CS266762B1 - 3-Subst.ituované 4-lmlno-l ,2,3,4-tetrano-l ,2,3,4-tetra-hydrochlnazolin-2-thiony a způsob jejich přípravy - Google Patents
3-Subst.ituované 4-lmlno-l ,2,3,4-tetrano-l ,2,3,4-tetra-hydrochlnazolin-2-thiony a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS266762B1 CS266762B1 CS884151A CS415188A CS266762B1 CS 266762 B1 CS266762 B1 CS 266762B1 CS 884151 A CS884151 A CS 884151A CS 415188 A CS415188 A CS 415188A CS 266762 B1 CS266762 B1 CS 266762B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mol
- imino
- nitrophenyl
- tetrahydroquinazoline
- substituted
- Prior art date
Links
- -1 3-substituted 4-imino-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2-thiones Chemical class 0.000 title claims abstract description 46
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims abstract 2
- GDHYPPBFBJXNRE-UHFFFAOYSA-N 2-isothiocyanatobenzonitrile Chemical compound S=C=NC1=CC=CC=C1C#N GDHYPPBFBJXNRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 13
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 13
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- URXIJEGTYRMMJJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-cyanophenyl)-3-phenylthiourea Chemical compound C=1C=CC=C(C#N)C=1NC(=S)NC1=CC=CC=C1 URXIJEGTYRMMJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FKFDWNGCNQVMRB-UHFFFAOYSA-N chembl1431540 Chemical compound C1=CC=C2C(=N)N(N)C(S)=NC2=C1 FKFDWNGCNQVMRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine hydrochloride Substances Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCYJQVALWQMJGE-UHFFFAOYSA-M hydroxylammonium chloride Chemical compound [Cl-].O[NH3+] WCYJQVALWQMJGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Řešení se týká 3-substlLuovanýcb 4-
-lmlno-1,2,3,4-tetrahydrochlnazolín-2-
-thlonú obecného vzorce I, kde R znamená
4-bromfenyl-, 4-chlorfenyí-, 4-tolyl-,
4-methoxyfenyl-, 4-hydroxyfenyl-, 4-nltrofenyl-,
3-nltrofenyl-, 2-nltrofenyI-, 4-
-acatyífenyl-, ethyl-, propyl-, lsopropyl-,
cyklohexyl-, 2-hydroxyethyl-, oktadecyl-,
amlno-, hydroxy-, anlllnoskupinu a způsobu
jejich přípravy reakcí 2-lsotbiokyanát0benzonitrilu
s odpovídajícími primárními aminy
při teplotě 20-80°C v organických rozpouštědlech.
Látky obecného vzorce I Jsou meziprodukty
pro přípravu 2,4-dlsubstltuovaných
chlnazollnů, které se používají ve
farmacii a v zemědělství.
Description
Vynález se týká 3-substltuovaných 4-lmlno-1,2,3,4-tetrabydrochInazolln-2-1hlonů obecného vzorce I
kde R znamená 4-bromfeny1-, 4-chlorfenyl-, 4-tolyl-, 4-methoxyfeny1-, 4-hydroxyfenyl-, 4-nltrofeny1-, 3-nltrof eny 1-, 2-nltrofenyl- 4-acetyIfenyl-, ethyl-, isopropyl-, propyl-, cyklohexyl-, oktadecyl-, 2-hydroxyethy1-, amino-, hydroxy-, anilInoskuplnu a způsobu jejich přípravy reakcí 2-lsothlokyanatobenzonltrilu s primárními aminy při teplotě 20Q
-80 C v organických rozpouštědlech.
Látky obecného vzorce I a způsob jejich přípravy nebyly doposud- popsány. Z literatury Je známo, že příbuzný 3-feny1-4-lmlno-l,2,3,4-tetrahydrochinazolin-2-thlon lze připravit bud adicí anthranllonltrilu na fenyllsothlokyanát v benzenovém roztoku za varu /reakční doba 20 hodin, výtěžek 53 %/ nebo 10 minutovým varem 1-feny1-3—/2-kyanfeny1/ thiomočoviny v methanolu ve výtěžku 95 % /Taylor E.C., Ravlndranathan R.V., J.Org.Chem. 27, 2622 /1962/. '
Nyní bylo nalezeno, že látky obecného vzorce I lze připravit reakcí 2-lsothiokyanatobenzonltrilu s odpovídajícími primárními aminy v organických rozpouštědlech při teplotě 20-80°C ve výtěžku 74-96 %.
