CS264988B1 - Spdsob přípravy enamfnov 5-nitro-2-tiofénového a 5-nitro-2-furánového radu . - Google Patents
Spdsob přípravy enamfnov 5-nitro-2-tiofénového a 5-nitro-2-furánového radu . Download PDFInfo
- Publication number
- CS264988B1 CS264988B1 CS88341A CS34188A CS264988B1 CS 264988 B1 CS264988 B1 CS 264988B1 CS 88341 A CS88341 A CS 88341A CS 34188 A CS34188 A CS 34188A CS 264988 B1 CS264988 B1 CS 264988B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- formula
- thiophene
- bromo
- preparing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká nového spósobu přípravy enantínov 5-nitro-2-tiofénového a 5-nitro-2-furanového radu obecného vzorca I reakciou 3-bróm-3-/5-nitro-2-tienyl/-resp. 3-bróm-3-/5-nitro-2-furyl/propénových kyselin so sekundárnými amínmi alebo aromatickým primárnými amínmi v prostředí organických rozpúšťadiel pri teplote 40 až 180 °C.
Description
264988 2
Vynález sa týká nového spósobu přípravy enamínov 5-nitro-2-tiofénového a 5-nitro-2--furánového radu.
Enamíny sú dóležitými východiskovými látkami v organickej syntéze (Cook A. G., Anamines,Synthesis, Structure and Reactions, Dekker, New York-London, 1969). Enamíny 5-nitro-2--tiofénového a 5-nitro-2-furánového radu vykazujú výraznú antibakteriálnu aktivitu a súpredmetom intenzívneho výzkumu (Végh D., Kováč J., Dandárová M. , IvanČo L.: Coll, Czech.
Chem. Commun., 45, 155 (1980); Végh D. , šejnkmann A. K., Kováč J., Kondratenko G. P., GeonjaN. I.: ZSSR AO 671 254). Ich přípravy vychádzajú z vysoko reaktívnych 5-nitro-2-tienyl-resp. 5-nitro-2-furylvinylhalogenidov reakciou so sekundárnými amínmi.
Pre aplikáciu a výskům sa však vyžadujú váčšie množstvá a Širšie palety enamínov5-nitro-2-tiofénového a 5-nitro-2-furánového radu.
Uvedené požiadavky v podstatnéj miere splňa nový spósob podlá vynálezu, ktorého podstataspočívá v tom, že 3-/5-nitro-2-tienyl/-3-brómpropénová kyselina resp. 3-/5-nítro-2-furyl/-3-brómpropénová kyselina reagujú so sekundárnými resp. primárnými aromatickými amínmi v prostředíorganických rozpúšťadiel ako v kvapalných aromatických uhlovodíkoch ako v benzéne^, toluéne,xyléne v éteroch ako dietyléteri, 1,2-dimetoxyetáne, dioxáne, tetrahydrofuráne,.polyetylén-glykole 200 až 600, čtalej v octane etylovom, acetonitrile, sírouhlíku, dimetylformamide,dimetylsulfoxide, acetone, 2-butanóne resp. v ich zmesiach pri teplote 40 až 180 °C, aposkytujú enamíny 5-nitro-2-tienyl- resp. 5-nitro-2-furánového radu obecného vzorca I
Reakcie prebiehajú podlá nasledujúcej schémy:
(I) kde Z=S,0 HNR1R2 = HN(CH3)2; HN(CH2CH3)2; HN O.
NH2;
Predmet vynálezu ilustrujú ale neobmedzujú nasledujúce příklady: Přikladl. V 500 ml benzénu sa zmieša 27,8 g 3-/5-nitro-2-tienyl/-3-brómpropénovej kyseliny a30 g morfolínu a po 1 h miešania pri teplote laboratória reakčná zmes sa zahřeje k varu.
Po 4 h zahrievania k varu intenzívně červený roztok po ochladeni na teplotu laboratóriasa přečisti chromatografiou na silikageli. Získá sa 17 g l-/5-nitro-2-tienyl/-2-morfolínoeténuo t. t. 167 až 168 °C. Příklad 2
Pri 5 °C k intenzivně miešanej zmesi 27,8 g 3-/5-nitro-2-tienyl-3-brómpropenovej kyseliny
Claims (2)
- 3 264988 a 200 ml 2,2-dimetoxyetánu sa přidá 20 g dimetylamínu. Po 2 h miešania pri teplote laborátoriareakčná zmes sa uvedie do varu na 5 h. Po oddestilovaní rozpúšťadla zvyšok sa čistí chromato-grafiou na silikageli (eluent octanetylový-eter). Získá sa 14 g l-/5-nitro-2-tienyl/-2-N,N--dimetylaminoeténu o t. t. 125 až 127 °C. Příklad 3 26 g 3-/5-nitro-2-furyl/-3-brómpropénovej kyseliny sa zmieša s 30 g piperidínu v 50 mlbenzénu a 250 ml 2-butanónu. Po 3 h miešania a zahrievania k varu, vylúčená amóniová solsa odfiltruje a zvyšok sa čisti kryštalyzáciou. Získá sa 16 g l-/5-nitro-2-furyl/-2-N-piperi-dinoeténu o t. t. 78 až 79 °C. Příklad 4 Postupuje sa ako v příklade 3 za použitia polyetylénglykol 400 pri 140 °C. Získá sa8 g l-/5-nitro-2-furyl/2-N-piperidinoeténu o t. t. 79 °C. Přiklad 5 260 g 3-/5-nitro-2-furyl/-3-brómpropénovej kyseliny sa suspenduje v 500 ml toluénua pri teplote laboratória sa přidal naraz 200 g anilínu. Po 2 h miešania pri teplote labora-tória a 5 h zahrievania k varu rozpúšťadla sa získá 100 g 1-/5-nitro-2-furyl/-2-N-fenyletěnuo t. t. 90 až 92 °C. PREDMET VYNÁLEZU
