CS254686B1 - Sposob přípravy technického 2i,zoprupylainíno-4-etylamíno-6-chlór -s-triazínu - Google Patents
Sposob přípravy technického 2i,zoprupylainíno-4-etylamíno-6-chlór -s-triazínu Download PDFInfo
- Publication number
- CS254686B1 CS254686B1 CS861809A CS180986A CS254686B1 CS 254686 B1 CS254686 B1 CS 254686B1 CS 861809 A CS861809 A CS 861809A CS 180986 A CS180986 A CS 180986A CS 254686 B1 CS254686 B1 CS 254686B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- atrazine
- reaction
- triazine
- aqueous
- isopropylamino
- Prior art date
Links
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 33
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 21
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 8
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 abstract description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUHRVZXFBWDCFB-QRTDKPMLSA-N (3R)-4-[[(3S,6S,9S,12R,15S,18R,21R,24R,27R,28R)-12-(3-amino-3-oxopropyl)-6-[(2S)-butan-2-yl]-3-(2-carboxyethyl)-18-(hydroxymethyl)-28-methyl-9,15,21,24-tetrakis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26-nonaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25-octazacyclooctacos-27-yl]amino]-3-[[(2R)-2-[[(3S)-3-hydroxydecanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCC[C@H](O)CC(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H]1[C@@H](C)OC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CO)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC1=O)[C@@H](C)CC XUHRVZXFBWDCFB-QRTDKPMLSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000008068 Tensins Human genes 0.000 description 1
- 108010088950 Tensins Proteins 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- -1 polymethylsiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Rieši sa příprava atrazínu reakciou kya- nurchloridu s etylamínom, izopropylamínom a hydroxidom sodným. Reakcia prebieha vo vodnom prostředí alebo v prostředí vodného roztoku alkalického chloridu a v přítomnosti tenzidu. Po ukončení reakcie sa k reakčnej zmesi přidá odpeňovač a atrazín sa odfiltruje úd roztoku solí. Riešenie nájde uplatnenie pri výrobě atrazínu, ktorý sa používá ako herbicid v poínohospodárstve
Description
Vynález rieši sposob přípravy technického 2-izopropylamíno-4-ety]amíno-6-chlór-s-trlazínu reakciou kyanurchloridu s vodnými roztokmi etylamínu, izopropylamínu, hydroxidu sodného vo vodnom prostředí v přítomnosti tenzidu a po ukončení reakcie s prídavkom odpeňovača.
Medzi najznámejšie a najviac vyrábané s-triazínové herbicidy patří 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazín (atrazín). Herbicídne účinky boli objavené v roku 1954 vo Švajčiarsku a sú popísané vo švajčiarskom patente 229 227. Příprava atrazínu reakciou kyanurchloridu, etylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sodného vo vodnochlórbenzénovom prostředí je popísaná v československom patente 110 352. Príprav atrazínu reakciou kyanurchloridu a etylamínu, izopropylamínu v prostředí bezvodého organického rozpúšťadla, pričom sa viazanie vzniknutého chlorovodíka sa použije bez vodného amoniaku popisuje švajčiarsky patent 508 Θ40. Získaný produkt obsahuje 92 % atrazínu. Vplyv hodnoty pH na výťažok atrazínu popisujú patentové spisy NDR a NSR. Podlá NDR pat. 51 646 sa najlepší výťažok dosiahne vtedy, ak v prvom reakčnom stupni, t. j. po přidaní prvého aminu a hydroxidu alkalického kovu sa udržuje hodnota pH 6 — 8, v druhom reakčnom stupni, t. j. po přidaní druhého aminu a hydroxidu alkalického kovu sa udržuje hodnota pH na 8,5 — 9. Výťažok atrazínu je 96 %. V NSR patente číslo 2 032 861 sa udává hodnota pH v prvom stupni 6,5 — 10. V USA pat. 3 328 399 a 3 586 679 je popísaný sposob přípravy atrazínu z kyanurchloridu, etylamínu, izopropylamínu v bezvodnom prostředí pri teplote 120 až 170 stupňov Celzia za oddestilovania vzniknutého chlorovodíka. Výhoda spósobu je, že odpadne problém odpadných vód s obsahom minerálnych solí. V švajčiarskom patente číslo 546 247 sa popisuje adiabatický spósob výroby atrazínu vo vodonerozpustnom rozpúšťadle reakciou etylamínu, izopropylamínu, alkalického hydroxidu s kyanurchloridom.
