JPH0613513B2 - １０／１１−ブロム−１４，１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）−エブルナメニン−１４−カルボン酸メチル化合物の製造方法 - Google Patents
１０／１１−ブロム−１４，１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）−エブルナメニン−１４−カルボン酸メチル化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH0613513B2 JPH0613513B2 JP61263637A JP26363786A JPH0613513B2 JP H0613513 B2 JPH0613513 B2 JP H0613513B2 JP 61263637 A JP61263637 A JP 61263637A JP 26363786 A JP26363786 A JP 26363786A JP H0613513 B2 JPH0613513 B2 JP H0613513B2
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 この発明による製造方法は、植物からの抽出体、特に
（スペイン特許第４５８，１３４号に記載の）クリオセ
ラス ロンギフローラス種（Crioceras longiflorus）
から得られた１４，１５−ジヒドロ−１４α／β−ヒド
ロキシ−１７，１８−デヒドロ−（３α，１６α）−エ
ブルナメニン−１４−カルボン酸メチル化合物のハロゲ
ン化された混合物から、１０−ブロム−１４，１５−ジ
ヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）−エブ
ルナメニン−１４−カルボン酸メチル（Ｉａ）および１
１−ブロム−１４，１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキ
シ−（３α，１６α）−エブルナメニン−１４−カルボ
ン酸メチル（Ｉｂ）化合物を高収率で製造する方法につ
いて考えられたものであり、上記（Ｉａ）および（Ｉ
ｂ）化合物は、下記に示す一般式（Ｉ）の１０／１１−
ブロム−１４，１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−
（３α，１６α）−エブルナメニン−１４カルボン酸メ
チルとして以下において示すことにする。
（スペイン特許第４５８，１３４号に記載の）クリオセ
ラス ロンギフローラス種（Crioceras longiflorus）
から得られた１４，１５−ジヒドロ−１４α／β−ヒド
ロキシ−１７，１８−デヒドロ−（３α，１６α）−エ
ブルナメニン−１４−カルボン酸メチル化合物のハロゲ
ン化された混合物から、１０−ブロム−１４，１５−ジ
ヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）−エブ
ルナメニン−１４−カルボン酸メチル（Ｉａ）および１
１−ブロム−１４，１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキ
シ−（３α，１６α）−エブルナメニン−１４−カルボ
ン酸メチル（Ｉｂ）化合物を高収率で製造する方法につ
いて考えられたものであり、上記（Ｉａ）および（Ｉ
ｂ）化合物は、下記に示す一般式（Ｉ）の１０／１１−
ブロム−１４，１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−
（３α，１６α）−エブルナメニン−１４カルボン酸メ
チルとして以下において示すことにする。
上記式中、Ｂｒが１０の位置に存在する場合が（Ｉａ）
に対応し、１１の位置にある場合が（Ｉｂ）に対応す
る。
に対応し、１１の位置にある場合が（Ｉｂ）に対応す
る。
一般式（Ｉ）の化合物は、興味深い生理学的性質を有
し、特に抗酸素欠乏症物質および精神安定作用物質のよ
うな特徴に関する生理学的性質を有する。
し、特に抗酸素欠乏症物質および精神安定作用物質のよ
うな特徴に関する生理学的性質を有する。
式（Ｉ）の化合物の調製方法は、主として式（Ｉ）の化
合物の混合物を得るために、クリオセラス ロンギフロ
ーラスの水素添加された抽出体から得られた１４，１５
