CS258291B1 - Hydrochloridy /Z/-2-alkoxyimino-2-[2-/4-aminobenzensulfonamido/~4-thiazolyl]acetylchloridů - Google Patents
Hydrochloridy /Z/-2-alkoxyimino-2-[2-/4-aminobenzensulfonamido/~4-thiazolyl]acetylchloridů Download PDFInfo
- Publication number
- CS258291B1 CS258291B1 CS871296A CS129687A CS258291B1 CS 258291 B1 CS258291 B1 CS 258291B1 CS 871296 A CS871296 A CS 871296A CS 129687 A CS129687 A CS 129687A CS 258291 B1 CS258291 B1 CS 258291B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- thiazolyl
- alkoxyimino
- aminobenzenesulfonamido
- hydrochlorides
- acetalchlorides
- Prior art date
Links
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 title abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003782 beta lactam antibiotic agent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002132 β-lactam antibiotic Substances 0.000 abstract description 2
- 229940124586 β-lactam antibiotics Drugs 0.000 abstract description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- -1 2- [2- (4-Aminobenzenesulfonamido) -4-thiazolyl] - (Z) -2-methoxyiminoacetyl chloride hydrochloride Chemical compound 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Řešení se týká hydrochloridů (Z)—2—
-alkoxyimino-2-j2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolyl]
acetylchloridů obecného
vzorce I, nových látek, použitelných jako
meziprodukty při syntéze nové skupiny
antibiotik beta-laktamového typu. Tyto
nové látky jsou přístupné reakci (Z)-2-
-alkoxyimino-2-f2-(4-aminobenzensulfonamido)
-4-thiazolyl (octových kyselin s chloridem
fosforečným.
Description
Vynález se týká hydrochloridů (Z)-2-alkoxyimino-2-[2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolyl] acetylchloridů obecného vzorce I
kde R značí alkylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku. Tyto nové, dosud nepopsané látky jsou základními meziprodukty syntézy nové skupiny polosyntetických antibiotik beta-laktamového typu, jejichž struktura obsahuje (Z)-2-alkoxyimino-2-[2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolyl] acetylskupinu.
Látky obecného vzorce I podle vynálezu lze připravovat postupy známými z literatury, například reakcí kyselin (Z)-2-alkoxyimino- [2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolyl]octových s chloridem fosforečným, případně za přítomnosti katalytického množství dimethylformamidu. Jako prostředí se používá s výhodou acetonitril, reakce probíhá při teplotě -40 až 60 °C, s výhodou při teplotě -40 až 0 °C.
Bližší podrobnosti způsobu přípravy látek podle vynálezu vyplývají z následujících příkladů provedení. Je samozřejmé, žé kromě uvedeného způsobu jsou možné k další alternativy vedoucí k žádaným látkám obecného vzorce I, jež jsou odborníkovi běžné a nemusí být proto výslovně jmenovány.
Příklad 1
Hydrochlorid 2- [2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolyl]-(Z)-2-methoxyiminoacetylchloridu
K suspenzi 2 g (0,006 mol) kyseliny 2-[2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolyl]-(Z)-2-methoxyiminooctové v 10 ml bezvodého acetonitrilu se za míchání a chlazení na -25 °C přidá kapka dimethylformamidu a 2,2 g (0,01 mol) chloridu fosforečného. Roztok vzniklý po 15 min míchání bez chlazení se ochladí na -40 °C a vyloučený produkt se po 10 min odsaje a promyje bezvodým benzenem a hexanem. Po vysušení za vakua při 60 °C se získá 1,2 g (52 4) zažloutlého produktu, který se při zahřívání nad 190 °C rozkládá. Obsah chloru (argentometric ky) 104,2 4 vypočteného množství.
Příklad 2
Hydrochlorid 2-[2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolyl]-(Z)-2-ethoxyiminoacetylchloridu
Postupem popsaným v příkladu 1 se s použitím ekvivalentního množství ethoxyderivátu s výtěžkem 34,9 % získá titulní sloučenina ve formě nažloutlého produktu, který se při zahřívání nad 180 °C rozkládá. Obsah chloru (argentometricky) 97,6 4 vypočteného množství.
