CS261416B1 - 2-fcnyl-4-acetamíno-S-dialkylamíno-3-oxo- 2H-pyridazíny a sposob ich přípravy - Google Patents

Abstract

Riešenie sa týká 2-fenyl-4-amíno-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazínov všeobecného vzorca I, v ktorom R1 a R2 znamenajú rovnaký alebo rozny alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo spolu s atómami dusíka tvoria 6-článkový heterocyklický kruh, připadne s kyslíkom ako dalším heteroatómom. Uvedené nové látky sa pripravujú reakciou 2-fenyl-4-amíno-5-dialkylamíno-3-oxo-2H- -pyridazín hydrochloridu všeobecného ^zorca II, v ktorom R1 a R2 majú už uvedený význam, alebo reakciou 2-fenyl-4-acetylamí- no-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazínu všeobecného vzorca III, v ktorom R1 a R2 majú už uvedený význam, s hydroxidom alkalického kovu, alkalickým uhličitanom, alkalickým alkoxidom s 1 až 3 atómami uhlíka v alkyle, trietylamínom alebo pyridínom v prostředí vody alebo organického rozpúšťadla pri teplote 60 až 100 °C. Zlúčeniny slúžia ako medziprodukty pri výrobě pesticídov.

Description

261416

Vynález sa týká 2-fenyl-4-amíno-5-dial-(kylamíno-3-oxo-2H-pyridaz;ínqy ako. a]sobu ich přípravy. Uvedené zlúčeniny sa*možu použit ako medzipřdchlkty^líe prípra-tvu pesticídov.

Z literatúry sú známe 2-fenyl-4-dialkyl-amíno-5-amíno-3-oxo-2H-pyridazíny všeobec-ného vzorce IV v ktorom R4‘ a. R2‘, znaipenajú 'alkyl. Pripra->5 vujú^sa !Ťeákcipú ’£-fe)iyí-4,5-dÍchlór-3-oxo- -2H-pyridazmu's dúsitanom sodným v dime-ťylíormamide, následnou reakciou vzniknu-tého produktu s alkylamínom a redukciouna konečný produkt podlá schémy [Angew.

Chem. 77, 282 (1965)].

Teraz sa zistili 2-fenyl-4-amíno-5-dialkyl-amíno-3-oxo-2H-pyridazíny všeobecnéhovzorca I

v ktorom R1 a Rz znamenajú rovnaký aleborozny alkyl s 1 až 4 atomami uhlíka, alebotvoria spolu s atómom dusíka 6-článkovýheterocyklický kruh, připadne s kyslíkomako dalším heteroatómom.

Tiež bol zistený sposob přípravy zlúčenínvšeobecného vzorca I reakciou 2-fenyl-4--amíno-5-dialkylamíno-3-oxo-2H-pyridazínhydrochloridu všeobecného vzorca II

v ktorom R1 a R2 majú už uvedený význam,

alebo 2-fenyl-4-acetylamíno-5-dialkylamíno--3-oxo-2H-pyridazínu všeobecného vzorca III

•N

Ji

(lil) v ktorom Rl a R2 majú už uvedený význam,s hydroxidem alkalického kovu alebo alka-lickým uhličitanom alebo alkalickým alko-xidom s 1 až 3 atómami uhlíka v alkyle ale-bo trletylamínom alebo pyridinem v prostre’dí vody alebo organického rozpúšťadla priteplote 60 až 100 °C.

Nasledujúce příklady ilustrujú ale neob-medzujú predmet vynálezu. Příklad 1 2-fenyl-4-amíno-5-morfolino- -3-oxo-2H-pyridazín

Zmes 3,1 g 2-fenyl-4-amíno-5-morfolino--3-oxo-2H-pyridazín hydrochloridu (0,01 mo-lu), 5 cm3 trietylamínu a 100 cm3 etanolusa miešali pri refluxe 2 hod. Po ukončenísa z reakčnej zmesi oddestiloval etanol,zvyšok sa rozdrtil s vodou, oddělil filtrá-

Claims (3)

