CS261045B1 - N-(2,6-dichlorfenyl)-benzimidoyichlorid - Google Patents
N-(2,6-dichlorfenyl)-benzimidoyichlorid Download PDFInfo
- Publication number
- CS261045B1 CS261045B1 CS866328A CS632886A CS261045B1 CS 261045 B1 CS261045 B1 CS 261045B1 CS 866328 A CS866328 A CS 866328A CS 632886 A CS632886 A CS 632886A CS 261045 B1 CS261045 B1 CS 261045B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dichlorophenyl
- benzimidoyl chloride
- benzimidoychloride
- dichlorphenyl
- inflammatory
- Prior art date
Links
- ZTTZFKKSDSDFRF-UHFFFAOYSA-N N-(2,6-dichlorophenyl)benzenecarboximidoyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Cl)=NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl ZTTZFKKSDSDFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 abstract description 3
- DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N diclofenac Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 229960001259 diclofenac Drugs 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010087765 Antipain Proteins 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- SDNYTAYICBFYFH-TUFLPTIASA-N antipain Chemical compound NC(N)=NCCC[C@@H](C=O)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 SDNYTAYICBFYFH-TUFLPTIASA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960001193 diclofenac sodium Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- KGDQECZKWWPUTK-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dichlorophenyl)benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 KGDQECZKWWPUTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGMJQSFLQWGYMQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,6-dichloro-n-phenylaniline;acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O.ClC1=CC=CC(Cl)=C1NC1=CC=CC=C1 JGMJQSFLQWGYMQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká N-(2,6-dichlorfenyl)-
-benzimidoylchloridu; tato nová látka slouží
jako meziprodukt pro příptavu sodné soli
diclofenacu, která je žádaným léčivem
s protibolestivým a protizánětlivým účinkem.
Description
Vynález se týká N-(2,6-dichlorfenyl)-benzimidoylchloridu vzorce I
Cl
Cl
Cl který je meziproduktem přípravy o-(2,6-dichloranilino)-fenyloctové kyseliny, jejíž sodná sůl (diclofenac natrium) je rozšířeným léčivem s protibolestivým a protizánětlivým účinkem.
Nová sloučenina vzorce X se připravuje reakcí 2,6-dichloranilidu kyseliny benzoové s chlo ridem fosforečným, případně za přítomnosti aprotického rozpouštědla (toluen, ethylbenzen, xylen, technický benzín, chlorované alifatické nebo aromatické uhlovodíky apod.), v rozmezí teplot 30 °C až 112 °C; po oddestilování oxidochloridu fosforečného a případně přítomného aprotického rozpouštědla se N-(2,6-dichlorfenyl)-benzimidoylchlorid izoluje vakuovou destilací Získá se slabě nažloutlý viskózní olej, který stáním zkrystaluje; připravený N-(2,6-dichlor-. fenyl)-benzimidoylchlorid je 98,5% (stanoveno spektrálně a plynovou chromatografií) a vykazuje t.t. 51 °C až 52 °C a t.v. 200 °C až 203 °C při tlaku 1,2 kPa.
Následující příklad přípravy sloučeniny podle vynálezu látky pouze dokládá ale neomezuje.
Příklad
Směs 26,6 g (0,10 mol) 2,6-dichloranilidu kyseliny benzoové, 21,0 g (0,10 mol) chloridu fosforečného a 10 ml oxidochloridu fosforečného se za stálého míchání zahřívá na vodní lázni; po proběhnutí úvodní exothermní reakce se zhomogenizovaná reakční směs zahřívá 3 h na teplotu 90 °C až 95 °C. Nasazený i reakcí vzniklý oxidochlorid fosforečný se z míchané reakční směsi oddestiluje za vakua vodní vývěvy, vzniklý N-(2,6-dichlorfenyl)-benzimidoylchlorid se izoluje destilací za vakua olejové vývěvy při teplotě 200 °C až 203 °C a tlaku 1,2 kPa; vakuovou destilací se získá 26,5 g (tj. 93,0 % th.) slabě nažloutlého olejovitého produktu, který stáním krystalicky ztuhne. Získaný N-(2,6-dichlorfenyl)-benzimidoylchlorid je podle analytických stanovení 98,5% a vykazuje' t.t. 51 °C až 52 °C.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. N-(2,6-dichlorfenyl)-benzimidoylchlorid vzorce ICl (I)Cl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS866328A CS261045B1 (cs) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | N-(2,6-dichlorfenyl)-benzimidoyichlorid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS866328A CS261045B1 (cs) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | N-(2,6-dichlorfenyl)-benzimidoyichlorid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS632886A1 CS632886A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261045B1 true CS261045B1 (cs) | 1989-01-12 |
Family
ID=5410066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS866328A CS261045B1 (cs) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | N-(2,6-dichlorfenyl)-benzimidoyichlorid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261045B1 (cs) |
-
1986
- 1986-09-01 CS CS866328A patent/CS261045B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS632886A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU873875A3 (ru) | Способ получени производных о-метилбензанилида | |
| US6207864B1 (en) | Process for preparing cyclopropylacetylene | |
| Wystrach et al. | Basic zinc double salts of O, O-diakyl phosphorodithioic acids | |
| CA1120497A (en) | Halogenated 4-trifluoromethyl-4'-cyano-diphenyl- ethers, process for their preparation, and their use as herbicides | |
| TWI583662B (zh) | ２-羥基丁內酯的製備方法 | |
| US4769493A (en) | Process for producing tetrafluorophthalic acid | |
| CS261045B1 (cs) | N-(2,6-dichlorfenyl)-benzimidoyichlorid | |
| US3974199A (en) | Process for production of cyclopropylcyanide | |
| CA1169091A (en) | Process for the manufacture of 1-aminoalkane-1,1- diphosphonic acids | |
| EP0318194B1 (en) | Preparation of isothiazolones | |
| EP0046653B1 (en) | Method for converting carboxylic acid groups to trichloromethyl groups | |
| US3102916A (en) | Tris thioethers | |
| RU1810350C (ru) | Способ получени тетрахлоралюминатов арилгидродихлорфосфони | |
| US5015775A (en) | Alkyl aryl sulfones and method of preparing the same | |
| GB1418854A (en) | Cyclic sulphoximides | |
| GB1204595A (en) | Nitroarylether monocarboxylic acids and their esters, and production thereof | |
| SU740786A1 (ru) | Способ получени фосфорилированных этиламидов алифатических дикарбоновых кислот | |
| SU466242A1 (ru) | Способ получени эфиров дитиолфосфорных кислот | |
| GB2098210A (en) | Process for the halogenation of N-(O,O'-dialkylphenyl)alaninates and homologues thereof | |
| SU1705281A1 (ru) | Способ получени N-моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот | |
| Jones et al. | A stilbene amino-acid derivative as a thyroxine analogue | |
| SU1549957A1 (ru) | Способ получени О-арил-О-(2-карбамоилфенил)аминометилфосфонатов | |
| EP0272742A1 (en) | Method for preparation of mercaptobenzoates | |
| Depreux et al. | N-Alkylation of Phenobarbital Under Phase-Transfer Catalysis Conditions | |
| SU466218A1 (ru) | Способ получени - -диалкиламино - -оксипропиларилэтилсульфамидов |