CS263949B1 - Způsob přípravy 1,3,5-triazinové sloučeniny na bázi arylidu acetoctové kyseliny - Google Patents
Způsob přípravy 1,3,5-triazinové sloučeniny na bázi arylidu acetoctové kyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS263949B1 CS263949B1 CS881671A CS167188A CS263949B1 CS 263949 B1 CS263949 B1 CS 263949B1 CS 881671 A CS881671 A CS 881671A CS 167188 A CS167188 A CS 167188A CS 263949 B1 CS263949 B1 CS 263949B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- triazine
- aqueous medium
- formula
- sodium
- potassium hydroxide
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 title 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 19
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 15
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 9
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- -1 1,3,5-triazine compound Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)CC(C)=O KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 2
- 235000017168 chlorine Nutrition 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- VJXYKHZISPADJF-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O VJXYKHZISPADJF-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical class Cl* 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- DSSKDXUDARIMTR-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-aminobenzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C(N)=C1 DSSKDXUDARIMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010905 molecular spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Sloučenina vzorce I se připravuje
kondenzací 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazinu s acetoacet-2-anisididem
ve vodném prostředí
nebo v prostředí organického rozpouštědla
v přítomnosti hydroxidu sodného nebo draselného.
Reakce ve vodném prostředí se
provádí v přítomnosti povrchově aktivních
látek. Produkt kondenzace se rozpustí ve
směsi etanol — koncentrovaná kyselina sírová
a roztok se vlije do vody s ledem. Připravená
látka je meziprodukt pro přípravu
organických barviv.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 1,3,5-triazinové sloučeniny vzorce I ch^gonh
OGH3
ky mající značný ekonomický a ekologický dopad, lze odstranit vhodnou úpravou známého postupu, především pak zvýšením množství použitého hydroxidu při kondenzaci kyanurchloridu s acetoacetarylidy a dalším zpracováním kondenzačního produktu zahřátím suspenze po kondenzaci na 60 až 90 °C a okyselením nebo naopak nejprve jejím okyselením a potom ohřátím.
Způsob přípravy 1,3,5-triazinové sloučeniny vzorce I
Z německých spisů DOS 2 365 361 a 2 445 932, jakož i švýcarského patentu 574 944 je známý, způsob přípravy, kterým se triazinové sloučeniny, používané v pří' pravě cenných barviv, zejména ve vodě nerozpustných azobarviv, získají dvoustupňovou syntézou spočívající nejprve v kondenzaci 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazinu (kyanurchloridu) s acetoacetarylidy a potom v hydrolýze, kterou se zbývající chlory na triazinovém kruhu nahradí hydroxyly. Současně dochází k odštěpení přítomného acetylu a ke vzniku aktivní methylenové skupiny schopné reagovat s diazoniovými solemi na azobarviva.
První fáze syntézy podle uvedených patentů je demonstrována příkladem, ze kterého je zřejmé, že reagující složky, lj. 396 dílů kyanurchloridu, 427 dílů acetoacet-2-chloranilidu a 80 dílů hydroxidu sodného, se použijí prakticky v ekvimolekulárním poměru. Analogicky se v tomto poměru připravují triazinový produkt odvozený od acetoacet-4-chloranilidu a některé další blíže nespecifikované deriváty.
Substituce chloru na triazinovém kruhu hydroxylem a hydrolytické odštěpení acetylu se podle uvedených patentů provádí varem v kyselém vodném či alkoholickém prostředí, nebo se vysušený kondenzát rozpustí v koncentrované kyselině sírové a roztok vlije do ledu.
Podrobným studiem přípravy triazinových sloučenin podle výše uvedených patentů byly zjištěny určité nedostatky obzvláště v případech, kdy se pro kondenzaci použil acetoacet-2-anisidid. Bylo zjištěno, že zdrojem potíží je nedostatečná alkalita a tím neúplná reakce kondenzačních složek, projevující se v tom, že připravené substance obsahovaly nezreagovaný silně jedovatý kyanurchlorid. Přítomnost kyanurchloridu se dále projevila i tím, že v produktu kondenzace s acetoacetanilidem bylo nalezeno značné množství 2,4,6-trihydroxy-l,3,5-triazinu čili kyseliny kyanurové. Tato vzniká delším stáním nebo zahřátím reakční směsi, ve které se vlivem hydrolyticky odštěpeného chlorovodíku původně neutrální nebo slabě alkalická reakce mění na silně kyselou.
