CS258597B1 - Concentrated dressing agent - Google Patents
Concentrated dressing agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS258597B1 CS258597B1 CS131387A CS131387A CS258597B1 CS 258597 B1 CS258597 B1 CS 258597B1 CS 131387 A CS131387 A CS 131387A CS 131387 A CS131387 A CS 131387A CS 258597 B1 CS258597 B1 CS 258597B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl radical
- antistatic
- formula
- softening effect
- Prior art date
Links
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims abstract description 17
- -1 methoxy-sulfonyloxy Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000003868 ammonium compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 16
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 abstract description 3
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 5
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 11
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- MXDNXMXAOOHCKT-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxy-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)chromen-4-one Chemical compound COC1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC=C2C1=O MXDNXMXAOOHCKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
Koncentrovaný avivážní prostředek s antistatickým a změkčujícím účinkem s obsahem účinné složky 5 až 50 % hmot. polykvarterní amoniové sloučeniny obecného vzorce I, kde R značí alkylový zbytek polymerní karboxylové kyseliny s 20 až 60 atomy uhlíku, R2 alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku, R2 alkylový zbytek s 1 až 2 atomy uhlíku, X metoxysulfonyloxyskupinu nebo etoxysulfonyloxyskupinu, n přirozené číslo 1 až 4, m přirozené číslo 2 až 3. Kvaretní amoniovou sloučeninu dle obecného vzorce I, ve kterém má R, R2, X, m a n shora uvedený význam, lze připravit kvarternizací aminoamidů polymerních karboxylových kyselin dimetyl- nebo dietylsulfátem. Výhodou avivážního prostředku je vysoký antistatický a změkčující efekt a možnost přípravy ve vysoce koncentrované formě.Concentrated fabric softener with antistatic and softening effect 5 to 50% by weight of active ingredient. polyquaternary ammonium compounds of formula I wherein R is an alkyl radical polymeric carboxylic acids having 20 to 60 are carbon atoms, R 2 is an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms 4 carbon atoms, R 2 is an alkyl radical having 1 to 2 carbon atoms 2 carbon atoms, X is methoxy-sulfonyloxy or ethoxysulfonyloxy, n natural 1 to 4, m natural number 2 to 3. Quaternary ammonium compound in general of formula I wherein R 1, R 2, X, m and n are above, can be prepared by quaternizing the amino amides of the polymer carboxylic acids dimethyl or diethyl sulfate. Advantage of fabric softener it is high antistatic and softening effect and possibility of preparation in high concentrated form.
Description
Vynález se týká koncentrovaného avivážního prostředku s antistatickým a změkčujícím účinkem.The invention relates to a concentrated fabric softener with antistatic and softening effect.
Avivážní prostředky zlepšují užitné vlastnosti tkanin po vyprání. Dodávají tkanině měkkost, odvádějí elektrický náboj nebo zabraňují jeho tvorbě, usnadňují další vypíratelnost a oživují barvy. Aplikují se bud v poslední máchací lázni nebo v některých případech jako součást detergentu (tzv. softergenty). Většina avivážních prostředků obsahuje jako účinnou složku kvarterní amoniovou sloučeninu, která je nositelem změkčovacího a antistatického účinku.Fabric softeners improve the utility properties of fabrics after washing. They add softness to the fabric, dissipate or prevent electric charge, facilitate further scrubbing, and bring colors to life. They are applied either in the last rinse bath or in some cases as part of a detergent (so-called softergents). Most fabric softeners contain as active ingredient a quaternary ammonium compound which is a softener and antistatic agent.
Běžně používané alkyltrimetylamoniové sloučeniny s jedním dlouhým alkylovým řetězcem C^2 až C22 mají výborný antistatický účinek, avšak změkčovací efekt je poměrně nízký. Sloučeniny dialkyldimetylamoniové mají výborný změkčovací účinek, ale mají nízkou rozpustnost ve vodě. Vodní disperze při vyšší koncentraci (nad 10 % hmot) přecházejí v gely, což zabraňuje jejich praktickému použiti v koncentrovaných avivážních prostředcích.Commonly used C 1 -C 22 alkyltrimethylammonium compounds have an excellent antistatic effect, but the softening effect is relatively low. The dialkyldimethylammonium compounds have an excellent softening effect but have low water solubility. Water dispersions at higher concentration (above 10% by weight) turn into gels, preventing their practical use in concentrated fabric softeners.