Claims (1)
- předmEt vynálezuHydrochloridy (Z)-2-alkoxyimino-2-[2-(4-aminobenzensulfonamido)-4-thiazolylJacetylchloridů obecného vzorce I kde R značí alkylskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS871296A CS258291B1 (cs) | 1987-02-26 | 1987-02-26 | Hydrochloridy /Z/-2-alkoxyimino-2-[2-/4-aminobenzensulfonamido/~4-thiazolyl]acetylchloridů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS871296A CS258291B1 (cs) | 1987-02-26 | 1987-02-26 | Hydrochloridy /Z/-2-alkoxyimino-2-[2-/4-aminobenzensulfonamido/~4-thiazolyl]acetylchloridů |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS129687A1 CS129687A1 (en) | 1987-11-12 |
| CS258291B1 true CS258291B1 (cs) | 1988-08-16 |
Family
ID=5346985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS871296A CS258291B1 (cs) | 1987-02-26 | 1987-02-26 | Hydrochloridy /Z/-2-alkoxyimino-2-[2-/4-aminobenzensulfonamido/~4-thiazolyl]acetylchloridů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS258291B1 (cs) |
-
1987
- 1987-02-26 CS CS871296A patent/CS258291B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS129687A1 (en) | 1987-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11248012B2 (en) | Phospholipidation of imidazoquinolines and oxoadenines | |
| US5661174A (en) | Guanidinealkyl-1,1-bisphosphonic acid derivatives, process for their preparation and their use | |
| JPH0639464B2 (ja) | チアゾリル酢酸化合物 | |
| KR100210214B1 (ko) | 치환 (퀴놀린-2-일-메톡시)페닐-아실-술폰아미드-및-시안아미드, 그의 제조방법 및 약제로서의 용도 | |
| EP0177940B1 (en) | Hydrazine derivatives and their use | |
| JP2000511173A (ja) | 一酸化窒素産生阻害剤としての新規なインドリルおよびベンゾフラニルカルボキサミド | |
| US5070082A (en) | Solubilized pro-drugs | |
| JPH0717665B2 (ja) | 不飽和アミノ酸及びその製造方法 | |
| KR870000612B1 (ko) | 세팔로스포린 중간생성물의 제조방법 | |
| CA1052810A (en) | .omega.-(N-ACYLAMINO) ALKYLPHOSPHORYL ETHANOLAMINES, PROCESS FOR PREPARING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USES | |
| US5077282A (en) | Solubilized pro-drugs | |
| CS249132B2 (en) | Method of new 7-(2-oximino-2-/2-aminothiazol-4yl/acetamido)cephaeme derivatives' production | |
| CS258291B1 (cs) | Hydrochloridy /Z/-2-alkoxyimino-2-[2-/4-aminobenzensulfonamido/~4-thiazolyl]acetylchloridů | |
| US3865820A (en) | Acylamino-cephalosporanic acids | |
| US4118563A (en) | Production of 7-(2-aminomethylphenylacetamido-3-(1-carboxymethyltetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid | |
| FI58130C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-acylerade 6-aminopenicillansyrafoereningar | |
| US4160828A (en) | Analgesic phosphinyl compounds and compositions | |
| JP3068143B2 (ja) | アシル化法 | |
| CA1104560A (en) | Pyrrole cephalosporin derivatives | |
| US4582841A (en) | Substituted thiazolidinyl esters of mineral acids | |
| KR101195631B1 (ko) | ９-［２-(포스포노메톡시)에틸］아데닌의 개선된 제조방법 | |
| KR970008317B1 (ko) | 신규 6-아미노 피리미딘-4-티온 유도체 및 이의 제조방법 | |
| JPS643865B2 (cs) | ||
| KR840002142B1 (ko) | 7α-메톡시세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
| KR810000336B1 (ko) | β-락탐계 항생물질 유도체의 제조방법 |