CS266991B1 - 3-(2-R-vinyt)-2-benzotiazolinóny a spdsob ich přípravy - Google Patents

Abstract

Podstatou riešenia sú nové látky, 3- -(2-R-vinyl)-2-benzotiazolinónov, vzorca I, kde R znamená fenyl, 2-nitrofenyl, 3-nitrofenyl, 4-nitrofenyl, 2-chlórfenyl, 4- -ohlórfenyl, 3,4-dichlórfenyl, 2-metoxyfenyl, 4-metoxyfenyl, 2,4-dimetoxyfenyl, 4-dimetylamínofenyl, 4-acetamidofenyl, 3,4-metylidéndioxyfenyl, 2-furyl, 3-pyridyl, 5- (4-metylfenyl)-2-furyl, ktoré může nájst uplatnenie ako regulátory rastu rastlín v oblasti stimulačnej alebo inhibičnej a ako nové východiskové zlúčeniny pre dalšie chemické reakcie. Uvedené látky možno připravit reakciou (2-oxo-3-benzotiazolinylmetyl)trifenylfosfóniumhalogenidu s RCHO, kde R je uvedené vyššie v prostředí organických rozpúštadiel ako sú bezvodý metylalkohol, etylalkohol a tetrahydrofurán za přítomnosti trietylaminu, metylátu sodného, alebo etylátu sodného pri teplote 64 až 80 °C po dobu 3 až 5 h.

Description

2 CS 266 991 B1

(I)

Vynález sa týká 3- (2-R-vinyl)-2-benzotiazolinónov obecného v?orca I.

N-CH—CH—R kde R znamená fenyl, 2-nitrofenyl, 3-nitrofenyl, 4-nitrofenyl, 2-chlórfenyl, 4-chlórfenyl, 3,4-dichlórfenyl, 2-metoxyfeny1, 4-metoxyfenyl, 2,4-dimetoxyfenyl, 4-dimetylamínofenyl, 4-acetamidofenyl, 3,4 metylidéndloxyfenyl, 2-furyl, 2-pyridyl, 5-(4-metylfenyl)-2-furyla spósobu ich přípravy. 2 oblasti derivátov benzotiazolu, podlá literárnej dokumentácie sú 3-substituované-2--benzotiazolinónynajúfiinnejšie v oblasti regulácie rastu rastlín (D’Amico J. J.: USA pat. 4 371 388 (1983); Chem. Abstr. 99, 22 454 (1983); D'Amico J. J.: USA pat. 4 187 097 (1977);

Eur. pat. 2 613 (1979); Chem. Abstr. 92, 419 332 (1983); Ueda I.: Jap. Pat. 92 956 (1979); *

Chem. Abstr. 92, 94 383 (1983); Sutoris V., Mikulášek S., Sekerka V., Konefiný V.: CS pat. 252 502 (1987); Varkonda š., Hýblová O., Sutoris V., Konefiný V., Mikulášek S.: CS pat. AO fi. 235 845.

Ofiinnosť bola zistená tiež v oblasti fungicídnej (Jap. pat. 9 040 546 (1977); ZSSRpat. 713 523 (1978); NSR pat. 2 846 980 (1978); D'Amico J. J.: Eur. pat. 7 772 (1980); Chem.Abstr. 93, 150 241 (1983) a tiež ako herbicid (Sohler E., Seidler L., Váňo J., šplháfiek R.,Fedor E.: CS pat. 172 118 (1974)).

Je známe, že okrem prirodzených regulátorov rastu sa rozvíja využitie rĎznych syntetic-kých látok. Uplatňujú sa predovšetkým tie, u ktorých postafiuje dávka v rozsahu niekolkýchgramov na ha, nie sú závislé od klimatických podmienok a nevyvolávajú negativné důsledky,ako sú napr. nežiaduce reziduá.

