CS257350B1 - Způsob výroby 5-hydroxy-6'formyl-7H-benzo(c)-fluorenu - Google Patents
Způsob výroby 5-hydroxy-6'formyl-7H-benzo(c)-fluorenu Download PDFInfo
- Publication number
- CS257350B1 CS257350B1 CS8610033A CS1003386A CS257350B1 CS 257350 B1 CS257350 B1 CS 257350B1 CS 8610033 A CS8610033 A CS 8610033A CS 1003386 A CS1003386 A CS 1003386A CS 257350 B1 CS257350 B1 CS 257350B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzo
- fluorene
- hydroxy
- formula
- formyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu výroby 5-hydroxy- -6-formyl-7H-benzo/c/fluorenu spočívajícího ve formylaci 5-hydroxy-7H-benzo/c/fluorenu působením dichlormetylmetyletheru v prostředí dichlorethanu za katalýzy chloridem hlinitým.
Description
Vynález se týká způsobu výroby 5-hydroxy-6-formyl-7H-benzo/c/fluorenu vzorce I
Deriváty benzo/c/fluorenu jsou novou*skupinou fjarmakologicky aktivních látek, u nichž v závislosti na charakteru substituentů a poloze substituce v tetracyklickém skeletu byly nalezeny protinádorové, antibakteriální a protivirové účinky, jak lze nalézti například v autorských osvědčeních a publikacích AO 212 669 a 217 731; J. Křepelka, J. Roubík, J. Holubek, I. Vančurová, Collection Czechoslovak Chem. Commun. 47, 1 258 /1982/, I. Vančurová, J. Křepelka,. F. Smejkal, Collection Czechoslovak Chem. Commun. 47, 1 867 /1982/.
Látka vzorce I je z výše uvedených důvodů cenným meziproduktem pro přípravu biologicky aktivních látek, především takového typu, kde substituce v poloze 6 je rozhodující pro vyvolání určitého typu účinnosti. Z analogie s výše uvedenými pracemi vyplývá, že vhodná substituce v poloze 5 a 6 vede k látkám s účinkem protivirovým a interferonogenním.
Podle vynálezu se látka vzorce I připravuje tím.způsobem, že se nechá reagovat látka vzorce IX
s dichlormetylmetyletherem vzorce III ci2choch3 (III) použitým v množství 1,1 až 3 molekvivalentů, výhodně v množství 2 molekvivalentů, v prostředí alifatických chlorovaných uhlovodíků, výhodně dichlorethanu, za katalýzy chloridem hlinitým použitým v množství 1 až 2 molekvivalentů, při teplotě 20 °C.
Reakci látky vzorce II s dichlormetylmetyletherem vzorce III lze provádět v prostředí alifatických chlorovaných uhlovodíků, jako dichlormethan, chloroform, dichlorethan, tetrachlomethan; zvláště výhodné se jeví z hlediska průběhu reakce použití dichlorethanu.
Reakční směs se po provedení reakce zpracovává obvyklým postupem: např. po rozložení vodou a kyselinou chlorovodíkovou a po odfiltrování pevného podílu se organický podíl vyjme do chlorovaného rozpouštědla a po vysušení a odpaření rozpouštědla se surový produkt přečistí sloupcovou chromatografií. Látka vzorce II je látka známá a je popsáea (viz J. Křepelka, I. Vančurová, J. Holoubek, M. Mělká, K. Řežábek, Collecjtion Czechoslovak Chem; Commum. 47,1856/1982/).
K přípravě látky vzorce I, za užití látky vzorce II jako výchozí suroviny, lze použít i dalších běžných metod organické chemie zavádějících formylovou skupinu do sousedství aromatické hydroxyskupiny, avšak běžné metody poskytují složité reakčni směsi, v nichž je žádaná látka zastoupena s nízkým obsahem.
Podrobnější údaje o přípravě látky vzorce I vyplynou z následujícího příkladu, který však rozsah vynálezu nikterak neomezuje.
Příklad
K roztoku 1,15 g (5 mmol) 5-hydroxy-7H-benzo/c/fluorenu v 50 ml dichlorethanu ochlazenému na O °C se přidá během 10 minut roztok 1,15 g (10 mmol) dichlormetylmetyletheru ve 4 ml dichlorethanu a 1.0 g (7,5 mmol) chloridu hlinitého a reakčni směs se míchá při 20 °C po dobu 4 hodin. Reakčni směs se rozloží vodou a kyselinou chlorovodíkovou a po odfiltrování pevného podílu se z filtrátu oddělí organická vsrtva, vysuší bezvodným síranem sodným a odpaří se. Surový produkt sé čistí chromatografii na sloupci silikagelu za užití chloroformu jako elučního činidla. Spojením jednotných frakcí a krystalizaci surového produktu se získá látka vzorce I o t.t. 166 až 170 °C.
