CS264865B1 - Alkoxyderiváty alifaticko-aromatických éterů s halogenem v alkoxyalkylskupině a způsob jejich přípravy - Google Patents

Alkoxyderiváty alifaticko-aromatických éterů s halogenem v alkoxyalkylskupině a způsob jejich přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS264865B1
CS264865B1 CS8610305A CS1030586A CS264865B1 CS 264865 B1 CS264865 B1 CS 264865B1 CS 8610305 A CS8610305 A CS 8610305A CS 1030586 A CS1030586 A CS 1030586A CS 264865 B1 CS264865 B1 CS 264865B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
aliphatic
halogen
carbon atoms
general formula
aromatic ethers
Prior art date
Application number
CS8610305A
Other languages
English (en)
Other versions
CS1030586A1 (en
Inventor
Jitka Ing Csc Kahovcova
Vaclav Rndr Csc Nemec
Original Assignee
Kahovcova Jitka
Nemec Vaclav
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kahovcova Jitka, Nemec Vaclav filed Critical Kahovcova Jitka
Priority to CS8610305A priority Critical patent/CS264865B1/cs
Publication of CS1030586A1 publication Critical patent/CS1030586A1/cs
Publication of CS264865B1 publication Critical patent/CS264865B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Podstatou řešení jsou alkoxyderiváty alifaticko-aromatických éterů s halogenem v alkoxyalkylskupině obecného vzorce I R1OCH2CHBrC(CH3)2-O o. (1) kde symbol R1 značí alkylskupinu s maximálně 5 atomy uhlíku, R2 značí alkylskupinu s maximálně 4 atomy uhlíku, chlor nebo alkoxyskupinu s maximálně 4 atomy uhlíku. Způsob přípravy spočívá v reakci nenasyceného éteru obecného vzorce II kde symbol R2 má výše uvedený význam, s alkanolem obecného vzorce III R1-OH (III) kde symbol R1 má výše uvedený význam a N-bromsukcinimidem při 0 až 5 °C. Látky vykazují biologickou účinnost.

Description

Vynález se týká alkoxyderivátů alifaticko-aromatických éterů s halogenem v alkoxyalkylskupíně jako biologicky účinné látky a způsobu jejich přípravy.
Podstatou předmětného vynálezu jsou alkoxyderiváty alifaticko-aromatických éterů s halogenem v alkoxyalkylskupině obecného vzorce I ^OC^CHBrClCHjlj-O—R2 (I) kde R1 značí alkylskupinu s maximálně 5 atomy uhlíku,
R značí alkylskupinu s maximálně 4 atomy uhlíku, chlor nebo alkoxyskupinu s maximálně 4 atomy uhlíku.
Způsob přípravy skupině se vyznačuje alkoxyderivátů alifaticko-aromatických éterů s halogenem v alkoxyalkyltím, že se nechá nenasycený éter obecného vzorce IX — ch2=ch—c(ch3)2—o (II) kde symbol R má výše uvedený význam reagovat s alkanolem obecného vzorce III
R1-OH (III) kde symbol R^ má výše uvedený význam a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C za vzniku produktu obecného vzorce I.
V dalším je vynález blíže objasněn na příkladu provedení, aniž se na tento výlučně omezuje.
Příklad (1,l-dimethyl-2-propenyl)-(4-chlorfenyl)éter (0,01 mol) se nechá reagovat v prostředí bezvodého methanolu v atmosféře suchého dusíku s 0,017 molárním množstvím N-bromsukcinimidu. Vše bylo mícháno při teplotě 0 až 5 °C po dobu 15 minut a pak bylo zředěno vodou a extrahováno diethyléterem. Po vysušeni éterické vrstvy nad bezvodým síranem hořečnatým a odpaření rozpouštědla byl zbytek chromatografován na silikagelu s 8 hmot. % vody (elučni činidlo petroléter obsahující až 10 obj. % diethyléteru). Bylo tak získáno například 1,0 g (70 %) (2-brom—1,l-dimethyl-3-methoxypropyl)-(4-chlorfenyl)éteru.
IC analýza (CC14, 5 %) : 2 834 (YCHj v OCH3) , 1 598, 1 584, 1 496 (\)arom.),
466 (cT . CH,), (CH,): 1 369, 1 384, 1 393 cm-1.
SCI S · 2. S »5
MS analýza: 306/8/10 <M+) , (C^H^BrClop , 128/30 (CgH^lO) , 73(C4HgO).
Stejným způsobem byly připraveny:
(2-brom-l,l-dimethyl-3-methoxypropyl)-(4-ethylfenyl)éter a (2-brom-l,l-dimethyl-3-methoxypropyl)-(4-methoxyfenyl)éter.
(2-brom-l,l-dimethyl-3-methoxypropyl)-(4-ethylfenyl)éter:
IC analýza (CC14, 5 %) : 2 834 (l) CH v OCHj) , 1 613, 1 585, 1 516 (V aromatika) ,
466 (cTsCH2), 1 393, 1 384, 1 368 (ΰζ (CH3) 2)cm_1.
MS analýza: 300/2 (M+, c14H2iBrO2) , 135 (CgH^O) .
(2-brom-l,l-dimethyl-3-methoxypropyl)-(4-methoxyfenyl)éter:
IC analýza (CC1., 5 %): 2 985 (Ú CH v OCH,), 2 835(\)cH v OCH,), 1 612, rk 35 J n
593, 1 514 (\) aromatika), 1 393, 1 374, 1 368 (<j g (CHj) 2) cm .
MS analýza: 302/4(M+,C13HlgBrO3), 124(C7HgO2).
Biologické účinky byly sledovány:
u svilušky Tetranychus urticae. Pro (2-brom-l,l-dimethyl-3-methoxypropyl)-(4-ethylfenyl)éter: -2 topikální aplikace 10 obj. % (5 |Ul) na listy fazole: 12 svilušek nakladlo za 96 hodin 76 vajíček, jež byla během 7 dnů všechna mrtvá a nic se z nich nelíhlo.
_2
Pro (2-brom-l,l-dimethyl-3-methoxypropyl)-(4-methoxyfenyl)éter: 10 obj. %: 12 svilušek za 96 hodin nakladlo 6 vajíček, všechna po 7 dnech mrtvá (nic se z nich nevylíhlo).