Nyní bylo nalezeno, že uvedené nedostatCH.CONH ]1
N
kondenzací 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazinu s acetoacetarylidem vzorce II
OCH., '\_-J // \\
CH,COCH,COHN......y.....y (ll) ve vodném prostředí za použití hydroxidu sodného nebo draselného, popřípadě s použitím organického rozpouštědla, jako je aceton, nebo· dioxan a hydrolýzou získaného produktu spočívá tedy podle vynálezu v tom, že se kyanurchlorid, acetoacetarylid a hydroxid sodný nebo draselný použijí v molárním poměru 1:1:2a reakce ve vodném prostředí se provede v přítomnosti povrchově aktivních látek, jako kondenzátů ethyhenoxidu s vyššími mastnými kyselinami či alkoholy s počtem atomů uhlíku CJ2 až C30. Vzniklý produkt se po okyselení suspenze a zahřátí na 60 až 90 °C izoluje, načež se rozpustí ve směsi ethanol — koncentrované kyselina sírová v objemovém poměru 1 : 1 a roztok vlije do vody s ledem. Získaný triazinoderivát vzorce I se vyznačuje schopností kopulace s diazosloučeninami. Tak například s diazotovaným aminodimethyltereftalátem se získá čistá koloristicky vydatná žluť velmi dobrých stálostí v organických rozpouštědlech a vysokou stálostí na světle.
Následující příklad ilustruje zlepšený způsob přípravy 1,3,5-triazinové sloučeniny vzorce I. Pokud není jinak uvedeno, jedná se u pevných látek o díly objemové, teplota je udána ve °C.
Příklad.
19,63 dílu 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazinu se rozpustí ve 150 dílech acetonu nebo 50 dílech dioxanu a roztok se za míchání vnese do směsi vody a ledu. Do získané suspenze se za stálého míchání a při teplotě 0 až 5 °C připustí během 30 až 40 minut roztok 20,7 dílu acetoacet-2-anisididu ve 100 až 150 dílech hydroxidu sodného c(NaOH) = 2 mol/1. Po skončené kondenzaci se suspenze okyselí přídavkem kyseliny chlorovodíkové, vyhřeje se na 60 až 90 °C, produkt odfiltruje a promyje vodou. Teplota tání surové substance 160 až 165 stupňů Celsia. V benzenu se za tepla rozpouští, přídavkem petroletheru nebo· technického benzinu se získají krystalky t. t. 169 až 170 °C. Složení produktu vzorce ní látky, například kondenzačních zplodin ethylenoxidu s vysokomolekulárními mastnými kyselinami čl alkoholy s počtem atomů uhlíku C|2 až C;!(). Výhodný je např. kondenzát ethylenoxidu s kyselinou olejovou dostupný pod obchodním názvem Slovasol A.
Kondenzační produkt se dále dehalogenuje a desacetyluje rozpuštěním ve směsi ethanolu a koncentrované kyseliny sírové v objemovém poměru 1 : 1. Po 45 minutách, kdy se již nevyvíjí chlorovodík a hydrolytická směs se vyjasní, vlije se roztok do vody s ledem, produkt se odfiltruje, promyje vodou, ethanolem a petroletherem. Výtěžek derivátu následujícího vzorce činí 85 až 90 % th.
OCH, och3
CH^COCHCOHN a N cv bylo potvrzeno hmotnostní spektroskopií a elementární analýzou.
Pro C14H12C12N4O3 (mol. hmot. 355,17) vypočteno:
47,34 % C, 3,41 θ/ο H, 19,96 % Cl, 15,77 «/o N, nalezeno:
47,84 % C, 3,76 % H, 20,16 % Cl, 15,60 % N.
Postup kondenzace lze modifikovat tím, že se reakce provede s vyloučením organického rozpouštědla, tj. ve vodném prostředí a za přídavku 3 až 5 % povrchově aktivCH2CONH
HO
Složení bylo potvrzeno molekulární spektroskopií a elementární analýzou.
Pro C12H12N4O4 (mol. hmot. 276,244] vypočteno:
52,17 % C, 4,38 % H, 20,28 % N, nalezeno·
52,47 θ/ο C, 4,79 % H, 20,01 % N.