Teraz sa zistilo, že zlúfieniny typu 3-(2-R-vinyl)-2-benzotiazolínov, kde R znamenáto isté ako vo vzorci I, majú rastovoregulafiný úfiinok podlá vynálezu. 3-(2-R-vinyl)-2-benzotiazolíny podlá vynálezu nie sú v literatúre doteraz popísané.

Podstata spósobu přípravy látok podlá vynálezu spofiíva v tom, že (2-oxo-3-benzotiazolinyl-metyl)trifenylfosfóniumhalogenid vzorca II

(II) kde X- znamená chlór, bróm, jód, reaguje s aromatickými aldehydmi v prostředí bezvodýchorganických rozpúštadiel ako sú metanol, etanol, tetrahydrofurán, za přítomnosti trietylaminu,metylátu sodného alebo etylátu sodného pri teplote 64 až 80 °C, po dobu tri až pSť hodin.Uvedenú reakciu naznafiuje nasledovná schéma:

+ R-C .0

kde X~ je horeuvedené a R znamená to isté ako vo vzorci I.

Postupy přípravy 3-(2-R-finyl)-2-benzotiazolinónov Příklad 1 3-(2-fenylvinyl)-2-benzotiazolinón CS 266 991 B1 3

Po rozpuštění 4,6 g (0,01 mol) (2-oxo-3-benzotiazolinylmetyl)trifenylfosfóniumohloridu 3 v 30 cm bezvodého metanolu, přidá sa 1 g (0,01 mol) trietylamínu a za miešania sa prikvapká1,06 g (0,01 mol) benzaldehydu v 10 až 15 cm3 metanolu. Reakčná zmes sa 5 h zahrieva nateplotu varu. Po oohladení sa přidá 10 až 20 ci? vody a reakčná zmes sa nechá oez noc staf.Izolovaný krystalický podřel krystalizovaný z etanolu. T. t. 91 až 92,5 °C, výtažok 30 8.

Pre C^H^jNOS, m.h. 253,32 vypočítané % C = 71,15, 8 H = 4,43, 8 N = 5,53, % S = 12,64.

Zistené % C = 71,16, 8 H = 4,43, 8 N = 5,62, % S = 12,71. Příklad 2 3- (2- (2-nitrofenyl)vinyl)-2-benzotiazolinčn 3 K 30 cm bezvodého metanolu sa přidá 0,23 g (0,01 mol) sodíka a 4,6 (0,01 mol) (2-oxo--3-benzotiazolinylmetyl)trifenylfosóniumchloridu. Za miešania sa prikvapká roztok 1,5 g(0,01 mol) 2-nitrobenzaldehydu v 15 cm3 bezvodého metanolu. Reakčná zmes sa 3 h zahrievana teplotu varu. Po ochladení žitá krystalická látka sa krystalizuje z acetonu. Kryštalizáciasa urýchli přidáním 20 cm3 vody. T. t. 157 až 160 °C, výtažok 46 8.

Pre C15H10N2O3S, m.h. 298,32, vypočítané % C = 60,39, 8 H = 3,37, 8 N = 9,39, 8 S = 10,71.

Zistené % C = 60,15, % H = 3,25, 8 N = 9,15, % S = 10,53. Příklad 3 3- (2- (2-chlórfenyl)vinyl)-2-benzotiazolinón 5,5 g (0,01 mol) (2-oxo-3-benzotiazolinylmetyl)trifenylfosfóniumjodidu, 1 g (0,01 mol) trietylamínu, 2,1 g (0,01 mol) 2-chlórbenzaldehydu a 20 cm3 bezvodého tetrahydrofuránu sa3 mieša 4 h pri teplote varu reakčnej zmesi. Po přidaní 20 cm vody sa reakčná zmes chladí.Izolovaný pevný podiel sa krystalizuje z etanolu. T. t. 89 až 91 °C, výtažok 23 8.

