CS258291B1 - Hydrochloridy /Z/-2-alkoxyimino-2-[2-/4-aminobenzensulfonamido/~4-thiazolyl]acetylchloridů - Google Patents
Hydrochloridy /Z/-2-alkoxyimino-2-[2-/4-aminobenzensulfonamido/~4-thiazolyl]acetylchloridů Download PDFInfo
- Publication number
- CS258291B1 CS258291B1 CS871296A CS129687A CS258291B1 CS 258291 B1 CS258291 B1 CS 258291B1 CS 871296 A CS871296 A CS 871296A CS 129687 A CS129687 A CS 129687A CS 258291 B1 CS258291 B1 CS 258291B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aminobenzenesulfonamido
- thiazolyl
- alkoxyimino
- hydrochlorides
- acetyl chloride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Řešení se týká hydrochloridů (Z)—2— -alkoxyimino-2-j2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolyl] acetylchloridů obecného vzorce I, nových látek, použitelných jako meziprodukty při syntéze nové skupiny antibiotik beta-laktamového typu. Tyto nové látky jsou přístupné reakci (Z)-2- -alkoxyimino-2-f2-(4-aminobenzensulfonamido) -4-thiazolyl (octových kyselin s chloridem fosforečným.
Description
Vynález se týká hydrochloridů (Z)-2-alkoxyimino-2-[2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolyl] acetylchloridů obecného vzorce I
kde R značí alkylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku. Tyto nové, dosud nepopsané látky jsou základními meziprodukty syntézy nové skupiny polosyntetických antibiotik beta-laktamového typu, jejichž struktura obsahuje (Z)-2-alkoxyimino-2-[2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolyl] acetylskupinu.
Látky obecného vzorce I podle vynálezu lze připravovat postupy známými z literatury, například reakcí kyselin (Z)-2-alkoxyimino- [2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolyl]octových s chloridem fosforečným, případně za přítomnosti katalytického množství dimethylformamidu. Jako prostředí se používá s výhodou acetonitril, reakce probíhá při teplotě -40 až 60 °C, s výhodou při teplotě -40 až 0 °C.
Bližší podrobnosti způsobu přípravy látek podle vynálezu vyplývají z následujících příkladů provedení. Je samozřejmé, žé kromě uvedeného způsobu jsou možné k další alternativy vedoucí k žádaným látkám obecného vzorce I, jež jsou odborníkovi běžné a nemusí být proto výslovně jmenovány.
Příklad 1
Hydrochlorid 2- [2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolyl]-(Z)-2-methoxyiminoacetylchloridu
K suspenzi 2 g (0,006 mol) kyseliny 2-[2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolyl]-(Z)-2-methoxyiminooctové v 10 ml bezvodého acetonitrilu se za míchání a chlazení na -25 °C přidá kapka dimethylformamidu a 2,2 g (0,01 mol) chloridu fosforečného. Roztok vzniklý po 15 min míchání bez chlazení se ochladí na -40 °C a vyloučený produkt se po 10 min odsaje a promyje bezvodým benzenem a hexanem. Po vysušení za vakua při 60 °C se získá 1,2 g (52 4) zažloutlého produktu, který se při zahřívání nad 190 °C rozkládá. Obsah chloru (argentometric ky) 104,2 4 vypočteného množství.
Příklad 2
Hydrochlorid 2-[2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolyl]-(Z)-2-ethoxyiminoacetylchloridu
Postupem popsaným v příkladu 1 se s použitím ekvivalentního množství ethoxyderivátu s výtěžkem 34,9 % získá titulní sloučenina ve formě nažloutlého produktu, který se při zahřívání nad 180 °C rozkládá. Obsah chloru (argentometricky) 97,6 4 vypočteného množství.