Vo francúzskom patente 2 296 628, rumunskom patente 68 016, japonskom patente č. 131 592 [1977] sa doporučuje pri dávkovaní amínov pri výrobě atrazínu dávkovat prvý izopropylamín. Banks C. a spol., J. Am. Chem. Soc. 66, 1771 (1944) a Friedheim E., J. Am. Chem. Soc. 66, 1723 (1944) doporučujú pri prvom reakčnom stupni výroby atrazínu teplotu okolo 0 °C a druhý reakčný stupeň pri teplotách 30 — 50 °C. Pri prvom reakčnom stupni sa ako reakčné prostredie používá zmes vody a ladu, připadne voda, lad a organické rozpúšťadlo.
Nevýhodou vyššie uvedených postupov je, že kondenzácia prebieha v přítomnosti organického rozpúšťadla, ktoré sa musí po ukončení kondenzácie od produktu oddělit.
Na reakciu použitý kyanurchlorid ako i vzniknutý technický atrazín sú čiastočne hydrofóbne, čo móže sťažovať reakciu kyanurchloridu s roztokmi amínov, ako i znižovať reakčnú rychlost samotnej reakcie. Pri použití tenzidov pri oddělovaní technického atrazínu od vodného roztoku móže vznikat pěna, ktorá robí problémy pri odstreďovaní.
Vyššie uvedené nedostatky sú zmiernené sposobom přípravy technického 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu, podstata ktorého spočívá v tom, že reaguje kyanurchlorid s vodnými roztokmi etylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sodného' vo vodnom prostředí alebo v prostředí vodného roztoku alkalického' chloridu. Reakcia prebieha v přítomnosti tenzidu. Poi ukončení reakcie sa k reakčnej zmesi přidá odpeňovač a technický atrazín sa oddělí od roztoku solí.
Postupom přípravy technického atrazínu podlá vynálezu sa dosiahne pri použití tenzinu lepšie zmáčanie kyanurchloridu a vzniknutého atrazínu, čím sa zlepšia reakčné podmienky pri výrobě atrazínu.
Přidáním odpeňovača k reakčnej zmesi po ukončení reakcie sa zlepší oddelovanie atrazínu od roztoku solí a pri cdstreďovaní sa zabráni tvorbě pěny, ktorá sposobuje tažkosti pri dopravě suspenzie atrazínu.
Příklad 1
Do reakčnej banky sa dalo 250 ml vody. Po ochladení na 5’C sa k vodě dalo 30 g kyanurchloridu. K zmesi sa přidalo 0,1 ml kopolyméru etylénoxidu a propylénoxidu známého pod obchodným názvom Slovanik T 610. Potom sa postupné přidalo 50 ml 20,2 percent. hmot. vodného izopropylamínu a po 30 minútach 55 ml 10,0 % hmot. vodného roztoku hydroxidu sodného. Teplota sa udržiavala v rozmedzí 5 až 10 °C. Po 50 minútach sa k reakčnej zmesi přidalo 21,5 ml 39 % hmot. vodného roztoku etylamínu a po 40 minútach sa přidalo 50 ml 10,1 % hmot. vodného roztoku hydroxidu sodného. Zmes sa nechala 50 minút doreagovať. K reakčnej zmesi sa přidalo 0,03 g odpeňovača na báze polymetylsiloxanu (Lukosan S). Potom sa technický atrazín odfiltroval na BuchneriOvom lieviku, premyl s 300 ml vody a vysušil pri 105 °C. Získalo sa 33,4 g technického atrazínu s obsahom 96,4 % hmot. atrazínu, 1,6 % hmot. 2,4-dietylamíno-6-chlór-s-triazínu (simazinuj a 0,8 % hmot. 2,4-diizopropylamíno-6-chlór-s-triazínu (propazínu j.
Příklad 2
Postupovalo sa podlá příkladu 1 s tým rozdielom, že sa miesto vody přidalo do banky 250 ml 10 % hmot, roztoku chloridu sodného. Získalo sa 33,8 g technického atrazínu s obsahom 96,9 % hmot. atrazínu, 1,3 % hmot. simazlnu a 1,1 % hmot. propazínu.
chodným názvom Abeson NAM. Získalo sa
34,3 g technického! atrazínu s obsahom 96,4 percenta hmoit. atrazínu, 1,3 % hmot. simazínu a 1,8, % hmot. propazínu.
