CS263891B1 - Způsob přípraivybenzothiazolu - Google Patents
Způsob přípraivybenzothiazolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS263891B1 CS263891B1 CS879169A CS916987A CS263891B1 CS 263891 B1 CS263891 B1 CS 263891B1 CS 879169 A CS879169 A CS 879169A CS 916987 A CS916987 A CS 916987A CS 263891 B1 CS263891 B1 CS 263891B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzothiazole
- catalyst
- mercaptobenzothiazole
- hydrogenation
- mpa
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Způsob.přípravy benzothiazalu.hydrogenací
2-merkaptohenzothiazolu v organickém
rozpouštědle za katalýzy sulfaktivním
katalyzátorem-tak; že se hydrogenaoeprováť
dí za tlaku 5 až 10 MPa a teplotě 90 až 120
stupňů Celsia a vzniklý benzothiazol se po
odfiltrování katalyzátoru izoluje destilací za
sníženého tlaku. Produktem je vysoce čistý
benzothiazol, který nevyžaduje další nákladné
čisticí operace.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy benzoithiazolu z 2-merkaptobenzothiazolu. Benzothiazol se využívá v textilním a barvářském průmyslu a jako inhibitor koroze pro své biologické účinky v zemědělství ,a ve farmacii.
Dosavadní způsoby přípravy spočívají jednak v reakci 2-aminothiofenolu s kyselinou mravenčí či kyanidem draselným (A. W. Hoffman: Berichte 13, 18; 1238) nebo s formaldehydem v prostředí kyseliny chlorovodíkové (Η. P. Lankelma, P. X. Sharnoff: J. Am. Chem. Soc. 53 /1931/, 2 654), dále s triethoxymethanem (W. Reid a kol.: Arch. Pharm. 295, 143 až 145 /1962/), triazinem (Ch. Gurndmann a kol.: J. Am. Chem. Soc. 77, 6 559 až 6 562 /1955/).
Další surovinou je 2-merkaptobenzothiazol, z něhož se odbourává merkaptobenzothiazol, z něhož se odbourává merkaptoskupina v, alkalickém prostředí peroxidem vodíku (N. K. Rozhkova a kol.: Uzbeksk. Khim. Zh. +961, No 6, 51 až 55; T. Kimijina a kol.: ij. Soc. Chem. Ind. Japan 45, 957 až 960 /1942/).
Je znám tak způsob přípravy, kde 2-merkaptobenzothiazol byl redukován v kyselém prostředí železem na benzothiazol. (B. Weibeell: Acta Chem. Scand. 16, 1052 /1962/) nebo způsob, kde 2-merkaptobenzothiazol byl podroben hydrogenaci za katalýzy sulfaktivním katalyzátorem, kdy byl získán benzothiazol a 2-aminothiofenol v poměru 1:1 (US č. 2 402 642.)
Postupem podle USA č. 2 402 642 lze připravit pouze směs 2-aminothiofenolu s benzothiazolem, které pro získáni čistého benzothiazolu musí být vákuově rektifikováno. Vzhledem k blízkým teplotám bodů varu je tato operace technicky velice náročná a složitá.
Nyní bylo nalezeno, že úpravou reakčních podmínek lze tímto způsobem získat snadno ve vysokém výtěžku a čistotě benzothiazol, který již nemusí být nijak nákladně čištěn.
Nový způsob spočívá v tom, že podle tohoto postupu se 1 hmot. díl 2-merkaptobenzothiazolu hydrogenuje v 1 .až 5 dílech organického rozpouštědla za přítomnosti 5 až 20 °/o, s výhodou 10 % hmot. sulfaktivního katalyzátoru při teplotě 90 až 130 °C a tlaku 5 až 10 MPa za vzniku benzothiazolu. Produkt se izoluje po odfiltrování katalyzátoru a oddestilování rozpouštědla destilací za sníženého tlaku.
Hydrogenace 2-merkaptobenzothiazolu probíhá za katalýzy sulfaktívním kobaltitým katalyzátorem připraveným podle US číslo 2 402 642. Z vyzkoušených rozpouštědel se nejlépe osvědčil dioxan a ethanol. Předností . tohoto postupu je dostupnost suroviny, vysoké výtěžky a ekologická nenáročnost. Příklad 1 díl 2-merkaptobenzothiazolu byl spolu s 1 dílem dioxanu a 0,1 dílu sulfaktivního kobaltitébo katalyzátoru vnesen do hydrogenačního autoklávu. Teplota byla zvýšena na 120 °C při tlaku vodíku 10 MPa. Po odfiltrování katalyzátoru z reakční směsi, oddestilování dioxanu a předestilování produktu za sníženého tlaku bylo získáno 99,8 procenta benzothiazolu.
