CS255244B1

CS255244B1 - Process for preparing 5-amino-6- (4-pentyloxyphenyl) -3 (2H) -pyridazinone

Info

Publication number: CS255244B1
Application number: CS867565A
Authority: CS
Inventors: Viktor Zikan; Vaclav Vosatka
Original assignee: Viktor Zikan; Vaclav Vosatka
Priority date: 1986-10-18
Filing date: 1986-10-18
Publication date: 1988-02-15
Also published as: CS756586A1

Abstract

Řešení se týká způsobu přípravy 5-amino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu vzorce I spočívající v redukci 5-hydrazino-6-(4- -pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu vodíkem adsorbovaným na Raneyově niklu v prostředí inertního rozpouštědla, výhodně ve vroucím etanolu. Získaný produkt má anthelmintickou účinnost.The solution relates to a method for preparing 5-amino-6-(4-pentyloxyphenyl)-3(2H)-pyridazinone of formula I consisting in the reduction of 5-hydrazino-6-(4-pentyloxyphenyl)-3(2H)-pyridazinone with hydrogen adsorbed on Raney nickel in an inert solvent environment, preferably boiling ethanol. The obtained product has anthelmintic activity.

Description

Příprava sloučeniny vzorce I čs. AO č. 255242, která je anthelminticky účinnou látkou, spočívá v reakci 5-brom-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu s vodným nebo alkoholickým amoniakem v autoklávu při teplotě 150 °C. Získaný produkt je nutno čistit kombinací sloupcové chromatografie na silikagelu a opakované krystalizace z organických rozpouštědel.Preparation of Compound of Formula I AO No. 255242, which is an anthelmintically active substance, consists in reacting 5-bromo-6- (4-pentyloxyphenyl) -3 (2H) -pyridazinone with aqueous or alcoholic ammonia in an autoclave at 150 ° C. The product obtained must be purified by a combination of silica gel column chromatography and repeated crystallization from organic solvents.

Nevýhody uvedeného postupu přípravy spočívají v nutnosti pracovat v tlakových nádobách při teplotě 150 °C a dále v obtížném čištění produktu, jež má za následek snížení výtěžků finální čisté sloučeniny vzorce I.The disadvantages of this preparation process are the necessity to operate in pressure vessels at 150 ° C and the difficult purification of the product, which results in a reduction of the yields of the final pure compound of formula I.

Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy 5-amino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se 5-hydrazino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinon redukuje vodíkem adsorbovaným na Raneyově niklu v prostředí inertního rozpouštědla, výhodně etanolu, při teplotě 50 až 100 °C, výhodně při teplotě varu použitého rozpouštědla. Uvedený 5-hydrazino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinon byl připraven podle čs. AO č. 224241.The above-mentioned disadvantages are overcome by the process for the preparation of 5-amino-6- (4-pentyloxyphenyl) -3 (2H) -pyridazinone according to the invention, which comprises 5-hydrazino-6- (4-pentyloxyphenyl) -3 (2H). pyridazinone is reduced by hydrogen adsorbed on Raney nickel in an inert solvent, preferably ethanol, at a temperature of 50 to 100 ° C, preferably at the boiling point of the solvent used. Said 5-hydrazino-6- (4-pentyloxyphenyl) -3 (2H) -pyridazinone was prepared according to U.S. Pat. AO No. 224241.

Způsob přípravy 5-amino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu podle vynálezu je jednoduchý a poskytuje uvedenou látku o vyšší čistotě a výtěžku.The process for the preparation of 5-amino-6- (4-pentyloxyphenyl) -3 (2H) -pyridazinone according to the invention is simple and provides the said substance in higher purity and yield.

Bližší podrobnosti vyplývají z následujícího přikladu provedení, který vynález pouze ilustruje, nikoliv omezuje.Further details will be apparent from the following exemplary embodiment, which illustrates the invention but does not limit it.

PříkladExample

Roztok 10,1 g (35 mmol) 5-hydrazino-6-(4-pentyloxyfényl)-3(2H)-pyridazinonu v 700 ml etanolu se vaří pod zpětným chladičem se 104 g Raneyova niklu po dobu 2 h. Pak se Raneyův nikl odfiltruje a filtrát se destilací odpaří na 1/4 objemu. Po ochlazení se odsátím získá 7 g, (73 %) produktu, který po krystalizaci z 50% vodného etanolu taje při 227 až 229,5 °C.A solution of 10.1 g (35 mmol) of 5-hydrazino-6- (4-pentyloxyphenyl) -3 (2H) -pyridazinone in 700 ml of ethanol is heated to reflux with 104 g of Raney nickel for 2 h. filtered and the filtrate evaporated to 1/4 volume by distillation. After cooling, 7 g (73%) of product are obtained by suction filtration. After crystallization from 50% aqueous ethanol, it melts at 227-229.5 ° C.

předmEt vynálezuobject of the invention

Claims

Preparation method

5-amino-6- (4-pentyloxyphenyl) -3 (2H) -pyridazinone of the formula I (I) characterized in that 5-hydrazino-6- (4-pentyloxyphenyl) -3 (2H) -pyridazinone is reduced by hydrogen adsorbed on Raney nickel in an inert solvent, preferably ethanol, at a temperature of 50 to 100 ° C, preferably at the boiling point of the solvent used.