CS264998B1 - 1 ,2,2,6,6-Pentametyl-4-alyloxypiperidín - Google Patents
1 ,2,2,6,6-Pentametyl-4-alyloxypiperidín Download PDFInfo
- Publication number
- CS264998B1 CS264998B1 CS882671A CS267188A CS264998B1 CS 264998 B1 CS264998 B1 CS 264998B1 CS 882671 A CS882671 A CS 882671A CS 267188 A CS267188 A CS 267188A CS 264998 B1 CS264998 B1 CS 264998B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pentamethyl
- phase
- compound
- allyloxypiperidine
- polymers
- Prior art date
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
264998 2 . Vynález sa týká 1,2,2,6,6-pentametyl-4-alyloxypiperidínu.
Stérický tienené aminy patria v súČastnosti medzi najúčinnejšie světelné stabilizátorypre polyméry (F. E. Karrer, Makromol, Chem., 181, 595 (1980), F: Gugumus, Developmentsin Polymer Stabilisation-1, ed. G. Scott, Applied Science Publishers, London, 1$79, kap. 8, J. J. Usilton, A. R. Patel, Am. Chem. Soc. Polym. Prep., 18 (1), 393 (1977)). Sú torozličné deriváty 2,2,6,6-tetrametylpiperidínu, 1,2,2,6,6-pentaalkylpiperidínu, 2,2,6,6--tetraalkylpiperazínu alebo 7,15-diazadispiro[5,1,5,3]hexadekánu. Tieto zlúčeniny inhibujúnežiadúce degradačné procesy, ktoré prebiehajú pri interakcii světla a kyslíka s polymérmi.Nevýhodou tejto triedy světelných stabilizátorov je vysoká prchavost a extrahovatelnostnízkomolekulových derivátov z polymérov. Zlúčenina, ktorá je predmetom vynálezu, obsahujevo svojej molekule funkčnú nenasýtenú vSzbu. Přítomnost tejto skupiny v molekule světelnéhostabilizátora umožňuje přípravu vysokomolekulových světelných stabilizátorov polymerizácioualylovej skupiny alebo jej kopolymerizáciou s inými nenasýtenými monomérmi. Táto zlúčeninanebola doteraz popísáná v odbornéj literatúre.
Podstatou vynálezu je 1,2,2,6,6-pentametyl-4-alyloxypiperidín vzorca I. H3C CH,
Va H3c-N 2—o-ch2-ch-ch2 Ál· H3c ch3 (i)
Spósob přípravy zlúčeniny I spočívá v tom, že 1,2,2,6,6-pentametyl-4-hydroxypiperidínvzorca II
reaguje s alylbromidom za intenzívneho miešania v heterofázovom systéme, pričom jednu fázuvytvára vodný roztok alkalického hydroxidu, s výhodou hydroxidu sodného v koncentračnomrozmedzí 5 až 50 % alebo hydroxidu draselného v koncentračnom rozmedzí 5 až 70 % a druhůfázu vytvára organické rozpúštadlo nemiešajúce sa s vodnou fázou, ako je benzén, toluénalebo xylény, za přítomnosti katalyzátore typu óniových solí, ako je tetrabutylamónium chlorid,tetrabutylamónium bromid, tetrabutylamónium hydrogénsíran alebo tetrabutylfosfónium bromid,ktorý sa použije v množstve 1 až 10 mol % na množstvo zlúčeniny II v rozmedzí teplót 10až 100 °C. Předmětná látka sa móže použit ako světelný stabilizátor pre polyméry alebo je medzi-produktom pre přípravu polymérnych světelných stabilizátorov polymerizačnými alebo kopolymerizačnými reakciami. Příklad 1 5,14 g (0,03 nol) 1,2,2,6,6-pentametyl-4-hydroxypiperidínu, 3,99 g (0,033 mol) alylbromidu,1,93 g (0,006 mol) tetrabutylamónium bromidu, 10 ml benzénu a 15 ml 50 %-ného vodného roztokuhydroxidu sodného sa intenzívně mieša pri izbovej teplote 24 hodin. Potom sa oddělí organickávrstva, ktorá sa prepiera vodou a solankou a vysuší sa bezvodým síranom sodným. Oddestilujesa rozpúštadlo a zbytok pri analýze pomocou vysokoúčinnej kvapalinovej chromatografie naobrátnej fáze ukazuje iba jediný pík. Získajú sa 4 g produktu, t. j. 63 % teoretického výtažku.
