CS255764B1

CS255764B1 - Způsob výroby 2,6-di-(4z-bifenylyl)-4-fenylpyridinu

Info

Publication number: CS255764B1
Application number: CS859524A
Authority: CS
Inventors: Stanislav Bohm; Arnost Stadlik; Josef Kuthan; Otakar Richter
Original assignee: Stanislav Bohm; Arnost Stadlik; Josef Kuthan; Otakar Richter
Priority date: 1985-12-19
Filing date: 1985-12-19
Publication date: 1988-03-15
Also published as: CS952485A1

Abstract

Způsob výroby 246-ύ1- (4 -bifenylyl)- «4-fenylpyridinu spočívá v tom, že jej lze vyrobit jediným zahříváním směsi 4- acetylbifenylu, benzaldehydu a amonné solí karboxylové kyseliny vzorce RICO0HH4 v reakčním prostředí karboxylové kyseliny vzorce R2C02H, kde substiiuenty Rl a R2 tvoří vodík nebo alkyl s jedním až pěti uhlíky, při teplotě 150 az 160 °C.

Description

Vynález se týká způsobu výroby 2,6-di-(4-bifenylyl)-4-fenylpyridinu obecného vzorce I.

Dosavadní způsob přípravy látky obecného vzorce I je mnohastupňový. Z literatury jsou známy postupy vycházející z pyryliových solí, například Simalty-Semiatycki M. :Bull.Soc.Chim.Fr. 1944 (1965), z chinoliniových solí, například Tewari R.S., Dubey A.K. : J.Chem.Eng.Data 25, 91 (1980) nebo z cykloiminiových ylidů, například Tewari R.S., Nagpal D.K., Chaturvedi S.C. : Indián J.Chem.Séct.Β, 17B, 569 (1979). Tyto postupyjsou neekonomické. Menší ekonomičnost uvedených postupů přípravy látky obecného vzorce I spočívá v mnohastupňovosti postupů, kdy připravené výchozí komponenty, respektive meziprodukty, musí být izolovány a čištěny. Dále mnohé výchozí komponenty jsou již produkty čisté kvalifikované chemie a jako takové jsou ekonomicky nevýhodné .

255 764

Uvedené nedostatky odstraňuje způsob výroby 2,6-di-(4-bifenylyl)-4-fenylpyridinu podle vynálezu, jehož podstatou je, že jej lze připravit jediným zahříváním při teplotě od 150° do 16O°C směsi4-acetylbifenylu, benzaldehydu a amonné soli karboxylové kyseliny vzorce R^COgNH^, kde sv.bstituent R¹ tvoří vodík nebo alkyl s jedním až pěti uhlíky, při molářnín poměru například : 1 : 10 a reakční době v rozmezí 10 až 45 hodin, v reakčním 2 2 prostředí karboxylové kyseliny vzorce R COgH, kde substituent R tvoří vodík nebo alkyl s jedním až pěti uhlíky.

Výhoda uvedeného postupu podle vynálezu spočívá v jeho jednostupňovosti, v jednoduché technice izolace a v minimální náročnosti na výrobní zařízení. Zvlášt výhodné je používat směs kyseliny octové a octanu amonného, k dokončení reakce je třeba 30 až 40 hodin. Také energetická náročnost výroby není velká.

Způsob výroby 2,6-di-(4-bifenylyl)-4-fenylpyridinu byl odzkoušen na následujících příkladech.

Přikladli

Směs 20 g (0,102 mol) 4-acetylbifenylu, 5,4 g (0,051 mol) benzaldehydu, 39 g (0,506 mol) bezvodného octanu amonného a 150 ml ledové kyseliny octové byla zahřívána v lázni teplé 16O°C po dobu 40 hodin. Po ochlazení na teplotu místnosti byla směs za míchání rozložena 500 ml vody. Vyloučená sraženina byla odsáta, promyta vodou do neutrální reakce filtrátu a promyta 100 ml ethanolu. Nerozpustný podíl byl opakovaně povařen se 100 ml acetonu a po odfiltrování překrystalizován ze směsi chloroform aceton. Výtěžek 54% teorie bezbarvých krystalů látky I, teplota tání 190 až 191°C.

Příklad_2

Směs 10 g (0,051 mol) 4-acetylbifenylu, 2,6 g (0,025 mol) benzaldehydu, 20 g (0,26 mol) bezvodného octanu amonného a 80 ml

- 3 255 764 ledové kyseliny octové byla zahřívána na 150 až 160 °C po dobu 12 hodin. Izolace látky I, provedená analogicky jako u příkladu 1, poskytla jen 10% teorie bezbarvých krystalů teploty tání 190 až 191 °G.

Příklad_3

Směs 5g (0,025 mol) 4~acetylbifenylu, 1,3 g (0,013 mol) benzaldehydu, 11,8 g (0,13 mol) bezvodého propionanu amonného a 40 ml bezvodé kyseliny propionové byla zahřívána po dobu 40 hodin na teplotu 150 až 160 °C. Izolace látky I provedená analogicky jako u příkladu 1 poskytla 35$ teorie bezbarvých krystalů teploty tání 190 až 191 °C.

Látka obecného vzorce I vyrobená podle způsobu podle vynálezu vykazuje silné luminiscenční vlastnosti a je proto potenciálně použitelná jako scintilátor a fotostabilizátor plastů. Analogicky použitelné jsou i její sole. Z experimentálních výsledků uveřejněných v časopise Jaderná energie č.4, 32, 1986 vyplývá z poloh fluorescenčních maxim sledovaných pyridinových derivátů, že tyto látky přicházejí v úvahu jako aktivátory, to je primární složky kapalných scintilátorů, všechjqy vykazují dobrou luminiscenční účinnost při buzení elektrony. Absolutně nejvyšěí účinnosti vykazují v přítomnosti POPOP isomerní B-P-B pyridin a P-P-T pyridin.

Claims

Způsob výroby vzorce I_;

S E D Μ í T VYNÁLEZU 285 784
2,6-di-(4-bifenylyl)-4-fenylpyridinu obecného vyznačující se tím, že se při teplotě 150 až 160 °C zahřívá směs 4 - acwlylbifenylu , benzaldehydu a amonné soli karboxylové kyseliny vzorce R^OOgNH^, kde substituent R¹ tvoří vodík nebo alkyl s jedním až pěti uhlíky, při molárním poměru 2 : 1 : 2 až

10 a reakční době v rozmezí od 10 do 45 hodin, v reakčním prostředí karboxylové kyseliny vzorce R COgH, kde substituent R tvoří vodík nebo alkyl s jedním až pěti uhlíky.