CS263174B1 - Process for preparing d-glycero-d-galactoheptose and d-glycero-d-taloheptose - Google Patents
Process for preparing d-glycero-d-galactoheptose and d-glycero-d-taloheptose Download PDFInfo
- Publication number
- CS263174B1 CS263174B1 CS865666A CS566686A CS263174B1 CS 263174 B1 CS263174 B1 CS 263174B1 CS 865666 A CS865666 A CS 865666A CS 566686 A CS566686 A CS 566686A CS 263174 B1 CS263174 B1 CS 263174B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- glycero
- heptose
- galacto
- taloheptose
- solution
- Prior art date
Links
- BGWQRWREUZVRGI-UHFFFAOYSA-N D-glycero-altro-Heptose Natural products OCC(O)C1OC(O)C(O)C(O)C1O BGWQRWREUZVRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- BGWQRWREUZVRGI-MKHROBFTSA-N D-mannoheptopyranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O BGWQRWREUZVRGI-MKHROBFTSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- YPZMPEPLWKRVLD-UHFFFAOYSA-N L-glycero-D-manno-heptose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)C=O YPZMPEPLWKRVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- YPZMPEPLWKRVLD-NYMZXIIRSA-N (2s,3s,4s,5r,6r)-2,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptanal Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O YPZMPEPLWKRVLD-NYMZXIIRSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- -1 molybdenum ions Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 150000001304 aldoheptoses Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims abstract 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 4
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 3
- PCNAHKWQSJSICA-CQOGJGKDSA-N (2r,3r,4r,5r,6s)-7-nitroheptane-1,2,3,4,5,6-hexol Chemical class OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C[N+]([O-])=O PCNAHKWQSJSICA-CQOGJGKDSA-N 0.000 claims description 2
- OXQKEKGBFMQTML-UHFFFAOYSA-N D-glycero-D-gluco-heptitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)CO OXQKEKGBFMQTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 claims description 2
- 239000005445 natural material Substances 0.000 claims description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006864 oxidative decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- OXQKEKGBFMQTML-KVTDHHQDSA-N volemitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)[C@H](O)[C@H](O)CO OXQKEKGBFMQTML-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 2
- BGWQRWREUZVRGI-GVUNPQSCSA-N (2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O BGWQRWREUZVRGI-GVUNPQSCSA-N 0.000 claims 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- HSNZZMHEPUFJNZ-SHUUEZRQSA-N sedoheptulose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO HSNZZMHEPUFJNZ-SHUUEZRQSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HAIWUXASLYEWLM-UHFFFAOYSA-N D-manno-Heptulose Natural products OCC1OC(O)(CO)C(O)C(O)C1O HAIWUXASLYEWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- HSNZZMHEPUFJNZ-UHFFFAOYSA-N L-galacto-2-Heptulose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(=O)CO HSNZZMHEPUFJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 1
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
263174 2
Vynález sa týká spósobu přípravy D-glycero-D-galaktoheptózy a D-glycero-D-taloheptózy.
Na přípravu D-glycero-D-galaktoheptózy a D-glycero-D-taloheptózy sa využivajú reakciezaložené na predlžovaní uhlíkatého reťazca D-manózy. Kyanhydrínovou syntézou a následnouhydrolýzou získané C-epimérne heptónové kyseliny sa rozdeíujú vo formě ich vápenatých resp.bárnatých solí, ktoré po redukcii poskytujú D-glycero-D-galaktoheptózu resp. D-glycero-D--taloheptózu [h. S. Isbell: J. Res. Nat. Bur. Stand. 20, 97 (1938),· E. M. Montgomery, C. S. Hudson: J. Amer. Chem. Soc. 64, 247 (1942)3- Nitrometánová syntéza sa uskutočňujev prostředí metanolového roztoku metanolátu sodného C. Sowden, R. Schaffer: J. Amer.
