CS259897B2 - Method of reactive dye stuffs production - Google Patents
Method of reactive dye stuffs production Download PDFInfo
- Publication number
- CS259897B2 CS259897B2 CS868844A CS884486A CS259897B2 CS 259897 B2 CS259897 B2 CS 259897B2 CS 868844 A CS868844 A CS 868844A CS 884486 A CS884486 A CS 884486A CS 259897 B2 CS259897 B2 CS 259897B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- honor
- acid
- methyl
- triazin
- Prior art date
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- -1 4,6-dichloro-s-triazin-2-yl Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract description 10
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract description 10
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 abstract description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- QFELUFGHFLYZEZ-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)-n-methylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)C1=CC=C(N)C=C1 QFELUFGHFLYZEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M sodium;4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate;hydron Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=C1 QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAJCAZVXGKGAQK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(C#N)C(Cl)=N1 IAJCAZVXGKGAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017912 NH2OH Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMJXNYUOEJPKHH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1S(O)(=O)=O YMJXNYUOEJPKHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZKGEEGADAWJFS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 KZKGEEGADAWJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006497 3-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BPWSQBVQMDHRSQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-difluoro-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound NC1=NC(F)=NC(F)=N1 BPWSQBVQMDHRSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUDIUBFAMPYQA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3,5-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl FOUDIUBFAMPYQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVYDAAGFDZATJD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-bromobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1Br CVYDAAGFDZATJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVHBIQMCFTSZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-chloro-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(Cl)=C1N DTQVHBIQMCFTSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQTCZINVPXJNEL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1N WQTCZINVPXJNEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRIBYLYEXVQMMT-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxy-3-[(4-nitro-2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CC(=C(C=C1)N=NC1=C(C=C2C=C(C=C(C2=C1N)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O CRIBYLYEXVQMMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyrazol-3-one Chemical compound NC1=CN=NC1=O XSFKCGABINPZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALLNAVCIMOJNMN-UHFFFAOYSA-N 4-phenylpyrazol-3-one Chemical class O=C1N=NC=C1C1=CC=CC=C1 ALLNAVCIMOJNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBWNQBBVSVGAAL-UHFFFAOYSA-N 5-aminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1 GBWNQBBVSVGAAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPYURLAXBKQIAC-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C1S(O)(=O)=O KPYURLAXBKQIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOYNRDSJTYLXBU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,4,6-trifluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC(F)=C(Cl)C(F)=N1 GOYNRDSJTYLXBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEGXBUUVCAOZEL-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpyrazol-3-one Chemical compound N1=NC(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 FEGXBUUVCAOZEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1S(O)(=O)=O GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANYNWDCUWOSEFH-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC2=C1S(O)(=O)=O ANYNWDCUWOSEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVEOHWRUBFWKJY-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(O)=CC=C21 MVEOHWRUBFWKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBDHSURDYAETAL-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 UBDHSURDYAETAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMXMLAGYNHELHA-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxynaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 KMXMLAGYNHELHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005005 aminopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BCQGYBHYYKGJDL-UHFFFAOYSA-N aniline;phenylsulfamic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1.OS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 BCQGYBHYYKGJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000007656 barbituric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- SQYUJKVKVFILNB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-4-[(2,5-dichlorophenyl)carbamoyl]benzoate Chemical compound C1=C(N)C(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl SQYUJKVKVFILNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- UVSPIVSEYIORPC-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)-n-methylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)C1=CC=CC(N)=C1 UVSPIVSEYIORPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=N1 WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
- C09B62/026—Azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
259897
Vynález se týká reaktivních barviv, ze-jména ve vodě rozpustných reaktivních a-zobarviv, způsobu jejich výroby a jejich a-plikace na textilní substráty.
V souladu s tím popisuje vynález reaktiv-ní barviva obecného vzorce I
ve kterém seskupení RZN- je navázáno v poloze me-ta nebo para vůči azoskupině, R představuje alkylovou skupinu s 1 až 4atomy uhlíku, popřípadě substituovanouhydroxyskupinou nebo fenylovou skupinou, Z znamená 4,6-dichlor-s-triazin-2-ylovouskupinu, 4-amino-6-fluor-s-triazin-2-ylovouskupinu, dichlorkyanpyrimidinylovou skupi-nu nebo chlordifluorpyrimidinylovou skupi-nu, R1 znamená atom vodíku, alkylovou sku-pinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinus 1 až 4 atomy uhlíku, sulfoskupinu nebonitroskupinu a E představuje zbytek kopulační kompo-nenty obsahující alespoň jednu sulfoskupi-nu. .
