CS266987B1

CS266987B1 - N-/2,6-dialkylfenyl/-N-furftiryl-N*-/arénsulfonyl/močoviny a spósob ich prfpravy

Info

Publication number: CS266987B1
Application number: CS88727A
Authority: CS
Inventors: Emanuel Ing Csc Beska; Vaclav Rndr Csc Konecny; Magdalena Phmr Bachrata; Peter Rndr Magdolen
Original assignee: Beska Emanuel; Konecny Vaclav; Magdalena Phmr Bachrata; Magdolen Peter
Priority date: 1988-02-05
Filing date: 1988-02-05
Publication date: 1990-01-12
Also published as: CS72788A1

Description

CS 266 987 B1

Vynález sa týká N-/2,6-dialkylfenyl/-N-furfuryl/-N'-/arénsulfonyl/ močovin ako ajspĎšobu ioh přípravy. Uvedené zlúčeniny možno použit ako herbicidy.

Sulfonylmočoviny odvodené od uslfónamidov a heterocyklických amínov sú v odborneji v patentovej literatúre bohato opísané (Petersen, U., HOUBEN - WEYL, V.: Methoden derorganischen Chemie, 4. vydanie E 4, Georg Thieme Verlag, Stuttgard 1983, str. 400 až 402).Rad zliíčenín tejto skupiny vykazuje herbicidne, připadne farmakologické vlastnosti.

Teraz sa zistili N-/2,6-dialkylfenyl/-N-furfuryl-N'-/arénsulfonyl/ močoviny všeobecnéhovzorca I (Ολ-Ν. CH·

,-O conhso2 /1/ 1 2 3

v ktorom R znamená vodík, metyl, chlor alebo metoxykarbonyl, R a R znamenajú metyl aleboetyl. Taktiež sa zistil spĎsob přípravy uvedených zlúčenín všeobecného vzorca I reakciou2,6-dialkyl-N-furfurylanilínu všeobecného vzorca XI

fv—nh-ch2—o /11/, 2 3 v ktorom R a R majú už uvedený význam, s arénsulfonylizokyanátmi všeobecného vzorca lil so2nco /111/ v ktorom R^ má už uvedený význam, v prostředí inertného organického rozpúštadla ako je benzén,toluén, xylén, dichlórmetán, acetonitril, tetrahydrofurán pri teplote do 120 °C. Zistilosa tiež, že je výhodné uskutočniť reakciu za refluxu rozpúštadla alebo v tlakovéj nádobě.Reakciu je možné katalyzovat terciárnymi bázami ako je trietylamin, pyridin ap.

Reakčné produkty sú po ochladení zmesi v reakčnom prostředí nerozpustné, dajú sa odrozpúštadla alebo reakčných zložiek oddělit napr. odsátím.

Medziprodukty všeobecného vzorca II na přípravu zlúčenín podlá vynálezu je možné při-pravit postupmi známými z literatúry ako například hydrogenáciou příslušného azometinu,hydrogenačnou alkyláciou 2,6-dialkylanilínov s furfuralom alebo alkyláciou 2,6-dialkylanilinovs furfurylchloridom. Východiskové zlúčeniny všeobecného vzorca III možno taktiež připravit postupmi známýmiz literatúry, například reakciou sulfónamidov s fosgénom (US 3 317 114, DE 2 152 971, H.

Ulrich a sol.: Angew. Chem. 78, 761 (1966), alebo reakciou arénsulfonamidov s chlórsulfonylizokyanátom (DE 1 289 526). N-/2,6-dialkylfenyl/-N-furfuryl-N'-/arénsulfonyl/ močoviny podlá vynálezu je možnépoužít na ničenie burín. Na tento účel sa můžu upravit na roztoky, emulzie, suspenzie, práškya pod. Tieto sa pripravujú známými spůsobmi, například zraiešaním účinnéj látky s pomocnýmilátkami ako sú kvapalné rozpúšťadlá alebo tuhé nosné látky, připadne za použitia povrchovo-aktívnych látok ako sú emulgátory alebo dispergátory.