−ジヒドロ−１４α／β−ヒドロキシ−（３α，１６
α）−エブルナメニン−１４−カルボン酸メチルの混合
物を、臭素（Ｂｒ）のクロロホルムまたはジクロルメタ
ンのようなハロゲン化有機溶媒溶液と、三塩化鉄のよう
なルイスの酸型の触媒の触媒作用により低温で反応させ
ることを特徴とする。上記式（Ｉ）の化合物は、それぞ
れ、シリカゲル・クロマトグラフィにより分離され、一
方は様々な有機溶媒で再結晶される。双方の化合物のう
ち、式（Ｉｂ）の化合物すなわち１１−ブロム−１４，
１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６
α）−エブルナメニン−１４−カルボン酸メチルは多量
にあり、式（Ｉａ）の化合物すなわち１０−ブロム−１
４，１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１
６α）−エブルナメニン−１４−カルボン酸メチルと比
べた場合約２対１の割合で分離される。
合物の混合物を得るために、クリオセラス ロンギフロ
ーラスの水素添加された抽出体から得られた１４，１５
−ジヒドロ−１４α／β−ヒドロキシ−（３α，１６
α）−エブルナメニン−１４−カルボン酸メチルの混合
物を、臭素（Ｂｒ）のクロロホルムまたはジクロルメタ
ンのようなハロゲン化有機溶媒溶液と、三塩化鉄のよう
なルイスの酸型の触媒の触媒作用により低温で反応させ
ることを特徴とする。上記式（Ｉ）の化合物は、それぞ
れ、シリカゲル・クロマトグラフィにより分離され、一
方は様々な有機溶媒で再結晶される。双方の化合物のう
ち、式（Ｉｂ）の化合物すなわち１１−ブロム−１４，
１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６
α）−エブルナメニン−１４−カルボン酸メチルは多量
にあり、式（Ｉａ）の化合物すなわち１０−ブロム−１
４，１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１
６α）−エブルナメニン−１４−カルボン酸メチルと比
べた場合約２対１の割合で分離される。
この発明による製造方法において目的とする物質の変換
過程は以下のとおりである： 提案している製造方法の効果は、単純であり、安価であ
りかつ良好な収率を達成し得る方法で、いくつかの出発
物、特に植物種 クリオセラス ロンギフローラスから
得られた上述したアルカロイド混合物から式（Ｉａ）お
よび（Ｉｂ）の化合物を調製し得ることにある。また、
このような混合物は、一般式（II）のタベルソニン（ta
bersonine）のようなアスピドスペルミン骨格を有する
アルカロイドの化学的な変化によっても得られる： この発明の製造方法は、以下に示す限定的ではない実施
例からより一層理解されるであろう。
過程は以下のとおりである： 提案している製造方法の効果は、単純であり、安価であ
りかつ良好な収率を達成し得る方法で、いくつかの出発
物、特に植物種 クリオセラス ロンギフローラスから
得られた上述したアルカロイド混合物から式（Ｉａ）お
よび（Ｉｂ）の化合物を調製し得ることにある。また、
このような混合物は、一般式（II）のタベルソニン（ta
bersonine）のようなアスピドスペルミン骨格を有する
アルカロイドの化学的な変化によっても得られる： この発明の製造方法は、以下に示す限定的ではない実施
例からより一層理解されるであろう。
実施例１ 式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物、すなわち１０／１
１−ブロム−１４，１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキ
シ−（３α，１６α）−エブルナメニン−１４−カルボ
ン酸メチルの混合物を得ること。
１−ブロム−１４，１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキ
シ−（３α，１６α）−エブルナメニン−１４−カルボ
ン酸メチルの混合物を得ること。
クリオセラス ロンギフローラスの水素添加された抽出
体から得られた１４ｇのアルカロイド混合物を、８０ｍ
ｌのクロロホルム中に分散させる。この混合物に１０．
７ｇのＣｌ３Ｆｅ・６Ｈ２Ｏを添加し、０℃まで冷却す
る。一様に攪拌しつつこの反応を維持する。他方、同様