Symbol E v obecném vzorci I představu-
je zbytek sulfonované kopulační komponen-ty náležející například k acetoacetanilidové,pyrazolonové, aminopyrazolonové, 2,6-dihyd-roxypyridinové, 2,6-diaminopyridinové, ami-nopyrimidinové, fenolové, naftolové nebo a-minonaftolové řadě, jakož i k derivátůmbarbiturové kyseliny. Zbytek kopulační kom-ponenty může obsahovat azoskupinu. Takmůže symbol E představovat zbytek obec-ného vzorce II
ve kterém A znamená fenylový nebo naftylový zby-tek nesoucí popřípadě jeden nebo několiksubstituentů vybraných ze skupiny zahrnu-jící atomy. halogenů, nižší alkylové skupiny,nižší alkoxyskupiny, nitroskupinu, sulfosku-pinu, karboxylovou skupinu a fosfonosku-pinu, jeden ze symbolů U a V představuje sul-foskupinu ' a 1 druhý znamená atom vodíku.
Výhodnou skupinu reaktivních barviv spa-dajících do rozsahu obecného vzorce I tvo-ří tedy disazobarviva obecného vzorce III
ve kterém A, U, V, B, R a Z mají shora uvedený vý-znam.
Barviva obecného vzorce I je možno při-pravit reakcí azobarviva obecného vzorce IV
s kyanurchloridem nebo 2-amino-4,6-difluor--s-triazinem nebo 2,4,6-trichlor-5-kyanpyri-midinem nebo 5chlor-2,4,6-trifluorpyrimidi-nem.
Reakci mezi shora uvedenou heterocyklic-kou sloučeninou a barvivém obecného vzor-ce IV lze účelně uskutečnit ve vodném pro-středí, popřípadě v přítomnosti organické-ho rozpouštědla rozpustného ve vodě, přiteplotě od 0 do 40 °C a s výhodou v přítom-nosti činidla vázajícího kyselinu, jímž se u-držuje pH reakční směsi v rozmezí od 5 do8. Mezi vhodná činidla vázající kyselinu ná-ležejí hydroxidy, uhličitany a hydrogenuh-ličitany alkalických kovů. Výchozí barviva obecného vzorce IV je možno připravit hydrolýzou barviv obecné-
ho vzorce V ve kterém R, R1 a E mají shora uvedený význam, s 6 239897
ι COQu
N~N -E
(VI ve kterém R, R1 a E mají shora uvedený význam aQ představuje hydrokarbylový zbytek, na- příklad nižší alkylovou skupinu.
Barviva shora uvedeného obecného vzor-
ce V lze získat diazotací primárního aroma-tického aminu obecného vzorce VI
ve kterém X znamená atom vodíku, methylovou sku-pinu nebo karboxylovou skupinu, Y představuje atom vodíku, atom haloge-nu, alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinua n má hodnotu 1, v kterémžto případě sul-foskupina může být v poloze ortho, metanebo para vzhledem k dusíkovému atomu,nebo má hodnotu 2, v kterémžto případějsou sulfoskupiny v polohách 2,4-, 2,5- nebo 3,5- vzhledem k dusíkovému atomu.
Jako příklady kopulačních komponent,které je možno použít k přípravě disazobar-vív obecného vzorce V se uvádějí monoazo-sJoučeniny obecného vzorce VIII
ve kterém R, R1 a Q mají shora uvedený význam,a kopulací takto vzniklé dlazoniové slouče-niny s kopulační komponentou obsahujícíalespoň jednu sulfoskupinu.
Jako příklady primárních aromatickýchaminů obecného vzorce VI lze uvést N-me-thyl-N-acetyl-p-fenylendiamin a N-methyl-N--acetyl-m-fenylendiamin.
Jako příklady kopulačních komponent,které je možno použít k výrobě monoazo-barviv obecného vzorce V, lze uvést sulfo-nované naftoly, jako l-naftol-4- a -5-sulfo-novou kyselinu, l-naftol-3,6-, -3,8-, -4,6-, -4,7-a -4,8-disulfonovou kyselinu, l-naftol-3,6,8--trisulfonovou kyselinu, 2-naftol-7-sulfono-vou kyselinu, 2-naftol-3,6-, -3,7-, -4,8-, -5,7-a -6,8-disulfonovou kyselinu a 2-naftol-3,6,8--trisulfonovou kyselinu. Mezi další užitečnékopulační komponenty náležejí fenylpyra-zolony obecného vzorce VII
ve kterém A, U a V mají shora uvedený význam.
Monoazosloučeniny obecného vzorce VIIIlze získat diazotací primárního aromatické-ho aminu obecného vzorce IX ANH2 (IX) a kopulací vzniklé diazoniové sloučeninyza kyselých podmínek s l-amino-8-naftol--3,6- nebo -4,6-disulíonovou kyselinou.