Claims (1)
- 3 264998 Elementárna analýza pre C^H^NO Vypočítané: C = 73,88 %; H = 11,92 %; N = 6,63 % Nájdené: C = 72,70 i; H = 11,53 %; N = 6,36 % XH NMR spektrum, (CDClj) : δ (ppm) = 0,98 (s, -CH3 ax, 6H) , 1,13 (s, -CH3 eq, 6H) , 1,43 až 2,03 (m, -CH2~, 4H), 2,18 (s, N-CHj, 3H) , 3,27 až 3,85 (m, =CH-O, 1H) , 3,97 (d, -CH2-O-, 2H, J = 5 Hz), 4,95 až 5,40 (m,=CH2, 2H), 5,57 až 6,25 (m, -CH=, 1H) Příklad 2 5,14 g (0,03 mol) 1,2,2,6,6-pentametyl-4-hydroxypiperidínu, 3,99 g (0,033 mol) alylbromidu0,51 g (0,001 5 mol) tetrabutylamónium hydrogénsíranu, 10 ml toluénu a 15 ml 30 %-néhovodného roztoku hydroxidu draselného sa intenzívně mieša pri teplote 65 °C 7 hodin. Reakčnázmes sa spracuje rovnako ako v příklade 1. Výťažok je 4,5 g produktu, ť. j. 71 i teoretické-ho výtažku. Příklad 3 5,14 g (0,03 mol) 1,2,2,6,6-pentamety1-4-hydroxypiperidínu, 3,99 g (0,033 mol) alylbromidu0,34 g (0,001 mol) tetrabutylfosfónium bromidu, 10 ml zmesi xylénov s destilačným rozmedzím137 až 140 °C a 15 ml 60 %-ného vodného roztoku hydroxidu draselného sa intenzívně miešapri teplote 100 °C 4 hodiny. Reakčná zmes sa spracuje rovnako ako v přiklade 1. Získá sa4,3 g produktu, t. j. 68 % teoretického výtažku. PREDMET VYNÁLEZU 1,2,2,6,6-pentamety1-4-alyloxypiperidín vzorca I H,C CH K h3c-n )—o-ch2-ch=ch2 K 3 ' (I) h3c ch3
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS882671A CS264998B1 (sk) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | 1 ,2,2,6,6-Pentametyl-4-alyloxypiperidín |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS882671A CS264998B1 (sk) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | 1 ,2,2,6,6-Pentametyl-4-alyloxypiperidín |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS267188A1 CS267188A1 (en) | 1988-10-14 |
| CS264998B1 true CS264998B1 (sk) | 1989-09-12 |
Family
ID=5364483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS882671A CS264998B1 (sk) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | 1 ,2,2,6,6-Pentametyl-4-alyloxypiperidín |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264998B1 (cs) |
-
1988
- 1988-04-20 CS CS882671A patent/CS264998B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS267188A1 (en) | 1988-10-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4914210A (en) | Oligonucleotide functionalizing reagents | |
| US7951926B2 (en) | Method for the synthesis of oligonucleotide derivatives | |
| BR112021013261B1 (pt) | Método para produzir l-glufosinato | |
| CA1168251A (en) | 1,3-dioxolen-2-one derivatives and process for production thereof | |
| SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| US5767288A (en) | Photolabile linkers and probes | |
| CS264998B1 (sk) | 1 ,2,2,6,6-Pentametyl-4-alyloxypiperidín | |
| CN117658963B (zh) | 一种维生素c衍生物的非对映异构体及其制备和应用 | |
| JPS61103861A (ja) | アリ−ル置換シアン酢酸エステルの製造方法 | |
| US5068454A (en) | Polyfluoroalkanoyl peroxide | |
| CS254695B1 (sk) | 4-(2,3-epoxypropoxy)-l,2..2,6,6-pentametylpiperidín a sposob jeho přípravy | |
| Kuan et al. | Facile syntheses of dibenzo-14-crown-41a and bis-butylbenzo-14-crown-41b | |
| Kosugi et al. | Reactions of 2-(Tributylstannyl)-4, 4-dimethyl-2-oxazoline with Organic Halides. Unusual Product from Aroyl Halide | |
| US5334749A (en) | Polymerizable phenol compound | |
| JPH06234668A (ja) | ９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 | |
| US6774265B2 (en) | Bis-phosphonium salt and process for producing the same | |
| US4600771A (en) | Process for the preparation of acylated sugars with a glycosidically bonded isothiocyanate group | |
| CS259396B1 (sk) | l,2,2,6,6-PentametyI-4-(w-brĎmalkoxy)piperidíny a spásob ich přípravy | |
| KR940009935B1 (ko) | N-벤조일-c-티오펜옥시이미도일 클로라이드 유도체 및 그 제조방법 | |
| US4420431A (en) | Salts of 3-cyano-3-alkene-sulfinic acids and salts of 3-carbamoyl-3-alkene sulfonic acids and preparations thereof | |
| JPS61243096A (ja) | シアル酸誘導体及びその製造方法 | |
| KR0129789B1 (ko) | N-알로일-c-(n-메틸아닐리노)이미도일클로라이드유도체및그제조방법 | |
| US7456309B2 (en) | Reusable universal polymer support for repetitive oligonucleotide synthesis | |
| RU2203284C1 (ru) | Способ получения n-замещенных алкил-(2-диалкоксифосфорил)алкилимидатов | |
| JP4417616B2 (ja) | エポキシ誘導体の製造方法 |