CS276128B6 - 1-Substituované 3-(2-kyanfenyl)thiomočoviny a způsob jejich přípravy - Google Patents
1-Substituované 3-(2-kyanfenyl)thiomočoviny a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS276128B6 CS276128B6 CS394588A CS394588A CS276128B6 CS 276128 B6 CS276128 B6 CS 276128B6 CS 394588 A CS394588 A CS 394588A CS 394588 A CS394588 A CS 394588A CS 276128 B6 CS276128 B6 CS 276128B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyanophenyl
- dichloromethane
- substituted
- preparation
- petroleum ether
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Rašeni ae týká 1-substituovaných 3-(2- -kyanfenyljthiomočovln obecného vzorce I, kde R znamená 4-bromfenyl, 4-chlorfenyl, 4-tolyl, 4-methoxyfenyl, 4-hydroxyfenyl, cyklohexyl, iaopropyl, terč, butýl, anillnoakupinu a způsobu jejich přípravy reakci 2-isothlokyanatobenzonitrilu s primárními aminy v prostředí dlchlormethan-petrplether při teplotě 0 až 20 °C. Látky obecného vzorce I ae používají k syntéze Ν,Ν'-disubetituovaných, resp. N,N,N'-trisubstituovaných N"-(2-kyanfenyl)-guanidinů a pro přípravu 3-, resp. 4-substituovaných chinazollnů, které pro své fyziologické účinky nacházejí uplatněni ve farmacii a v zemědělství.
Description
Vynález se týká l-substituovaných-3-(2-kyanfenyl)thiomočovin obecného vzorce I
kde R znamená 4-bromfenyl, 4-chlorfenyl, 4-tolyl, 4-methoxyfenyl, 4-hydroxyfenyl, cyklohexyl, isopropyl, terč, butyl, anilinoskupinu a způsob jejich přípravy reakcí 2-isothiokyanatobenzonitrilu 9 primárními aminy v prostředí dichlormethan-petrolether při teplotě 0 až 20 °C.
Látky obecného vzorce I a způsob jejich přípravy nebyly doposud popsány. Z literatury je známo, že příbuznou l-fenyl-3-(2-kyanfenyl)thiomočovinu lze připravit buď reakcí fenylisothlokyanátu s anilinem bez přítomnosti rozpouštědla při teplotě 50 - 2 °C po dobu 20 hodin ve výtěžku 85 % (+) nebo reakcí 2-isothiokyanatobenzonitrilu s anilinem za laboratorní teploty ve směsi dichlormethan-petrolether (1 : 1) ve výtěžku 98 % ( *Taylor E. C., Ravindranathan R. V.. 3. Org. Chem. 27 (1962) 2622; Pazdera P., Ondráček 0., PV 1747-88; Pazdera P., Nováček E., Ondráček 0., Chem. zvěsti, v tisku).
Nyní bylo nalezeno, že látky obecného vzorce I lze připravit reakcí 2-isothiokyanatobenzonitrilu s primárními aminy ve směsi dichlormethan-petrolether při teplotě 0 až 20 °C ve výtěžku 78 až 96 %.
Přiklad 1
K roztoku 2-isothiokyanatobenzonitrilu (8 g, 0,05 mol) ve 100 cm dichlormethan-petrolether (1 : 1) byl při teplotě 20 °C přidán roztok 4-bromanilinu (8,6 g, 0,05 mol) v 50 cm dichlormethanu. Směs byla míchána 4 hodiny při teplotě 20 °C, potom byly krystaly odsáty, promyty dichlormethanem a vysušeny ve vakuu.
Bílé krystaly, teplota tání 239 až 241 °C.
Výtěžek l-(4-bromfenyl)-3-(kyanfenyl)thiomočoviny 15,8 g (95,2 %). IR spektrum (KBr tableta): 7(NH) 3 270, 3 190, 7 (CN) 2 230, 7 (C-C. ) 1 600, 1 590, 1 490,1 450, 7 (NHCS) 1 550, -1 ΛΓ
230 cm .
Příklad 2
2-Isothiokyanatobenzonitril (8 g, 0,05 mol) byl rozpuštěn ve 100 cm směsí dichlormethan-petrolether (1 : 1). Při teplotě 0 °C byl přikapán za míchání roztok 4-toluidinu (5,4 g, 0,05 mol) v 50 cm dichlormethanu. Po 3 hodinách reakce byl produkt odsát a promyt dichlormethanem.
