu, jehož podstatou je příprava oximu fenolftaleinu i jeho rozklad na kyselinu vzorce I v jednom reakčním stupni přídavkem 20 až 30% kyseliny sírové v hmotnostním poměru 6 až 6,5 na výchozí fenolftalein při teplotě 80 až 100 °C po dobu minim. 1 h.
Při provedení způsobu podle vynálezu se účelně postupuje tak, že se k oximu fenolftaleinu, připravenému z fenolftaleinu a hydroxylaminhydrochloridu v prostředí vodného hydroxidu sodného při
267 211 teplotě 60 až 80 °C, přidá při 80 až 85 °C zředěná kyselina sírová /asi 24%/ a při teplotě 95 až 100 °C proběhne rozklad oximu na kyselinu. Po ochlazení reakční směsi se vyloučený krystalický produkt odsaje, promyje vodou a po vysušení se v tomto stavu použije do dalšího stupně. Kyselina vzorce I se získá ve/výtěžku 87 až 99 % teorie a vykazuje obsah 99- až 100 %.
Ve srovnání s dosavadním postupem přípravy kyseliny vzorce I je způsob podle vynálezu jednodušší a s ohledem na využití v provozním měřítku technologicky schůdnější, protože se podařilo odstranit obtížnou a zdlouhavou filtraci oximu fenolftaleinu, která představovala kritický stupeň celé syntézy kyseliny vzorce I.
Bližší podrobnosti způsobu podle vynálezu vyplývají z následujícího příkladu, provedení, který tento způsob pouze ilustruje, ale nijak peomezuje.
K roztoku 576 g hydroxidu sodného v 5760 ml vody se přidá 1148,5 g fenolftaleinu, směs se zahřeje na 65 °C, při této teplotě se udržuje 1,5 h a přidá se roztok 273,4 g hydroxylaminhydrochloridu v 1080 ml vody. Teplota samovolně vystoupí z původních 65 °C na 77 až 79 °C a v tomto rozmezí se udržuje 30 min. K reakční směsi se potom přidá během 5 až 10 min zředěná kyselina sírová /948 ml konc. kyseliny a 5400 ml vody/, směs se vyhřeje asi během 15 min na 97 až 98 °C a na této teplotě se udržuje další 1 h. Rezultuje čirý nebo slabě zakalený roztok, z něhož se začíná už během zmíněného intervalu 1 h vylučovat kyselina v krystalické formě. Krystalizace se ukončí ochlazením směsi na 15 až 20 °C. Reakční produkt se odsaje a promyje vodou do neutrální reakce. Získá se 820 g, t.j. 94 % teorie,kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/benzoové ve formě šedozeleně zbarvených krystalů. Takto připravená kyselina vykazuje obsah 99 až 100 % a použije se bez čistění do dalšího stupně.
Claims (1)
- Způsob výroby kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/benzoové vzorce ICOOH /1/, reakcí fenolftaleinu s hydroxylaminem ve vodné alkalickém prostředí za vzniku oximu, který se v prostředí 2% kyseliny sírové vyloučí v krystalické formě, izoluje a v dalším stupni rozkládá 21% kyselinou sírovou při teplotě 90 až 100 °C, vyznačující se tím, že se příprava oximu fenolftaleinu i jeho rozklad na kyselinu vzorce I provádí v jednom reakčním stupni přídavkem 20 až 30% kyseliny sírové v hmotnostním poměru 6 až 6,5 na výchozí fenolftalein při teplotě 80. až 100 °C po dobu minimálně 1 h,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874413A CS267211B1 (cs) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | Způsob výroby kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/bj9nzoové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874413A CS267211B1 (cs) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | Způsob výroby kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/bj9nzoové |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS441387A1 CS441387A1 (en) | 1989-07-12 |
| CS267211B1 true CS267211B1 (cs) | 1990-02-12 |
Family
ID=5386826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS874413A CS267211B1 (cs) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | Způsob výroby kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/bj9nzoové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS267211B1 (cs) |
-
1987
- 1987-06-16 CS CS874413A patent/CS267211B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS441387A1 (en) | 1989-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU727142A3 (ru) | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
| NO161179B (no) | Lagringsmateriale for lagring av termisk energi og fremgangsmaate til fremstilling av materialet. | |
| KR100869627B1 (ko) | Ｎ-(1-히드록시메틸-2,3-디히드록시프로필)-1,4,7-트리스카르복시메틸-1,4,7,10-테트라아자시클로도데칸의 리튬 착체및 그의 제조 방법 및 용도 | |
| US4767859A (en) | Process for the preparation of pteridine derivatives | |
| US4370280A (en) | Phosphonohydroxyacetonitrile, a process for its preparation and its use as an intermediate product for the preparation of medicaments | |
| SU458131A3 (ru) | Способ получени шифровых оснований 7-амино-3-дезацфетоксицефалоспорановой кислоты | |
| CS267211B1 (cs) | Způsob výroby kyseliny 2-/4-hydroxybenzoyl/bj9nzoové | |
| JPH04230689A (ja) | 結晶質ｔａｃａの製法 | |
| US3705150A (en) | Process for the preparation of 21-deoxy - 21-n-(n'-methylpiperazinyl)-prednisolone and salts thereof | |
| US4076745A (en) | Process for calcium salts α-ketocarboxylic acids | |
| JPS6115885A (ja) | セフタジイムの製造 | |
| US4841092A (en) | Preparation of tris(2-cyanoethyl)amine | |
| EP0105664B1 (en) | Process for the preparation of 3-carboxy-1-methylpyrrol-2-acetic-acid and alkali metal salts thereof | |
| US2489357A (en) | Benzotriazines | |
| US3262945A (en) | N-(4-propyl-l-hygroyl) lincosamine phenylosazone | |
| US2654753A (en) | 2-sulfanilamido-5-aminopyrimidine and salts thereof | |
| RU2051905C1 (ru) | Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилсульфонилтио)пропана | |
| US2844625A (en) | p-aminosalicylic acid | |
| JP3259196B2 (ja) | ２−ヒドラジノ−４，６−ジメトキシピリミジンの製造法 | |
| US4186133A (en) | Process for the preparation of an indole-3-acetohydroxamic acid | |
| US3202689A (en) | Process for separating copper values from cobalt and nickel values | |
| SU427017A1 (ru) | Способ получения тиадиазолилтиокарбонатов | |
| SU333171A1 (ru) | Способ получени акридиновых производных 0,0-диалкилфосфонатов | |
| SU443027A1 (ru) | Способ получени арилгидразида нитромуравьиной кислоты | |
| US2382156A (en) | Preparation of amino triazoles |