Pre C15H10C1NOS, m.h. 287,77, vypočítané % C = 62,62, 8 H = 3,50, 8 N = 4,86, % S = 11,14

Zistené % C = 62,70, 8 H = 3,32, 8 N = 4,66, % S = 11,20. Příklad 4 2- (2-(4-betoxyfenyl)vinyl)-2-benzotiazolinón K 20 cm3 bezvodého etanolu sa přidá 0,23 g (0,01 mol) sodíka, 5 g (0,01 mol) (2-oxo-3--benzotiazolinylmetyl)trifenylfosfóniumbromidu a 2 g (0,015 mol) 4-metoxybenzaldehydu. Reakčnázmes sa zahrieva 4 h na teplotu varu. Přidá sa 20 cm3 vody a 48 h chladením v chladničkevznikne krystalický podiel, ktorý sa krystalizuje z etanolu. T. t. 78 až 80 °C, výtažok 32 8.

Pre Ο.,Η,,ΝΟ.ε, m.h. 283,35, vypočítané 8 C = 67,83, 8 H = 4,62, 8 N = 4,94, 8 S = 11,31.1 b i J z

Zistené 8 C = 67,70, 8 H = 4,50, 8 N = 4,80, % S = 11,16. Příklad 5 3- (2-(4-dimetylaminofenyl)vinyl)-2-benzotiazolinón K 15 cm3 bezvodého metanolu sa přidá 0,23 g (0,01 mol) sodíka, 5,0 g (0,01 mol) (2-ΟΧΟ-3- -benzotiazolinylmetyl)trifenylfosfóniumbromidu sa postupné přidá 2,34 (0,015 mol) 4-dimetyl-3 aminobenzaldehydu v 10 cm metanolu. K reakčnej zmesi po 5 h zahrievania na teplotu varusa přidá voda do mierneho zákalu. Chladením vzniknutá pevná látka sa kryŠtalizuje z etanolu. T. t. 144 až 146 °C, výtažok 34 8. CS 266 991 B1

Pre C17H16N2OS, ra.h. 296,39, vypočítané %C = 68,88, % H=5,77, % N=9,45, % S = 10,81.Zistené % C = 68,73, % H =» 5,41, % N = 9,55, % S = 10,77. Příklad 6 3-(2-pyridylvinyl)-2-benzotiazolinón 4,6 g (0,01 mol) (2-oxo-3-benzotiazolinylmetyl)trifenylfosfóniumchloridu sa rozpustí

O v 30 cm bezvodého metanolu, přidá sa 1 g (0,01 mol) trietylamínu a za miešania sa prikvapká3 1,07 g (0,01 mol) pyridinkarbaldehydu v 10 cm bezvodého metanolu. Zmes sa 4 h zahrievana teplotu varu. Po ochladení sa izoluje kryštalická látka o t. t. 137 až 140 °C, výťažok 44 i

Pre C^^H^qN^OS, m.h. 254,31, vypočítané % C = 66,12, % H = 3,96, % N = 11,01, % S = 12,60.Zistené % C = 66,27, % H = 3,94, ΐ N = 10,98, % S = 12,50. Výsledky elementárnej analýzy syntetizovaných zlúčenín podlá vynálezu sa uvedenév tabulke 1.