Bílá krystaly, teplota tání 181 až 183 °C. <,
Výtěžek l-(4-tolyl)-3-(2-kyanfenyl)thiomočoviny 12.6 g (94 %). IR spektrum (KBr tableta): 7 (NH) 3 280, 3 190 , 7 (CN) 2 230, 7 (c>c Ar) 1 595, 1 490, 1 450, Τ’ (NHCS) 1 555, 1 230 cm1. Přiklad 3
K roztoku 8 g (0,05 mol) 2-isothiokyanatobenzonitrilu ve 100 cm směsi dichlormethan-petrolether (1:1) byl při teplotě 0 °C přikapán roztok 4-anisidinu (6,2 g, 0,05 mol) v 3 . ' cm dichlormethanu. Po 2 hodinách reakce byly krystaly odsáty, promyty dichlormethanem a vysušeny.
Bílá krystalická látka, teplota tání 204 až 206 °C.
Výtěžek l-(4-methoxyfenyl)-3-(2-kyanfenyl)thiomočoviny 13,6 g (96,1 %).
IR spektrum (KBr tableta): 7 (NH) 3 250, 3 180, 7 (CN) 2 240, 7 (C1*c Ar) 1 600, 1 590, 1 460, 7 (NHCS) 1 550, 1 220 cm1.
Příklad 4
2-Isothiokyanatobenzonitril (8 g, 0,05 mol) rozpuštěný ve 100 cm směsi dichlormethan -petrolether (1 : 1) byl při teplotě 20 °C přikapán za mícháni k emulzi obsahující ve 10 cm^ 3.5 g (0,05 mol) terč, butylaminu. Po 60 minutách míchání byl produkt odsát, promyt dichlormethanem a vysušen.
y
CS 276128 B6 2
Bílé krystaly, teplota táni 163 až 164 °C.
Výtěžek 1-terc. butyl-3-(2-kyanfenyl)thiomočoviny 9,1 g (76,1 %). IR spektrum (KBr tableta) μ (NH) 3 230, 3 190, 7 (CN) 2-220, 7 (c c Ar) 1 605, 1 585, 1 450, 7 (NHCS) 1 540, 1 205, μ (CH) 2 980, 2 880 cm1. ,
Příklad 5 .
K roztoku 2-isothiokyanatobenzonitrllu (8 g, 0,05 mol) ve 100 cm směsi dichlormethan-petrolether (1 : 2) byl při teplotě 0 °C přikapán isopropylamin (2,9 g, 0,05 mol) rozpuštěný v 10 cm dichlormethanu. Po 2 hodinách reakce byl produkt odsát, promyt dichlormethanem a vysušen.
Bílá krystalická látka, teplota tání 156 až 158 °C.
Výtěžek l-isopropyl-3-(2-kyanfenyl)thiomočoviny 9,8 g (90 %), IR spektrum (KBr tableta): 7(NH) 3 280, 3 190, 7 (CN) 2 240, 7 (c“c Ar) 1 600· 1 580, 1 470· (NHCS) 1 550, 1 210, 7 (CH) 2 980, 2 950 cm-1.
Příklad 6 o 2-Isothiokyanatobenzonitril (8 g, 0,05 mol) byl rozpuštěn ve 100 cm směsi dichlormethan-petrolether (1 : 1) a při teplotě 0 °C bylo přikapáno 5 g (0,05 mol) cyklohexylaminu. Po
120 minutách míchání bylo přidáno 50 cm petroletheru, produkt odsát a promyt dichlormethanem.
Bílé krystaly, teplota tání 171 až 173 °C.
Výtěžek l-cyklohexyl-3-(2-kyanfenyl)thiomoČovlny 11,9 g (92 %). IR spektrum (KBr tableta): 7(NH) 3 280, 3 200, 7 (CN) 2 240, 7 (C»CAr) 1 600, 1 500, 1 450, 7 (NHCS) 1 560, 1 220, 7(CH) 2 950, 2 860 cm-1.
Příklad 7
K roztoku 8 g (0,05 mol) 2-isothiokyanatobenzonitrilu v 75 cm směsi dichlormethan-petrolether (1:1) byl přikapán při teplotě 0 °C roztok 5,4 g (0,05 mol) fenylhydrazinu 3 v 50 cm dichlormethanu. Po 60 minutách míchání byl produkt odsát, promyt dichlormethanem a vysušen.
Bílá krystalická látka, teplota tání 191 až 193 °C.
Výtěžek l-anilino-3-(2-kyanfenyl)thiomočoviny 12,1 g (90 %). IR spektrum (KBr tableta): 7(NH) 3 300, 3 24Ó, 3 150, 7 (CN) 2 230, 7 (C=CAr) 1 600, 1 585, 1 450, 7*(NHCS) 1 540, 1 210 cm1.