Chem. Soc. 73, 4 662 (1951)], alebo vodnom roztoku hydroxydu sodného [j. C. Sowden, R. R. Thomson: J. Amer. Chem. Soc. 80, 2 236 (1958)], získané C(2)-epimérne 1-deoxy-l-nitro-heptitoly sa rozdeíujú frakčnou kryštalizáciou a nakoniec sa izolované nitroheptitolyvo formě ich sodných solí rozkladajú Neffovou reakciou (kyselinou sírovou) na odpovedajúcealdoheptózy. Pre přípravu L-glycero-L-galaktoheptózy a L-glycero-L-taloheptózy sa tiežuplatnila reakcia nitrometánu a L-manózy v metanolovom roztoku za přítomnosti metanolátusodného a získané sodné soli nitroheptitolov sa rozpustia vo vodě a rozkladajú sa peroxidomvodíka za katalýzy molybdénanovými iónmi na odpovedajúce aldoheptózy, ktoré sa izolujúchromatografiou na štipci iónomeniča s funkčnými sulfoskupinami v bárnatom cykle [v. Bílik, D. Anderle, J. Alfoldi: Chem. zvěsti 28, 668 (1974)]. Pri nitrometánovej syntéze sa sodnésoli nitroheptitolov vo vodnom roztoku rozkladajú na východiskové zložky a tým sa znižujevýťažok požadovaných aldoheptčz.
Podstata spĎsobu přípravy D-glycero-D-galaktoheptózy a D-glycero-D-taloheptózy reakciouD-manózy a nitrometánu v metanolovom roztoku hydroxydu sodného, oxidačným rozkladom vovodnom roztoku, deionizáciou roztoku vymieňačmi iónov, skvasením D-manózy, kryštalizácioučasti D-glycero-D-galaktoheptózy z roztoku metanolu a kyseliny octovej a delením matečnéhoroztoku chromatografiou na iónomeniči s funkčnými sulfoskupinami vo vápenatom alebo bárnatomcykle spočívá v tom, že tuhé sodné soli 1-deoxy-l-nitro-D-glycero-D-galaktoheptitolu a 1-deoxy--1-nitro-D-glycero-D-taloheptitolu sa rozkladajú peroxidom vodíka za katalýzy molybdénanovýmiiónmi. Výhodou navrhovaného spdsobu přípravy D-glycero-D-galaktoheptózy a D-glycero-D-taloheptózyje, že je v technickom prevední velmi jednoduchý, všetky potřebné chemikálie sú bežnedostupné a nenáročný je na technologické zariadenie. Ďalšou výhodou je, že pri použitípevných sodných solí 1-deoxy-l-nitroheptitolov sú výtažky vyššie. Přidaná kyselina octovározkládá dusitany na oxidy dusíka, ktoré sa uvolnia a odstránia a tým sa predíží životnostpoužívaných iónomeničov. Příklad 1 V 500 ml metanolu sa rozpustí 100 g D-mánózy, přidá sa 200 ml nitrometánu a po častiach(t.j. po 30 ml) za miešania 750 ml 1,3 mol.l-^ metanolového roztoku hydroxydu sodného areakčná zmes sa mieša počas 7 hodin a potom nechá stát počas 20 hodin pri teplote 23 °C.Vylúěené sodné soli 1-deoxy-l-nitro-D-glycero-D-galaktoheptitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-glycero--D-taloheptitolu sa odfiltrujú a premyjú metanolom. Do zmesi 1 000 ml 0,05 mol.l 1 vodnéhoroztoku hydroxydu sodného, 100 ml 30 % hmot. vodného roztoku peroxidu vodíka a 2 g molybdénanuamonného sa v priebehu 7 minút za miešania po častiach (t.j. 1 g) přidávájú sodné solinitroheptitolov. Oxidačný rozklad nitroheptitolov na aldoheptózy je reakcia mierne axotarmickáa preto reakčná zmes sa chladl, aby teplota nepresiahla 30 °C. Reakčná zmes sa nechá státpri teplote 23 °C počas 20 hodin. Potom sa přidá 10 ml 100 % hmot. kyseliny octovej aroztok prebubláva vzduchom. Roztok sa potom nechá stát 20 hodin a po přidaní 0,1 g 5 %hmot. paládia na uhlí sa nechá stát* dalších 20 hodin. Roztok sa přefiltruje a deonizujeprídavkom 500 ml iónomeniča s funkčnými sulfoskupinami (Ostion KS 0 210) a potom 500 mliónomeniča s funkčnými skupinami na báze terciálnych amínov (Ostion AT 0 209) v karbonátovomcykle. Deionizovaný roztok sa zahustí na 1 000 ml objem, přidá sa 1 000 ml pitnej vody,