1. 2 G 1 4 1 6 5 ciou. Takto sa získalo 2,5 g bielej látky s t.t.: 214,3 °C. Analýza pre C14H16N4O2 (m. h.: 272,30). Vypočítané/zistené: 61,75/61,61 % C, 5,92/5,87 % H, 20,58/20,41 % N. IČ (CHCls), n/cm-i; 1 652, 3 394, 3 454. UV (CHsOH), λ/nm, (loge): 251 (3,32), 317 (2,91). Příklad 2 2-fenyl-4-amíno-5-dipropylamíno- -3-oxo-2H-pyridazín Zmes 6,4 2-fenyl-4-acetylamíno-5-dipropyl-amíno-3-oxo-2H-pyridazínu (0,02 mólu), 2,3gramu hydroxidu draselného (0,04 mólu) a100 cm3 1-propanolu sa miešala při teplotovaru 2 hod., po ochladnutí sa oddestiloval 1- propanol, zvyšok po rozdrtení s vodouposkytol 5,8 g bielej tuhej látky s t. t. 89,4°Celzia. Analýza pre C16H22N4O (m. li.: 286,36). Vypočítané/zistené: 67,10/67,31 % C, 7,74/7,82 % H, 19,59/19,53 % N. Příklad 3 2- fenyI-4-amíno-5-(N-etyl-N-butylamínoj--3-oxO'2H-pyridazín Zmes 9,3 g 2-fenyl-4-acetylamíno-5-(N--etyl-N-butylamíno)-3-oxo-2H-pyridazínu, 0,1 gramu Na v 100 cm3 etanolu sa miešala prirefluxe 8 hod. Další postup je zhodný s prí-kladom 1. Získalo sa 6,1 g bielej kryštalickej látkyz cyklohexanu, t. t. 92,6 °C. Analýza pre C16H22N4O. Vypočítané/zistené: 67,10/66,86 % C, 7,74/7,90 % N, 19,59/20,01 % N. Příklad 4 2-fenyl-4-amíno-5-piperidino- -3-oxo-2H-pyridazín Zmes 8,6 g 2-fenyl-4-acetylamíno-5-pipe-ridino-3-oxo-2H-pyridazínu, 5,6 g hydroxidudraselného a 80 ml etylalkoholu 99,6 %-né-ho sa miešala pri refluxe po dobu 4 hodin.Vylúčená kryštalická látka sa oddělila filt-ráciou. Získalo sa 7,6 g bielej kryštalickejlátky s t. t. 172,4 °C. Analýza pre C15H20N4O (m. h.: 272,34). Vypočítané/zistené: 66,37/66,72 % C, 7,40/7,29 % H, 20,57/20,79 % N. IČ (CHCb), í/cnr1: 1 652, 3 382, 3 472. PREDMET 1. 2-fenyl-4-amíno-5-dialkylamíno-3-oxo--2H-pyridazíny všeobecného vzorca I pf- Λ O? I) v ktorom R1 a R2 znamenají! rovnaký aleborůzný alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka alebotvoria spolu s atómom dusíka 6-článkovýkruh, připadne s kyslíkom ako dalším liete-roatómom.
2. 2. Sposob přípravy zlúčenín podl'a bodu 1všeobecného vzorca I vyznačujúci sa tým, žena 2-fenyl-4-amíno-5-dialkylamíno-3-oxo-2H--pyridazín hydrochlorid všeobecného vzor-ca II Rt N —z—x ρλχ νηζΛ<νΧ2) ' 0 (í/J VYNÁLEZU v ktorom R1 a Rz máju už uvedený význam,sa působí hydroxidom alkalického kovu ale-bo alkalickým uhiičitanom alebo alkalickýmalkoxidom s 1 až 3 atómami uhlíka v alkylealebo trietylamínom alebo pyridínom v pro-středí vody alebo organického rozpúšfidlapri teplote Θ0 až 100 °C.
3. 3. Sposob přípravy zlúčenín podřu J odu 1všeobecného vzorca I vyznačující sa tým,7,p na 2-fenyl-4-acetylamíno-5-dinlkylamíno--3-oxo-2H-pyridazín všeobecného vzorca III R' //··" j! ’ť Λ-Λ, v ktorom R1 a R2 majú už uvedený význam,sa působí hydroxidom alkalického kovu-ale-bo alkalickým uhiičitanom alebo alkalic-kým alkoxidom s 1 až 3 atómami uhlíka valkyle alebo trietylamínom alebo pyridínomv prostředí vody alebo organického rozpúš-ťadla pri teplote 60 až 100 CC. OPRAVA k PVAO 8. 261416 (51) Iňt. Cl? C 07 D 237/22 Správný název vynálezu je: (54) 2-fenyl-4-amíno-5-diaIkylamíno-3-oxo-2H-pyridazínya sposob ich přípravy ÚKAD pro vynálezy a objevy