, 1-Substituované 3-(2-kyanfenyl)thiomočoviny obecného vzorce I se používají jednak k syntéze Ν,Ν'-disubstituovaných, reap. N,N,N*-trisubstituovaných N-(2-kyanfenyl)guanidinO, jednak k přípravě 3-, resp. 4-eubetituovaných chinazoliná, které pro své fyziologické účinky nacházejí uplatnění zejména ve farmakologii a v zemědělství.
Claims (2)
1. 1-Substltuované 3-(2-kyanfenyl)thiomočoviny obecného vzorce I
jMC (I)
3 CS 276128 86 kde R znamená 4-bromfenyl, 4-chlorfenyl, 4-tolyl, 4-methoxyfenyl, 4~hydroxyfenyl, cyklohexyl. isopropyl, terc. butyl, anilinoskupinu.
2. Způsob výroby l-substituovaných 3-(2-kyanfenyl)thiomočovin obecného vzorce I podle bodu, vyznačený tím, že se ponechá reagovat 2-isothiokyanatobenzonitril a primárním aminem obecného vzorce II.
r-nh2 (Π).
kde R má výše uvedený význam, při teplotě 0 až 20 °C v prostředí dichlormethan-petrolsther.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS394588A CS276128B6 (cs) | 1988-06-08 | 1988-06-08 | 1-Substituované 3-(2-kyanfenyl)thiomočoviny a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS394588A CS276128B6 (cs) | 1988-06-08 | 1988-06-08 | 1-Substituované 3-(2-kyanfenyl)thiomočoviny a způsob jejich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS8803945A1 CS8803945A1 (en) | 1990-10-12 |
| CS276128B6 true CS276128B6 (cs) | 1992-04-15 |
Family
ID=5381009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS394588A CS276128B6 (cs) | 1988-06-08 | 1988-06-08 | 1-Substituované 3-(2-kyanfenyl)thiomočoviny a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS276128B6 (cs) |
-
1988
- 1988-06-08 CS CS394588A patent/CS276128B6/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS8803945A1 (en) | 1990-10-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1176834A3 (ru) | Способ получени производных мочевины | |
| JPS6156231B2 (cs) | ||
| JPS6028819B2 (ja) | 新規なるグアニジン誘導体の製造方法 | |
| US20110087032A1 (en) | Preparation of saturated imidazolinium salts and related compounds | |
| Wang et al. | Catalytic substitution/cyclization sequences of O-substituted Isocyanates: synthesis of 1-alkoxybenzimidazolones and 1-alkoxy-3, 4-dihydroquinazolin-2 (1 H)-ones | |
| CS276128B6 (cs) | 1-Substituované 3-(2-kyanfenyl)thiomočoviny a způsob jejich přípravy | |
| NO781572L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av bisamidiner | |
| RU2021258C1 (ru) | Способ получения несимметрично дизамещенных мочевин | |
| US3563985A (en) | Process for preparing certain acylaminoisothiazoles | |
| US2748124A (en) | 1-(4-anilino-2-pyrimidino)-3-alkylureas | |
| IL43280A (en) | Preparation of(substituted phenylamidino)urea derivatives pharmaceutical compositions containing them and some new such derivatives | |
| CS244141B2 (en) | Method of 2-substituted 4-phenylimidazole's new amidine derivatives production | |
| US2265212A (en) | Thioformamide compounds | |
| US5728834A (en) | Process for preparation of 4-aryl-1,2,4-triazol-3-ones | |
| GB2078218A (en) | A Process for the Production of 5-Arylidene Hydantoins | |
| US4166184A (en) | 2h-imidazole-2-thione derivatives | |
| Glushkov et al. | Synthesis of 1-amino-1, 2, 4-triazolium 4-nitroimides and their reactions with electrophiles | |
| Katritzky et al. | Heterocycles in organic synthesis. Part 19. Thermolysis of pyridinium N-acylimines: a new preparation of isocyanates | |
| JP2690033B2 (ja) | ２，４−ジアミノキナゾリン類の製造方法 | |
| RU2670622C1 (ru) | Способ получения 2-алкилзамещенных семикарбазидов | |
| CS266762B1 (cs) | 3-Subst.ituované 4-lmlno-l ,2,3,4-tetrano-l ,2,3,4-tetra-hydrochlnazolin-2-thiony a způsob jejich přípravy | |
| McKay et al. | Preparation and nitration of 1-substituted-2-nitramino-2-imidazolines | |
| JP2004511548A (ja) | Ｎ−置換された２−スルファニルイミダゾールの調製方法 | |
| WO1998040367A1 (en) | Novel thiazole derivatives and their preparation | |
| US2686806A (en) | 1 (3)-alkoxyphenyl-3 (1)-alkylphenyl-2-thioureas |