CS266985B1 - Substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsuKonylmočoviny a spósob ich pripravy - Google Patents
Substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsuKonylmočoviny a spósob ich pripravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS266985B1 CS266985B1 CS88725A CS72588A CS266985B1 CS 266985 B1 CS266985 B1 CS 266985B1 CS 88725 A CS88725 A CS 88725A CS 72588 A CS72588 A CS 72588A CS 266985 B1 CS266985 B1 CS 266985B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethyl
- methoxycarbonyl
- methyl
- substituted
- general formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká substituovaných N- -/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovín všeobecného vzorca I, ktoré majú herbicídny účinok. Uvedené zlúčeniny sa dajú připravit reakciou substituovaných N-2,6-dialkylanilí- nov všeobecného vzorca II s arénsulfonylizokyanátom všeobecného vzorca III v prostředí inertného organického rozpúštadla zo skupiny zahrftujúcej benzén, toluén, xylén, acetonitril, chloroform, dichlórmetén, tetrahydrofurán pri teplote do 120 °C. Ve vzoroch Rl je H, Cl, CH3 alebo metoxykarbonyl a R2 a R3 znamenajú CHj alebo ethyl a R4 je metoxy-Cj-salkyl.
Description
Vynález sa týká spósobu substituovaných N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovín ako aj spósobu ich přípravy. Uvedené zlúčeniny sa móžu použiť ako herbicidy.
Sulfonylmočoviny sú v patentovéj aj v ódborenej literatúre široko opísáné. Jedná sa napr.· o deriváty sulfónamidov s heterocyklickými amínmi ako sú aminotriazíny a aminopyrimidíny (Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie, 4 vydanie, zvSzok E 4, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1983, str. 400 až 402). Celý rad zlúčenín tejto skupiny má herbicídne resp. farmakologické vlastnosti. Menej sú známe zlúčeniny sulfónamidov so stéricky tienenými anilínmi (Atanasova, I. A. a spol.: Synthesis (8), 734 až 6 (1987)).
Teraz sa zistili substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočoviny všeobecného vzorca I
R2
2 3 vo ktorom R znamená vodík, chlor, metyl alebo metoxykarbonyl, R a R znamenajú metyl alebo 4 etyl a R znamená l-metoxy-2-propyl alebo 1-(metoxykarbonyl)-etyl.
Taktiež bo zistený spósob přípravy uvedených zlúčenín všeobecného vzorca I reakciou substituovaných N-2,6-dialkylanilínov všeobecného vzorca II p2 /Q)--NH-R4 '—/ /11/, 'r3 v ktorom R2, R3 a R4 majú už uvedený význam s arénsulfonylizokyanátom všeobecného vzorca III
/111/, v ktorom R3 má už uvedený význam, v prostředí inertného organického rozpúšťadla zo skupiny zahrňnujúcej benzén, toluén, xylén, acetonitril, chloroform, diichlórmetán, tetrahydrofurán pri teplote do 120 °C. Reakcia sa móže s výhodou uskutočniť za refluxu rozpúšťadla alebo v tlakovej nádobě.
Reakciu je možné katalyzovať trietylamínom, pyridínom a podobné. Reakčné produkty sú v reakčnom prostředí po ochladení zmesi nerozpustné, dajú sa oddeliť od rozpúšťadla alebo reakčných zložiek například odsátím.
Zlúčeniny všeobecného vzorca II - medziprodukty - je možné pripraviť postupmi známými z literatúry, ako je hydrogenačná alkylácia 2,6-dialkylanilínov ketónmi (BE 810 763, CS 219 856, US 4 200 451) alebo reakciou 2,6-dialkylanilínov s alkylbromidmi, alkylbenzénsulfonátmi alebo alkyltosylátmi, (DE 2 318 340) připadne alkyláciou 2,6-dialkylanilínov estermi kyseliny 2-halogénpropiónovej.
Východiskové zlúčeniny všeobecného vzorca III možno taktiež pripraviť známými postupmi, napr. rekaciou sulfónamidov s fosgénom (US 3 371 114, DOS 2 152 971, Ulrich, H. a spol.: Angew. Chem. 78, 761 (1966), Houben - Weyl: Methoden der organischen Chemie, 4. vydanie, zv. E 4, str. 803 až 810, Hagemann, Stuttgard, 1983).
Substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočoviny podlá vynálezu je možné použiť na ničenie burín. Na tento účel sa móžu upravit na roztoky, emulzie, suspenzie, prášky a pod. Tieto sa pripravujú známými spósobmi, například zmiešaním účinnej látky s pomocnými
CS 266 985 Bl látkami ako sú kvapalné rozpúšťadla alebo tuhé nosné látky, připadne za použitia povrchovoaktívnych látok sú emulgátory alebo dispergátory.
Nasledujúce příklady ilustrujú ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Příklad 1
K 4,15 g (0,02 molu) 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínu v 30 ml cyklohexánu sa za miešania přidávalo postupné 3,9 g (0,02 molu) p-toluénsulfonylizokyanátu v 20 ml cyklohexánu. Po 2 hodinách reakcie začala vypadávat tuhá látka, ktorá sa na druhý deň odsala a premyla cyklohexánom. Získalo sa 6,75 g (84 %) N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N-l'-metoxy-2'-propyl/-N'-p-toluénsulfonylmočoviny s t. t. 114,6 °C.
Pre C,.H,„N,O,S (404,53) vypočítané: C: 62,37; H: 6,98; N: 6,92; Z X 6 O Za 4
S, 7,93 %, zistené: C, 62,7 %,
H, 7,0; N, 6,5; S, 7,8 %.
Rovnakým postupem boli připravené aj zlúčeniny uvedené v tabulke 1.
Tabulka 1
| Zlúčenina | T. t. °C | Výťažok % | Molová hmotnost | Analýza zistené/vypočítané | |||
| % C | % H | % N | % S | ||||
| N-(2-metyl-6-etylfenyl)-N- | 133,8 | 45 | 404,50 | 59,0 | 5,9 | 6,9 | 8,3 |
| -£1- (metoxykarbonyl-etyj|-N'- -benzénsulfonylmočovina | 59,38 | 5,98 | 6,93 | 7,92 | |||
| N-(2-metyl-6-etylfenyl)-N- | 59,8 | 6,3 | 6,7 | 8,0 | |||
| -[Ir(metoxykarbony1)etyJ-N'- -o-toluénsulfonylmočovina | 160,6 | 55 | 418,52 | 60,26 | 6,20 | 6,69 | 7,66 |
| N- (2,6-dietylfenyl)-N-[l- | 147,1 | 48 | 432,55 | 61,4 | 6,6 | 6,4 | 7,3 |
| -(metoxykarbonyl)-etyJ-N--o-toluénsulfonylmočovina | 61,08 | 6,52 | 6,48 | 7,41 | |||
| N- (2-metyl-6-etylfenyl)-N-[l- | 138,3 | 40 | 418,52 | 60,2 | 6,1 | 6,6 | 7,9 |
| -(metoxykarbonyl)-etyljN'- -p-toluénsulfonylmočovina | 60,26 | 6,26 | 6,69 | 7,66 | |||
| N- (2,6-dietylfenyl)-Ν-Γ1- | 138,2 | 47 | 432,55 | 61,5 | 6,4 | 6,4 | 7,7 |
| -(metoxykarbonyl)-etylj-N'- -p-toluénsulfonylmočovina | 61,08 | 6,26 | 6,48 | 7,41 | |||
| N-(2-metyl-6-etylfenyl)-N-[l- | 184,3 | 83,5 | 438,94 | 54,0 | 5,2 | 6,3 | 7,6 |
| - (metoxykarbonyl) -etyl) N'-p- -chlorbenzensulfonylmočovina | 54,72 | 5,28 | 6,38 | 7,31 | |||
| N- (2,6-dietylfenyl)-N-Cl- | 152,0 | 46 | 452,97 | 55,5 | 5,6 | 6,0 | 7,3 |
| -(metoxykarbonyl)-etyljN'- -o-chlórbenzénsulfonylmočovina | 55,68 | 5,56 | 6,18 | 7,08 | |||
| N-(-2-metyl-6-etylfenyl)-N-Cl- | • 147,6 | 38 | 462,54 | 57,5 | 5,6 | 6,4 | 7,2 |
| -(metoxykarbonyl)-etyl J-N'-o-metoxykarbonyIbenzénsulfonylmočovina | 57,12 | 5,7 | 6,06 | 6,93 | |||
| N- (2,6-dimetylfenyl)-N-Cl- (metoxykarbonyl)-etylJ-N'- | 166,8 | 61 | 390,77 | 58,44 | 5,68 | 7,17 | 8,21 |
| 58,58 | 5,71 | 7,06 | 8,91 | ||||
