CS255244B1 - Způsob přípravy 5-amino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu - Google Patents
Způsob přípravy 5-amino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS255244B1 CS255244B1 CS867565A CS756586A CS255244B1 CS 255244 B1 CS255244 B1 CS 255244B1 CS 867565 A CS867565 A CS 867565A CS 756586 A CS756586 A CS 756586A CS 255244 B1 CS255244 B1 CS 255244B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pentyloxyphenyl
- pyridazinone
- amino
- preparing
- hydrazino
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu přípravy 5-amino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu vzorce I spočívající v redukci 5-hydrazino-6-(4- -pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu vodíkem adsorbovaným na Raneyově niklu v prostředí inertního rozpouštědla, výhodně ve vroucím etanolu. Získaný produkt má anthelmintickou účinnost.
Description
Příprava sloučeniny vzorce I čs. AO č. 255242, která je anthelminticky účinnou látkou, spočívá v reakci 5-brom-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu s vodným nebo alkoholickým amoniakem v autoklávu při teplotě 150 °C. Získaný produkt je nutno čistit kombinací sloupcové chromatografie na silikagelu a opakované krystalizace z organických rozpouštědel.
Nevýhody uvedeného postupu přípravy spočívají v nutnosti pracovat v tlakových nádobách při teplotě 150 °C a dále v obtížném čištění produktu, jež má za následek snížení výtěžků finální čisté sloučeniny vzorce I.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy 5-amino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se 5-hydrazino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinon redukuje vodíkem adsorbovaným na Raneyově niklu v prostředí inertního rozpouštědla, výhodně etanolu, při teplotě 50 až 100 °C, výhodně při teplotě varu použitého rozpouštědla. Uvedený 5-hydrazino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinon byl připraven podle čs. AO č. 224241.
Způsob přípravy 5-amino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu podle vynálezu je jednoduchý a poskytuje uvedenou látku o vyšší čistotě a výtěžku.
Bližší podrobnosti vyplývají z následujícího přikladu provedení, který vynález pouze ilustruje, nikoliv omezuje.
Příklad
Roztok 10,1 g (35 mmol) 5-hydrazino-6-(4-pentyloxyfényl)-3(2H)-pyridazinonu v 700 ml etanolu se vaří pod zpětným chladičem se 104 g Raneyova niklu po dobu 2 h. Pak se Raneyův nikl odfiltruje a filtrát se destilací odpaří na 1/4 objemu. Po ochlazení se odsátím získá 7 g, (73 %) produktu, který po krystalizaci z 50% vodného etanolu taje při 227 až 229,5 °C.
předmEt vynálezu
Claims (1)
- Způsob přípravy5-amino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu vzorce I (I) vyznačující se tím, že 5-hydrazino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinon se redukuje vodíkem adsorbovaným na Raneyově niklu v prostředí inertního rozpouštědla, výhodně etanolu, při teplotě 50 až 100 °C, výhodně při teplotě varu použitého rozpouštědla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS867565A CS255244B1 (cs) | 1986-10-18 | 1986-10-18 | Způsob přípravy 5-amino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS867565A CS255244B1 (cs) | 1986-10-18 | 1986-10-18 | Způsob přípravy 5-amino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS756586A1 CS756586A1 (en) | 1987-06-11 |
| CS255244B1 true CS255244B1 (cs) | 1988-02-15 |
Family
ID=5425036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS867565A CS255244B1 (cs) | 1986-10-18 | 1986-10-18 | Způsob přípravy 5-amino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS255244B1 (cs) |
-
1986
- 1986-10-18 CS CS867565A patent/CS255244B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS756586A1 (en) | 1987-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6026373B2 (ja) | 抗腸瘍剤 | |
| CS255244B1 (cs) | Způsob přípravy 5-amino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu | |
| EP0611369B1 (en) | Process for preparing (s) (+)-4,4'-(1-methyl-1,2-ethanediyl)-bis(2,6-piperazinedione) | |
| US4764614A (en) | Process for preparing (S)(+)-4,4'(methyl-1,2-ethanediyl)-bis(2,6-piperazinedione) | |
| Zervas et al. | Preparation and disulfide interchange reactions of unsymmetrical open-chain derivatives of cystine | |
| Higgins et al. | Preparation of 3‐azetidinols with non‐bulky 1‐alkyl substituents | |
| JP2646907B2 (ja) | ６−アミノ−７−フルオロ−２ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４ｈ）−オンの製造法 | |
| EP0260588B1 (en) | Process for the preparation of alpha-N-[(hypoxanthin-9-yl)-pentyloxycarbonyl]-arginine | |
| US2970159A (en) | Hydrazine derivatives | |
| JPS62242692A (ja) | モラノリン誘導体の製造法 | |
| US3748333A (en) | Palladium hydrogenation process for 3,4 dihydroisoquinalines | |
| US5473072A (en) | Process for the preparation of high purity buspiron and the hydrochloride thereof | |
| US3061611A (en) | 1-acetyl-3-indoleacetaldehyde semicarbazone | |
| US4698434A (en) | Preparation of hydroxymethylimidazoles | |
| JP3275983B2 (ja) | ジアミノウラシル類の製造方法 | |
| RU2131422C1 (ru) | Бромид 1-пентил-4-(п-метоксибензилиденамино)-1,2,4-триазолия, проявляющий спазмолитическую активность | |
| CA2019407C (en) | Stereoselective hydrogenation process | |
| HU176890B (en) | Process for preparing 1-/tetrahydro-2furyl/-5-fluoro-uracyl,1,3bis-/tetrahydro-2-furyl/-5-fluoro-uracyl or the mixture of these ywo compounds | |
| US3541051A (en) | Sulfonamide-substituted benzylanilines | |
| JPH05222041A (ja) | アデニン誘導体の精製法 | |
| Worrall et al. | Nitrovinylnaphthalene | |
| CA1055501A (en) | 7-aza-6-alkoxy-1-tetralones derivatives and a process for making same | |
| JPS5946509B2 (ja) | １−置換シクロヘキシルカルバモイル−５−フルオロウラシル類およびその製造法 | |
| KR900003089B1 (ko) | 우라실리보뉴클레오티드 가수분해물로부터 우라실의 분리법 | |
| JPS591719B2 (ja) | チミン誘導体の製造法 |