Příklad 1
Směs obsahující v 60 cm^dlchlormethanu 4 g /0,025 mol/ 2-lsothiokyanatobenzonitrllu a 2 g /0,044 mol/ ethylaminu byla míchána za teploty místnosti po dobu 60 minut.
Poté byla směs vakuově zahuštěna na poloviční objem, produkt odsát, promyt dichlor-. methanem.
Bílá krystalická látka, teplota táni 21O-211°C. Výtěžek 3-ethy1-4-lmlno-l,2,3,4—tetrahydrochlnazolln-2-thionu 4,9 g /95 %/.
IR soektrum /KBr tableta/:9 /C=N/ 1 630, V /NHCS/ 1 55P, 1 225,Y/C=CAr/ 1 590, 1 470, V/NH/ 3 390, 3 250 cm-1.
Příklad 2
Rozt.ok obsahující v 60 cm chloroformu 4 g /0,025 mol/ 2-lsothlokyanatobenzonltrllu a 1,5 g /0,025 mol/ Isooropylaminu byl 20 minut refluxován. Po ochlazení reakční směsi byl produkt odsát., promyt chloroformem a vysušen.
Bílá krystalická látka, teplota tání 259-261°C. Výtěžek 3-lsopropy1-4-lmlno-l,2,3, 4—terahydrochinazolln-2-thrlonu 5 g /91 %/.
IR spektrum /KBr tableta/r^/ON/ 1 620,9/NHCS/ 1 550, 1' 210,^/0=^/ 1 580, 1 460, - y/NH/ 3 290, 3 20O.Y/CH/ 2 950, 2 880 cmi .
Příklad 3
K roztoku 4 g /0,025 mol/ 2-lsothíokyanatobenzonltrllu v 60 cm dlchlormethanu bylo za varu prikapáno 2,5 g /0,025 mol/ cyklohexylaminu. Směs byla ponechána zvolna vychladnout na teplotu místnosti, produkt byl odsát a promyt dlchlormethanem.
Bílé krystály, teplota tání 318 - 320°C.
Výtěžek 3-cyklohexy1-4-lmlno-1,2,3,4-tetrahydrochinazolln-2-thipnu 6,1 /93,8%/. IR spektrum /KBr tableta/:y /C-^/ 1 630,^ /NHCS/ 1 550, 1 220,ý /C=CAl./ 1 595, 1 500, 1 455,7 /NH/ 3 250, 3 160,7 /CH/ 2 55Q» 2 660 cm“1.
Příklad 4 '
-------------- 3 .
K roztoku oktadecylaminu /6,7 g, 0,025 mol/ ve 100 cm ethanolu byl za varu prikapáván roztok 4 g /0,025 mol/ 2-lsothlokyanatobenzonitrllu v 40 cm^chloroformu. Po 60 minutách varu byla směs ochlazena, produkt odsát a překrystalován z ethanolu /přidáno aktivní uhlí/.
Bílé krystaly, teplota tání 12O-123°C.
Výtěžek 3-oktadecy1-4-lmlno-l,2,3,4-tetrahydrochlnazolln-2-thlonu T,9 g /74 %/. IR spektrum /KBr tableta/: Y /C=N/ 1 625,Ý/NHCS/ 1,555, 1 220,)//C=CAr/ 1 590, 1 470, y/NH/ 3 250, 3 190,7/CH/ 2 950, 2 870 cm“1.
Příklad 5
Směs obsahující 4 g /0,025 mol/ 2-isothiokyanatobenzonitrllu, 1,5 g /0,025 mol/ ethanolamlnu a 75 cm1 ethanolu byla míchána při teplotě 50°C po dobu 60 minut. Poté byla zahuštěna na poloviční objem, produkt odsát a promyt dlchlormethanern.
Bílé krystaly, teplota tání 257-260°C.
Výtěžek 3-/2-hydroxyethyl/-4-lmino-I,2,3,4-tetrahydrochinazolln-2—thionu 4,5 g /83 %/. IR spektrum /KBr tableta/: V/C=N/ 1 530,7/NHCS/ 1 550, I 205 , V/C=CAr/ 1 590,1 500,1'470 7/NH/ 3 300, 3 200,y/CH/ 2 970, 2 870,y/OH/ 3 400,7/0-0/ 1 040 cm“1.