10 g pekárskych kvasnic (Saccharpmyces cerevisiae) a zmes sa nechá stát pri teplote 23 °C
Claims (1)
- 3 263174 počas 1 až 2 dní do úplného skvasenía D-manózy. Roztok sa přefiltruje, zahustí a destilačnýzvyšok rozpustí v zmesi 30 ml 100 % hmot. kyseliny octovéj a 90 ml metanolu a nechá krysta-lizovat, čím sa získá 36 g D-glycero-D-galaktoheptózy. Matečný roztok sa chromatografujena štipci iónomeniča s funkčnými sulfoskupinarai vo vápenatom cykle o priemere 3,6 cm adlžke 110 cm elúciou vodou o prietoku 150 ml.h-^ prvých 1 000 ml a potom o prietoku250 ml.h 1. Frakcia I (elučný objem 480 až 940 ml) obsahuje 16 g D-glycero-D-galaktoheptózya frakcia II (elučný objem 1 000 až 2 2000 ml) 19 g D-glycero-D-taloheptózy. Celkový výtažokD-glycero-D-galaktoheptózy je 44,5 % a D-glycero-D-taloheptózy 16,2 % počítané na východiskováD-manózu. Kryštalizácia resp. rekryštálizácia sa uskutočňuje v zmesi metanolu a 100 % hmot.kyseliny octovéj v objemovom pomere 2:1, čím sa získá D-glycero-D-galaktoheptóza o teplotetopenia 139 až 141 °c a optickej otáčavosti [a] D + 67,5° (c 1,5, voda) a D-glycero-D-talo-heptóza o teplote topenia 106 až 108 °C a optickej otáčavosti + 13,5° (c 1,5, voda). J. C. Sowden a R. Schaffer udávajú pre alfa-D-glycero-D-galaktoheptózu teplotu topenia 135 až 137 °C a špecifickú otáčavost + 68,1° (c 3,5, voda) a pre D-glycero-D-talo- ·· u o 2 5 o heptózu monohydrát teplotu topenia 83 až 84 °C a optickú otáčavosť [aJD + 15,8° (c 3,5, voda)£j. C. Sowden, R. Schaffer: J. Amer. Chem. Soc. 80, 2 236 (1958)J. Zloženie reakčných zmesiako i čistota izolovaných aldoheptóz sa sledovala chromatografiou na chromatografickompapieri (Whatman No 1) elučným systémom n-butanol:etanol:voda v objemovom pomere 5:1:4(detekciou kyslým ftalátom anilínu), o prietoku 18 až 22 h, kde pohyblivost vtahovanána D-glukózu 1,00 (hnědá) je pre D-manózu 1,36 (hnědá), D-glycero-D-galaktoheptžu 0,63(hnedočervená) a pre D-glycero-D-taloheptózu 1,29 (hnedočervená). Vynález móže nájst široké uplatnenie pre přípravu D-glycero-D-galaktoheptózy a D-glycero--D-taloheptózy, ktoré sú súčasne východiskové zlúčeniny pre přípravu v prírode sa nachádza-júeich sacharidov t.j. D-pesitolu, D-volemitolu, D-manoheptulózy, D-altroheptulózy, L-galakto-heptulózy a tiež ako štandardné zlúčeniny pri sledovaní sacharidov v prírodnom materiáli. PREDMET VYNÁLEZU SpÓsob přípravy D-glycero-D-galaktoheptózy a D-glycero-D-taloheptózy reakciou»D-manózya nitrometánu v metanolovom roztoku hydroxydu sodného, oxidačným rozkladom vo vodnom roztoku,deionizáciou roztoku vymieňačmi iónov, skvasením D-manózy v roztoku, kryštalizáciou častiD-glycero-D-galaktoheptózy z roztoku metanolu a kyseliny octovej a delenim matečného roztokuchromatografiou na iónomeniči s funkčnými sulfoskupinami vo vápenatom alebo bárnatom cyklevyznačujúci sa tým, že tuhé sodné soli 1-deoxy-l-nitro-D-glycero-D-galaktoheptitolu a1-deoxy-l-nitro-D-glycero-D-talogeptitolu sa rozkladajú vo vodnom roztoku peroxidu vodika za katalýzy s molybdénanovými iónmi.