Nasledujúce příklady ilustrujú ale neobmedzujú predmet vynálezu. CS 266 987 B1 3 Příklad 1 K zmesi 6,5 g (0,03 molu) 2-metyl-6-etyl-N-furfurylanilfnu a 20 ml bezvodého benzénusa za miešania přidávalo postupné 5,5 g (0,03 molu) benzénsulfonylizokyanátu v 10 ml benzénu,nastala mierne exotermická reakcia. Na doreagovanie sa zmes miežala ešte 2 h. Tuhá látkasa odsála a premyla benzénom. Získalo sa 10,45 g (87 %) N-/2-metyl-6-etylfenyl-N-furfuryl--N'-benzénsulfonylmočoviny s t. t. 176,3 °C.

Analýza pre N2°4 S ’m‘ 398,48) vypočítané: % C 63,29; % H 5,56; % N 7,03; % S 8,04zistené: % C 63,1; % H 5,6; % N 6,7; % S 7,9

Rovnaký postupom, pri různých teplotách, boli připravené aj zlúčeniny uvedené v tabulke 1.

Tabulka 1

Zlúčenina T. t. °c Výťažok % Mólová hmotnosť Analýza zistené/vypočítané % c % H % N % S N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N-fur- 83,7 47 456,53 59,9 5,2 6,1 7,2 furyl-N'-o-metoxykarbonylbenzén- -sulfonylmočovina 60,46 5,30 6,14 6,99 N-/2-metyl-6-etyl-fenyl/-N- 162,2 70 412,49 63,9 5,9 6,4 7,5 -fur fůry1-N'-p-toluén sulfonyl-močovina 64,06 5,86 6,79 7,77 N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N-fur- 162,3 80 412,49 64,4 5,9 6,4 7,5 fůry1-N'-o-chldrbenzénsulfonylmočovina 64,06 5,86 6,79 7,77 N-^Z-metyl-e-etylfenylZ-N-fur- 182,1 85 432,93 58,4 4,9 6,1 7,2 fůry1-N'-ochlórbenzénsulfonylmočovina 58,26 4,89 6,47 7,41 N-/2,6-dimetylfenyl/-N-fur- 204,8 86 384,46 63,1 5,2 7,3 8,6 fůry1-N'-benzénsulfonylmočovina 62,47 5,24 7,28 8,34 N-/2,6-dietylfenyl/-N-furfuryl- 148,5 80 412,44 64,4 5,8 6,8 7,5 -N'-benzénsulfonylmočovina 64,06 5,86 6,79 7,77 N-/2,6-dimetylfenyl/-N-furfuryl- 172,1 87 398,48 64,3 5,6 7,2 8,4 -N'-p-toluénsulfonylmočovina 63,29 5,56 7,03 8,05 N-/2,6-dietylfenylZ-N-furfuryl- 159,5 67,5 426,46 65,0 6,2 6,6 7,3 -N”-p-toluénsulfonylmočovina 64,77 6,14 6,57 7,52 N-/2,6-dimetylfenyl/-N-furfuryl- 194,1 87 398,48 63,5 5,6 7,0 8,3 -N'-o-toluénsulfonylmočovina 63,29 5,56 7,03 8,05 N-/2,6-dimetylfenyl/-N-furfuryl- 194,5 78 426,46 63,4 5,6 7,0 8,3 -N'-o-to luénsulfonylmočovina 64,77 6,14 6,57 7,52 N-Z2,6-dimetylfenyΙΖ-N-furfuryl- 213,2 95 418,90 57,7 4,6 6,7 7,8 -N'-o-chlórbenzénsulfonyl- močovina 57,34 4,57 6,69 7,65 N-/2,6-dietylfenyl/-N-furfuryl- 170,3 65 446,88 59,2 5,2 6,3 7,0 -N'-o-chlórbenzénsulfonylmočovina 59,12 5,19 6,27 7,17 N-Z2,6-dimetylfenyΙΖ-N-furfuryl- 170,7 70 442,50 59,2 4,9 6,2 7,5 -N'-o-metoxykarbonylbenzén-sulfonylmočovina 59,71 5,0 6,33 7,25 N-/2,6-dietylfenyl/-N-furfuryl- 112,8 51 470,55 61,1 5,5 5,9 7,2 -N“-o-metoxykarbonylbenzén 56,51 5,57 5,95 6,81 sulfonylmočovina Příklad 2