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Alkoxyderiváty alifaticko-aromatických éterů s halogenem v alkoxyalkylskupině obecného vzorce I
    R1OCH2CHBrC(CH3)2-O—-r2 (i) kde symbol R^ značí alkylskupinu s maximálně 5 atomy uhlíku,
    R značí alkylskupinu s maximálně 4 atomy uhlíku, chlor nebo alkoxyskupinu s maximálně 4 atomy uhlíku.
  2. 2. Způsob přípravy alkoxyderivátů alifaticko-aromatických éterů s halogenem v alkoxyalkylskupině obecného vzorce 1 podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá nenasycený éter obecného vzorce II ch2=ch-c(ch3)2—o
    P, (II) kde symbol R má výše uvedený význam reagovat s alkanolem obecného vzorce III
    R1-OH . (III) kde symbol R1 má výše uvedený význam a N-bromsukcinimidem při teplotě 0 až 5 °C za vzniku produktu obecného vzorce I.
CS8610305A 1986-12-30 1986-12-30 Alkoxyderiváty alifaticko-aromatických éterů s halogenem v alkoxyalkylskupině a způsob jejich přípravy CS264865B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS8610305A CS264865B1 (cs) 1986-12-30 1986-12-30 Alkoxyderiváty alifaticko-aromatických éterů s halogenem v alkoxyalkylskupině a způsob jejich přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS8610305A CS264865B1 (cs) 1986-12-30 1986-12-30 Alkoxyderiváty alifaticko-aromatických éterů s halogenem v alkoxyalkylskupině a způsob jejich přípravy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS1030586A1 CS1030586A1 (en) 1988-12-15
CS264865B1 true CS264865B1 (cs) 1989-09-12

Family

ID=5448593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS8610305A CS264865B1 (cs) 1986-12-30 1986-12-30 Alkoxyderiváty alifaticko-aromatických éterů s halogenem v alkoxyalkylskupině a způsob jejich přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS264865B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS1030586A1 (en) 1988-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2024527C1 (ru) Способ получения макролидных соединений
CN113943238B (zh) 一种取代的苯硫醚类化合物及其应用
Andrawes et al. Degradation and elimination of Temik in rats
March et al. Metabolism of systox in the white mouse and American cockroach
CA1202967A (en) Milbemycin d derivatives, their preparation and compositions containing them
EP0216625A2 (en) Pesticidal compounds
CS264865B1 (cs) Alkoxyderiváty alifaticko-aromatických éterů s halogenem v alkoxyalkylskupině a způsob jejich přípravy
US4105790A (en) α-Amino ketone derivatives
US3784605A (en) 2-(polysubstituted phenyl)-1,3-indandione compounds
US3803240A (en) 2-(2,6-substituted-phenyl)-1,3-indandiones
US4567169A (en) Nitrosourea substituted phosphonates and pharmaceutical use
US3518074A (en) Benzoylcholine halides as plant growth stunting agents
JP3147321B2 (ja) 新規ミルベマイシン化合物
US5266589A (en) Method of increasing the muscle/fat ratio in agricultural domestic animals
JPH021147B2 (cs)
IL32639A (en) Heterocyclic esters of thio- or diethio-phosphoric acid, their preparation and use as pesticides
Neville et al. Phosphorus metabolism during transport of calcium
CS269381B1 (cs) Poloester kyseliny jantarové s 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-brombutoxy)fenylalkanolem jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy
SU674652A3 (ru) Инсектоакарицидонематоцидна композици
Baer et al. PHOSPHONOLIPIDS: XI. SYNTHESIS OF PHOSPHONOLIPID METABOLITES. l-α-GLYCERYL-(2-TRIMETHYLAMMONIUMETHYL) PHOSPHONATE
IL35041A (en) Esters of phosphonic acids, their production and pesticides containing them
CS269386B1 (cs) ¢3,7-Dialkoxy-3,7-dialky1 -2-bromokty1)- -(4-chlorfenyléter) jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy
CS252629B1 (cs) Biologicky účinné deriváty 2H-benzopyranu obsahující halogen v molekula a způsob jejich přípravy
CS270350B1 (cs) 1-f4-/3-A1koxy-3-alky1-2-halogenbutoxy/ fenyljslkylester 3-/2,2-dihalogenethanyl/- -2,2-dlmethylcyklopropankarboxylové kyseliny Jako biologicky účinné látka a způsob jeho&#39;přípravy&#39;
IL26309A (en) Phosphoric and thiophosphoric acid derivatives