CS263950B1 - Způsob přípravy 1,3,5-triazimových sloučenin na bázi arylidu acetoctové kyseliny - Google Patents
Způsob přípravy 1,3,5-triazimových sloučenin na bázi arylidu acetoctové kyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS263950B1 CS263950B1 CS881672A CS167288A CS263950B1 CS 263950 B1 CS263950 B1 CS 263950B1 CS 881672 A CS881672 A CS 881672A CS 167288 A CS167288 A CS 167288A CS 263950 B1 CS263950 B1 CS 263950B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sodium
- potassium
- formula
- triazine
- chloride
- Prior art date
Links
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 title claims description 4
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 18
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 14
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims abstract description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052700 potassium Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims abstract description 6
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims abstract description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 229910006127 SO3X Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 8
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 3
- 235000017168 chlorine Nutrition 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)CC(C)=O KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical class Cl* 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Sloučeniny obecného vzorce I, ve
kterém R značí SO3X, kde X je sodík nebo
draslík, se připravují kondenzací 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazinu
s acetcacet-2-anisididem
ve vodném prostředí nebo prostředí organického
rozpouštědla v přítomnosti hydroxidu
sodného nebo draselného. Reakce ve
vodném prostředí se provádí v přítomnosti
povrchově aktivních látek. Produkt kondenzace
se dále rozpustí v koncentrované
kyselině sírové, vlije do vody s ledem a vysolí
chloridem sodným nebo draselným.
Připravené látky jsou meziprodukty pro přípravu
organických barviv.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 1,3,5-ťriazinových sloučenin obecného vzorce I
ve Kterém
R značí SO3X, kde X je sodík nebo draslík.
Z německých spisů DOS 2 365 361 a 2 445 932, jakož i švýcarského patentu 574 944 je známý způsob příravy, kterým se triazinové sloučeniny, používané v přípravě barviv, zejména ve vodě nerozpustných azobarviv, získají dvoustupňovou syntézou spočívajíc! nejprve v kondenzaci 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazinu (kyanurchloridu) s acetoacetarylidy a potom v hydrolýze, kterou se zbývající chlory na triazinovém kruhu nahradí hydroxyly. Současně dochází k odštěpení přítomného acetylu a ke vzniku aktivní methylenové skupiny schopné reagovat s diazonioyý mi solemi na azobarviva.
První fáze syntézy podle uvedených patentů je demonstrována příkladem, ze kterého je zřejmé, že reagující složky, tj. 396 dílů kyanurchloridu, 427 dílů acetoacet-2-chloranilidu a 80 dílů hydroxidu sodného, se použijí prakticky v ekvimolekulárním poměru. Analogicky se v tomto poměru připravuje triazinový produkt odvozený od acetoacet-4-chloranilidu a některé další blíže nespecifikované deriváty.
Substituce chloru na triazinovém kruhu hydroxylem a hydrolytické odštěpení acetylu se podle uvedených patentů provádí varem v kyselém vodném či alkoholickém prostředí, nebo se vysušený kondenzát rozpustí v koncentrované kyselině sírové a roztok vlije do ledu.
Podrobným studiem přípravy triazinových sloučenin podle výše uvedených patentů byly zjištěny určité nedostatky obzvláště v případech, kdy se pro kondenzaci použil acetoanilid a aeetoacět-2-anisidid. Bylo zjištěno, že zdrojem potíží je nedostatečná alkalita a tím neúplná reakce kondenzačních složek, projevující se v tom, že připravené substance obsahovaly nezreagovaný silně jedovatý kyanurchlorid. Přítomnost kyanurchloridu se dále projevila i tím, že v produktu kondenzace s acetoacetanilidem bylo nalezeno značné množství 2,4,6-trihydroxy-l,3,5-triazinu čili kyseliny kyanurové. Tato vzniká delším stáním nebo zahřátím reakční směsi, ve které se vlivem hydrolyticky odštěpeného chlorovodíku původně neutrální nebo slabě alkalická reakce mění na silně kyselou.
Nyní bylo nalezeno, že uvedené nedostatky mající značný ekonomický a ekologický dopad, lze cdsirsnit vhodnou úpravou známého postupu, především pak zvýšením množství použitého hydroxidu při kondenzaci kyanurchloridu s acetoacetarylidy a provedením izolace kondenzačního produktu zahřátím suspenze po kondenzaci na 60 až 90 CC a okyselením nebo naopak nejprve jejím okyselením a potom dhřátím.
Dále bylo nalezeno, že při hydrolýze kondenzačního produktu na bázi acetoacet-2-anisididu prováděné v prostředí koncentrované kyseliny sírové dochází vedle náhrady chlorů hydroxyly a odštěpení acetylu ještě k sulfonaci za vzniku sulfokyseliny vzorce I, kde R je sulfoskupina. Vzhledem k přítomnosti. aktivní methylenové skupiny lze sulfokyselinu vzorce I použít pro pří právu azobarviv schopných vytvářet nerozpustné soli zvané laky.
Způsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin obecného vzorce I
ve kterém , R značí SO3X, kde X je vodík nebo draslík,' kondenzací 2,4,6-trichlor-1.3,5-triazinu s acetoacetarylidem vzorce II
ve vodném prostředí za použití hydroxidu sodného nebo· draselného, popřípadě s použitím organického rozpouštědla jako aceton, nebo dioxan a hydrolýzou získaného produktu spočívá tedy podle vynálezu v tom, že se kyanurchlorid, acetoacetarylid a hydroxid sodný nebo draselný použijí v molárním poměru 1:1:2a reakce ve vodném prostředí se provede v přítomnosti povrchově aktivních látek, jako kondenzátů ethylenoxidu s vyššími mastnými kyselinami či alkoholy, s počtem atomů uhlíku C18 až C30. Vzniklý produkt se po okyselení suspenze a zahřátí na 60 až 90 °C izoluje.
Kondenzační zplodina kyanurchloridu s acetoacetanisididem se rozpustí v koncentrované kyselině sírové, roztok se vlije do vody s ledem a produkt se vysolí chloridem sodným nebo draselným, odfiltruje a pro myje 10- až 15% roztokem chloridu sodného či draselného za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, kde R značí SO3X, přičemž X je sodík nebo draslík. Způsob podle vynálezu osvětluje následující příklad, kde pokud není jinak uvedeno, jedná se u pevných látek o díly hmotnostní a u kapalných o díly objemové.
Příklad
19,63 dílu kyanurchloridu se rozpustí ve 150 dílech acetonu nebo 50 dílech dioxanu a roztok se za míchání vnese do směsi vody a ledu. Do získané suspenze se za stálého míchání a při teplotě 0 až 5 “C připustí během 30 až 40 minut roztok 20,7 dílu acetoacet-2-anisididu ve 100 až 150 dílech hydroxidu sodného c(NaOH) = 2 moly/ 1.
Po skončené kondenzaci se suspenze okyselí přídavkem kyseliny chlorovodíkové, vyhřeje se na 60 až 90 °C, produkt odfiltruje a promyje vodou. Teplota tání surové substance 160 až 165 °C. V benzenu se za tepla rozpouští, přídavkem petroletheru nebo technického benzinu se získají krystalky t. t. 169 až 170 °C. Složení produktu vzorce
OCH,
CH^COCHCOHN
a (ni) bylo potvrzeno hmotnostní spektroskopií a elementární analýzou.
Pro C14H12Cl2N4O3 (mol. hmot. 355,17] vypočteno:
47,34 % C, 3,41 % H, 19,96 % Cl, 15,77 % N, nalezeno:
47,84 % C, 3,76 % H, 20,16 % Cl, 15,60 % N. Uvedený příklad lze modifikovat tím, že se kondenzace provede s vyloučením organického rozpouštědla, tj. ve vodném prostředí a za přídavku 3 až 5 % povrchově aktivní látky, například kondenzačního produktu ethylenoxidu s kyselinou olejovou, který je dostupný pod obchodním názvem Slovasol A.
dílů kondenzačního produktu kyanurchloridu a acetoacet-2-anisididem se rozpustí v 50 dílech koncentrované kyseliny sírové a roztok se míchá 30 minut, to znamená do doby, kdy se přestane vyvíjet chlorovodík a kapalina se vyjasní. Nyní se hydrolytická směs vlije do 100 až 150 dílů ledu, prodkut se vysolí přídavkem 23 až 30 dílů práškovitého chloridu sodného, vakuově odfiltruje a na filtru promyje 15% roztokem NaCl. Přečištěním z horké vody se získá čistě bílá sodná sůl sulfokyseliny vzorce
ChLCOHN
I i’
HO
OH (IV)
Konstituce byla potvrzena louhově alkalickým štěpením na 2-aminoanisol-4-sulfokyselinu a elementární analýzou, ze které vyplývá, že látka obsahuje krystalickou vodu.
Pro Ci^HijN^NaOyS -(- H2O (mol. hmot. 396,31] vypočteno:
36,36 % C, 3,30 % H, 14,16 % N, 5,80 % Na 8,09 % S, nalezeno:
36,17 % C, 3,76 % H, 14,06 % N, 5,75 % Na, 8,11 % S.
U sodíku se jedná o údaj vypočítaný ze sulfátového· popele 17,75 %.
Obdobně se připraví draselná sůl, jestliže se k vysolení místo chloridu sodného použije chlorid draselný.
Claims (1)
- pRedmEtVYNALEZUZpůsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin na bázi arylidu acetoctové kyseliny obecného vzorce I ve kterémR značí SO3X, kde X je sodík nebo draslík, kondenzací 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazinu s acetoacetarylidem vzorce II och5CH3COCH2COHN (II) ve vodném prostředí za použití hydroxidu sodného nebo draselného, popřípadě s použitím organického rozpouštědla, jako je aceton nebo dioxan a hydrolýzou získaného produktu vyznačený tím, že se kyanurchlorid, acetoacetarylid a hydroxid sodný nebo draselný použijí v molárním poměru 1:1: : 2 a reakce ve vodném prostředí se provede v přítomnosti povrchově aktivních látek, jako kondenzátů ethylenoxidu s vyššími mastnými kyselinami či alkoholy s počtem atomů uhlíku C18 až C30, vzniklý kondenzační produkt kyanurchloridu s acetoacetanisididem vzorce III se po okyselení suspenze a zahřátí na 60 až 90 °C izoluje, načež se rozpustí v koncentrované kyselině sírové, roztok se vlije do vody s ledem a produkt se vysolí chloridem sodným nebo draselným, odfiltruje a promyje 10- až 15% roztokem chloridu sodného čí draselného.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881672A CS263950B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazimových sloučenin na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS872950A CS263901B1 (cs) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin |
| CS881672A CS263950B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazimových sloučenin na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS167288A1 CS167288A1 (en) | 1988-09-16 |
| CS263950B1 true CS263950B1 (cs) | 1989-05-12 |
Family
ID=5368151
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS872950A CS263901B1 (cs) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin |
| CS881672A CS263950B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazimových sloučenin na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
| CS881671A CS263949B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinové sloučeniny na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS872950A CS263901B1 (cs) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS881671A CS263949B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinové sloučeniny na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS263901B1 (cs) |
-
1987
- 1987-04-27 CS CS872950A patent/CS263901B1/cs unknown
-
1988
- 1988-03-15 CS CS881672A patent/CS263950B1/cs unknown
- 1988-03-15 CS CS881671A patent/CS263949B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS167288A1 (en) | 1988-09-16 |
| CS295087A1 (en) | 1988-09-16 |
| CS263901B1 (cs) | 1989-05-12 |
| CS263949B1 (cs) | 1989-05-12 |
| CS167188A1 (en) | 1988-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fargher et al. | XXVI.—Nitro-, arylazo-, and amino-glyoxalines | |
| CS263950B1 (cs) | Způsob přípravy 1,3,5-triazimových sloučenin na bázi arylidu acetoctové kyseliny | |
| US2763680A (en) | Imino-dicarboxylic acids and functional derivatives thereof and process of making same | |
| EP0918751B1 (en) | Process for the dealkylating sulfonation of p-alkyl calixarenes | |
| EP0067624B1 (en) | Manufacture of isethionates | |
| CA1175042A (en) | Process for producing azo pigments | |
| NO160485B (no) | Mykt, halvfuktig kte fo r fremstilling av et slikt forprodukt. | |
| PL91814B1 (cs) | ||
| US648261A (en) | Nitrobenzylanilin sulfonic acid and process of making same. | |
| US6096889A (en) | Process for making high performance dyes | |
| RU2223957C2 (ru) | Способ получения производных 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоты | |
| Slouka | Reactions of some 2-(6-azauracil-5-yl) phenylhydrazones | |
| US4760134A (en) | Process for the preparation of the copper complex disazo compounds from disazo compounds containing an O'-alkoxyaniline group by coppering dimethylation at a pH at about 3-6 | |
| NO116716B (cs) | ||
| SU301932A1 (ru) | Способ получения активных красителей | |
| SU1452477A3 (ru) | Способ получени 3,4,5-триметоксибензонитрила | |
| SU1756320A1 (ru) | 2,3,11,12-Дифуразано-1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекадиен-2,11 | |
| KR950012536B1 (ko) | 2-니트로-4-설파밀디페닐아민 염료의 제조방법 | |
| US2889373A (en) | Calcium trimethylolphenate | |
| Morgan et al. | CLXXXI.—The constitution of the ortho-diazoimines. Part I. The naphthylenediazoimines and their benzenesulphonyl derivatives | |
| US2763656A (en) | Process for the production of | |
| SU717108A1 (ru) | Дигалоидпроизводные 1,4-диариламиноантрахинона дл крашени натуральных и синтетических полиамидных волокон и способ их получени | |
| US3049561A (en) | Process for hydroxynaphthalenealkanoic acids | |
| IL24642A (en) | Method for preparation of 6-thioxo purines from 6-methylthio purines | |
| Anand et al. | Synthetical experiments in the chromone group: Part XXI. Synthesis of gentisin, the colouring matter of gentian root |