CS263901B1 - Způsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin - Google Patents
Způsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin Download PDFInfo
- Publication number
- CS263901B1 CS263901B1 CS872950A CS295087A CS263901B1 CS 263901 B1 CS263901 B1 CS 263901B1 CS 872950 A CS872950 A CS 872950A CS 295087 A CS295087 A CS 295087A CS 263901 B1 CS263901 B1 CS 263901B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- triazine
- aqueous medium
- parts
- formula
- condensation
- Prior art date
Links
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 26
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims abstract 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 9
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 abstract 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000017168 chlorine Nutrition 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- DSSKDXUDARIMTR-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-aminobenzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C(N)=C1 DSSKDXUDARIMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- -1 for example Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Sloučeniny obecného vzorce I, kde R
je vodík, methyl nebo chlór, se připravují
kondenzací '2,4,6-triGhlor-l,3,5-triazmu s příslušnými
acetoacetarylidy ve vodném prostředí
nebo v prostředí organického rozpouštědla
v přítomností hydroxidu sodného nebo
draselného. Reakce ve vodném prostředí se·..
provádí v přítomnosti povrchově aktivních
látek. Produkt kondenzace se po okyselení a
zahřátí izoluje a hydrolyzuje rozpuštěním v
konc. kyselině sírové nebo varem v· etanolu.
Připravené látky jsou meziprodukty pro přípravu
organických barviv,
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin obecného vzorce I
mého postupu, především pak zvýšením množství použitého hydroxidu při kondenzaci kyanurchloridu s acetoacetarylidy a dalším zpracováváním kondenzačního produktu zahřátím suspenze po kondenzaci na 60 až 90 °C a okyselením nebo naopak nejprve jejím okyselením a potom ohřátím.
Způsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin obecného vzorce I kde R značí vodík, methyl nebo chlor.
Z německých spisů DOS 2 365 361 a 2 445 932, jakož i švýcarského patentu 574 944 je známý způsob přípravy, kterým se triazinové sloučeniny, používané v přípravě cenných barviv, zejména ve vodě nerozpustných azobarviv, získají dvoustupňovou syntézou spočívající nejprve v kondenzaci 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazinu (kyanurchloridu) s acetoacetarylidy a potom v hydrolýze, kterou se zbývající chlory na triazinovém kruhu nahradí hydroxidy. Současně dochází k odštěpení přítomného acetylu a ke vzniku aktivní methylenové skupiny schopné reagovat s dlazoniovými solemi na azobarviva.
První fáze syntézy podle uvedených patentů je demonstrována příkladem, ze kterého je zřejmé, že reagující složky tj. 396 dílů kyanurchloridu, 427 dílů acetoacet-2-chloranilidu a 80 dílů hydroxidu sodného, se použijí prakticky v ekvlmolekulárním poměru. Analogicky se v tomto poměru připravují triazinový produkt odvozený od acetoacet-4-chloranilidu a některé další blíže nespecifikované deriváty.
Substituce chloru na triazinovém kruhu hydroxylem a hydrolytické odštěpení acetylu se podle uvedených patentů provádí varem v kyselém vodném či alkoholickém prostředí, nebo se vysušený kondenzát rozpustí v konc. kyselině sírové a roztok vlije do ledu.
Podrobným studiem přípravy triazinových sloučenin podle výše uvedených patentů byly zjištěny určité nedostatky obzvláště v případech, kdy se pro kondenzaci použil acetoacetanilid. Bylo zjištěno, že zdrojem potíží je nedostatečná alkalita a tím neúplná reakce kondenzačních složek, projevující se v tom, že připravené substance obsahovaly nezreagovaný silně jedovatý kyanurchlorid. Přítomnost kyanurchloridu se dále projevila i tím, že v produktu kondenzace s acetoacetanllidem bylo nalezeno značné množství 2,4,6-trihydroxy-l,3,5-triazinu čili kyseliny kyanurové. Tato vzniká dalším stáním nebo zahřátím reakční směsi, ve které se vlivem hydrolyticky odštěpeného chlorovodíku původně neutrální nebo slabě alkalická reakce mění na silně kyselou.
Nyní bylo nalezeno, že uvedené nedostatky mající značný ekonomický a ekologický dopad, lze odstranit vhodnou úpravou znáN
HO N OH kde R značí vodík, methyl nebo chlor, kondenzací 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazinu s acetoacetarylidy vzorce II
CH5C0CHLC0HN n
í\
(I!) ’ kde R má výše uvedený význam, ve vodném prostředí za použití hydroxidu sodného nebo draselného, popřípadě s použitím organického rozpouštědla jako je aceton, nebo dioxan a hydrolýzou získaného produktu spočívá tedy podle vynálezu v tom, že se kyanurchlorid, acetoacetarylid a hydroxid sodný nebo draselný použijí v molárním poměru 1:1:2a reakce ve vodném prostředí se provede v přítomnosti povrchově aktivních látek, jako kondenzátů ethylenoxidu s vyššími mastnými kyselinami či alkoholy s počtem atomů uhlíku 12 až 30. Vzniklý produkt se po okyselení suspenze a zahřátí na 60 až 90 °C izoluje a dále hydrolyzuje rozpuštěním v konc. kyselině sírové nebo· varem v etanolu.