に０℃の温度に維持された１モルの臭素のクロロホルム
溶液４５ｍｌを調製し、反応温度を０℃に保ちつつ上記
アルカロイド懸濁液中に緩やかに加える。すべての臭素
溶液を加え、この反応を１時間の間０℃で攪拌しつつ維
持し、該時間経過後に反応が終了される。しかる後、水
酸化アンモニウム（２５％）により塩基性とし、鉄塩を
濾過により除去し、残存しているアルカロイドを抽出す
るために適量のＣｌ３ＣＨを加えて洗浄する。このＣｌ
３ＣＨ抽出体を先の濾液に加え、注ぎ、水溶液相をアル
カロイドの全抽出が終わるまでクロロホルムにより抽出
する。全クロロホルム抽出物を無水硫酸ナトリウム上で
乾燥し、真空乾燥により濃縮する。このようにして得ら
れた抽出物をクロマトグラフィにより（Ｉａ）および
（Ｉｂ）の化合物が約１対２の混合物であることを同定
する。
体から得られた１４ｇのアルカロイド混合物を、８０ｍ
ｌのクロロホルム中に分散させる。この混合物に１０．
７ｇのＣｌ３Ｆｅ・６Ｈ２Ｏを添加し、０℃まで冷却す
る。一様に攪拌しつつこの反応を維持する。他方、同様
に０℃の温度に維持された１モルの臭素のクロロホルム
溶液４５ｍｌを調製し、反応温度を０℃に保ちつつ上記
アルカロイド懸濁液中に緩やかに加える。すべての臭素
溶液を加え、この反応を１時間の間０℃で攪拌しつつ維
持し、該時間経過後に反応が終了される。しかる後、水
酸化アンモニウム（２５％）により塩基性とし、鉄塩を
濾過により除去し、残存しているアルカロイドを抽出す
るために適量のＣｌ３ＣＨを加えて洗浄する。このＣｌ
３ＣＨ抽出体を先の濾液に加え、注ぎ、水溶液相をアル
カロイドの全抽出が終わるまでクロロホルムにより抽出
する。全クロロホルム抽出物を無水硫酸ナトリウム上で
乾燥し、真空乾燥により濃縮する。このようにして得ら
れた抽出物をクロマトグラフィにより（Ｉａ）および
（Ｉｂ）の化合物が約１対２の混合物であることを同定
する。
実施例２ 式（Ｉａ）の化合物、すなわち１０−ブロム−１４，１
５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）
−エブルナメニン−１４−カルボン酸メチルの調製。
５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）
−エブルナメニン−１４−カルボン酸メチルの調製。
実施例１により得られたアルカロイドの多量の抽出物を
シリカゲル上でクロマトグラフ展開し（カラムは、メル
ク社の第９３８５、粒径は０．０４〜０．０６３ｍｍの
もの）、２ｋｇの圧力下で動作させ、クロロホルムで溶
出する。
シリカゲル上でクロマトグラフ展開し（カラムは、メル
ク社の第９３８５、粒径は０．０４〜０．０６３ｍｍの
もの）、２ｋｇの圧力下で動作させ、クロロホルムで溶
出する。
最も無極性のフランションは、実施例１によるもともと
のアルカロイド抽出物の割合に応じて、１０〜３０％の
収率で化合物（Ｉａ）を与える。
のアルカロイド抽出物の割合に応じて、１０〜３０％の
収率で化合物（Ｉａ）を与える。
アセトンにて再結晶された１０−ブロム−１４，１５−
ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）−エ
ブルナメニン−１４−カルボン酸メチルは、融点が２０
３〜２０５℃であり、［α］Ｄが＋５２°であり（Ｃ：
１％，クロロホルム）、さらにＩＲおよびＰＮＭＲスペ
クトルは以下のとおりである： −ＩＲ（ヌジョール法）：３５２０（ＯＨ）および１７
４５（ＣＯ２Ｍｅ）など…ｃｍ-1。
ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）−エ
ブルナメニン−１４−カルボン酸メチルは、融点が２０
３〜２０５℃であり、［α］Ｄが＋５２°であり（Ｃ：
１％，クロロホルム）、さらにＩＲおよびＰＮＭＲスペ
クトルは以下のとおりである： −ＩＲ（ヌジョール法）：３５２０（ＯＨ）および１７
４５（ＣＯ２Ｍｅ）など…ｃｍ-1。
： −ＰＭＮＲ（ＣＤＣＬ３）：７．５５（ｄ，Ｊ：２
Ｈｚ，Ｈｇ）：７．１５（ｄｄ，Ｊ：１１．９２Ｈｚ；
Ｊ１１．１２：８Ｈｚ，Ｈ１１）；６．９８（ｄｄ，Ｊ
１１．１２：８Ｈｚ，Ｈ１２）；４．５（Ｓ，ＯＨ）；
３．８（Ｓ，−ＯＭｅ）；０．８６（Ｓ，ＣＨ３） ｐ
ｐｍ。
Ｈｚ，Ｈｇ）：７．１５（ｄｄ，Ｊ：１１．９２Ｈｚ；
