CS266985B1 - Substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsuKonylmočoviny a spósob ich pripravy - Google Patents
Substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsuKonylmočoviny a spósob ich pripravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS266985B1 CS266985B1 CS88725A CS72588A CS266985B1 CS 266985 B1 CS266985 B1 CS 266985B1 CS 88725 A CS88725 A CS 88725A CS 72588 A CS72588 A CS 72588A CS 266985 B1 CS266985 B1 CS 266985B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethyl
- methoxycarbonyl
- methyl
- substituted
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical compound OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims abstract description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims abstract description 3
- -1 1-methoxy-2-propyl Chemical group 0.000 claims description 28
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- KQRMGBSYWRUESQ-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)sulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl KQRMGBSYWRUESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 2
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- RUTYWCZSEBLPAK-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)sulfonylurea Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(N)=O)C=C1 RUTYWCZSEBLPAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 1
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 1
- AZEPYUPSYWCRBG-UHFFFAOYSA-N N-Carbamoyl-4-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 AZEPYUPSYWCRBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 150000005005 aminopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical class N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká substituovaných N-
-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovín
všeobecného vzorca I, ktoré majú herbicídny
účinok. Uvedené zlúčeniny sa dajú připravit
reakciou substituovaných N-2,6-dialkylanilí-
nov všeobecného vzorca II s arénsulfonylizokyanátom
všeobecného vzorca III v prostředí
inertného organického rozpúštadla zo
skupiny zahrftujúcej benzén, toluén, xylén,
acetonitril, chloroform, dichlórmetén,
tetrahydrofurán pri teplote do 120 °C. Ve
vzoroch Rl je H, Cl, CH3 alebo metoxykarbonyl
a R2 a R3 znamenajú CHj alebo
ethyl a R4 je metoxy-Cj-salkyl.
Description
Vynález sa týká spósobu substituovaných N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovín ako aj spósobu ich přípravy. Uvedené zlúčeniny sa móžu použiť ako herbicidy.
Sulfonylmočoviny sú v patentovéj aj v ódborenej literatúre široko opísáné. Jedná sa napr.· o deriváty sulfónamidov s heterocyklickými amínmi ako sú aminotriazíny a aminopyrimidíny (Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie, 4 vydanie, zvSzok E 4, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1983, str. 400 až 402). Celý rad zlúčenín tejto skupiny má herbicídne resp. farmakologické vlastnosti. Menej sú známe zlúčeniny sulfónamidov so stéricky tienenými anilínmi (Atanasova, I. A. a spol.: Synthesis (8), 734 až 6 (1987)).
Teraz sa zistili substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočoviny všeobecného vzorca I
R2
2 3 vo ktorom R znamená vodík, chlor, metyl alebo metoxykarbonyl, R a R znamenajú metyl alebo 4 etyl a R znamená l-metoxy-2-propyl alebo 1-(metoxykarbonyl)-etyl.
Taktiež bo zistený spósob přípravy uvedených zlúčenín všeobecného vzorca I reakciou substituovaných N-2,6-dialkylanilínov všeobecného vzorca II p2 /Q)--NH-R4 '—/ /11/, 'r3 v ktorom R2, R3 a R4 majú už uvedený význam s arénsulfonylizokyanátom všeobecného vzorca III
/111/, v ktorom R3 má už uvedený význam, v prostředí inertného organického rozpúšťadla zo skupiny zahrňnujúcej benzén, toluén, xylén, acetonitril, chloroform, diichlórmetán, tetrahydrofurán pri teplote do 120 °C. Reakcia sa móže s výhodou uskutočniť za refluxu rozpúšťadla alebo v tlakovej nádobě.
Reakciu je možné katalyzovať trietylamínom, pyridínom a podobné. Reakčné produkty sú v reakčnom prostředí po ochladení zmesi nerozpustné, dajú sa oddeliť od rozpúšťadla alebo reakčných zložiek například odsátím.
Zlúčeniny všeobecného vzorca II - medziprodukty - je možné pripraviť postupmi známými z literatúry, ako je hydrogenačná alkylácia 2,6-dialkylanilínov ketónmi (BE 810 763, CS 219 856, US 4 200 451) alebo reakciou 2,6-dialkylanilínov s alkylbromidmi, alkylbenzénsulfonátmi alebo alkyltosylátmi, (DE 2 318 340) připadne alkyláciou 2,6-dialkylanilínov estermi kyseliny 2-halogénpropiónovej.