Následující příklady ilustrují zlepšený způsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin obecného vzorce I. Pokud není jinak uvedeno, jedná se u pevných látek o díly hmotnostní, u kapalných o díly objemové. Příklad 1
19,63 dílu kyanurchloridu se rozpustí v 50 dílech dioxanu a roztok se za míchání vnese do směsi 80 dílů vody a 80 dílů ledu. Do vzniklé suspenze se za stálého míchání a při teplotě 0 až 5 °C připustí během 30 až 40 minut roztok 21,16 dílu acetoacet-2-chloranilidu ve 100 až 150 dílech hydroxidu sodného c(NaOH) — 2 moly/1. Po skončené reakci kontrolované na obsah acetoacetarylidu se suspenze okyselí, vyhřeje se na 60 až 90 °C, produkt se vakuově odfiltruje, promyje vodou a dále ve formě pasty nebo po vysušení při 80 °C zpracuje. Čištěním z benzenu nebo chlorbenzeinu se získají téměř bílé tyčinky až jehlice s teplotou tání 136 až 137 °C. Hmotnostní spektroskopií a elementární analýzou bylo prokázáno, že se jedná o sloučeninu vzorce
míchání vnese do směsi 80 dílů vody a 80 dílů ledu. Do vzniklé suspenze se při teplotě 0 až 5 °C připustí během 30 až 40 minut roztok 17,72 dílu acetoacetanilidu ve 100 až 150 dílech hydroxidu sodného c(NaOH) = = 2 moly/1. Po skončené reakci se kondenzační směs okyselí zředěnou kyselinou chlorovodíkovou nebo sírovou, vyhřeje se na teplotu 80 °C, produkt se odfiltruje a promyje vodou a dále v pastě nebo po vysušení se hydrolyzuje rozpuštěním v konc. kyselině sírové a vlitím roztoku do vody s ledem. Získá se triazinový derivát vzorce
CH^COHN y
Analýza pro C13H9CI3N4O2 (mol. hmotnost 359,589) vypočteno: 43,42 °/o C, 2,52 % H, 29,59 % Cl, 15,58 % N; nalezeno: 43,48 % C, 2,60 θ/ο H, 29,64 % Cl, 15,69 % N.
Kondenzát výše uvedené struktury se dále dehalogenuje (chlory na triazinovém cykluj a desacetyluje. Obojí se provede tak, že se vlhká substance vaří s ethanolem, nebo se po vysušení rozpustí v konc. kyselině sírové a roztok se vlije do ledu. U takto získaného finálního produktu t. t. vyšší než 300 stupňů Celsia byla v elementární analýze nalezena praktická shoda s produktem připraveným podle patentové literatury dlouhodobým varem s ethanolem. Složení bylo dále ověřeno hmotnostní spektroskopií.
Uvedený postup lze modifikovat tím, že se kondenzace provede s vyloučením organického rozpouštědla, t. j. ve vodném prostředí a za přídavku 3 až 5 % povrchově aktivní látky, například kondenzačních zplodin ethylenoxidu s vysokomolekulárními mastnými kyselinami či alkoholy s počtem atomů uhlíku C12 až C30 a kondenzátů naftalensulfokyselin s formaldehydem. Výhodný je kondenzát ethylenoxidu s kyselinou olejovou dostupný pod obchodním názvem Slovasol A.
Příklad 2
...............- «RJS'.
19,63 dílu 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazinu se rozpustí v 50 dílech dioxanu a roztok se za který kopulaci s diazotovaným aminodimethyltereftalátem poskytuje žlutý pigment dobrých stálostí. Analýza pro C11H10N4O3 (mol. hm. 246,22). Vypočteno: 53,65 % C, 4,09 % H, 22,76 % N; nalezeno: 53,37 % C, 4,29 % H, 22,50 % N.
Příklad 3
19,12 dílu acetoacet-2-toluididu a 19.63 dílu 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazinu se kondenzují stejným způsobem jako v příkladu 1, vzniklý kondenzát se po izolaci v pastě nebo po vysušení rozpustí v konc. kyselině sírové a roztok se vpraví do vody s ledem. Získá se produkt vzorce
CHXOHN
N CH,
HO N OH který s diazotovaným dimethylesterem aminotereftalové kyseliny kopuluje ve žlutý pigment dobrých stálostí na světle a v organických rozpouštědlech.
Analýza pro C12H12N4O3 (mol. hm. 260,24) vypočteno: 55,38 % C, 4,65 % H, 21,53 % N; nalezeno: 55,2 % C, 4,93 % H, 21,85 % N.