Ｊ１１．１２：８Ｈｚ，Ｈ１１）；６．９８（ｄｄ，Ｊ
１１．１２：８Ｈｚ，Ｈ１２）；４．５（Ｓ，ＯＨ）；
３．８（Ｓ，−ＯＭｅ）；０．８６（Ｓ，ＣＨ３） ｐ
ｐｍ。
実施例３ 式（Ｉｂ）の化合物すなわち１１−ブロム−１４，１５
−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）−
エブルナメニン−１４−カルボン酸メチルの調製。
−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）−
エブルナメニン−１４−カルボン酸メチルの調製。
実施例２に記載した方法により、実施例１により得られ
たアルカロイド混合物のクロマトグラフによる溶出物
は、最も極性の強いフランション中において、実施例１
によるもともとのアルカロイド抽出物の混合割合に依存
して２０〜６０％の収率で、１１−ブロム−１４，１５
−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）−
エブルナメニン−１４−カルボン酸メチル化合物を与え
る。この１１−ブロム−１４，１５−ジヒドロ−１４β
−ヒドロキシ−（３α，１６α）−エブルナメニン−１
４−カルボン酸メチルをメタノールで再結晶する。これ
は、融点が２１１〜２１４℃であり、［α］Ｄが＋８．
７°であり（ｃ：１％，クロロホルム）、ＩＲおよびＰ
ＮＭＲスペクトルは以下のとおりである： −ＩＲ（ヌジョール法）：３５２０（−ＯＨ）；１７５
０（ＣＯ２Ｍｅ）などｃｍ-1。
たアルカロイド混合物のクロマトグラフによる溶出物
は、最も極性の強いフランション中において、実施例１
によるもともとのアルカロイド抽出物の混合割合に依存
して２０〜６０％の収率で、１１−ブロム−１４，１５
−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）−
エブルナメニン−１４−カルボン酸メチル化合物を与え
る。この１１−ブロム−１４，１５−ジヒドロ−１４β
−ヒドロキシ−（３α，１６α）−エブルナメニン−１
４−カルボン酸メチルをメタノールで再結晶する。これ
は、融点が２１１〜２１４℃であり、［α］Ｄが＋８．
７°であり（ｃ：１％，クロロホルム）、ＩＲおよびＰ
ＮＭＲスペクトルは以下のとおりである： −ＩＲ（ヌジョール法）：３５２０（−ＯＨ）；１７５
０（ＣＯ２Ｍｅ）などｃｍ-1。
−ＰＮＭＲ（ＣＤＣＬ３）：７．３５（ｄ，Ｊ１０．１
２：２Ｈｚ，Ｈ１０）；７．３（ｄ，Ｊ９．１０：８Ｈ
ｚ，Ｈ９）；７．２１（ｄｄ，Ｊ１０．１２：２Ｈｚ；
Ｊ９．１０：８Ｈｚ；Ｈ１０）；４．６８（ＯＨ）；
３．８６（Ｓ，ＣＯ２Ｍｅ）；０．９（Ｓ，−Ｍｅ）ｐ
ｐｍ。
２：２Ｈｚ，Ｈ１０）；７．３（ｄ，Ｊ９．１０：８Ｈ
ｚ，Ｈ９）；７．２１（ｄｄ，Ｊ１０．１２：２Ｈｚ；
Ｊ９．１０：８Ｈｚ；Ｈ１０）；４．６８（ＯＨ）；
３．８６（Ｓ，ＣＯ２Ｍｅ）；０．９（Ｓ，−Ｍｅ）ｐ
ｐｍ。
前述した方法において導入することができ、かつその特
徴を変更しない変形は、添付の特許請求の範囲に含まれ
るものとして理解するであろう。
徴を変更しない変形は、添付の特許請求の範囲に含まれ
るものとして理解するであろう。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で示される１０／１１−ブロ
ム−１４，１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３
α，１６α）−エブルナメニン−１４−カルボン酸メチ
ル［式中、１０の位置にＢｒがある構造を（Ｉａ）と
し、１１の位置にＢｒがある構造を（Ｉｂ）とする］の
製造方法であって、 クリオセラス ロンギフローラス種（Ｃｒｉｏｃｅｒａ
ｓ ｌｏｎｇｉｆｌｏｒｕｓ）の水素添加された抽出物
から得られたアルカロイド混合物を、ルイスの酸による
触媒作用により、ハロゲン化溶媒中の臭素と０℃の温度
で攪拌のもと反応させ、 得られた反応混合物を塩基性にした後、反応混合物から
アルカロイドを抽出し、 抽出物をクロマトグラフィおよびその後の有機溶媒中で
の再結晶により精製し、 （Ｉａ）および（Ｉｂ）で示されるそれぞれの化合物を
１対２の割合で得ることを特徴とする製造方法。 - 【請求項２】前記アルカロイド混合物が、１モルのＣｌ
３Ｆｅ・６Ｈ２Ｏの触媒作用により、ハロゲン化溶媒中