| -benzénsulfonylmočovina | |||||||
| N-2,6-dimetyIfeny1-N-C1- | 202,5 | 80 | 424,91 | 53,71 | 4,98 | 6,59 6,59 | 7,55 |
| - (metoxykarbonyl)J-etyl/N'-o- -chlorbenzénsulfonylmočovina | 54,33 | 5,11 | 8,22 | ||||
| N-2,6-dimetylfenvl-N-(l- | 151,8 | 67 | 404,49 | 59,39 | 5,98 | 6,93 | 7,93 |
| -(metoxykarbonyiy-etyl/N-p- -toluénsulfonylmočovina | 59,22 | 6,05 | 6,87 | 7,50 | |||
| N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N/l'- | 106,2 | 66 | 390,81 | 6,8 | 6,8 | 6,7 | 8,0 |
| -metoxy-2'-propyl/-N'-benzén- -sulfonylmočovina | 61,50 | 6,71 | 7,17 | 8,21 |
I
CS 266 985 Bl
Příklad 2
Do nádobiek z polyvinylchloridu (16,5x21x3 cm) naplněných štandardnou hlinitopiesčitou půdou sa ako testovacie objekty vysiali do.riadkov:
A - hluchý ovos (Avena fatua), F - pohánka (Fagopyrum vulgare), S - horčica (Sinapis alba), P - proso (Panicům milliaceum), L - režucha (Lepidium sativum).
Po urovnaní povrchu půdy sa urobila lahká zálievka vodou a povrch půdy sa ihned póstriekal přípravkami obsahujúcimi ako účinné látky zlúčeniny všeobecného vzorca I v koncentrácii 0,5 %. Přípravky sa použili v objeme 2 ml na nádobku, čo odpovedá dávke 2,5 kg.ha Ako Standard sa použil herbicid metolachlor. Stupeň poškodenia testovacích rastlín sa zistil na 21. deň po ošetření a vyjádřil sa bonitačnou stupnicou 0 až 5, v ktorej stupeň 0 znamená rastliny normálně rozvinuté, stupeň 5 znamená rastliny odumreté. Výsledky sú zhrnuté v tabulke 2.
Tabulka 2
Substituent Testovací objekt
| R1 | R2 | R3 | R4 | A | F | s | P | L |
| H | metyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl)-etyl' | 2 | 3 | 2 | 3 | 3,5 |
| 2-metyl | metyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl)-1-etyl | 2 | 3 | 2 | 4 | 2 |
| 2-metyl | etyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl) - -etyl | 2 | 2 | 1 | 3,5 | 2 |
| 4-metyl | metyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl)-etyl | 2 | 3 | 1 | 3,5 | 0 |
| 4-metyl | etyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl)etyl ' | 2 | 3 | 0 | 3,5 | 2 |
| 4-chlór | metyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl)-etyl | 1 | 1 | 0 | 3,5 | 3,5 |
| 2-chlór | etyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl)- -etyl | 3 | 3 | 2 | 4 | 4 |
| 2-metoxykarbonyl | metyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl)-etyl | 2,5 | 3 | 2 | 3 | 2 |
| H | metyl | metyl | 1-(metoxykarbonyl)- -etyl | 1 | 2 | 0 | 2 | 2 |
| 2-chlór | metyl | metyl | 1-(metoxykarbonyl)-etyl | 3,5 | 3,5 | 1 | 2 | 3,5 |
| 4-metyl | metyl | metyl | 1-(metoxykarbonyl)etyl | 2 | 0 | 0 | 3,5 | 2 |
| H | metyl | etyl | l-metoxy-2-propyl | 3 | 2 | 2 | 4 | 1 |
| Standard | metolachlor | 3 | 3 | 4 | 2,5 | 3,5 |
CS 266 985 Bl
Claims (2)
1 - 2 3 v ktorom R znamená vodík, chlor, metyl alebo metoxykarbonyl, R a R znamenajú metyl alebo 4 etyl a R znamená l-metoxy-2-propyl alebo 1-(metoxykarbonyl)-etyl.