Mezi použitelné aminy obecného vzorceIX náležejíorthanilová kyselina,sulfanilová kyselina,anilin-2,5-disulfonová kyselina,anilin-2,4-disulfonová kyselina,anilin-3,5-disulfonová kyselina, 2-chloranilin, 2-amino-5-sulfobenzoová kyselina, 2-amino-5-nitrobenzensulfonová kyselina,2-amino-4-nitrobenzensulfonová kyselina, 2- amino-5-methoxybenzensulfonovákyselina, 3,5-dichlor-4-aminobenzensulfonová kyselina, 4-nitro-4‘-aminostilben-2,2‘-disulfonová kyselina, 3- brom-4-aminobenzensulfonovákyselina, 3- methyl-4-aminobenzensulfortovákyselina, 2- amino-5-methylbenzensulřonovákyselina, 4- nitroanilin, 3- methyl-4-amino-5-chlorbenzensulfonovákyselina, 259897 2-aminonaftalen-3,6,8-trisulfonová kyselina, 2-aminonaftalen-4,8-disulfonová kyselina,2-aminonaftalen-6,8-disulfonová kyselina, 2-aminonaftalen-l,5-disulfonová kyselina, 2-aminonaftalen-l-sulfonová kyselina,l-aminonaftalen-2,5,7-trisulfonová kyselina, 1- aminonaftalen-3,6,8-trisulfonovákyselina a 2- aminonaftalen-6-sulfonová kyselina.
Reakce vedoucí k vzniku barviv podle vy-nálezu je možno provádět za podmínek,které jsou pro tyto reakce zevrubně popsá-ny v dosavadním stavu techniky. Stejně takje možno známými metodami, napříkladsprejovým čištěním nebo srážením a filtrací,tato barviva izolovat. Stejně jako v přípa-dě jiných barviv obsahujících sulfoskupinyje často účelné izolovat a používat barvivapodle vynálezu ve formě jejich solí rozpust-ných ve vodě, zejména jejich solí s alkalic-kými kovy (zejména solí sodných) nebo so-lí amonných. Je pochopitelné, že do rozsa-hu vynálezu spadají jak volné kyseliny, takjejich soli.
Barviva podle vynálezu je možno použí-vat k barvení široké palety textilních ma-teriálů obsahujících hydroxylové skupinynebo aminoskupiny, například vlny, hedvá-bí, syntetických polyamidů a přírodních iregenerovaných celulóz, například bavlně-né nebo viskózové stříže, běžnými metoda- mi používanými pro barvení takovýchto ma-teriálů reaktivními barvivý rozpustnými vevodě. Tak v případě celulózy se tato barvi-va s výhodou aplikují v kombinaci s použi-tím činidla vázajícího kyselinu, jako je hyd-roxid sodný, uhličitan, fosforečnan, křemi-čitan nebo hydrogenuhličitan sodný, kteréž-to činidlo je možno aplikovat na textilní ma-teriály z celulózy před, během nebo po apli-kaci barviva.
Barviva podle vynálezu jsou cennými re-aktivními barvivý pro celulózu. Tato barvi-va vybarvují textilní materiály v odstínechmajících dobrou odolnost v praní a na svět-le. Charakteristickou vlastností popisova-ných barviv je jejich vydatnost a to, že přibarvení vytahovacím způsobem a při barve-ní systémem napouštění — odležení dobřetáhnou na vlákno a poskytují syté odstíny.V tomto posledním ohledu jsou barviva po-dle vynálezu neočekávaně mnohem lepší nežúzce příbuzná známá barviva, zejména taznámá barviva, v nichž je heterocyklickáskupina reaktivní vůči vláknu navázána naazo-strukturu pomocí vazby -NH-. Tatoschopnost dobře táhnout na vlákno za vzni-ku sytých odstínů je zvlášť užitečná v přípa-dě disazobarviv obecného vzorce III, kterése používají k dosažení černých odstínů.
Vynález ilustrují následující příklady pro-vedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žád-ném směru neomezuje. V těchto příkladechse všemi uváděnými díly a procenty mínídíly a procenta hmotnostní. Příklad 1 4- (3,5-dichlortriazinyl--N-methylamino) anilin
2,5-disul- NHsOH foanilin H kyselina 18 dílů 62% N-acetyl-N-methyl-p-fenylen-diaminu se rozmíchá ve 300 dílech vody a30 dílech 35% kyseliny chlorovodíkové a ksměsi se při teplotě 0 až 5 °C přidá 55 dílů2N roztoku dusitanu sodného, Po 15 minu-tách se nadbytek kyseliny dusité rozloží avýsledný roztok diazoniové soli se při tep-lotě 0 až 5 °C a při pH 6 až 7 pomalu přidák roztoku 71,1 dílu 94% tetrasodné soli 1--amino-2- (2‘,5‘-disulf of enylazo) -8-hydro-xynaftalen-3,6-disulfonové kyseliny. Po o-chlazení se směs okyselí 35% kyselinouchlorovodíkovou na pH 1 a výsledná barev-ná báze se shromáždí. Výtěžek produktu očistotě 83 % činí 51,3 dílu. K roztoku 24,6 dílu shora uvedené barev-né báze se při teplotě 0 až 5 °C a pH 6 až7 přidá roztok 5,71 dílu kyanurchloridu v50 dílech acetonu. Po 30 minutách je kon-denzace v podstatě ukončena. Přidá se a-ceton, vysrážené barvivo se odfiltruje a vy-suší. Výtěžek: 29,5 dílu, čistota 86 %.