Příklad 2 díl 2-merkaptobenzothiazolu v 1 díle ethanolu s 0,1 dílu sulfaktivního kobaltitého katalyzátoru byl podroben hydrogenaci při teplotě 120 °C a tlaku vodíku 6 MPa. Po izolaci bylo získáno 78,7 % produktu.
Claims (1)
- Způsob přípravy benzothiazolu hydrogenaci 2-merkaptobenzothiazolu v organickém rozpouštědle za katalýzy sulfaktívním katalyzátorem vyznačený tím, že hydrogenace se provádí za tlaku 5 až 10 MPa a teplotě 90 až 120 °C a vzniklý benzothiazol se po odfiltrování katalyzátoru izoluje destilací za sníženého tlaku.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS879169A CS263891B1 (cs) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | Způsob přípraivybenzothiazolu |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS879169A CS263891B1 (cs) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | Způsob přípraivybenzothiazolu |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS916987A1 CS916987A1 (en) | 1988-09-16 |
CS263891B1 true CS263891B1 (cs) | 1989-05-12 |
Family
ID=5442949
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS879169A CS263891B1 (cs) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | Způsob přípraivybenzothiazolu |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS263891B1 (cs) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008047694A1 (fr) * | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Aska Pharmaceutical Co., Ltd. | Procédé de fabrication d'un composé benzothiazole |
-
1987
- 1987-12-14 CS CS879169A patent/CS263891B1/cs unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008047694A1 (fr) * | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Aska Pharmaceutical Co., Ltd. | Procédé de fabrication d'un composé benzothiazole |
JP5244604B2 (ja) * | 2006-10-13 | 2013-07-24 | あすか製薬株式会社 | ベンゾチアゾール化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS916987A1 (en) | 1988-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2877268A (en) | Substituted ureas | |
US2477872A (en) | Production of ureas | |
US1912849A (en) | Heterocyclic bases of the aminoimidazoline series and process of preparing them | |
CS263891B1 (cs) | Způsob přípraivybenzothiazolu | |
US2339002A (en) | Oxidative condensation product of organic mercaptans and primary amines | |
JPH0245452A (ja) | 4‐クロロ‐2,5‐ジメトキシアニリンの製造方法 | |
US3320255A (en) | Production of thioethers | |
US2631153A (en) | Manufacture of mercapto aryl | |
DE3440801A1 (de) | Verfahren zur herstellung von lagerstabilen benzothiazolsulfenamiden | |
US2605282A (en) | Process for production of beta-(3, 4-dihydroxyphenyl)-alanine | |
US2689255A (en) | Preparation of tert-octyl isot hiocyanate | |
CZ290181B6 (cs) | Způsob výroby alifatických nebo aromatických mono- nebo dikarboxylových kyselin | |
US6222041B1 (en) | Method for the production of 2-mercaptobenzothiazole | |
KR0149867B1 (ko) | N-알킬할로게노아닐린의 제조방법 | |
US3725437A (en) | Process for the preparation of {60 -hydroxy-{62 -phenypropionic acid derivatives and alkalimetal-or ammonium salts thereof | |
US5463068A (en) | Process for desulphurizing organic mercapto and/or disulphide compounds | |
US2587661A (en) | Chzchjcn | |
Hanson et al. | Selenium‐sulfur analogs. 4. Synthesis and characterization of (±)‐β‐(2‐amino‐1, 3‐selenazol‐4‐yl) alanine | |
US1891198A (en) | Method of manufacturing mercaptobenzothiazole | |
US1681861A (en) | Process of a manufacture of dioxan | |
US2501825A (en) | Hydrogenation of certain alpha, alpha-disubstituted, beta-nitro propionic acid compounds | |
US2603647A (en) | Preparation of 2-mercapto thiazoles | |
CZ20014311A3 (cs) | Způsob výroby esterů amových kyselin | |
US2152787A (en) | Preparation of acetoacetyl aromatic acid amides | |
CZ289303B6 (cs) | Způsob výroby 2-amino-1,3-propandiolu |