の１モル以上の臭素と反応させられることを特徴とす
る、特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 - 【請求項３】前記反応を０℃の温度で１時間攪拌しつつ
行なうことを特徴とする、特許請求の範囲第１項または
第２項記載の製造方法。 - 【請求項４】反応生成物を、シリカゲル上でのクロマト
グラフィにより精製し、前記（Ｉａ）で示される生成物
を最も無極性のフラクションから分離し、有機溶媒で再
結晶することを特徴とする、特許請求の範囲第１項〜第
３項のいずれかに記載の製造方法。 - 【請求項５】反応生成物を、シリカゲル上でのクロマト
グラフィにより精製し、前記（Ｉｂ）で示される生成物
を最も極性の強いフラクションから分離し、有機溶媒で
再結晶することを特徴とする、特許請求の範囲第１項〜
第３項のいずれかに記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES548.562 | 1985-11-05 | ||
| ES548562A ES8604952A1 (es) | 1985-11-05 | 1985-11-05 | Procedimiento para la preparacion de los compuestos 10-11 bromo-14,15-dihidro-14 b-hidroxi-(3x,16x)-eburnamenina-14- carboxilato de metilo |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62142174A JPS62142174A (ja) | 1987-06-25 |
| JPH0613513B2 true JPH0613513B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=8490104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61263637A Expired - Lifetime JPH0613513B2 (ja) | 1985-11-05 | 1986-11-05 | １０／１１−ブロム−１４，１５−ジヒドロ−１４β−ヒドロキシ−（３α，１６α）−エブルナメニン−１４−カルボン酸メチル化合物の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0613513B2 (ja) |
| ES (1) | ES8604952A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0795481B2 (ja) * | 1988-05-26 | 1995-10-11 | 松下電工株式会社 | 電子部品封止用材料 |
| JP2008017734A (ja) * | 2006-07-11 | 2008-01-31 | Memory Secret Inc | 精神的機能を改善するための栄養補助及び栄養摂取食品用の口経投与組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE422798B (sv) * | 1973-12-18 | 1982-03-29 | Sandoz Ag | Analogiforfarande for framstellning av vincaminderivat |
-
1985
- 1985-11-05 ES ES548562A patent/ES8604952A1/es not_active Expired
-
1986
- 1986-11-05 JP JP61263637A patent/JPH0613513B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ，第９０巻，第９号，要約番号７２３７７ｊ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62142174A (ja) | 1987-06-25 |
| ES548562A0 (es) | 1986-03-16 |
| ES8604952A1 (es) | 1986-03-16 |
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