Claims (1)
- Způso výroby 5-hydroxy-6-formyl-7H-benzo/c/fluorenu vzorce I vyznačující se tím, že se nechá reagovat5-hydroxy-7H-benzo/c/fluoren vzorce XI (II) ' s dichlormetylmetyletherem vzorce IIIC12CHOCH3 (III) použitým v množství 1,1 až 3 molekvivalentů, výhodně v množství 2 molekvivalentů, v prostředí alifatických chlorovaných uhlovodíků, výhodně dichlorethanu, za katalýzy chloridem hlinitým použitým v množství 1 až 2 molekvivalentů, při teplotě 20 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8610033A CS257350B1 (cs) | 1986-12-28 | 1986-12-28 | Způsob výroby 5-hydroxy-6'formyl-7H-benzo(c)-fluorenu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8610033A CS257350B1 (cs) | 1986-12-28 | 1986-12-28 | Způsob výroby 5-hydroxy-6'formyl-7H-benzo(c)-fluorenu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS1003386A1 CS1003386A1 (en) | 1987-09-17 |
| CS257350B1 true CS257350B1 (cs) | 1988-04-15 |
Family
ID=5447677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8610033A CS257350B1 (cs) | 1986-12-28 | 1986-12-28 | Způsob výroby 5-hydroxy-6'formyl-7H-benzo(c)-fluorenu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS257350B1 (cs) |
-
1986
- 1986-12-28 CS CS8610033A patent/CS257350B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS1003386A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tong et al. | Nucleosides of thioguanine and other 2-amino-6-substituted purines from 2-acetamido-5-chloropurine | |
| EP0602151A1 (fr) | Procede de synthese de glucuronides d'epoxy-4,5 morphinanes | |
| Breslow et al. | Approaches to “push-pull” stabilized cyclobutadienes1 | |
| JPS6133184A (ja) | ｌ−アンブロツクスの製造方法 | |
| CS257350B1 (cs) | Způsob výroby 5-hydroxy-6'formyl-7H-benzo(c)-fluorenu | |
| US4375432A (en) | Method of preparing vincristine | |
| US4777274A (en) | Process for the selective preparation of isosorbide-2-mononitrate from isosorbide-2,5-dinitrate | |
| JP2637705B2 (ja) | ベンゾキノン系誘導体の製造法 | |
| Arnold et al. | Vinylogues and heterocyclic analogues of benzylidenemalonaldehydes | |
| PL130917B1 (en) | Process for preparing pyrbuterol | |
| US4467103A (en) | Processes for the preparation of spectinomycin analogs, products and intermediates therein | |
| JPS5841836A (ja) | 光学活性４−ヒドロキシシクロペンテノン誘導体及びその製造法 | |
| KR870000450B1 (ko) | 아미노 알킬 푸란 유도체의 제조방법 | |
| KR840001672B1 (ko) | 안트라사이클린유도체의 신제조법 | |
| CN116284168A (zh) | 一种d-来苏糖的制备方法 | |
| CN120289476A (zh) | 一种药物中间体的合成方法 | |
| JPH0613513B2 (ja) | １０／１１−ブロム−１４，１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）−エブルナメニン−１４−カルボン酸メチル化合物の製造方法 | |
| CN120737113A (zh) | 一种三唑并哒嗪类化合物区域选择性c3-h炔基化的方法 | |
| JPS6372696A (ja) | １，５−アンヒドロ−ｄ−フルクト−ス及びその水和物の製造法 | |
| JPS6123193B2 (cs) | ||
| KR900003882B1 (ko) | H₂항히스타민 활성을 갖는 화합물의 제조방법 | |
| CS248744B2 (en) | Production method of the d(-)-alpha-aminobenzylphenicilin derivates | |
| CS211526B1 (cs) | Způsob výroby 5-halogen-7-hydroxymetylbicyklo(2,2,1 )heptan-2-onu | |
| JPS61293979A (ja) | ３−置換−２−ホルミルチオフエン化合物の製造方法 | |
| HU206347B (en) | Process for producing 17,18-dehydro-apovincaminol-3',4',5',-trimethoxy-b-benzoate |