Výše uvedené nevýhody řeší koncentrovaný avivážní prostředek s antistatickým a změkčujícím účinkem, vyznačený tím, že koncentrovaný avivážní prostředek jako účinnou složku obsahuje 5 až 50 % hmotnosti polykvarterní amoniové sloučeniny obecného vzorce I,The above-mentioned disadvantages are solved by a concentrated fabric softener with antistatic and softening effect, characterized in that the concentrated fabric softener contains as active ingredient from 5 to 50% by weight of a polyquaternary ammonium compound of the formula I,
CONH(CH2)n - N+ - R2 (I) kdeCONH (CH 2 ) n - N + - R 2 (I) wherein
R značí alkylový zbytek polymerní karboxylové kyseliny s 20 až 60 atomy uhlíku R1 alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíkuR denotes an alkyl radical of a C 20 -C 60 polymeric carboxylic acid R 1 denotes a C 1 -C 4 alkyl radical
R alkylový zbytek s 1 až 2 atomy uhlíkuR is C 1 -C 2 alkyl
X metoxysulfonyloxyskupinu nebo etoxysulfonyloxyskupinu n přirozené číslo 1 až 4 m přirozené číslo 2 až 3X Methoxy sulfonyloxy or ethoxy sulfonyloxy n Natural number 1 to 4 m Natural number 2 to 3
Výhodou tohoto avivážního prostředku je vysoký antistatický a změkčovací efekt a především vysoký obsah účinrté látky (kvarterní amoniové sloučeniny obecného vzorce I), který může být příp. zvýšen přídavkem dalších tenzidových složek.The advantage of this fabric softener composition is the high antistatic and softening effect and, in particular, the high content of active substance (quaternary ammonium compounds of the formula I), which may be optionally present. increased by the addition of additional surfactant components.
Kvarterní amoniovou sloučeninu obecného vzorce X, ve kterém má R, R1, R2, X, m a n shora uvedený význam, lze snadno připravit reakcí polymerní karboxylové kyseliny s Ν,Ν-dialkylaikylendiaminem, s následnou kvarternizací vzniklého amidoaminu dimetyl- nebo dietylsulfátem. Pro zvýšení koncentrace a zlepšení manipulovatelnosti je možno k připravenému tenzidu přidat rozpouštědlo (alifatický alkohol nebo polyol).The quaternary ammonium compound of formula X, in which R, R 1 , R 2 , X, m and m is as defined above, can be readily prepared by reacting a polymeric carboxylic acid with Ν, Ν-dialkylakylenediamine, followed by quaternization of the amidoamine formed with dimethyl or diethylsulfate. A solvent (aliphatic alcohol or polyol) may be added to the surfactant to increase the concentration and improve handling.
Avivážní prostředek dle vynálezu se připraví rozpuštěním polykvarterní soli vzorce I ve vodě. Podle potřeby a druhu aplikací se může přidat neoinogenní tenzid, další typ kvarterní amoniové soli, betain, aminoxid nebo jejich směs, dále parfém, barvivo, odpěňbvač, optický zjasňující prostředek nebo dezinfekční přísada.The fabric softener composition of the invention is prepared by dissolving the polyquaternary salt of Formula I in water. Depending on the need and type of application, a neoinogenic surfactant, another type of quaternary ammonium salt, betaine, amine oxide or a mixture thereof, perfume, colorant, defoamer, optical brightener or disinfectant may be added.
Koncentrovaný avivážní prostředek obsahující kvarterní amoniovou sloučeninu obecného vzorce I snižuje při aplikační koncentraci 0,'4 g.l-1 (počítáno na 100% účinnou látku) povrchový odpor tkanin z 6.1012 až 1.1013 Ohm na 1.109 až 4.1010 Ohm podle druhu tkaniny.A concentrated fabric softener composition comprising a quaternary ammonium compound of Formula I reduces the surface fabric resistance from 6.10 12 to 1.10 13 Ohm to 1.10 9 to 4.10 10 Ohm, depending on the fabric at an application concentration of 0.4 gl -1 (calculated on 100% active ingredient).
Komerční avivážní prostředky snižují v této aplikační koncentraci povrchový odpor na 2.10^θ až 3.10^ Ohm podle druhu tkaniny.Commercial fabric softeners reduce the surface resistance at this application concentration to 2.10 µm to 3.10 µm depending on the fabric.
Povrchový odpor se stanoví na teraohmmetru Teralin III doplněném nerezovou nožovou sondou ve tvaru rovnoběžných 10 cm břitů vzdálených od sebe 0,7 cm. Měření se provádí při teplotě 20 až 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 60 až 65 %.The surface resistance is determined on a Teralin III teraohmmeter supplemented with a stainless steel knife probe in the form of parallel 10 cm blades spaced 0.7 cm apart. The measurement is carried out at a temperature of 20 to 22 ° C and a relative humidity of 60 to 65%.