2. Spósob přípravy zlúčenín podia bodu 1 vyznaČujúci sa tým, že na substituovaný N-2,6-
-dialkylanilín všeobecného vzorca II ,2
NH-R4
/1/,
1. Substituované N-2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočoviny všeobecného vzorca I
R2
2 3 4 v ktorom R , R a R majú už uvedený význam, sa pósobí arénsulfonylizokyanátom všeobecného vzorca III
so2nco /111/, v ktorom R^ má už uvedený význam, v prostředí inertného organického rozpúšťadla zo skupiny zahrňujúcej benzén, toluén, xylén, acetonitril, chloroform, dichlórmetán, tetrahydrofurán pri teplote do 120 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88725A CS266985B1 (sk) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsuKonylmočoviny a spósob ich pripravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88725A CS266985B1 (sk) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsuKonylmočoviny a spósob ich pripravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS72588A1 CS72588A1 (en) | 1989-05-12 |
| CS266985B1 true CS266985B1 (sk) | 1990-01-12 |
Family
ID=5339893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS88725A CS266985B1 (sk) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsuKonylmočoviny a spósob ich pripravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS266985B1 (sk) |
-
1988
- 1988-02-05 CS CS88725A patent/CS266985B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS72588A1 (en) | 1989-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3816419A (en) | Substituted s-triazines | |
| US2960534A (en) | Nu-(chlorosubstituted aryl)-nu' methoxy-nu' methyl ureas | |
| US7067553B2 (en) | Thiourea compounds and the pharmaceutical compositions containing the same | |
| Wellinga et al. | Synthesis and laboratory evaluation of 1-(2, 6-disubstituted benzoyl)-3-phenylureas, a new class of insecticides. II. Influence of the acyl moiety on insecticidal activity | |
| US3493574A (en) | 2-amino pyrimidinyl-6-carbamates and salts thereof | |
| DE69734773T2 (de) | Nicht-peptidische Bombesin-Rezeptor-Antagonisten | |
| IE45599B1 (en) | Methods of treating plants and crops with propynlamine derivatives and pesticidal preparations suitable therefor | |
| SE451132B (sv) | Basiska etrar, sett for deras framstellning och farmaceutiska beredningar innehallande dem | |
| PL194688B1 (pl) | Związki 2-(iminometylo)aminofenylowe, sposób ich wytwarzania, kompozycje farmaceutyczne, zastosowania i związki pośrednie | |
| US3905996A (en) | Imidazolidones | |
| CS266985B1 (sk) | Substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsuKonylmočoviny a spósob ich pripravy | |
| US3879441A (en) | (N,-dimethyl-N-{8 3-methylmetalolycarbamyloxy)-phenyl{9 -urea | |
| US3823006A (en) | Method for selective weed control in beets | |
| US3709677A (en) | N-substituted sulfamoyl compounds useful as herbicides | |
| US3317562A (en) | 2-oximinothiolanes and related compounds | |
| US3723415A (en) | Herbicidal n-octahydro-1,2,4-methenopentalenyl-(5)-ureas | |
| US3230243A (en) | Halobenzyl thiocarbanilates | |
| CS266987B1 (sk) | N-/2,6-dialkylfenyl/-N-furftiryl-N*-/arénsulfonyl/močoviny a spósob ich prfpravy | |
| US3882145A (en) | Halogenated N-substituted thiocarboxy maleimides | |
| PT87835B (pt) | Processo para a preparacao de urreias, carbamatos e derivados de carbamatos com actividade herbicida e insecticida | |
| US4874786A (en) | Cyanoacetamido-derivatives having a fungicidal activity | |
| US3721679A (en) | 1,3-disubstituted-2-trichloromethyl-5-imino-4-imidazolidinones | |
| US4111682A (en) | N-(aminoalkylene thiomethyl)-N'-(aryl) urea herbicides | |
| US3660436A (en) | Sulfamoylaryl ureas | |
| US3617250A (en) | Herbicidal trifuluoromethyl-1,3-phenylenediamine compounds |