Východiskové zlúčeniny všeobecného vzorca III možno taktiež pripraviť známými postupmi, napr. rekaciou sulfónamidov s fosgénom (US 3 371 114, DOS 2 152 971, Ulrich, H. a spol.: Angew. Chem. 78, 761 (1966), Houben - Weyl: Methoden der organischen Chemie, 4. vydanie, zv. E 4, str. 803 až 810, Hagemann, Stuttgard, 1983).
Substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočoviny podlá vynálezu je možné použiť na ničenie burín. Na tento účel sa móžu upravit na roztoky, emulzie, suspenzie, prášky a pod. Tieto sa pripravujú známými spósobmi, například zmiešaním účinnej látky s pomocnými
CS 266 985 Bl látkami ako sú kvapalné rozpúšťadla alebo tuhé nosné látky, připadne za použitia povrchovoaktívnych látok sú emulgátory alebo dispergátory.
Nasledujúce příklady ilustrujú ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Příklad 1
K 4,15 g (0,02 molu) 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínu v 30 ml cyklohexánu sa za miešania přidávalo postupné 3,9 g (0,02 molu) p-toluénsulfonylizokyanátu v 20 ml cyklohexánu. Po 2 hodinách reakcie začala vypadávat tuhá látka, ktorá sa na druhý deň odsala a premyla cyklohexánom. Získalo sa 6,75 g (84 %) N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N-l'-metoxy-2'-propyl/-N'-p-toluénsulfonylmočoviny s t. t. 114,6 °C.
Pre C,.H,„N,O,S (404,53) vypočítané: C: 62,37; H: 6,98; N: 6,92; Z X 6 O Za 4
S, 7,93 %, zistené: C, 62,7 %,
H, 7,0; N, 6,5; S, 7,8 %.
Rovnakým postupem boli připravené aj zlúčeniny uvedené v tabulke 1.
Tabulka 1
| Zlúčenina | T. t. °C | Výťažok % | Molová hmotnost | Analýza zistené/vypočítané | |||
| % C | % H | % N | % S | ||||
| N-(2-metyl-6-etylfenyl)-N- | 133,8 | 45 | 404,50 | 59,0 | 5,9 | 6,9 | 8,3 |
| -£1- (metoxykarbonyl-etyj|-N'- -benzénsulfonylmočovina | 59,38 | 5,98 | 6,93 | 7,92 | |||
| N-(2-metyl-6-etylfenyl)-N- | 59,8 | 6,3 | 6,7 | 8,0 | |||
| -[Ir(metoxykarbony1)etyJ-N'- -o-toluénsulfonylmočovina | 160,6 | 55 | 418,52 | 60,26 | 6,20 | 6,69 | 7,66 |
| N- (2,6-dietylfenyl)-N-[l- | 147,1 | 48 | 432,55 | 61,4 | 6,6 | 6,4 | 7,3 |
| -(metoxykarbonyl)-etyJ-N--o-toluénsulfonylmočovina | 61,08 | 6,52 | 6,48 | 7,41 | |||
| N- (2-metyl-6-etylfenyl)-N-[l- | 138,3 | 40 | 418,52 | 60,2 | 6,1 | 6,6 | 7,9 |
| -(metoxykarbonyl)-etyljN'- -p-toluénsulfonylmočovina | 60,26 | 6,26 | 6,69 | 7,66 | |||
| N- (2,6-dietylfenyl)-Ν-Γ1- | 138,2 | 47 | 432,55 | 61,5 | 6,4 | 6,4 | 7,7 |
| -(metoxykarbonyl)-etylj-N'- -p-toluénsulfonylmočovina | 61,08 | 6,26 | 6,48 | 7,41 | |||
| N-(2-metyl-6-etylfenyl)-N-[l- | 184,3 | 83,5 | 438,94 | 54,0 | 5,2 | 6,3 | 7,6 |
| - (metoxykarbonyl) -etyl) N'-p- -chlorbenzensulfonylmočovina | 54,72 | 5,28 | 6,38 | 7,31 | |||
| N- (2,6-dietylfenyl)-N-Cl- | 152,0 | 46 | 452,97 | 55,5 | 5,6 | 6,0 | 7,3 |
| -(metoxykarbonyl)-etyljN'- -o-chlórbenzénsulfonylmočovina | 55,68 | 5,56 | 6,18 | 7,08 | |||
| N-(-2-metyl-6-etylfenyl)-N-Cl- | • 147,6 | 38 | 462,54 | 57,5 | 5,6 | 6,4 | 7,2 |
| -(metoxykarbonyl)-etyl J-N'-o-metoxykarbonyIbenzénsulfonylmočovina | 57,12 | 5,7 | 6,06 | 6,93 | |||