Pro hodnocení změkčujícího účinku není stanovena objektivní metoda. Změkčující účinek se hodnotí subjektivně popsaným způsobem (Egan R. R.: J. Am. Oil. Chem. Soc. 55 118 (1978)) skupinou 5 osob, které hodnotí omakem froté plátna a zařazují je do 5 tříd měkkosti, kde 1. třída značí nejtvrdší plátno a 5. nejměkčí.There is no objective method for evaluating the softening effect. The softening effect is evaluated in a subjectively described manner (Egan RR: J. Am. Oil. Chem. Soc. 55 118 (1978)) by a group of 5 persons who evaluate terry cloth and classify them into 5 softness classes, where class 1 denotes the hardest canvas and 5th softest.
Jako srovnávací standardy se volí neupravené plátno a plátno upravené dimetyldistearylamonium chloridem (třída měkkosti 5).Untreated and dimethyldistearylammonium chloride treated canvas (softness class 5) are selected as reference standards.
Změkčující účinek, hodnocený omakem, zařazuje avivážní prostředky dle vynálezu do třídy s dobrou změkčující schopností (třída měkkosti 3 až 4) .The softening effect evaluated by touch classifies the fabric softener compositions of the invention in a class with good softening ability (softness class 3-4).
Příklady výroby a složení avivážního prostředku s antistatickým a změkčujícím účinkem jsou blíže objasněny v následujících příkladech provedení.Examples of manufacture and composition of fabric softener with antistatic and softening effect are explained in more detail in the following examples.
PřikladlHe did
Do reaktoru o objemu 10 cn? opatřeného míchadlem a topným hadem se napustí 3 764,6 1 vody, přidá se 400 kg oxyety lovaného-az Cjg mastného alkoholu (10 EO) a rozpustí se během míchání a mírného ohřevu. Poté se přidá 3 764,6 kg 50% dikvarterního tenzidu dle vzorce I. Tenzid byl vyroben reakcí dimerní olejové kyseliny s Ν,Ν-dimetylpropylendiamlnem a následnou kvarternizací dietylsulfátem. Tenzid se během mícháni rozpustí ve vodě. Poté se přidá 0,8 kg barviva, 70 kg parfému a směs se homogenizuje 2 hodiny. Získá se 8 000 kg čirého 30% avivážního prostředku pro použití v automatických pračkách s antistatickým a změkčovacím účinkem. Prostředek při aplikační koncentraci 0,4 g.l-1 100 % a.l. snižuje povrchový odpor 9 10 na 1.10 až 3.10 Ohm podle druhu tkaniny. Změkčující účinek je hodnocen třídou měkkosti 3 až 4.To a 10 cn reactor? equipped with a stirrer and a heating coil is impregnated 764.6 3 1 of water, was added 400 kg oxyety lovaného- and Cjg fatty alcohol (10 EO) were dissolved during stirring and moderate heating. Then, 3,764.6 kg of a 50% diquaternary surfactant according to Formula I are added. The surfactant was prepared by reacting dimeric oleic acid with s, Ν-dimethylpropylenediamine and then quaternizing with diethyl sulfate. The surfactant dissolves in water during stirring. 0.8 kg of dye, 70 kg of perfume are then added and the mixture is homogenized for 2 hours. 8000 kg of clear 30% fabric softener are obtained for use in automatic washing machines with antistatic and softening effect. The composition at an application concentration of 0.4 gl -1 100% al reduces the surface resistance of 9-10 to 1.10 to 3.10 Ohm depending on the fabric. The softening effect is evaluated by softness class 3 to 4.
Příklad 2 oExample 2 o
Do reaktoru o objemu 10 m opatřeného míchadlem se napustí 7 952 kg 30% polykvarterního tenzidu podle vzorce I. Tenzid byl vyroben z trimerní olejové kyseliny reakcí s N,N-dimetylpropylendiaminu, a následnou kvarternizací dimetylsulfátem a doplnění vodou na koncentraci 30 %. K tenzidu se přidá 0,8 kg barviva, 48 kg parfému a celá směs se míchá 2 hodiny.To a 10 m reactor equipped with a stirrer was charged 7,952 kg of a 30% polyquaternary surfactant according to Formula I. The surfactant was made from a trimeric oleic acid by reaction with N, N-dimethyl propylenediamine, followed by quaternization with dimethyl sulfate and water to 30%. 0.8 kg of dye, 48 kg of perfume are added to the surfactant and the whole is stirred for 2 hours.
Získá se 8 000 kg čirého 30% avivážního prostředku.8000 kg of clear 30% softener are obtained.