Vynález nájde uplatnenie pri výrobě technického atrazínu, ktorý sa používá ako herbicid v polnohospodárstve.
Příklad 3
Postupovalo sa podl'a příkladu 1 s tým rozdielom, že sa do banky miesto vody dalo 250 ml 5 % hmot. roztoku chloridu draselného a miesto Slovaniku T 610 sa přidalo 0,1 ml vodného roztoku sodnej soli dodecylbenzénsulfónovej kyseliny známej pod ob-
Claims (1)
- ’ PREDMETSposob přípravy technického 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu reakciou kyanurchloridu s vodnými roztokroi etylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sodného vo vodnom prostředí alebo v prostreVYNÁLEZU dí vodného roztoku alkalického· chloridu a tenzidu, vyznačujúci sa tým, že po ukončení reakcie sa k reakčnej zmesi přidá odpeňovač a technický atrazín sa oddělí od roztoku solí filtráciou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861809A CS254686B1 (sk) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | Sposob přípravy technického 2i,zoprupylainíno-4-etylamíno-6-chlór -s-triazínu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861809A CS254686B1 (sk) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | Sposob přípravy technického 2i,zoprupylainíno-4-etylamíno-6-chlór -s-triazínu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS180986A1 CS180986A1 (en) | 1987-05-14 |
| CS254686B1 true CS254686B1 (sk) | 1988-01-15 |
Family
ID=5353411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS861809A CS254686B1 (sk) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | Sposob přípravy technického 2i,zoprupylainíno-4-etylamíno-6-chlór -s-triazínu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS254686B1 (sk) |
-
1986
- 1986-03-15 CS CS861809A patent/CS254686B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS180986A1 (en) | 1987-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3684432A (en) | Weak acid salts of hydroxylamine | |
| PL164908B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu etylenodiaminotetra/metylenofosfonowego/ PL PL PL PL | |
| CS254686B1 (sk) | Sposob přípravy technického 2i,zoprupylainíno-4-etylamíno-6-chlór -s-triazínu | |
| JPH0338306B2 (sk) | ||
| CS252897B1 (sk) | Spdsob výroby technického 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s- -triazínu | |
| US4374818A (en) | Process for the preparation of alkali metal salts of imidodisulfonic acid | |
| CS253429B1 (cs) | Sposob výroby 2-izopropylammo-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu | |
| CS252898B1 (cs) | Sposob přípravy 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu | |
| US3436394A (en) | Process for the production of 2,4-alkylamino-6-chloro-s-triazines | |
| US3907795A (en) | 3-(Tetrahydro-2-pyranyl)-1,3,5-triazinediones and their use as herbicides | |
| US2524054A (en) | Preparation of guanidine salts | |
| US3681335A (en) | SUPPRESSION OF TRIS(ALKYLAMINO)-S-TRIAZINE FORMATION IN THE PRODUCTION OF CHLORO-BIS(ALKYLAMINO)-S-TRIAZINES THROUGH ADJUSTMENT OF pH | |
| US3423411A (en) | Purification of melamine solutions | |
| US4978797A (en) | Process for the preparation of 2-hydroxy-4-(hydroxyalkoxy)-benzophenone | |
| CS258211B1 (cs) | Spósob přípravy 2-izopropylamíno-4-atylamino-6-chlór-s-triazínu | |
| JPS6141348B2 (sk) | ||
| US2712002A (en) | Method for purifying crude cyanuric | |
| SU535318A1 (ru) | Способ получени ионитов | |
| US3299060A (en) | Method for producing stable salts of dichloroisocyanuric acid | |
| US2653976A (en) | Guanidine sulfate from urea and sulfur dioxide | |
| CS219294B2 (en) | Method of making the 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3/2h/-pyridazine z 4,5-dichlor-2-phenyl-3/2h/-pyridazinone and ammonium | |
| CS272646B1 (en) | Method of technical 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine | |
| RU1651523C (ru) | Способ получени диацетонакриламида | |
| US3890317A (en) | Process for s-methylation of 4-amino-6-t-butyl-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-one | |
| CS229170B1 (sk) | Spósob výroby 4-amino-l-fenyl-5-chl6r-6-oxo- -lH-pyridazínu |