Tabulka 1

Charakterizácia syntetizovaných zlúčenín

Zlúčenina R Sumárny vzorec M.h. Vypočítané/Zistené Výťažok % T % c % H % N %,s I C6H5 C15H11NOS 253,32 71,15 4,43 5,53 12,64 30 91 71,16 4,43 5,62 12,71 II 2-n02C6H4 C15H10N2°3S 298,32 60,39 60,15 3,37 3,25 9,39 9,15 10,71 10,53 46 157 III 3-NO2C6H4 C15H10N2O3S 298,32 60,39 60,58 3,37 3,33 9,39 9,16 10,71 10,54 37 192 IV 4-no2c6h4 c15h10n2o2s 298,32 60,39 60,30 3,37 3,32 9,39 9,20 10,71 10,50 67 209 v 2-ClCgH4 C15H10C1NOS 287,77 62,62 3,50 4,86 11,14 23 89 62,70 3,32 4,66 11,20 VI 4-ClCgH4 C15H10C1NOS 287,77 62,62 3,50 4,86 11,14 • 49 · 132 62,35 3,66 4,72 10,96 VII 3,4-Cl2CgH3 C15HgCl2NOS 322,21 55,91 55,64 2,81 2,64 4,34 4,32 9,95 9,83 57 220 VIII 2-och3c6h4 c16h13no2s 283,35 67,83 68,00 4,62 4,59 4,94 4,99 11,31 11,38 50 65 IX 4-och3c6h4 c16h13no2s 283,35 67,83 67,70 4,62 4,50 4,94 4,80 11,31 11,16 32 78 X 2,4-(OCH3)2- C17H15NO3SC6H3 313,37 65,17 4,82 4,47 10,23 26 65 65,10 4,87 4,37 10,23 XI á-Hici^- α17Η16Ν2ο3 C6H4 296,39 68,88 5,77 9,45 10,81 34 144 68,73 5,41 9,55 10,77 XII 4-CH3CONHCgH4 ci7Hi4N2°2S 310,37 65,8065,92 . 4,54 4,48 9,02 8,94 10,30 10,28 68 225 XIII 3,4-O2CH2CgH4 C16HuNO3S 297,33 64,64 64,41 3,72 3,96 4,71 4,45 10,78 10,50 26 107 XIV 2-Fu3 C13HgNO2S 243,28 64,17 3,72 5,57 13,18 34 79 64,60 3,70 5,79 13,20 XV 3-Pyra C14H1qN2OS 254,31 66,12 3,96 11,01 12,60 44 137 66,27 3,94 10,98 12,50 XVI C6H5CH=CH C17H13NOS 279,36 73,07 4,69 5,01 11,47 50 164 73,45 4,73 5,02 11,47 XVII C20H15NO2S 333,42 72,05 4,53 4,20 9,61 45 143 71,82 4,56 4,20 9,56 . t.

°C až 92,5 až 160 až 195 až 212 až 91 až 135 až 223 až 67,5 až 80 až 68 až 146 až 228 až 109 až 82 až 140 až 167 až 145 askratky: Pyr - pyridylFu - furyl CS 266 991 B1 5

Infračervené spektrá 3-(2-R-vinyl)-benzotiazolínov, kde R znamená to isté ako vo vzorciI sa namerali v roztokoch tetrachlórmetánu a trichlórmetánu v oblasti 1 800 až 1 600 cm-1na mriežkovom spektrofotometr! Perkin-Elmer 567 pri laboratorněj teplote. Použili sa NaClkyvety hrůbky 0,1, 1,0 a 5,0 mm. Koncentrácia meraných roztokov sa volila tak, aby maximálnaabsorbancia bola 70 %-ná až 75 %-ná. Polohy pásov boli stanovené ako arytmetické priemetyz troch meraní s presnosťou +0,5 cm 1. Kalibrácia vlnočtovej stupnice spektrofotometra sakontrolovala s použitím referenčných spektier vodnej páry a indénu.

Vlnočty IC spektier syntetizovaných zlúčenín podlá vynálezu sú uvedené v tabulke 2.