Prostředek je vhodný pro antistatickou úpravu textilií v poslední máchací lázni v automatických pračkách. Při aplikační koncentraci 0,4 g.l-1 100 % a.l. snižuje povrchový odpor tkanin na 2.10® až 4.10^ Ohm podle druhu tkaniny. Změkčující účinek je hodnocen třídou měkkosti 3.The product is suitable for antistatic treatment of textiles in the last rinse bath in automatic washing machines. At an application concentration of 0.4 gl -1 100% a1, the surface resistance of the fabrics decreases to 2.10? To 4.10? The softening effect is evaluated by softness class 3.
Příklad 3 oExample 3 o
Do reaktoru o objemu 10 m opatřeného míchadlem a topným hadem se napustí 2 618 1 vody,To a 10 m reactor equipped with a stirrer and a heating coil, 2618 l of water is charged,
333 kg 30% betainu (dimetylkarboxymetyl-alkyl(kokos)-propylamidoamonium betainu) a 3 928,2 kg 75% směsného polykvarterního tenzidu dle vzorce I. Tenzid byl vyroben ze směsi dimerní a trimerní olejové kyseliny (23 % dimeru, 77 % trimeru) reakcí s Ν,Ν-dimetyletylendiaminem.333 kg of 30% betaine (dimethylcarboxymethyl-alkyl (coconut) -propylamidoammonium betaine) and 3 928.2 kg of 75% mixed polyquaternary surfactant according to Formula I. The surfactant was made from a mixture of dimeric and trimeric oleic acid (23% dimer, 77% trimmer) by reaction with Ν, Ν-dimethylethylenediamine.
Po amidaci byl přidán k amidoaminu propylenglykol a kvarternizován dimetylsulfátem. Celá směs se homogenizuje mícháním, poté se přidá 0,8 kg barviva, 80 kg parfému, 40 kg odpěňovače a směs se homogenizuje 2 hodiny.After amidation, propylene glycol was added to the amidoamine and quaternized with dimethyl sulfate. The whole mixture is homogenized by stirring, then 0.8 kg of dye, 80 kg of perfume, 40 kg of antifoam are added and the mixture is homogenized for 2 hours.
Získá se čirý 50% avivážní prostředek vhodný pro antistatickou úpravu tkanin při ručním máchání. Prostředek snižuje při aplikační koncentraci 0,4 g.!-3 100 % s.l. povrchový 9 10 odpor na 1.10 až 3.10 Ohm podle druhu tkaniny. Změkčující účinek je hodnocen třídou měkkosti 3.A clear 50% fabric softener is obtained, suitable for antistatic treatment of fabrics by hand rinse. The composition reduces 0.4 g at an application concentration. -3 100% sl surface 9 10 resistance at 1.10 to 3.10 Ohm depending on fabric type. The softening effect is evaluated by softness class 3.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS131387A CS258597B1 (en) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | Concentrated dressing agent |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS131387A CS258597B1 (en) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | Concentrated dressing agent |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS258597B1 true CS258597B1 (en) | 1988-08-16 |
Family
ID=5347207
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS131387A CS258597B1 (en) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | Concentrated dressing agent |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS258597B1 (en) |
-
1987
- 1987-02-27 CS CS131387A patent/CS258597B1/en unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2001131871A (en) | Quaternary ammonium salt composition | |
JPH0759792B2 (en) | Softening agent | |
JPH0765267B2 (en) | Softening agent | |
JPH027994B2 (en) | ||
JP5681003B2 (en) | Softener composition | |
CS246532B1 (en) | Livening agnet with antistatic and softening effect | |
JP2992419B2 (en) | Soft finish | |
CS258597B1 (en) | Concentrated dressing agent | |
JPS62184180A (en) | Fiber product treatment agent | |
JP4087067B2 (en) | Softener composition | |
JPS61160482A (en) | liquid softener composition | |
JP2951777B2 (en) | Liquid soft finish | |
JP4087062B2 (en) | Softener composition | |
JP2951776B2 (en) | Liquid soft finish | |
JP2763654B2 (en) | Liquid soft finish | |
JP2983760B2 (en) | Liquid soft finish | |
JP2994898B2 (en) | Liquid soft finish | |
JP3164679B2 (en) | Liquid soft finish | |
JP2951779B2 (en) | Liquid soft finish | |
JP2672881B2 (en) | Liquid soft finish | |
JP3224173B2 (en) | Liquid softener composition | |
JP2970975B2 (en) | Soft finish | |
JP3021748B2 (en) | Liquid soft finish | |
JP2989973B2 (en) | Liquid soft finish | |
JP2989718B2 (en) | Liquid soft finish |