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS865666A CS263174B1 (en) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | Process for preparing d-glycero-d-galactoheptose and d-glycero-d-taloheptose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS865666A CS263174B1 (en) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | Process for preparing d-glycero-d-galactoheptose and d-glycero-d-taloheptose |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS566686A1 CS566686A1 (en) | 1988-09-16 |
| CS263174B1 true CS263174B1 (en) | 1989-04-14 |
Family
ID=5401934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS865666A CS263174B1 (en) | 1986-07-28 | 1986-07-28 | Process for preparing d-glycero-d-galactoheptose and d-glycero-d-taloheptose |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS263174B1 (cs) |
-
1986
- 1986-07-28 CS CS865666A patent/CS263174B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS566686A1 (en) | 1988-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Coxon et al. | Two Nitriles Derived from 2, 3, 4, 6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Bromide. A 2-Cyano-2-methyl-1, 3-dioxolane Derivative | |
| US4355158A (en) | Process for the preparation of riboflavin | |
| Bílik | Reactions of Saccharides Catalyzed by Molybdate Ions. III.* Preparation of L-Glucose by Epimerization of L-Mannose or L-Mannose Phenylhydrazone | |
| US2446192A (en) | Preparation of threonine and derivatives thereof | |
| US4294766A (en) | Preparation of pure potassium ribonate and ribonolactone | |
| Hodge et al. | Preparation and Properties of Dialditylamines1 | |
| CS263174B1 (en) | Process for preparing d-glycero-d-galactoheptose and d-glycero-d-taloheptose | |
| Winstein et al. | Role of Neighboring Groups in Replacement Reactions. XIX. Polarimetric Acetolysis Rate of trans-2-Acetoxycyclohexyl p-Toluenesulfonate | |
| CN114315657B (zh) | 一种牛磺酸母液回收利用的方法 | |
| Isbell et al. | Synthesis of Maltose-1-C14, Maltobiono-δ-lactone-1-C14, and Lithium Maltobionate-1-C14 from 3-(α-D-Glucopyranosyl)-D-arabinose1, 2 | |
| US4112221A (en) | Process for preparing 8,2'-O-anhydropurine nucleosides | |
| RU2213728C2 (ru) | Способ получения аминоцианацетамида | |
| US2644817A (en) | 1-glycosido-5, 6 dimethyl benzimidazoles and process therefor | |
| US2650237A (en) | Preparation of hexuronic acids and derivatives thereof | |
| US3915982A (en) | Imidazole derivatives and process for their preparation | |
| US7304154B2 (en) | Method for producing 2-deoxy-L-ribose | |
| NZ201412A (en) | Preparation of 4-aminobutyramide | |
| CN100390190C (zh) | D-葡萄糖醛酸的制备方法 | |
| SU493472A1 (ru) | Способ получени эфиров 5/6/-карбоновых кислот 2-арилбензимидазола | |
| US2786849A (en) | Production of 5-(delta-hydroxybutyl) hydantoin | |
| CS274394B1 (en) | Method of optically active 2-deoxy-l-ribose preparation | |
| BABOR | Reactions of saccharides catalyzed by molybdate ions XXXII.* Efficient preparation of D-mannose and methyl aD-mannoside | |
| KR810001104B1 (ko) | N-메틸모라노린의 제조법 | |
| CN120647563A (en) | Preparation method of S-sulfo-L-sodium cysteine for cell culture medium | |
| KR0173545B1 (ko) | 고체산을 이용한 이소프로필티오크산톤의 제조방법 |