Tabulka 2

Hodnoty IČ spektier syntetizovaných zlúčenín podlá vynálezu

Zlúčenina CHCl^ CCl^ i? (c=o) J (C=C) 1? (C=O) ?(C=C) I 1 684,5 1 644,0 1 700,5 1 645,0 II 1 687,5 1 645,0 1 701,0 1 646,0 III 1 686,5 1 645,5 1 699,5 - IV 1 688,5 1 644,5 1 704,5 1 644,0 v 1 685,0 1 643,0 1 703,0 1 643,0 VI 1 684,5 1 645,0 1 702,0 1 647,0 VII 1 678,0 1 646,0 1 705,0 1 648,0 VIII 1 681,0 1 642,0 1 700,0 1 641,5 IX 1 682,5 1 648,0 1 699,0 1 649,0 X 1 679,0 1 639,0 1 679,0 1 642,0 XI 1 678,5 1 644,0 1 697,0 - XII 1 681,5 1 647,5 1 701,0 - XIV 1 683,5 1 652,5 1 698,0 1 650,0 XV 1 688,5 1,644,5 1 702,0 1 644,0 XVI 1 683,5 1 639,0 1 697,0 1 639,0 XVII 1 681,5 1 650,0 1 695,0 1 650,5 Látky podlá vynálezu sú účinné ako regulátory rastu rastlín. Rastové testy boli zameranéna prolongačný rast primárných koreňov u Vicia Sativa L., cv. Solarka, ktorý je jednýmz dóležitých ukazatelov fyziologických, prejavov rastlín. Rastové testy sa uskutočnili antró-novou modifikovanou metodou. Příklad 7 osvětluje spdsob testovania zlúčenín podlá vynálezuna reguláciu rastu. Příklad 7

Semená Vicia Sativa L., cv. Solarka klíčili na Petriho miskách v termostate, v trnepri 25 °C. Klíčenci po 48 ,h raste sa exponovali v molárnych roztokoch 3-(2-R-vinyl)-2--benzotiazolinónich, kde R je uvedené vo vzorci I. Testovanie sa uskutočnilo v koncentračnějškále 10-3 až ÍCT13 mol l-1 a po 24 h inkubácii bol stanovený prírastok predlžovacieho rastukoreňov. Po každom stanovení bol uskutočnený aj rastový efekt v kontrolnej sérii. Šířkasúbormi boli stanovené biometricky. Výsledky regulácie rastu syntetizovaných zlúčenín podlávynálezu sú uvedené v tabulke 3. 6 CS 266 991 B1

Tabulka 3

Rastovoregulačný účinok syntetizovaných zlúčenín

Vicia sativa L., cv. Solarka

Stimulácla_· _Inhibicia

Zlúčenina 2\l/mm % C/(mol dm 3) - Δΐ/mm % I 1,56 4,95 10-5 6,83 21,69 II 10,83 32,43 III 1,79 6,86 10-7 6,64 25,47 IV 12,47 48,83 v 1, 87 7,15 10-13 16, 13 61,73 VI 3,64 12,89 10’5 5,49 19,46 -7 VII 3,36 10,81 10 4,06 14,81 VIII 1,26 4,52 ÍO-9 9,94 35,67 IX 3,33 10,53 10-11 6,40 20,26 X 5,67 20,67 10~7 3,77 13,75 XI 1,59 5,70 10-7 8,01 24,66 XII 3,81 13,29 10-7 2,88 10,05 XIII 2,14 6,70 10-11 5,07 15,88 XIV 1,87 6,23 10-5 13,53 45,10 -9 XVI 1,20 4,01 10 3 6,07 20,33 IAA 3,10 12,99 10-12 18,55 77,78 2,4-D 4,49 20,00 ÍO-9 23,30 94,15 ccc 3,85 11,23 C/(mol dm-J) 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 -3 -3 -3 -3 -3 -3 -3 -3 -3 -3 -3 -3 -3 -3 -6 -5 -3 IAA: beta-indolyloctová kyseliny 2,4-D: 2,4-dichlórfenoxyoctová kyselina CC: 2-chlóretyltrimetylamóniumchlorid

Rastové testy boli uskutočnené aj na Triticum aestivum L.. Příklad 9 osvětluje spůsobtestovania zlúčenín podlá vynálezu pa reguláciu rastu. Příklade