Příklad 6
Hydroxylamonlum chlorid /1,8 g, 0,025 mol/ byl rozpuštěn v 50 cm methanolu. K roztoku byl přidán 1 g /0,025 mol/ hydroxidu sodného. Vzniklá suspenze byla za teploty místnosti filtrována do roztoku 2-isothiokyanatobenzonitrllu /4 g, 0,025 mol/ v 25 cm1 methanolu a směs míchána 30 minut.. Poté byla suspenze zahuštěna na poloviční objem, krystaly odsáty, promyty chloroformem a vysušeny ve vakuu.
Bílá krystalická látka, teplota tání 219-221°C.
Výtěžek 3-hydroxy-4-lmlno-l,2,3,4-tetrahydrQChinazolln-2-thlonu 4,1 g /84,8 %/. IR spektrum /KBr tableta/:V /C=N/ 1 640,7/NHCS/ 1 550, 1 230,7/C=CAj./ 1 595, 1 470, ý/NH 3 300, 3 200,7/OH/ 3 '550 cm“1. .
Příklad 7
V 50 cm^ chloroformu byly rozpuštěny 4 g /0,025 mol/ 2-isothiokyanatobenzonitrllu. K roztoku byl za teploty místnosti přlkapán v průběhu 10 minut 100% hydrazinhydrát /1,3 g, 0,025 mol/ rozpuštěný v 10 cm1 methanolu. Směs byla míchána 30 minut, potě zahuštěna na poloviční objem, produkt, odsát, promyt methanolem a vysušen ve vakuu.
Bílé krystaly, teplota tání 219~221°C.
Výtěžek 3-amlno-4-imlno-l,2,3,4-tetrahydrochlnazolln-2-thlonu 3,9 g /81,1 %/. ·
IR spektrum /KBr tableta/: y/C=N/ 1 640,7”/ΝΗε5/ 1 560, 1 225,7/C=CAr/ 1 600, 1 455, 7/NH/ 3 400, 3 250, 3 200 cm“1.
Příklad 8
K roztoku 4 g /0,025 mol/ 2-lsothlokyanatobenzonltrllu v 50 cm1 dlchlormethanu byl za varu přlkapán roztok 2,7 g /0,025 mol/ fenyIhydrazinu v 20 cm^dichlormethanu.
- 2 266762 Po 20 minutách varu byla směs ochlazena na teplotu místnosti, produkt odsát, promyt dichlormethanem a vysušen.
Bílé krystaly, teplota tání 209-211°C.'
Výtěžek 3-anilino~4-lmlno-l,2,3,4-tetrahydrochinazolin-2-thionu 6,2 g /92,5 %/. IR spektrum /KBr tableta/: γ /C=N/ 1 640,Ϋ /NHCS/ 1 550, 1 210,^/0=0^/ 1 600, 1 500, 1 450,V /NH/ 3 300, 3 260, 3 190 cm1.
Příklad 9.
K roztoku 4-aminoacetofenonu /3,4 g, 0,025 mol/ v 50 cm ethanolu byl za teploty .2 místnosti přlkapán roztek 2-lsothlokyanatobenzonitrllu /4 g, 0,025 mol/ v 30 cm dichlormethanu. Směs byla míchána za teploty místnosti 10 hodin. Produkt byl odsát, promyt dichlormethanem a vysušen.
Bílé krystaly, teplota tání 210-212°C.
Výtěžek 3-/4-acetylfenyl/-4-imino-l,2,3,4-tetrahydrochinazolin-2-tbionu 6 g /61 %/. IR spektrum /KBr tableta/: /C=N/ 1 645, /NHCS/ 1 550, 1 210, /C=CA / 1 600, 1 590, 1 490, /NH/ 3 390, 3 250, /OH/ 2 960, 2 870, /C=0/ 1 675 cm1.
Příklad 10 ' 2 f
K roztoku 4-nltroanlllnu /3,4 g, 0,025 mol/ v 50 cm ethanolu byl za varu přlkapán 3 ' roztok 4 g /0,025 mol/ 2-lsothlokyanatobenzonitrllu ve 20 cm dichlormethanu. Po 30 minutách varu byl roztok zahuštěn na poloviční objem, produkt odsát a vysušen.