| N- (2,6-dimetylfenyl)-N-Cl- (metoxykarbonyl)-etylJ-N'- | 166,8 | 61 | 390,77 | 58,44 | 5,68 | 7,17 | 8,21 |
| 58,58 | 5,71 | 7,06 | 8,91 | ||||
| -benzénsulfonylmočovina | |||||||
| N-2,6-dimetyIfeny1-N-C1- | 202,5 | 80 | 424,91 | 53,71 | 4,98 | 6,59 6,59 | 7,55 |
| - (metoxykarbonyl)J-etyl/N'-o- -chlorbenzénsulfonylmočovina | 54,33 | 5,11 | 8,22 | ||||
| N-2,6-dimetylfenvl-N-(l- | 151,8 | 67 | 404,49 | 59,39 | 5,98 | 6,93 | 7,93 |
| -(metoxykarbonyiy-etyl/N-p- -toluénsulfonylmočovina | 59,22 | 6,05 | 6,87 | 7,50 | |||
| N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N/l'- | 106,2 | 66 | 390,81 | 6,8 | 6,8 | 6,7 | 8,0 |
| -metoxy-2'-propyl/-N'-benzén- -sulfonylmočovina | 61,50 | 6,71 | 7,17 | 8,21 |
I
CS 266 985 Bl
Příklad 2
Do nádobiek z polyvinylchloridu (16,5x21x3 cm) naplněných štandardnou hlinitopiesčitou půdou sa ako testovacie objekty vysiali do.riadkov:
A - hluchý ovos (Avena fatua), F - pohánka (Fagopyrum vulgare), S - horčica (Sinapis alba), P - proso (Panicům milliaceum), L - režucha (Lepidium sativum).
Po urovnaní povrchu půdy sa urobila lahká zálievka vodou a povrch půdy sa ihned póstriekal přípravkami obsahujúcimi ako účinné látky zlúčeniny všeobecného vzorca I v koncentrácii 0,5 %. Přípravky sa použili v objeme 2 ml na nádobku, čo odpovedá dávke 2,5 kg.ha Ako Standard sa použil herbicid metolachlor. Stupeň poškodenia testovacích rastlín sa zistil na 21. deň po ošetření a vyjádřil sa bonitačnou stupnicou 0 až 5, v ktorej stupeň 0 znamená rastliny normálně rozvinuté, stupeň 5 znamená rastliny odumreté. Výsledky sú zhrnuté v tabulke 2.
Tabulka 2
Substituent Testovací objekt
| R1 | R2 | R3 | R4 | A | F | s | P | L |
| H | metyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl)-etyl' | 2 | 3 | 2 | 3 | 3,5 |
| 2-metyl | metyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl)-1-etyl | 2 | 3 | 2 | 4 | 2 |
| 2-metyl | etyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl) - -etyl | 2 | 2 | 1 | 3,5 | 2 |
| 4-metyl | metyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl)-etyl | 2 | 3 | 1 | 3,5 | 0 |
| 4-metyl | etyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl)etyl ' | 2 | 3 | 0 | 3,5 | 2 |
| 4-chlór | metyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl)-etyl | 1 | 1 | 0 | 3,5 | 3,5 |
| 2-chlór | etyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl)- -etyl | 3 | 3 | 2 | 4 | 4 |
| 2-metoxykarbonyl | metyl | etyl | 1-(metoxykarbonyl)-etyl | 2,5 | 3 | 2 | 3 | 2 |
| H | metyl | metyl | 1-(metoxykarbonyl)- -etyl | 1 | 2 | 0 | 2 | 2 |
| 2-chlór | metyl | metyl | 1-(metoxykarbonyl)-etyl | 3,5 | 3,5 | 1 | 2 | 3,5 |
| 4-metyl | metyl | metyl | 1-(metoxykarbonyl)etyl | 2 | 0 | 0 | 3,5 | 2 |
| H | metyl | etyl | l-metoxy-2-propyl | 3 | 2 | 2 | 4 | 1 |
| Standard | metolachlor | 3 | 3 | 4 | 2,5 | 3,5 |
CS 266 985 Bl
Claims (2)
1 - 2 3 v ktorom R znamená vodík, chlor, metyl alebo metoxykarbonyl, R a R znamenajú metyl alebo 4 etyl a R znamená l-metoxy-2-propyl alebo 1-(metoxykarbonyl)-etyl.
