CS262590B1 - 3-Atnino-4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfamid a způsob jeho přípravy - Google Patents

Abstract

3-amino-4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfamid vzorce I se připraví reakcí anilinu v prostředí alkalického octanu s 2-nitrochlorbenzen-4-sulfochloridem a hydrolýzou vzniklého 3-nitro-4-chlor- - (N-fenyl)-benzensulfamidu v alkalickém prostředí za zvýšené teploty na 3-nitro- -4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfonamid, z něhož se redukcí železem získá výsledný produkt.

Description

Vynález se týká 3-amino-4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfamldu a způsobu jeho výroby.

Pro barvení vlny a polyamidu ve slabě kyselých až neutrálních lázních se používají kovokomplexní barviva, kde jako aktivní komponenty se používají 2-amino-fenol-4-sulfamid a jeho alkylderiváty. Nyní byla připravena sloučenina 3-amino-4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfamid, která má odbobné využití.

Způsob přípravy 3-amino-4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfamldu vzorce

OH

spočívá v tom, že anilin se nechá v acetátovém prostředí reagovat s 2-nitrochlorbenzen-4-sulfochloridem na 3-nitro-4-chlor-(N-fenyl)-benzensulfamid, který se hydrolýzou v alkalickém prostředí přivede za zvýšené teploty na 3-nitro-4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfamid, z něhož se redukcí železem získá výsledný produkt.

Způsob přípravy 3-amino-4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfamldu je ilustrován následujícím příkladem.

Příklad

Do 500 dílů vody se zanese 137 dílů krystalického octanu sodného. Po rozpuštění se zanesou 93 díly anilinu a během 5 minut poté se zanese 256 dílů 2-nitrochlorbenzen-4-sulfochloridu. Vyhřeje se na 58 °C a míchá 4 hodiny, pH se drží v rozmezí 4,5 až 7. Vzniklý 3-nltro-4-ohlor-(N-fenyl)-benzensulfamid se odsaje, promyje 250 díly vody do ztráty reakce na chloridové ionty. Dále se ve 118 dílech vody rozpustí 14 dílů hydroxidu sodného. Při teplotě * °C se zanese 31,2 dílu 3-nitro-4-chlor-(N-fenyl)-benzensulfamldu, vyhřeje na 100 °C a zahřívá 5 hodin. Když je Beilsteinovou reakcí negativní reakce na halogen, přidá se 0,2 dílu karborafinu, roztok se zfiltruje a k filtrátu se přikape 20 objemových dílů kyseliny sírové 50%. Vzniklý 3-nitro-4-hydroxy-(N-fenyl,-benzensulfamid se odsaje a promyje vodou do neutrální reakce. Do 750 dílů vody se zanesou 82 díly železných pilin, vyhřeje se na 80 °C, přidá 6 dílů kyseliny octové, vyhřeje se k varu a vaří 20 minut. Poté se vnesou během 2-hodin 54 díly 3-nitro-4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfamldu a zahřívá ještě 2 hodiny k varu. Potom se zalkalizuje při 90 °C přídavkem 19 dílů bezvodé sody, která se předem rozpustí v 50 dílech vody. Po zmizení reakce na železité ionty se přidá 10 dílů hydroxidu sodného rozpuštěného v 30 dílech vody a horká se zfiltruje. K filtrátu se přidá 1 díl NajS^O^ a v dusíkové atmosféře se nechá ochladit. Po ochlazení na 5 až 10 °C se za míchání filtráty zneutralizují přídavkem 25 objemovými díly 35% BC1 do neutrální reakce na pH 7. Vysrážený 3-amino-4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfamid se odsaje, promyje 20 díly 5% solanky a usuší. Výtěžek 42,9 dílu (88,5 % teorie, šedivého produktu o t.t. 174 až 175 °C.

Claims (2)

1. 3-amino-4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfamid vzorce

2. Způsob přípravy 3-amino-4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfamidu podle bodu 1 vyznačený tím, že anilin se nechá v prostředí alkalického octanu reagovat s 2-nitrochlorbenzen-4-sulfo chloridem, vzniklý 3-nitro-4-chlor-(N-fenyl)-benzensulfamid,se hydrolýzou v alkalickém prostředí převede nad teplotou místnosti na 3-nitro-4-hydroxy-(N-fenyl)-benzensulfamid, z něhož se redukcí železem získá výsledný produkt.