Amax 613 nm.
Produkt vybarvuje bavlnu v odstínu ná- mořnické modři, dobře táhne 11a vlákno a poskytuje sytý odstín. 19 Příklad 2
2,5-disul- NH2OH foanilin H kyselina 4- (4,6-dichlor-5-kyan-pyrimidin-2-yl-N-methyl-amino) anilin K roztoku 24,6 dílu barevné báze popsa-né v příkladu 1 se při pH 6,5 a při teplotě0 až 5 °C přidá roztok 7 dílů 2,4,6-trichlor--5-kyanpyrimidinu v 50 dílech acetonu. Hod-nota pH se nechá poklesnout na 3,0 a tep-lota se zvýší na 30 °C. Po 1 hodině se při- dá aceton a vysrážené barvivo se shromáž-dí. Výtěžek: 25,7 dílu, čistota 74 %.
Amax 617 nm. Příklad 3
4-sulfo- NH2OH 4- (3,5-dichlortriazinyl- -N-methylamino)anilin anilin H kyselina
Roztok 18 dílů 62% N-acetyl-N-methyl-p--fenylendiaminu se diazotuje jako v příkla-du 1 a pak se kopuluje s roztokem 96,1 dí-lu 56% trojsodné soli l-amino-2-(4‘-sulfofe-nylazo) -8-hydroxynaftalen-3,6-disulf ono-vé kyseliny. Vzniklý acetylovaný disazode-rivát se hydrolyzuje 2N roztokem hydroxi-du sodného za vzniku žádané barevné bá-ze. Výtěžek: 129 dílů, čistota 40 %. 55,3 dílu této barevné báze se za běžnýchpodmínek (pH 6,5, teplota 0 až 5°C) kon-denzuje s 6,7 dílu kyanurchloridu za vzni-ku žádaného produktu. Výtěžek: 30 dílů, čistota 62 %.
Amax 603 nm.
2-methyl-4- NH2OH Příklad 44-{ 3,5-dichlortriazinyI- H kyselina -N-methylamino) anilin -sulfoanilin 11,51 dílu 62% N-acetyl-N-methyl-p-feny-lendiaminu se diazotuje jako v příkladu 1a výsledný roztok se při pH 6,5 za míchánípřidá k roztoku 22,93 dílu 83% trojsodnésoli l-amino-2- (2‘-methyl-4‘-sulf of enylazo) --8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyseliny.Reakční roztok se 30 minut míchá při tep-lotě 0 až 5 °C a při pH 6 až 7, pak se necháohřát na 20 °C, přidá se k němu sůl [20%(hmotnost/objem)] a vysrážený pevný ma-teriál se shromáždí. Tento pevný materiálse rozpustí v 600 dílech 2N hydroxidu sod-ného a výsledný roztok se 2 hodiny zahřívána 70 °C. Po neutralizaci koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou (35%) se vý-sledná směs nechá za míchání zchladnouta pevná barevná báze se odfiltruje. Výtěžek: 19 dílů, čistota 79 %.
Postupem popsaným v příkladu 1 se 17,84dílu shora popsané barevné báze převedekondenzací s kyanurchloriďem na žádanédichlortriazinylové barvivo. Výtěžek: 25 dílů, čistota 67 %.
Amax 597 nm. Příklad 5 3- (3,5-dichlortriazinyl- l-hydroxy-3,6-disul- ·“► -N-methylamino) anilin fonaftalen K vodnému roztoku 10,46 dílu 68% 1-hyd-roxy-2 (3‘-methylaminofenylazo )naf ta-len-3,6-disulfonové kyseliny se při teplotě0 až 5°C přidá roztok 3,4 dílu kyanurchlo-rid ve 40 dílech acetonu, přičemž se pH po-mocí 2N roztoku uhličitanu sodného udr-žuje na hodnotě 6 až 7. Po 15 minutách jekondenzace v podstatě ukončena. K reakčnísměsi se přidají nejprve 3 díly směsnéhofosfátového pufru a pak sůl [30 dílů, 10 % (hmotnost/objem)], výsledná směs se ještě0,5 hodiny míchá, načež se pevný materiálshromáždí a vysuší. Výtěžek: 14,7 dílu, čistota 60 %.
Amax 483 nm.