2. Spósob přípravy zlúčenín podia bodu 1 vyznaČujúci sa tým, že na substituovaný N-2,6-
-dialkylanilín všeobecného vzorca II ,2
NH-R4
/1/,
1. Substituované N-2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočoviny všeobecného vzorca I
R2
2 3 4 v ktorom R , R a R majú už uvedený význam, sa pósobí arénsulfonylizokyanátom všeobecného vzorca III
so2nco /111/, v ktorom R^ má už uvedený význam, v prostředí inertného organického rozpúšťadla zo skupiny zahrňujúcej benzén, toluén, xylén, acetonitril, chloroform, dichlórmetán, tetrahydrofurán pri teplote do 120 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88725A CS266985B1 (sk) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsuKonylmočoviny a spósob ich pripravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88725A CS266985B1 (sk) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsuKonylmočoviny a spósob ich pripravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS72588A1 CS72588A1 (en) | 1989-05-12 |
| CS266985B1 true CS266985B1 (sk) | 1990-01-12 |
Family
ID=5339893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS88725A CS266985B1 (sk) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsuKonylmočoviny a spósob ich pripravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS266985B1 (sk) |
-
1988
- 1988-02-05 CS CS88725A patent/CS266985B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS72588A1 (en) | 1989-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3816419A (en) | Substituted s-triazines | |
| US2960534A (en) | Nu-(chlorosubstituted aryl)-nu' methoxy-nu' methyl ureas | |
| US7067553B2 (en) | Thiourea compounds and the pharmaceutical compositions containing the same | |
| Wellinga et al. | Synthesis and laboratory evaluation of 1-(2, 6-disubstituted benzoyl)-3-phenylureas, a new class of insecticides. II. Influence of the acyl moiety on insecticidal activity | |
| DE69734773T2 (de) | Nicht-peptidische Bombesin-Rezeptor-Antagonisten | |
| IE45599B1 (en) | Methods of treating plants and crops with propynlamine derivatives and pesticidal preparations suitable therefor | |
| US3493574A (en) | 2-amino pyrimidinyl-6-carbamates and salts thereof | |
| SE451132B (sv) | Basiska etrar, sett for deras framstellning och farmaceutiska beredningar innehallande dem | |
| PL194688B1 (pl) | Związki 2-(iminometylo)aminofenylowe, sposób ich wytwarzania, kompozycje farmaceutyczne, zastosowania i związki pośrednie | |
| GB2091257A (en) | Process, composition and concentrate for preparing substituted urea derivatives | |
| US3917478A (en) | Herbicidal compositions and methods utilizing thiadiazolis ureas | |
| US3905996A (en) | Imidazolidones | |
| US4320125A (en) | Thiazolylidene-oxo-propionitrile salts and insecticidal compositions containing these salts | |
| CS266985B1 (sk) | Substituované N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsuKonylmočoviny a spósob ich pripravy | |
| US3879441A (en) | (N,-dimethyl-N-{8 3-methylmetalolycarbamyloxy)-phenyl{9 -urea | |
| US3823006A (en) | Method for selective weed control in beets | |
| US3723415A (en) | Herbicidal n-octahydro-1,2,4-methenopentalenyl-(5)-ureas | |
| US3317562A (en) | 2-oximinothiolanes and related compounds | |
| CS266987B1 (sk) | N-/2,6-dialkylfenyl/-N-furftiryl-N*-/arénsulfonyl/močoviny a spósob ich prfpravy | |
| US4874786A (en) | Cyanoacetamido-derivatives having a fungicidal activity | |
| US3230243A (en) | Halobenzyl thiocarbanilates | |
| DK141287B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 5-nitro-imidazolcarbamater eller syreadditionssalte deraf. | |
| PT87835B (pt) | Processo para a preparacao de urreias, carbamatos e derivados de carbamatos com actividade herbicida e insecticida | |
| US3721679A (en) | 1,3-disubstituted-2-trichloromethyl-5-imino-4-imidazolidinones | |
| US3660436A (en) | Sulfamoylaryl ureas |