Zrno pšenice bolo napučené po dobu dvoch až troch h v destilovanej vodě pri laboratórnejteplote a naklíčenie prebiehalo v tme pri teplote 25 °C. Po vyklíčení koleoptil na 20 až25 mm z každej koleoptily bol vyseknutý 3 mm dlhý segment asi 2 mm pod povrchom. Koleoptilovésegmenty boli dané na 2 h do destilovanej vody a potom umiestnené po 10 do testovaných roz-tokov, obsahujúcich 2 % sacharózy. Inkubácia prebiehala za trepania, aby sa predišlo zakrý-veniu segmentov. Po 24 h inkubácii pri 25 °C bolo merané predlženie kleoptil pomocou zváčšovacieho fotografického prístroja. Rozdiely boli vyjádřené v % ku kontrole a preukaznosť bola vypočítaná t-testom. Celý pokus bol robený pri červenom svetle. Roztoky boli riedené v kon--3 -13 -1 centračnej stupnici 10 až 10 mol 1 , kontrola bola robená v 2 %-nej sacharoze. Biotest je citlivý nielen na auxínové látky, ale aj na inhibičné látky, ktoré predlžovanie segmentovbrzdia. Výsledky regulácie rastu syntetizovaných zlúčenín podlá vynálezu sú uvedené v tabulke 4.

Tabulka 4

Rastovoregulačný účinok syntetizovaných zlúčenín CS 266 991 B1 7

Tabulka 4 pokračovanie

Triticium aestivura L.

Stimulácia

Zlúčenina -— Δ1/mm % C/(mol dm-3)

I 0,50 II 0,17 III 0,61 IV 1,10 v 0,25 VI 0,17 VII 0,29 VIII IX 0,19 X XI XII 0, 29 XIII 0,49 XIV 0,35 XVI 0,62 IAA 5,93 2,4-D 2, 56 CCC 9,20 10'7 3,13 10-11 11,23 10-5 20,25 10-7 5,16 10"9 -ς 3,03 10 5, 99 10"7 —4 3,92 10 5,16 10-4 -7 9, 02 10 -5 7,23 10 12,80 ÍO-4 100,33 io-5 51, 09 10-5

Inhibícia - Δΐ/nun % C/(mol dm-3) 1.69 31,13 10-31,35 24,87 10-31,83 33,71 10-31,85 34, 07 10"31, 06 21,91 10-31,45 25,85 10-31,01 20,87 10-31,78 31,73 10-30,59 31,73 10-31,61 28,70 10-32,38 42,43 10-3 1.70 30,31 ÍO-31,81 33, 34 10-31,40 28,93 ÍO-30,64 13,85 ÍO-32,77 46,72 10-32,01 40,12 10~31,75 32,35 10-3

Ako Standardy bolí testované u Vioia Sativa L., cv. Solarka a u Triticum aestivum L. IAA: beta-indolyloctová kyselina, 2,4-D: 2,4-dichlórfenoxyoctová kyselina, CCC: 2-chlór-etyltrimetylamóniumchlorid.

Bolo zistené, že syntetizované zlúčeniny podlá vynálezu pósobením na semená Vicia Sativa-3 -13 -1 L., cv. Solarka v koncentrácii 10 až 10 mol 1 spósobili rozličný rastový efekt. V sti-mulácii rastu sú zlúčeniny 3-(2-(4-chlórfenyl)vinyl)-2-benzotiazolinón, 3-(2-(3,4-dichlór-fenyl)vinyl)-2-benzotiazolinón, 3-(2-(4-metoxyfeny1)vinyl)-2-benzotiazolinón, 3-(2-(2,4--dimetoxyfenyl)vinyl)-2-benzotiazolinón a 3-(2-(4-acidamidofenyl) vinyl)-2-benzotiazolinónpodlá vynálezu porovnatelné so štandardom beta-indolyloctovou kyselinou. Standardu 2,4-di-chlórfenoxyoctovej kyselině dá sa porovnat 3-(2-(2,4-dimetoxyfenyl)vinyl)-2-benzotiazolinón.Inhibičná účinnost v porovnáni s 2-chlóretyltrimetylamóniumchloridu bola u syntetizovanýchzlúčenin podlá vynálezu vyššia okrem 3-(2-(4-acetamidofenyl)vinyl)-2-benzotiazolinócu. Ne-dosiahli však inhibičné účinky v nižších koncentráciach.