Produkt se dobře natahuje na bavlněné vlákno, které vybarvuje v jasně oranžovém odstínu, 259897 12 11 Příklad 6 2-sulfo-4- NH2OH 4- (3,5-dichlortriazinyl- -nitroanilin H kyselina -N-methylamino) anilin K míchanému roztoku 26,16 dílu 70% 1--amino-2- (2‘-sulfo-4-‘-nitrof enylazo) --8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyselinyse při pH 7 přidá roztok 9,75 dílu 61,7% di-azoniové soli připravené z N-acetyl-N-me-thyl-p-fenylendiaminu. Směs se 1 hodinujmíchá při pH 6,5, pak se lt ní přidá sůl[20 % [hmotnost/objemj] a acetylovaná ba-revná báze se shromáždí na filtru.
Vlhký filtrační koláč se suspenduje v1 000 dílech 2N kyseliny chlorovodíkové ateplota suspenze se během 15 minut zvýšína 75 °C. Po dalších 2 hodinách při teplo-tě 75 až 80 °C je hydrolýza ukončena. Směsse nechá zchladnout a pevný materiál seodfiltruje. Výtěžek: 12,5 dílu, čistota 73 %.
Tento materiál se rozpustí ve zředěnémhydroxidu sodném na roztok o pH 7, k ně-muž se při teplotě 0 až 5 °C a při pH 6,5přidá 2,5 dílu kyanurchloridu ve 30 dílechacetonu. Po přidání 5 dílů směsného fosfá-tového pufru se výsledná směs zfiltruje a kfiltrátu se přidá sůl [25 % (hmotnost/ob-jem]]. Vysrážené barvivo se shromáždí avysuší. Výtěžek: 13,4 dílu, čistota 73 %. 637 nm. Příklad 7
2-chlor- NH2OH 4- {3,5-dichlortriazinyl- -N-methylamino) anilin anilin H kyselina 5 dílů kyanurchloridu v 50 dílech aceto-nu se přikape při pH 6 až 7 k chladnémuroztoku 21,85 dílu 85% dvojsodné soli 1--amino-2- (2‘-chlorfenylazo )-7-( 4‘--methylaminofenylazo) -8-hydroxynaf ta-len-3,6-disulfonové kyseliny. Po 30 minutáchse reakční směs nechá ohřát na 20 °C, při- dá se k ní nejprve 5* dílů směsného fosfá-tového pufru a pak sůl [5 % (hmotnost/ob-jem)j, vysrážené barvivo se shromáždí avysuší. Výtěžek: 9,5 dílu, čistota 63 %. ^max 597 nm. Příklad 8
4-sulfo- NH2OH anilin H kyselina 2-sulf O-5- (3,5-dichlor-triazinyl-N-hydroxyethyl-amino) anilin K roztoku 18,7 dílu l-amino-2-(4‘-sulfofe-nylazo) -7- [ 2“-sulf o-5“- (β-hydroxyethyl-amino )f enylazo ] -8-hydroxynaftalen-3,6--disulfonové kyseliny se při teplotě 0 až 5 °Ca při 6,5 přidá roztok 2,5 dílu kyanurchlo-ridu ve 25 dílech acetonu. Po 30 minutách se přidá 2 000 dílů acetonu, vysrážený pevný produkt se shromáždí a vysuší. Výtěžek: 20,9 dílu, čistota 46 %.
Ama!C 593 nm. Příklad 9 4-sulfo- NH2OH 5-(3,5-dichlortriazinyl- anilin H kyselina -N-hydroxyethylamino) anilin K roztoku l-amino-2-(4‘-sulfofenylazo)-7-- [ 4“- (jS-hydroxyethylamino )f enylazo ] -8--hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyseliny sepři teplotě 0 až 5 °C přidá roztok 4 dílů ky-anurchloridu ve 40 dílech acetonu, přičemžse pomocí 2N roztoku uhličitanu sodného udržuje pH v rozmezí 6 až 7. Po 30 minu-tách je kondenzace ukončena a produkt sevysráží přidáním acetonu. Výtěžek: 24,2 dílu, čistota 70 %. A,„ax 598 nm, 25JJ897 13 14 Příklad 10 4 - (3,5-dichlortrlazinyl- l-(4-sulfofenyl)-3- -N-methylamino) anilin -karboxypyrazolin-5-on K roztoku 120,16 dílu 70% l-(4‘-sulfofe-nyl) -3-karboxy-4- (4“-methylamino) -fenylpyrazol-5-onu se při teplotě 0 až 5 °Ca při pH 6 až 7 přidá roztok 32 dílů kya-nurchloridu ve 300 dílech acetonu. Po 30minutách je kondenzace ukončena. K re-akční směsi se přidá 12 dílů směsného fos-fátového pufru, výsledná směs se nechá zamíchání ohřát na 20 °C, načež se pevný ma-teriál shromáždí, promyje a vysuší. Výtěžek: 115 dílů, čistota 81 %.
Alimx 435 nm.