Claims (1)
- předmEt vynálezuHydrochloridy (Z)-2-alkoxyimino-2-[2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolylJacetylchloridů obecného vzorce I kde R značí alkylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS871296A CS258291B1 (cs) | 1987-02-26 | 1987-02-26 | Hydrochloridy /Z/-2-alkoxyimino-2-[2-/4-aminobenzensulfonamido/~4-thiazolyl]acetylchloridů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS871296A CS258291B1 (cs) | 1987-02-26 | 1987-02-26 | Hydrochloridy /Z/-2-alkoxyimino-2-[2-/4-aminobenzensulfonamido/~4-thiazolyl]acetylchloridů |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS129687A1 CS129687A1 (en) | 1987-11-12 |
| CS258291B1 true CS258291B1 (cs) | 1988-08-16 |
Family
ID=5346985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS871296A CS258291B1 (cs) | 1987-02-26 | 1987-02-26 | Hydrochloridy /Z/-2-alkoxyimino-2-[2-/4-aminobenzensulfonamido/~4-thiazolyl]acetylchloridů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS258291B1 (cs) |
-
1987
- 1987-02-26 CS CS871296A patent/CS258291B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS129687A1 (en) | 1987-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5661174A (en) | Guanidinealkyl-1,1-bisphosphonic acid derivatives, process for their preparation and their use | |
| CN100513398C (zh) | 作为因子viia抑制剂的2-(2-羟基联苯-3-基)-1h-苯并咪唑-5-甲脒衍生物 | |
| US20220119428A1 (en) | Phospholipidation of imidazoquinolines and oxoadenines | |
| JPH0639464B2 (ja) | チアゾリル酢酸化合物 | |
| KR100210214B1 (ko) | 치환 (퀴놀린-2-일-메톡시)페닐-아실-술폰아미드-및-시안아미드, 그의 제조방법 및 약제로서의 용도 | |
| JP2556722B2 (ja) | 新規なスルホンアミド化合物 | |
| CN101817833A (zh) | Dpp-iv抑制剂 | |
| EP0177940B1 (en) | Hydrazine derivatives and their use | |
| JP2000511173A (ja) | 一酸化窒素産生阻害剤としての新規なインドリルおよびベンゾフラニルカルボキサミド | |
| CN1059527A (zh) | (6，7-取代-8-烷氧基-1-环丙基-1，4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸-o3，-o4)二(酰氧基-o)硼酸酯及其盐和他们的制备方法 | |
| KR100221505B1 (ko) | 일환식 β-락탐 항생제의 헤테로아로일 유도체 | |
| EP0002605B1 (en) | Cephalosporin compounds and formulations containing them for use in the treatment of bacterial infections and the preparation of the cephalosporin compounds | |
| CA1052810A (en) | .omega.-(N-ACYLAMINO) ALKYLPHOSPHORYL ETHANOLAMINES, PROCESS FOR PREPARING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USES | |
| CS258291B1 (cs) | Hydrochloridy /Z/-2-alkoxyimino-2-[2-/4-aminobenzensulfonamido/~4-thiazolyl]acetylchloridů | |
| US3865820A (en) | Acylamino-cephalosporanic acids | |
| US4772630A (en) | Benzamides and their salts | |
| US4118563A (en) | Production of 7-(2-aminomethylphenylacetamido-3-(1-carboxymethyltetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid | |
| US4160828A (en) | Analgesic phosphinyl compounds and compositions | |
| EP0192191B1 (en) | Homocysteine thiolactone derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions therefrom | |
| JP3068143B2 (ja) | アシル化法 | |
| IL93393A (en) | Process for the preparation of omicron-carboxypyridyl and omicron-carboxyquinolyl- imidazolinones | |
| CA1104560A (en) | Pyrrole cephalosporin derivatives | |
| KR101195631B1 (ko) | ９-［２-(포스포노메톡시)에틸］아데닌의 개선된 제조방법 | |
| KR970008317B1 (ko) | 신규 6-아미노 피리미딘-4-티온 유도체 및 이의 제조방법 | |
| SK154294A3 (en) | Method of production of 2,4,5-tribrompyrole-3-carbonitrile |