Bolo zistené, že syntetizované zlúčeniny podlá vynálezu sú róznou mierou účinné ajna Triticum aestivum L.. Preukazná účinnost bola zistená u 3-(2-(3-nitrofenyl)vinyl)-2--benzotiazolinónu, 3-(2-(4-nitrofenyl)finyl)-2-benzotiazolinónu a u 3-(2-styrylvinyl)-2--benzotiazolinónu. Zistená inhibičná účinnost je porovnatelná zo všetkými štandardami.

Vysvětlivky: I 3- (2-fenylvinyl)-2-benzotiazolinónII 3- (2-(2-nitrofenyl)vinyl)-2-benzotiazolinón III 3-(2-(3-nitrofenyl)vinyl)-2-benzotiazolinónIV 3-(2-(4-nitrofenyl)vinyl)-2-benzotiazolinón V 3-(2-chlórfeny1)vinyl)-2-benzotiazolinónVI 3- (2- (4-chlórfenyl)vinyl)-2-benzotiazolinón VII 3-(2-(3,4-dichlórfeny1)vinyl)-2-benzotiazolinónVIII 3-(2-(2-metoxyfenyl)vinyl)-2-benzotiazolinón

Claims (2)

1. I 8 CS 266 991 B1 XI 3-(2-(4-metoxyfenyl)vinyl)-2-benzotiazolinónX 3-(2-(2,4-dimetoxyfeny1)vinyl)-2-benzotiazolinón XI 3-(2-(4-dimetlyaminofenyl)vinyl)-2-benzotiazolinónXII 3- (2-(4-acetamidofenyl)vinyl)-2-benzotiazolinón XIII 3-(2-(3,4-metylidéndioxyfenyl)vinyl)-2-benzotiazolinónXIV 3-(2-furylvinyl)-2-benzotiazolinón XV 3-(2-pyridylvinyl)-2-benzotiazolinónXVI 3-(2-styrylvinyl)-2-benzotiazolinón XVII 3-(2-(5-(4-metylfenyl))-2-furylvinyl)-2-benzotiazolinón PREDMET VYNALEZU 1. 3-(2-R-vinyl)-2-benzotiazolinóny obecného vzorce I (I) N-CH-CH-R kde R znamená fenyl, 2-nitrofenyl, 3-nitrofenyl, 4-nitrofenyl, 2-chlórfenyl, 4-chlórfenyl,3,4-dichlórfenyl, 2-metoxyfenyl, 4-metoxyfenyl, 2,4-dimetoxyfenyl, 4-dimetylamínofenyl, 4-acetamidofenyl, 3,4-metylidéndioxyfenyl, 2-furyl, 3-pyridyl, 5-(4-metylfenyl)-2-furyl.
2. 2. Spdsob přípravy látok podlá bodu 1 vyznačený tým, že (2-oxo-3-benzotiazolinylmetyl)trifenylfosfóniumhalogenid vzorca II (6Γ >o x- L''^n4:h2-č(c6h5)3 (ii) kde X- znamená chlór, bróm, jód, reaguje s RCHO, kde R znamená to isté ako vo vzorci Iv prostředí bezvodých organických rozpúšťadiel, ako sú metylalkohol, etylalkohol a tetra-hydrofurán za přítomnosti trietylamínu, metylátu sodného alebo etylátu sodného pri teplote64 až 80 °C po dobu 3 až 5 h. Severografia, n. p., MOST Cena 2,40 Kčs