CS265000B1 - 2-lzokyanátobenzyttrifenylfosfónium bromid a sposob jeho přípravy - Google Patents

Description

265000 2

Vynález sa týká 2-izokyanátobenzyltrifenylfosfónium bromidu vzorca I

w ch2-p(c6h5)3

Br

.H

N=C=O (I)

a spósobu jeho přípravy.

Funkcionalizované izokyanáty predstavujú velmi reaktivně intermediáty vhodné presyntézu acyklických aj heterocyklických zlúčenín s biologickou účinnostou; dalšie reakčnécentrum ako napr. halogén, násobná vazba, ktoré sú vhodné umiestnené v molekule izokyanátu,umožňujú vytvořit z týchto látok syntetické ekvivalenty bioorganických heterocyklov.a ichanalógov. Štúdiom literatury_sa ukázalo, že 2-izokyanátobenzyltrifenylfosfónium bromid je novou,v literatúre doteraz neopísanou zlúčeninou.

Podstata spósobu přípravy 2-izokyanátobenzyltrifenylfosfónium bromidu podlá vynálezuspočívá v tom, že sa na 2-brómmetylfenylizokyanát vzorca II CH2-Br N-C-0 (ii) pósobí trifenylfosfínom v prostředí aprotického organického rozpúšťadla, výhodné hexánu,dietyléteru alebo toluenu, v rozmedzí teplót 10 až 110 °C. 2-izokyanátobenzyltrifenylfosfónium bromid představuje nový typ funkcionalizovanéhoizokyanátu vhodného pre syntézu pat a šestčlenných dusíkatých heterocyklov (napr. derivátovalkylidénoxindolu). Výhodou spósobu jeho přípravy je skutočnosť, že pri reakcii nedochádzak porušeniu N=C=O skupiny.

Predmet vynálezu ilustruji! ale neobmedzujú následovně příklady: Příklad 1

Zmes 21,2 g (0,1 mol) 2-brómmetylfenylizokyanátu a 26,2 g (0,1 mol) trifenylfosfinusa zahrieva v 500 ml bezvodého éteru do varu pod spatným chladičom. Po 1 hodině sa spatnýchladič vymění za zostupný a éter sa pomaly oddestiluje. Zvyšok v banke bol rozotretý napráěok, premytý éterom a kryštalizovaný zo suchého acetonitrilu. Výtažok 91 %, t. t. 231 až232 °C. Příklad 2

Zmes 21,2 g (0,1 mol) 2-brómmetylfenylizokyanátu a 26,2 g (0,1 mol) trifenylfosfínuv 250 ml bezvodého toluenu sa zahrieva do varu 1 hodinu pod spatným chladičom. Toluén saodpaří za zničeného tlaku a zvyšok sa kryštalizuje z acetonitrilu alebo acetonu. Výtažok87 %, t. t. 231 až 232 °C. Získaný 2-izokyanátobenzyltrifenylfosfónium bromid je kryštalická látka, t. t. 231 až 232 °C (acetonitril).

Sumárny vzorec: ^26Η20ΒγΝΟΡ

Molekulová hmotnost: 474,2

Claims (2)

1. 3 265000 Elementárna analýza: % c % H % N Množstvo vypočítané: 65,82 4,43 2,95 Množstvo nájdené: 65,01 4,39 2,89 Struktúra zlúčeniny podlá vynálezu bola dokázaná s ektrálnymi metodami IČ a NMR. IČ spektrum: v, cm (CHCl^) 2 265 (N=C=O) XH NMR spektrum: δ , ppm (CDCip, 5,4 d 2H (CH2, J (PH = 14 Hz), 6,78 až 7,91 m 19H(B-arom.). Spektrálné merania Infračervené spektrá sa namerali na spektrofotometr! Specord IR 75 (Carl Ziess Jena) .NMR spektra bolí namerané na 80 MHz spektrofotometr! Tesla BS 487. PREDMET VYNÁLEZU 1. 2-izokyanátobenzyltrifenylfosfónium bromid vzoroa I

   w ch2—p(c6h N=C=O 5*3 Br
2. 2. Spósob přípravyvyznačený tým, že sa na 2-izokyanátobenzyltrifenylfosfónium bromidu podlá bodu 1 vzorca I2-brómmetylfenylizokyanát vzorca II CH2—Br N=C = O (II) pósobí trifenylfosfínom v prostředí aprotického organického rozpúšíadla, výhodné hexánu,dietyléteru alebo toluénu, v rozmedzí teplót 10 až 110 °C.