CS263578B1

CS263578B1 - 6-x-3-aryloxy/methyl/acetyl-2-benzothiazolinones

Info

Publication number: CS263578B1
Application number: CS877785A
Authority: CS
Inventors: Margita Doc Rndr Csc Lacova; Eva Ing Csc Sidoova; Stefan Rndr Csc Varkonda; Olga Prom Biol Hyblova; Maria Rndr Csc Henselova; Vaclav Rndr Csc Konecny
Original assignee: Lacova Margita; Sidoova Eva; Varkonda Stefan; Hyblova Olga; Henselova Maria; Konecny Vaclav
Priority date: 1987-10-30
Filing date: 1987-10-30
Publication date: 1989-04-14
Also published as: CS778587A1

Description

283578

Vynález sa týká 6-X-3-aryloxy(metyl)ace-tyl-2-benzotiazolinónov a sposobu leh pří-pravy. Tieto zlúfieniny mají herbicídne účin-ky.

Za zlúčenín benzotiazolu sú známe pesti-cidně přípravky ako napr. benzotiazuron ametabenztiazuron využívané v ροϊηοhospo-dářské] praxi. Aj 3-hálogénalkyl, 3-alkyl ale-bo 3-acetyl deriváty 2-benzotiazolinómu savyznačuji! širokým spektrom účinku a tonajma herbicídnym, moríoregulačným a fun- gicídnym účinkom (D*Amico, J. J.: Eur. Pat.Appl. 2 932; D‘Amico, J. J.: USA pat. 4 187 098,D‘Amico, J. J.: USA pat. 576 512, Nedá, I.:Jap. pat. 92 956 (1979); Jap. pat. 105 605(1980) Cs. pat. 172118 (1974); Lácová M.,Sidóová E., Konečný V.: Čs. aut. osv·. 246 247(1986). Přitom je známe, že východiskový 2--benzotiazolinón a jeho 6-bróm derivát jebiologicky neúčinný.

Teraz sa zistili 6-X-3-aryloxy( metyl jacetyl--2-benzotiazolinóny všeobecného vzorce I

zX

CO-CH-0

v ktorom X znamená vodík alebo bróm a Rje vodík, metyl alebo 1 až 2 atómy chlóru. Súčasne bol zistený spósob přípravy zlú-čenín všeobecného vzorca I acyláciou 2- -benzotiazolinónu chloridmi kyselin a-aryl-oxypropionových s výhodou pri teplote 40až 70 °C v přítomnosti bázy, čo možno zná-zorniť schémou: /?

CH. I -3 O-CH-COC1, v ktorej substituenty X a R majú už uvede-ný význam. U zlúčenín podlá všeobecného vzorca Iholi súčasne zistené herbicídne účinky, na-příklad 6-bróm-3- (2-metyl-4-chlórfenoxy-(metyl )acetyl-2-benzotiazolinón pri preemer-gentnej aplikácii v dávke 5 kg/ha 100 % in-hiboval rast v skleníkových podmienkoch amodelových rastlín Panicům miliaceum, Le-pidlům sativum a Sinapis alba, pri postemer-gentnej aplikácii v dávke 2,5 kg/ha 100 %inhiboval rast Lepidium sativum a Sinapisalba a na 80 % inhiboval rast Fagopyrumvulgare.

Nasledujúce příklady ilustrujú, ale neob-medzujú predmet vynálezu. Příklad 1

Spósob přípravy 6-X-3-aryloxy( metyl )ace- tyl-2-benzotiazolinónov

Do roztoku 2-benzotiazolinónu, resp. 6--bróm-2-benzotiazolinónu (50 mmólov) v di-metylformamide, resp. v acetóne, resp. v ichzmesi (20 cm3) sa přidá chlorid kyseliny a--aryloxypropiónovej (60 mmólov) a mieša saasi 10 minút. Potom sa prikvapká pyridin a-lebo trietylamín (60 mmólov) a mieša sa priteplote 40 až 70 °C asi 1 hodinu. Po ochlade-ní sa acetón móže oddestilovať, destilačnýzvyšok sa vyleje do vody, zneutralizuje(NaHCO3, Na2CO3 a pod.). Vylúčená zraze-nina sa odsaje a prekryštalizuje z etanolu,resp. zo zmesi etanol-dimetylformamid, ale-bo etanoldimetylsulfoxíd.

Podlá příkladu 1 bolí připravené nasle-dujúce zlúčeniny: a) 3- [ 4-chlórf eraoxy {metyl) acetyl] -2-ben- zotiazolinón, teplota topenia 108 až 111 °C.

Claims

5 263578 Analýza pře C16H12CINO3S, M — 333,8.Vypočítané: 57,57 % C, 3,62 % H, 10,62 % Cl, 4,20 % N, 9,61 % S; Zistené: 57,84 % C, 3,42 % H, 10,46 % Cl, 4,18 % N, 9,33 % S. b) 3- [ 2-metyl-4-chlórfenoxy(metyl)ace-tyl]-2-benzotiazolinón, teplota topenia 90 až91 °C. Analýza pre C17H14CINO3S, M = 347,8.Vypočítané: 58,88 % C, 3,47 «/o H, 10,19 % Cl, 4,04 % N, 9,24 % S; Zistené: 58,61 % C, 3,36 % H, 9,98 % Cl, 4,18 % N, 9,59 % S. c) 3- [ 2,4-dichlórfenoxy(metyl Jacetyl ]-2--benzotiazolíón, teplota topenia 84 až 86 °C.Analýza pre C16H11CI2NO3S, M — 368,2.Vypočítané: 50,86 % C, 2,56 % H, 19,25 % Cl, 3,95 % N, 9,05 S; Zistené: 51,05 % C, 2,38 % H, 19,08 % Cl, 4,16 % N, 9,24 % S. d) 6-bróm-3- [ 2-metyl-4-chlórfenoxy (me-tyl )acetyl]-2-benzotiazolión, teplota topenia179 až 180 °C. Analýza pre Cl7Hi3BrClNO3S, M = 436,7:Vypočítané: 47.85 % C, 3,06 % H, 18,79 % Br, 8,30 % Cl, 3,29 % N, 7,51 % S; Zistené: . 47,61 % C, 3,22 % H, 19,30 % Br, 8,94 % Cl, 3,44 % N, 7,55 % S. e) 6-bróm-3-[2,4-dichlórf enoxy (metyl)-acetyl]-2-benzotiazolinón, teplota topenia225 až 227 °C. Analýza pre Ci6HioBrCl2N03S, M = 447,0:Vypočítané: 42,99 % C, 2,25 % H, 17,87 «/o Br, 15.86 % Cl, 3,13 % N, 7,17 % S; Zistené: 42,84 °/o C, 2,41 % H, 17,52 % Br, 16,15 % Cl, 3,12 % N, 7,35 θ/ο S. PREDMET VYNALEZU 1. 6-X-3-aryloxy( metyl )acetyl-2-benzotiazolinóny všeobecného vzorca I

v ktorom X znamená vodík alebo bróm a Rznamená vodík, metyl, 1 alebo 2 atómychlóru.
2. Spósob přípravy 6-X-3-aryloxy( metyl )-acetyl-2-benzotiazolinónov všeobecného vzorca I vyznačujúci sa tým, že 2-benzotia-zolinón, resp. 6-bróm-2-benzotiazoliinón saacyluje chloridmi kyselin a-aryloxypropio-nových, za přítomnosti bázy pri teplote 30až 70 °C.