Analogickými postupy se připraví násle-dující barviva obecného vzorce I. V níže u- vedených přehledech je ve sloupci označe-ném „poloha“ uvedena vždy poloha sesku-pení R—N—
I
Z vzhledem k azoskupině. Ve sloupci označe-ném „jiné substituenty“ jsou uvedeny pří-padné další substituenty fenylového kruhunesoucího azoskupinu, tj. substituenty ve vý-znamu symbolu R1. Je-li v tomto sloupci u-vedena pomlčka “ znamená to, že v da-ném případě představuje R1 atom vodíku. příklad číslo poloha jiné sub-stituenty R Z E odstín 11 4 methyl 2,4-dichlor-s- -triazin-6-yl 2-hydroxy-6- červenavě-sulfonaftyl- oranžový-1-yl 12 4 methyl 2,4-dichlor-s- -triazin-6-yl l-hydroxy-3,6,8-modravě-trisulfonaft- červený-2-yl 13 4 methyl 2,4-dichlor-s- -triazin-6-yl l-hydroxy-3,6- žlutavě-disulfonaft- červený-2-yl 14 3 6-sulfo /3-hydroxyethyl 4,6-dichlor-5- -kyanpyrimidin- -2-yl 2-hydroxy-6- oranžový-sulfonaft-l-yl 15 3 methyl 4,6-dichlor-5- -kyanpyrimidin- -2-yl l-hydroxy-3,6,8-modravě-trisulfonaft- červený-2-yl 16 3 6-sulfo methyl 2,4-dichlor-s- -triazin-6-yl l-hydroxy-4- červenavě-sulfonaft-2-yl oranžový 17 4 6-sulfo benzyl 2,4-dichlor-s- -triazin-6-yl l-hydroxy-3,8- červený -disulfonaft- -2-yl 18 3 6-methyl methyl 2,4-difluor-5- -chlorpyrimidin- -6-yl l-hydroxy-3,6- žlutavě-disulfonaft- červený-2-yl 19 4 methyl 2,4-dichlor-s- -triazin-6-yl l-hydroxy-4,6- červenavě-disulfonaft- oranžový-2-yl 20 3 methoxy benzyl 2,4-dichlor-s- -triazin-6-yl l-hydroxy-4,7- červenavě-disulfonaft- oranžový-2-yl 21 4 methyl 2,4-dichlor-s- -triazin-6-yl l-hydroxy-4,8- červený -disulfonaft- -2-yl 22 4 2-nitro methyl 2,4-dichlor-s- -triazin-6-yl 2-hydroxy-4,8- modravě-disulfonaft- červený-2-yl 23 4 methyl 2-fluor-4- -amino-s- -triazin-6-yl l-hydroxy-3,6- červený -disulfonaft- -2-yl 24 4 — (3-hydroxyethyl 2,4-dichlor-s--triazin-6-yl 2-hydroxy-3,6- červený-disulfonaft- -2-yl 259887 příklad číslo poloha jiné sub-stituenty R Z E odstín 25 4 ethyl 2,4-dichlor-s- -triazin-6-yl 2-hydroxy-3,6- červený -disulfonaft- -2-yl 26 3 6-sulfo methyl 2,4-dichlor-s- -triazin-6-yl l-ethyl-2- zelenavě -karboxamido- žlutý-4-methylpyrid- . -6-on-5-yl 27 3 6-sulfo methyl 2,4-dichlor-s- -trlazin-6-ýl 2-ethylthlo-4,6- středně-dihydroxypyri- žlutýmidin-5-yl 28 3 6-sulfo methyl 2,4-dichlor-s- -triazín-6-yl l-(p-sulfofe- zelenavěnyl )-3-karboxy- žlutýpyrazol-5-on--4-yl 29 3 6-sulfO methyl 2,4-dichlor-s- -triazin-6-yl acetoacet-3- zelenavě-sulfoanilid žlutý 30 3 6-sulfo methyl 2,4-dichlor-s- -triazin-6-yl 2,4,6-trihydro- zelenavěxypyrlmidin- žlutý -5-yl
Claims (1)
- 73 Ό Ο 259897 >C4 >ř-4 ^C-4 >f4 >ř4 >řw >ř4 >&w >&4 >f4 xí nd xř XJ η-J Xí Ό Xí Xí Xí o o o O O o f. [ o Xí o O O O o a a a a a a XJ a o a a a , a a 'Ctí 'Ctí 'Ctí 'Ctí 'Ctí 'Ctí o 'Ctí a 'Ctí 'Ctí 'Ctí 'Ctí 'cd pX pX JX rX rX a pX >φ pX •X pX pX •X o o Φ CJ Φ O Φ O Φ o O o •pH •p4 •p—1 >φ •r—t k* •ř“4 •r-H •r4 •p4 a d tí d d d > d CO d d tí d d ^Í-H )Pw >Í4 >UH >ř4 >í-l ctí >fw d >Sh >É4 >^H >P4 O O o O O O d o φ O O O o O a a a a a a φ a > S-H a a a a a 'd 'Ctí 'Ctí 'Ctí 'Ctí 'Ctí φ 'Ctí Φ 'Ctí 'Ctí 'Ctí 'Ctí 'Ctí d d tí d tí d X d >Φ d d d d d X rtí 4-4 Φ X Λ 4-* Φ >> X o P-l Xí X ptí [X •tí 4-4 Φ X X Ο tw Ό χ Λ >> Λ 4-» Φ χ X Ο fw Χ3 ίχ pd ι Οό, !