Claims (1)
- pRedmEt vynalezuZpůsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin obecného vzorce IRCH?CONHHO N OH kde R značí vodík, methyl nebo· chlor, kondenzací 2,4,6-trichlor-l,3,5-triazinu s acetoacetarylidy obecného vzorce II kde R má výše uvedený význam, ve vodném prostředí za použití hydroxidu sodného nebo draselného, popřípadě s použitím organického rozpouštědla, jako acetonu nebo dioxanu a hydrolýzou získaného produktu vyznačený tím, že se kyanurchlorid, acetoacetarylid a hydroxid sodný nebo draselný použijí v molárním poměru 1:1:2a reakce ve vodném prostředí se provede v přítomnosti povrchově aktivních látek, jako kondenzátů ethylenoxidu s vyššími mastnými kyselinami či alkoholy o počtu atomů uhlíku C12 až C30, vzniklý produkt se po okyselení suspenze a zahřátí na 60 až 90 °C izoluje a hydrolyzuje rozpuštěním v konc. kyselině sírové nebo varem v ethanolu.CGCH^COHN —V \
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS872950A CS263901B1 (cs) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin |
| CS881672A CS263950B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazimových sloučenin na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
| CS881671A CS263949B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinové sloučeniny na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS872950A CS263901B1 (cs) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS295087A1 CS295087A1 (en) | 1988-09-16 |
| CS263901B1 true CS263901B1 (cs) | 1989-05-12 |
Family
ID=5368151
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS872950A CS263901B1 (cs) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin |
| CS881672A CS263950B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazimových sloučenin na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
| CS881671A CS263949B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinové sloučeniny na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS881672A CS263950B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazimových sloučenin na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
| CS881671A CS263949B1 (cs) | 1987-04-27 | 1988-03-15 | Způsob přípravy 1,3,5-triazinové sloučeniny na bázi arylidu acetoctové kyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS263901B1 (cs) |
-
1987
- 1987-04-27 CS CS872950A patent/CS263901B1/cs unknown
-
1988
- 1988-03-15 CS CS881672A patent/CS263950B1/cs unknown
- 1988-03-15 CS CS881671A patent/CS263949B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS263950B1 (cs) | 1989-05-12 |
| CS167288A1 (en) | 1988-09-16 |
| CS295087A1 (en) | 1988-09-16 |
| CS263949B1 (cs) | 1989-05-12 |
| CS167188A1 (en) | 1988-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Drew et al. | 4. Chemiluminescent organic compounds. Part I. Isomeric simple and complex hydrazides of phthalic acid and mode of formation of phthalazine and iso indole rings | |
| CS263901B1 (cs) | Způsob přípravy 1,3,5-triazinových sloučenin | |
| JPS60215648A (ja) | ６，６′−（エチレンジオキシ）−ジ−２−ナフト工酸，その誘導体及びそれらの製造法 | |
| Allan et al. | CCCIX.—A new synthesis of fisetin and of quercetin | |
| US4374267A (en) | Fluorophthalamic acids and method of preparation | |
| CN1289456C (zh) | 一种合成α－溴代苯乙酮的方法 | |
| EP0055630B1 (en) | Method for the preparation of fluorophthalamic compounds | |
| Cheng | Pyrazoles. II. Reactions of 1‐methyl‐5‐amino‐4‐pyrazolecarboxamide and nitrous acid introduction of a nitro group at position 5 in the payrazole ring | |
| US2692267A (en) | Phthalimide derivatives of 2, 2'-di-amino-4, 4'-bithiazole | |
| Bridge et al. | 61. Constituents of “Cortex Piscidiæ erythrinæ.” Part I. The structure of piscidic acid | |
| SU561504A3 (ru) | Способ получени 2,2",3,3"тетракарбоксидиангидрида дифенилового эфира | |
| KAUFMAN et al. | Synthetic furocoumarins. V. 1 preparation and reactions of 8-Amino-4, 5'-dimethylpsoralene | |
| JPS5855189B2 (ja) | 反応性モノアゾ染料の製造法 | |
| US3445479A (en) | N-acylated-5-iodoindoles | |
| KR810000198B1 (ko) | 티크리나펜((ticrynafen))의 제조방법 | |
| Culvenor et al. | 541. Reactions of ethylene oxides. Part III. Syntheses of some heterocyclic compounds from glycidic esters and related compounds | |
| JPS5942376A (ja) | チオフエン系化合物及びその製造法 | |
| SU1756320A1 (ru) | 2,3,11,12-Дифуразано-1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекадиен-2,11 | |
| CN1005192B (zh) | 橡苔主香成份的化学合成 | |
| AU603512B2 (en) | New acrylic derivative of urea | |
| AU754043B2 (en) | 3-(hydroxymethyl)chromen-4-ones and process for preparing | |
| Hopkins et al. | α-CYANO-β-ARYLACRYLIC ACIDS | |
| SU464177A1 (ru) | Способ получени 4-галоидзамещенных имидазо- (4,5-с)-пиридин -2-она | |
| CN116410138A (zh) | 一种砜吡草唑中间体的合成方法 | |
| SU689139A1 (ru) | Натриева соль @ -фенилацетил- @ - @ -салицилиденэритро- @ -фенилсерина,про вл юща противовоспалительное действие |