- 1. Spósob přípravy enamínov 5-nitro--2-tiofénového a 5-nitro~2-furánového radu obecnéhovzorca I O2N ch=ch-nr1r2 (I) kde Z je S a O a NR1R2 je N/CH3/2; N/CH2CH3/2;ch3o- NH ; Br- NH, Cl- NH vyznačený tým, že 3-bróm-3-/5-nitro-2-tienyl/propénová kyselina vzorca II N—v 7-C=CH—COOH Br (II) resp. 3-bróm-3-/5-nitro-2-furyl/propénová kyselina vzorca III °2N_\q/-C=CH-COOH Br (III) reagujú so sekundárnými amínmi vzorca 264988 4 hn(ch3)2 . hn(ch2ch3)2 .alebo aromatickými amínmi vzorcav prostředí organických rozpúšťadiel ako v kvapalných aromatických uhlovodíkoch ako v benzéne,toluéne, xyléne v éteroch ako v dietyléteri, 1,2-dimetoxyetáne, dioxáne, tetrahydrofuráne,polyetylénglykole 200 až 600 Sálej v octane etylovom acetonitrile, sírouhlíku, dimetylformami-de, dimetylsulfoxide, acetone, 2-butanóne resp. v ich zmesiach pri teplote 40 až 180 °C. Severografia, n. p., MOST Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88341A CS264988B1 (cs) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | Spdsob přípravy enamfnov 5-nitro-2-tiofénového a 5-nitro-2-furánového radu . |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88341A CS264988B1 (cs) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | Spdsob přípravy enamfnov 5-nitro-2-tiofénového a 5-nitro-2-furánového radu . |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS34188A1 CS34188A1 (en) | 1988-12-15 |
| CS264988B1 true CS264988B1 (cs) | 1989-09-12 |
Family
ID=5335348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS88341A CS264988B1 (cs) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | Spdsob přípravy enamfnov 5-nitro-2-tiofénového a 5-nitro-2-furánového radu . |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264988B1 (cs) |
-
1988
- 1988-01-19 CS CS88341A patent/CS264988B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS34188A1 (en) | 1988-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1255678A (en) | 3-amino-2-benzoylacrylic acid derivatives and a process for their preparation | |
| GB2084136A (en) | Process for preparing carbonyl compounds useful as intermediates for the preparation of n-haloacetylanilino-substituted carbonyl compounds | |
| US3985756A (en) | Process for producing azasulfonium salts and rearrangement thereof to thio-ethers | |
| CS264988B1 (cs) | Spdsob přípravy enamfnov 5-nitro-2-tiofénového a 5-nitro-2-furánového radu . | |
| CN103483279A (zh) | 一种1,4-二取代三氮唑化合物的制备方法 | |
| IE37697L (en) | Piperazine derivatives | |
| US2647120A (en) | 5-nitro-2-thiophenecarboxamides | |
| US4480103A (en) | 4-Fluoro-5-oxypyrazole derivatives | |
| US3971821A (en) | Production of aminobenzaldehydes | |
| ES436558A1 (es) | Procedimiento para la sintesis de indoleninas sustituidas. | |
| CN110218190B (zh) | 一种四氢嘧啶类衍生物的合成方法 | |
| US2408633A (en) | Production of substituted quinazo | |
| US4129739A (en) | Amidine compounds | |
| Kumar et al. | An efficient synthesis of quinolones using N-phenyl (triphenylphosphoranylidene) ethenimine | |
| US4375544A (en) | Fused pyridines | |
| US4226799A (en) | α-Aminomethylene-β-formylaminopropionitrile and its manufacture | |
| US4035375A (en) | N-Substituted amino pyridines and derivatives thereof | |
| US4169852A (en) | Process for the preparation of n-(chloroaryl)-n',n'-dialkylamidines | |
| US3419563A (en) | Process for producing 7-amino-carbostyrile derivatives | |
| US2527292A (en) | Beta-nitroalkyl amines and methods of production of same | |
| GROGAN et al. | SACCHARIN DERIVATIVES: 3-ALKYLAMINO-AND 3-DIALKYL-AMINOALKYLAMINO-1, 2-BENZISOSULFONAZOLES AND 2-DIALKYL-AMINOALKYL-o-BENZOIC SULFIMIDES | |
| KR20030083007A (ko) | 5-치환 옥사졸 화합물 및 5-치환 이미다졸 화합물의제조방법 | |
| JPS61143339A (ja) | アニリン類とその製造方法 | |
| Pourshamsian et al. | A Facial and Environment-friendly Route for Preparation of N, N’-di (arylaminothiocarbonyl) terephthalamide and 1, 4 di (aryloylthioureido) benzene Derivatives | |
| Raynolds et al. | The Synthesis of Nitrogen-containing Ketones. IX. the Acylation of 1-(2-Pyridyl)-3-dimethylaminopropane and 1-(2-Pyridyl)-1-phenyl-3-dimethylaminopropane1-3 |