Do nádobiek z polyvinylchloridu (16,5x21x3 cm) naplněných štandardnou hlinitopiesčitou

Claims

CS 266 987 B1 půdou sa ako testovacie objekty vysiali do riadkov: A - hluchý ovos (Avena fatua), F - pohánka (Fagopyrum vulgare), S - horčica (Sinapis alba), P - proso (Panicům milliaceum), L - režucha (Lepidium sativum). Po urovnaní povrchu půdy sa urobila lahká zálievka vodou a povrch pódy sa ihned postriekalpřípravkami obsahujúcimi ako účinné látky zlúčeniny všeobecného vzorca I v koncentrácii0,5 %. Přípravky sa použili v objeme 2 ml na nádobku, čo odpovedá dávke 2,5 kg.ha-3. AkoStandard sa použil herbicid metolachlor. Stupeň poškodenia testovacích rastlín sa zistilna 21 deň po ošetření a vyjádřil sa bonitačnou stupnicou 0 až 5, v ktorej stupeň 0 znamenárastliny normálně rozvinuté, stupeň 5 znamená rastliny odumreté. Výsledky sú zhrnuté v tabul-ke 2. Tabulka 2

Substituent Testovací objekt R1 R2 R3 A F s P L 2-karbometoxy metyl etyl 3,5 2 1 3 3 4-metyl metyl etyl 3 2 0 4 2 2-metyl metyl etyl 3 1 1 3,5 2 2-chlór metyl etyl 3,5 2 1 4 3,5 H metyl etyl 3 1 0 2 2 H etyl etyl 3 1 0 2 2 4-metyl metyl metyl 2 2 0 4 2 4-metyl etyl etyl 2 2 0 4 1 2-metyl metyl metyl 3 3 1 3,5 2 2-metyl etyl etyl 3 2 1 3 2 2-chlór metyl metyl 4 2 2 4 4 2-chlór etyl etyl 4 2,5 2 4 4,5 2-karbometoxy metyl metyl 3 2 1 3 3 2-karbometoxy etyl etyl 3 1 2 2 3 štandard metolachlor 3 3 4 2,5 3,5 PREDMET VYNÁLEZU 1. N-/2,6-dialkylfenyl/-N-furfuryl-N'-/arénsulfonyl/ močoviny všeobecného vzorca I (Ολ-Ν. zCH ,-O /1/, conhso2 1 - 2 3 v krotom R znamená vodík, metyl, chlor alebo metoxykarbonyl, R a R znamenajú metyl aleboetyl. CS 266 987 B1
2. Spdsob přípravy zlúčenín podlá bodu 1 vyznačujúci sa tým, že na 2,6-dialkyl-N-fur- furylanilín všeobecného vzorca II o2. Ο^ΝΗ-ϋΗ2-ίΠ] \n3 /11/, 2 3 v ktorom R a R majú už uvedený význam, sa pdsobí arénsulfonylizokyanátmi všeobecnéhovzorca III so2nco /111/, v ktorom R^ má už uvedený význam, v prostředí inertného organického rozpúšťadla ako je benzén, toluén, xylén, acetonitril,chloroform, dichlórmetán, tetrahydrofurán pri teplote do 120 °C.