Nažloutlé krystaly, (eplota tání 270-272°C. Výtěžek 3-/4-nltrofenyl/-4-lmino-l,2,3,4-tetrahydrochinazolin-2-thlonu 6,3 g /85,1 %/. IR spektrum /KBr tableta/:^/C=N/ 1 625,7 /NHCS/ 1 550, 1 230,V/C=CAr/ 1 590, 1 490, 1 460,V /NH/ 3 290, 3 120,7/N02/ 1 530, 1 340 cm1.
Příklad 11
Směs 4 g /0,025 mol/ 2-isothiokyanatobenzonitrilu, 3,4 g /0,025 mol/ 3~nitroanilinu a 50 cm ethanolu byla míchána 12 hodin za teploty místnosti a poté krátce povařena. Ochlazením směsi na cca 5°C byly vyloučeny krystaly, ty odsáty, promyty ethanolem a vysušeny ve vakuu.
Nažloutlé krystaly, teplota tání 318-320°C.
Výtěžek 3-/3-nitrofenyl/-4-imino-l,2,3,4-tetrahydrochinazolin-2^thinu 6,5 g /87,8 %/. IR spektrum /KBr tableta/:7/C=N/ 1 630, } /NHCS/ 1 550, 1 220,7 /C=CAr/ 1 600, 1 490, γ /NH/ 3 260, 3 170,V/NOj/ 1 530, 1 350 cm1.
Příklad 12
K roztoku 2-lsothlokyanatobenzonitrilu /4 g, 0,025 mol/ v 60 cm^ chloroformu byl 2 za varu přikapán roztok 3,1 g /0,025 mol/ p-anisidinu v 40 cm methanolu. Po 10 minutách varu byla směs ochlazena na teplotu místnost.!, produkt odsát a vysušen.
Bílé krystaly, teplota tání 281-282°C.
Výtěžek 3-/4-methoxyfenyl/-4-imino-l,2,3,^ctetrahydrcrchlnazolln-2-thlonu 6,3 g /88,7 %/. IR spektrum /KBr table ta / :V/C=N/, 1 640.Y/NHCS/ 1 550, 1 210, Ϋ/C=CAl./ 1 600, 1 490, y /CH/ 2 970, 2880,7/COC/ 1 020 cm'1.
- 3 266762
Příklad 13 . τ
K roztoku 4 g /0,025 mol/ 2-lsothiokyanatobenzonitrllu v 50 cm chloroformu byl za 3 varu přikapán roztok 2,7 g /0,025 mol/ p-toluldlnu v 20 cm methanolu. Po 10 minutách varu byla směs ochlazena, produkt odsát, promyt chloroformem a vysušen.
Bílé krystaly, teplota tání 299-301°C.
Výtěžek 3-/4-toIyl/-4-lmlno-l,2,3,4-tetrahydrochinazolln-2-tiony 6,1 g /91 %/· IR spektrum /KBr tableta/: p7c=N/ 1 640,V/NHCS/ 1 555, 1 210,//C=CAr/ 1 600, 1 490, Ϋ/ΝΗ/ 3 280, 3 180, V/CH/ 2 960, 2 880 cm1.
Příklad 14 '
Směs pbsahující 4 g /0,025 mol/ 2-lsothlokyanatobenzonltrllu, 4,3 /0,025 mol/ 4-bromanlllnu a 100 cm1 chloroformu byla refluxována 60 mtnut. Po ochlazení byl produkt odsát, promyt chloroformem a vysušen.
Bílé krystaly, teplota tání 275-278°C.
Výtěžek 3-/4-bromfeny1/—4-imlno-l,2,3,4-tetrahydrochlnazolin-2^ thionu 8 g /96 %/.
JR spektrum /KBr tableta/: //C=N/ 1 640,V/NHCS 1 540, 1 210,y/C=CAr/ 1 585, 1 495, V /NH/ 3 280, 3 140 cm1.
3-Substituované 4-imlno-l,2,3-tetrahydrochlnazolin-2-thlony obecného vzorce I Jsou meziprodukty pro přípravu 2,4-disubstltuovaných chlnazollnu, které se používají ve farmacii a v zemědělství.
Claims (2)
1. 3-Substituované 4-imino-l,2,3,4-tetrahydrochinazolln-2thiony obecného vzorce I
NH
kde R znamená A-bromfenyl-, 4-chlorfenyl-, 4-tolyl-, ’4-msthoxyfenyl-, 4-hydroxyfenyl-, 4-nitrofeny1-, 3-nitrofeny1, 2-nitrofenyl-, 4-acetyIfeny1-, ethyl-, propyl-, isopropyl-, cyklohexyl-, 2-hydroxyethyl-, oktadecyl-, amino-, hydroxy-, anillnoskuplnu.