S diazontovými sloučeninami, např. s diazotovaným dlmethylesterem 2-aminotereftalové kyseliny kopuluje na koloristicky velmi vydatný žlutý pigment vysokých stálostí na světle a v organických rozpouštědlech.
predmEt
Claims (2)
- Způsob přípravy 1,3,5-triazinové sloučeniny na bázi arylidu acetoctové kyseliny vzorce IOCH:(I) kondenzací 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazinu s acetoacetarylidem vzorce II ch3coch^cohn-\\_7 (II) ve vodném prostředí za použití hydroxidu sodného nebo draselného, popřípadě s použitím organického rozpouštědla, jako aceton nebo dioxan a hydrolýzou získaného produktu vyznačený tím, že se kyanurchlorid, acetoacetarylid a hydroxid sodný nebo draselný použijí v molárním poměru 1:1:
- : 2 a reakce ve vodném prostředí se provede v přítomnosti povrchově aktivních látek, jako kondenzátů ethylenoxidu s vyššími mastnými kyselinami čl alkoholy s počtem atomů uhlíku C12 až C30, vzniklý produkt se po okyselení suspenze a zahřátí na 60 až 90 °C izoluje, načež se rozpustí ve směsi ethanol — koncentrovaná kyselina sírová v objemovém poměru 1:1a roztok vlije do vody s ledem.Severografia, n. p., závod 7, Most . Cena 2,40 KCs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881671A CS263949B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinové sloučeniny na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS872950A CS263901B1 (cs) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin |
| CS881671A CS263949B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinové sloučeniny na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS167188A1 CS167188A1 (en) | 1988-09-16 |
| CS263949B1 true CS263949B1 (cs) | 1989-05-12 |
Family
ID=5368151
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS872950A CS263901B1 (cs) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin |
| CS881672A CS263950B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazimových sloučenin na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
| CS881671A CS263949B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinové sloučeniny na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS872950A CS263901B1 (cs) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin |
| CS881672A CS263950B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazimových sloučenin na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS263901B1 (cs) |
-
1987
- 1987-04-27 CS CS872950A patent/CS263901B1/cs unknown
-
1988
- 1988-03-15 CS CS881672A patent/CS263950B1/cs unknown
- 1988-03-15 CS CS881671A patent/CS263949B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS263950B1 (cs) | 1989-05-12 |
| CS167288A1 (en) | 1988-09-16 |
| CS295087A1 (en) | 1988-09-16 |
| CS263901B1 (cs) | 1989-05-12 |
| CS167188A1 (en) | 1988-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fargher et al. | XXVI.—Nitro-, arylazo-, and amino-glyoxalines | |
| NO135589B (cs) | ||
| EP0510436B1 (en) | Process for preparation of asymetric isoindoline pigments | |
| CS263949B1 (cs) | Způsob přípravy 1,3,5-triazinové sloučeniny na bázi arylidu acetoctové kyseliny | |
| Allan et al. | CCCIX.—A new synthesis of fisetin and of quercetin | |
| CA1175042A (en) | Process for producing azo pigments | |
| US2692267A (en) | Phthalimide derivatives of 2, 2'-di-amino-4, 4'-bithiazole | |
| Perkin | XXI.—Myricetin. Part II | |
| CA1085420A (en) | 1-aminomethyl-1-cycloalkane-acetic acid | |
| US4760134A (en) | Process for the preparation of the copper complex disazo compounds from disazo compounds containing an O'-alkoxyaniline group by coppering dimethylation at a pH at about 3-6 | |
| JPS5855189B2 (ja) | 反応性モノアゾ染料の製造法 | |
| US3541107A (en) | 2,5-diaryl-1,2,3,4,5,6-hexaazapentalene synthesis | |
| Gamit et al. | Synthesis, characterization and application of some new reactive dyes based on 5, 51-Methylenebis (2-Aminobenzensulfonic acid) | |
| Morgan et al. | CLXXXI.—The constitution of the ortho-diazoimines. Part I. The naphthylenediazoimines and their benzenesulphonyl derivatives | |
| US4354976A (en) | Process for the preparation of azidobenzal compounds | |
| JPH0367063B2 (cs) | ||
| US4175208A (en) | Process for the preparation of 1-chloro-2-hydroxy-3-naphthoic acid | |
| KR100499643B1 (ko) | 다중치환 아닐린 화합물 및 그것의 제조방법 | |
| AU603512B2 (en) | New acrylic derivative of urea | |
| GB2038809A (en) | Chemical compounds | |
| HU230149B1 (hu) | Új eljárás triklór-pirimidin-amin származékok előállítására | |
| CN116410138A (zh) | 一种砜吡草唑中间体的合成方法 | |
| SU1356393A1 (ru) | N-(2-Карбокси-4,6-дихлорфенил)- @ -аланин как исходный продукт дл получени 6,8-дихлор-2,3-дигидрохинолин-4(1Н)-она | |
| US1877057A (en) | Process for manufacturing monohalogenated naphthostyril compounds | |
| EP0057020A2 (en) | Preparation of azo pigments |