Χ £ 4-» Φ £*» X ο fw Χί £ I X rtí X» pd 4-4 Φ a χ λ +_í φ χ3 4-4 Φ a !Χ rd 4-» Φ a λ 4-ι Φ a >s Λ 4-4 Φ X X ο f-j Χί χ £ I 03, X £ 4-4 Φ a X Λ +-i Φ a CO ΙΓ3 •h 73 M 2 — φ 2 -1 73 1—4 73 r-4 73 p—4 73 ř—4 φ 1—4 73 p—H 73 P^—l 73 73 ř-4 a p > f-l >· ώ ř» f-4 Jm [X tH >> f-4 ř4 > f4 X &4 > f-4 X f-H f4 O •S o .'l-ι -t O 5® 2ó 5 ώ O ώ O 1 co O ώ o i—1 1 co O í co o ^“1 1 co O r-·! CO O ip—í co O i "! S Λu .S o.á φ.Ξ Λ (Ηu .3 S Q ď s Φ tí •r4 3 o d •r4 pd Φ 1 .a pd φ tí ·γ·4 pd o d •r*4 -tí o ď cl i υ ,g pd o c a ncd ^3 cd v s VS V £ N ctí ^3 N Ctí •i-W V N Ctí X3 N •S • rW XJ X .3 3 N .3 3 X ctí 'S s < ctí •p—4 Ttí ώ 5"* ’C ·* Έ Jd dl "Φ •r4 F-4 4 »p-4 t-H 4 •r4 ř-4 4 f-l 4 *fH 4 Í4 4 w f-4 4 *φ" cm" V cm" V CM V CM V cm" 4-> 1 cm" 4~* 1 cm" 4-» 1 cm" 4-4 1 cm" 4γ< cm" 4-* 1 cm" 4-4 1 — p4CM V cm" >> I CO i d *r-4 X Ctí • pH Φ Φ řn Ο Ν > Ο Λ 'Φ tí υ φ ρΟ Ο '2 JO .a :a w ta Λ O P—H o a •Φ Ο <44 d 73 d 73 ’φ o <4-4 p—1 d 7) ’φ co *φ ’φ ’φ *φ > f-i ca πΟ X Ό cd >fw a ω xj φ > d d ο •Ά ϊ Ό Φ p—4 Λ Φ »Μ a a 3 < •r—t tí Td φ p^4 CO 'Ctí tí XJ ctí Pm>Q tí φ co ο <w d 73 o <w r—H d w o <4-4 3 73 O <4-4 r—H d co d 73 o <4-4 d 73 O<4-4ι—I d 73 d 73 d 73 O <4-4 3 73 d 73 W4 WH Wr4 WH Wh wm Mh wh hh § <4-4 O <+-4 d w • i-4 Xí ( uo cm" d φ <4-4O<4-4r—I d w ΙΌ CM" :x d φ <t-4 O <4-4 r—4 d 73 tí Φ <4-4 O <4-4 p—4 d 73 *Φ ”Φ -Φ i O <4-4 r—4 d 73 cm £x d φ <4-4 O ř4 4-4 •i-4 a 1 ”Φ d 73 CM CM CO CO CO •Φ CO ΙΓ3 CO co co ts CO 00 co . ’Φ * *"7 ¥ V X3f-l A+ťo ~ “tx r^-—<X X &Ρέ>ώ|--2 = ΦΛΦΟϊ'Ό^Αίϊΐί O tí Λ ‘•-ι O i .S ti ‘HO .d X Φ' n o-ι w _ Π X O O *O <4-4 X3 <4—4 CM f-H . . , _ -Ctíd ιό d £Tcm" - .. > o cS ,-i CO N XJ £2=! ÍJ - ~ .3 í £3 co -Φ £ «a- aco > — +3 —· ai CM t ι i Ctí ÍX tí φ <4-4 O <4-4 r—H d 73 i X d φ <1-4 O <4-4 3 73 CÍ 3,6,8-trisulfonaft- Η sulfo 4 — 2,4-dichlor-s- methyl námořnická modř -2-yl -triazin-6-yl 2-chlor-5-sulfofenyl H sulfo 4 — 2,4-dichlor-s- methyl námořnická modř - - -triazin-6-yl '03 CO o ’Φ CM Φ CO Φ ΙΌ Φ co φ
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB858530024A GB8530024D0 (en) | 1985-12-05 | 1985-12-05 | Reactive dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS884486A2 CS884486A2 (en) | 1988-03-15 |
| CS259897B2 true CS259897B2 (en) | 1988-11-15 |
Family
ID=10589318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS868844A CS259897B2 (en) | 1985-12-05 | 1986-12-02 | Method of reactive dye stuffs production |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0225730A3 (cs) |
| JP (1) | JPS62174267A (cs) |
| BR (1) | BR8605924A (cs) |
| CS (1) | CS259897B2 (cs) |
| GB (2) | GB8530024D0 (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2075071T3 (es) * | 1988-10-20 | 1995-10-01 | Sandoz Ag | Colorantes azoicos reactivos con fibras. |
| FR2655995A1 (fr) * | 1989-12-16 | 1991-06-21 | Sandoz Sa | Nouveaux composes disazouiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants reactifs. |
| BR9303266A (pt) * | 1992-08-14 | 1994-03-08 | Sandoz Ag | Compostos e seus sais ou misturas de fais compostos ou sais,processos para sua preparacao,e processo para tingimento ou estampagem de um substrato organico |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1644184C3 (de) * | 1966-12-05 | 1974-03-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien |
| GB1272119A (en) * | 1968-10-01 | 1972-04-26 | Interquim Sa Ind Y Com | New fibre-reactive halotriazine dyes, process for obtaining the same and process for dyeing textile fibres with said dyes |
| DE1809388A1 (de) * | 1968-11-16 | 1970-06-11 | Bayer Ag | Azo-Reaktivfarbstoffe |
| CH638555A5 (de) * | 1978-06-19 | 1983-09-30 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. |
| DE3151959A1 (de) * | 1981-12-30 | 1983-07-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Bisazoreaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von hydroxylgruppen- oder stickstoffhaltigem fasermaterial |
| US4523925A (en) * | 1982-06-09 | 1985-06-18 | Ciba-Geigy Corporation | Process for dyeing or printing cellulose textile fiber materials with reactive dyes containing fluoro-triazine |
-
1985
- 1985-12-05 GB GB858530024A patent/GB8530024D0/en active Pending
-
1986
- 1986-11-10 EP EP86308735A patent/EP0225730A3/en not_active Withdrawn
- 1986-11-10 GB GB868626824A patent/GB8626824D0/en active Pending
- 1986-12-02 CS CS868844A patent/CS259897B2/cs unknown
- 1986-12-03 BR BR8605924A patent/BR8605924A/pt unknown
- 1986-12-05 JP JP61289116A patent/JPS62174267A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62174267A (ja) | 1987-07-31 |
| GB8626824D0 (en) | 1986-12-10 |
| CS884486A2 (en) | 1988-03-15 |
| BR8605924A (pt) | 1987-09-08 |
| EP0225730A2 (en) | 1987-06-16 |
| GB8530024D0 (en) | 1986-01-15 |
| EP0225730A3 (en) | 1988-10-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0144766B1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| JPS603109B2 (ja) | 新規な反応性染料及びその製法 | |
| EP0365486A2 (en) | Fibre-reactive azo dyes | |
| US4912244A (en) | Vinylsulfonylalkylamino-alkylamines as intermediates for the preparation of fiber-reactive dyes | |
| JPH0323580B2 (cs) | ||
| JP2818228B2 (ja) | 水溶性の反応性染料、その製造方法および繊維材料の着色法 | |
| JPH07113089B2 (ja) | 水溶性の繊維反応性染料、その製造方法およびその用途 | |
| EP0036838B1 (de) | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| JPS59115362A (ja) | 水溶性ナフチルアゾナフト−ル−化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| CS259897B2 (en) | Method of reactive dye stuffs production | |
| DE2331518A1 (de) | Neue farbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| US4091021A (en) | Azo dyestuffs | |
| EP0001629A1 (de) | Wasserlösliche, faserreaktive grüne Phthalocyanin-Azofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| US5614613A (en) | Monoazo reactive dyes | |
| JPH0217586B2 (cs) | ||
| EP0998530B1 (en) | Reactive diamine-linked azo dyes | |
| GB2039289A (en) | Reactive dyestuffs | |
| US5391716A (en) | Monoazo 2-hydroxy-pyridone-containing reactive dyestuffs | |
| JPS61168665A (ja) | アゾ反応性染料 | |
| EP0641838A1 (de) | Reaktivfarbstoffe auf Basis einer substituierten Barbitursäure | |
| JPH0420030B2 (cs) | ||
| JPH02269774A (ja) | 水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途 | |
| JPH07258567A (ja) | ジスアゾ染料 | |
| EP0395207B1 (en) | New reactive dyes | |
| US4079051A (en) | 4-Halogeno-s-triazin-2-yl-phosphoramide acid containing reactive dyestuffs |