2. Způsob přípravy 3-substituovaných 4-imlno-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin-2-thlonů podle bodu 1 obecného vzorce I, kde R má v bodu 1 uvedený význam vyznačený tím, že se ' podrobí reakci 2-lsothiokyanátobenzonitril s primárními aminy obecného vzorce II r-nh2 /11/, .
kde R má v bodě 1 uvedený význam, při teplotě 20-80°C v organických rozpouštědlech.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884151A CS266762B1 (cs) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | 3-Subst.ituované 4-lmlno-l ,2,3,4-tetrano-l ,2,3,4-tetra-hydrochlnazolin-2-thiony a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884151A CS266762B1 (cs) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | 3-Subst.ituované 4-lmlno-l ,2,3,4-tetrano-l ,2,3,4-tetra-hydrochlnazolin-2-thiony a způsob jejich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS415188A1 CS415188A1 (en) | 1989-04-14 |
| CS266762B1 true CS266762B1 (cs) | 1990-01-12 |
Family
ID=5383610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS884151A CS266762B1 (cs) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | 3-Subst.ituované 4-lmlno-l ,2,3,4-tetrano-l ,2,3,4-tetra-hydrochlnazolin-2-thiony a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS266762B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017051251A1 (en) * | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Ludwig Institute For Cancer Research Ltd | 3-hydroxy-quinazoline-2,4-dione derivatives and their use as nuclease modulators |
-
1988
- 1988-06-15 CS CS884151A patent/CS266762B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017051251A1 (en) * | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Ludwig Institute For Cancer Research Ltd | 3-hydroxy-quinazoline-2,4-dione derivatives and their use as nuclease modulators |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS415188A1 (en) | 1989-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2003070725A2 (en) | Process for preparing indolinone derivatives | |
| DE1445744A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in 2-Stellung substituierten Benzoxazinonen | |
| Senda et al. | Pyrimidine derivatives and related compounds. 15. Synthesis and analgetic and antiinflammatory activities of 1, 3-substituted 5-amino-6-methyluracil derivatives | |
| US2228161A (en) | Process for producing nu-substitution products of cyclic amidines | |
| PL164621B1 (pl) | Sposób wytwarzania czystych, niesymetrycznie dwupodstawionych moczników PL | |
| CS266762B1 (cs) | 3-Subst.ituované 4-lmlno-l ,2,3,4-tetrano-l ,2,3,4-tetra-hydrochlnazolin-2-thiony a způsob jejich přípravy | |
| SU906372A3 (ru) | Способ получени производных мочевины | |
| SU622399A3 (ru) | Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов | |
| EP0179408B1 (de) | Neue Amidoalkylmelamine und Aminoalkylmelamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3563985A (en) | Process for preparing certain acylaminoisothiazoles | |
| US2748124A (en) | 1-(4-anilino-2-pyrimidino)-3-alkylureas | |
| US2567847A (en) | Preparation of substituted | |
| US3474135A (en) | N-(omega-aminoalkylene)-aminoalkyl sulfonic acids | |
| AU622827B2 (en) | N,n'-bis-1,3,5-triazin-6-ylpiperazines, and process for their preparation | |
| JP2011519341A (ja) | ２−（第一級／第二級アミノ）ヒドロカルビル）−カルバモイル−７−オキソ−２，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−スルホン酸誘導体の調製方法 | |
| McKay et al. | Preparation and nitration of 1-substituted-2-nitramino-2-imidazolines | |
| US3887577A (en) | Process for the preparation of 2-imino derivatives of substituted imidazoles | |
| US2472007A (en) | Process of preparing isoalloxazines | |
| CA2436265A1 (en) | 3-(3-amidinophenyl)-5-[({[1-(1-iminoethyl)-4-piperidyl]methyl}amino)methyl]benzoic acid dihydrochloride and process for preparing the same | |
| US3158620A (en) | Pyrazole compounds and process therefor | |
| US2744911A (en) | s-sojnhsot- | |
| PL104471B1 (pl) | Sposob wytwarzania pochodnych 1-karbamylouracylu | |
| US2836602A (en) | Process for the production of z-amino-s- | |
| US3027408A (en) | 2-(benzylcarbamyl)-ethyl substituted oxalic acid hydrazide | |
| RU2637926C1 (ru) | Способ получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия |