CS254686B1 - Process for preparing raw 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chlor-s-triazine - Google Patents
Process for preparing raw 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chlor-s-triazine Download PDFInfo
- Publication number
- CS254686B1 CS254686B1 CS861809A CS180986A CS254686B1 CS 254686 B1 CS254686 B1 CS 254686B1 CS 861809 A CS861809 A CS 861809A CS 180986 A CS180986 A CS 180986A CS 254686 B1 CS254686 B1 CS 254686B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- atrazine
- reaction
- triazine
- aqueous
- isopropylamino
- Prior art date
Links
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 33
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 21
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 8
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 abstract description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUHRVZXFBWDCFB-QRTDKPMLSA-N (3R)-4-[[(3S,6S,9S,12R,15S,18R,21R,24R,27R,28R)-12-(3-amino-3-oxopropyl)-6-[(2S)-butan-2-yl]-3-(2-carboxyethyl)-18-(hydroxymethyl)-28-methyl-9,15,21,24-tetrakis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26-nonaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25-octazacyclooctacos-27-yl]amino]-3-[[(2R)-2-[[(3S)-3-hydroxydecanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCC[C@H](O)CC(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H]1[C@@H](C)OC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CO)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC1=O)[C@@H](C)CC XUHRVZXFBWDCFB-QRTDKPMLSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000008068 Tensins Human genes 0.000 description 1
- 108010088950 Tensins Proteins 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- -1 polymethylsiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
234686
Vynález rieši sposob přípravy technické-ho 2-izopropylamíno-4-etyiamíno-6-chlór-s--triazínu reakciou kyanurchloridu s vodný-mi roztokmi etylamínu, izopropylamínu, hyd-roxidu sodného vo vodnom prostředí v pří-tomnosti tenzidu a po ukončení reakcie sprídavkom odpeňovača.
Medzi najznámejšie a najviac vyrábanés-triazínové herbicidy patří 2-izopropylamí-no-4-etylamíno-6-chlór-s-triazín [ atrazín).Herbicídne účinky bolí objavené v roku 1954vo Švajčiarsku a sú popísané vo švajčiarskompatente 229 227. Příprava atrazínu reakcioukyanurchloridu, etylamínu, izopropylamínua hydroxidu sodného vo vodnochlórbenzéno-vom prostředí je popísaná v českoslovens-kom patente 110 352. Príprav atrazínu reak-ciou kyanurchloridu a etylamínu, izopropyl-amínu v prostředí bezvodého organickéhorozpúšťadla, pričom sa viazanie vzniknuté-ho chlorovodíka sa použije bez vodného a-moniaku popisuje švajčiarsky patent 508 Θ40.Získaný produkt obsahuje 92 % atrazínu.Vplyv hodnoty pH na výťažok atrazínu po-pisujú patentové spisy NDR a NSR. P>odl'aNDR pat. 51 646 sa najlepší výťažok dosiah-ne vtedy, ak v prvom reakčnom stupni, t. j.po přidaní prvého aminu a hydroxidu alka-lického kovu sa udržuje hodnota pH 6 — 8,v druhom reakčnom stupni, t. j. po přidanídruhého aminu a hydroxidu alkalického ko-vu sa udržuje hodnota pH na 8,5 — 9. Vý-ťažok atrazínu je 96 %. V NSR patente číslo2 032 861 sa udává hodnota pH v prvom stup-ni 6,5 — 10. V USA pat. 3 328 399 a 3 586 679je popísaný sposob přípravy atrazínu z kya-nurchloridu, etylamínu, izopropylamínu vbezvodnom prostředí pri teplote 120 až 170stupňov Celzia za oddestilovania vzniknuté-ho chlorovodíka. Výhoda sposobu je, že od-padne problém odpadných vod s obsahemminerálnych solí. V švajčiarskom patentečíslo 546 247 sa popisuje adiabatický spo-sob výroby atrazínu vo vodonerozpustnomrozpúšťadle reakciou etylamínu, izopropyl-amínu, alkalického hydroxidu s kyanurchlo-ridom.
Vo francúzskom patente 2 296 628, rumun-skom patente 68 016, japonskom patente č.131 592 [1977] sa doporučuje pri dávkovaníamínov pri výrobě atrazínu dávkovat prvýizopropylamín. Banks C. a spol., J. Am. Chem.Soc. 66, 1771 (1944) a Friedheim E., J. Am.Chem. Soc. 66, 1723 (1944) doporučujú priprvom reakčnom stupni výroby atrazínu tep-lotu okolo 0 °C a druhý reakčný stupeň priteplotách 30 — 50 °C. Pri prvom reakčnomstupni sa ako reakčné prostredie používázmes vody a 1'adu, připadne voda, lad a or-ganické rozpúšťadlo.
Nevýhodou vyššie uvedených postupov je,že kondenzácia prebieha v přítomnosti or-ganického rozpúšťadla, ktoré sa musí po u-končení kondenzácie od produktu oddeliť.
Na reakciu použitý kyanurchlorid ako ivzniknutý technický atrazín sú čiastočne hydrofóbne, čo móže sťažovať reakciu kya-nurchloridu s roztokmi amínov, ako i znižo-vať reakčnú rýchlosť samotnej reakcie. Pripoužití tenzidov pri oddělovaní technické-ho atrazínu od vodného roztoku može vzni-kat pěna, ktorá robí problémy pri odstreďo-vaní.
Vyššie uvedené nedostatky sú zmiernenésposobom přípravy technického 2-izopropyl-amíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu, podsta-ta ktorého spočívá v tom, že reaguje kyanur-chlorid s vodnými roztokmi etylamínu, izo-propylamínu a hydroxidu sodného' vo vod-nom prostředí alebo v prostředí vodnéhoroztoku alkalického' chloridu. Reakcia pre-bieha v přítomnosti tenzidu. Poi ukončení re-akcie sa k reakčnej zmesi přidá odpeňovača technický atrazín sa oddělí od roztoku so-lí.
Postupom přípravy technického atrazínupodlá vynálezu sa dosiahne pri použití ten-zinu lepšie zmáčanie kyanurchloridu a vznik-nutého atrazínu, čím sa zlepšia reakčné pod-mie-nky pri výrobě atrazínu. Přidáním odpeňovača k reakčnej zmesi poukončení reakcie sa zlepší oddelovanie at-razínu od roztoku solí a pri cdstreďovaní sazabráni tvorbě pěny, ktorá spósobuje ťaž-kosti pri dopravě suspenzie atrazínu. Příklad 1
Do reakčnej banky sa dalo 250 ml vody.Po ochladení na 5’C sa k vodě dalo 30 gkyanurchloridu. K zmesi sa přidalo 0,1 mlkopolyméru etylénoxidu a propylénoxiduznámého pod obchodným názvom SlovanikT 610. Potom sa postupné přidalo 50 ml 20,2percent. hmot. vodného izopropylamínu apo 30 minútach 55 ml 10,0 % hmot. vodné-ho roztoku hydroxidu sodného. Teplota saudržiavala v rozmedzí 5 až 10 °C. Po 50 mi-nútach sa k reakčnej zmesi přidalo 21,5 ml39 % hmot. vodného roztoku etylamínu apo 40 minútach sa přidalo 50 ml 10,1 %hmot. vodného roztoku hydroxidu sodného.Zmes sa nechala 50 minút doreagovať. K re-akčnej zmesi sa přidalo 0,03 g odpeňovačana báze polymetylsiloxanu (Lukosan S). Po-tom sa technický atrazín odfiltroval na Buch-nerOvom lieviku, premyl s 300 ml vody avysušil pri 105 °C. Získalo sa 33,4 g technic-kého atrazínu s obsahom 96,4 % hmot. at-razínu, 1,6 % hmot. 2,4-dietylamíno-6-chlór--s-triazínu (simazínu) a 0,8 % hmot. 2,4-di-izopropylamíno-6-chlór-s-triazínu (propazí-nu). Příklad 2
Postupovalo sa pódia příkladu 1 s týmrOzdielom, že sa miesto vody přidalo do ban-ky 250 ml 10 % hmot, roztoku chloridu sod-ného. Získalo sa 33,8 g technického atrazí-nu s obsahom 96,9 % hmot. atrazínu, 1,3 %hmot. simazínu a 1,1 % hmot. propazínu.
Claims (1)
- Příklad 3 Postupovalo sa podl'a příkladu 1 s týmrozdielom, že sa do banky miesto vody dalo250 ml 5 % hmot. roztoku chloridu drasel-ného a miesto Slovaniku T 610 sa přidalo0,1 ml vodného roztoku sodnej soli dodecyl-benzénsulfónovej kyseliny známej pod ob- chodným názvom Abeson NAM. Získalo sa 34,3 g technického atrazínu s obsahom 96,4percenta hmot. atrazínu, 1,3 % hmot. sima-zínu a 1,8, % hmot. propazínu. Vynález nájde uplatnenie pri výrobě tech-nického atrazínu, ktorý sa používá ako> her-bicid v poťnohospodárstve. ’ PREDMET Sposob přípravy technického 2-izopropyl-amíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu reak-ciou kyanurchloridu s vodnými roztokroi e-tylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sod-ného vo vodnom prostředí alebo v prostre- VYNÁLEZU dí vodného roztoku alkalického· chloridu atenzidu, vyznačujúci sa tým, že po ukončeníreakcie sa k reakčnej zmesi přidá odpeňo-vač a technický atrazín sa oddělí od rozto-ku solí filtráciou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861809A CS254686B1 (en) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | Process for preparing raw 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chlor-s-triazine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861809A CS254686B1 (en) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | Process for preparing raw 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chlor-s-triazine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS180986A1 CS180986A1 (en) | 1987-05-14 |
| CS254686B1 true CS254686B1 (en) | 1988-01-15 |
Family
ID=5353411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS861809A CS254686B1 (en) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | Process for preparing raw 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chlor-s-triazine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS254686B1 (cs) |
-
1986
- 1986-03-15 CS CS861809A patent/CS254686B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS180986A1 (en) | 1987-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3684432A (en) | Weak acid salts of hydroxylamine | |
| PL164908B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu etylenodiaminotetra/metylenofosfonowego/ PL PL PL PL | |
| CS254686B1 (en) | Process for preparing raw 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chlor-s-triazine | |
| US3325493A (en) | Process for producing cyanuric acid from melamine purification waste mother liquor | |
| CS252897B1 (sk) | Spdsob výroby technického 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s- -triazínu | |
| US4374818A (en) | Process for the preparation of alkali metal salts of imidodisulfonic acid | |
| CS253429B1 (cs) | Sposob výroby 2-izopropylammo-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu | |
| CS252898B1 (cs) | Sposob přípravy 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu | |
| US3436394A (en) | Process for the production of 2,4-alkylamino-6-chloro-s-triazines | |
| US3907795A (en) | 3-(Tetrahydro-2-pyranyl)-1,3,5-triazinediones and their use as herbicides | |
| US3681335A (en) | SUPPRESSION OF TRIS(ALKYLAMINO)-S-TRIAZINE FORMATION IN THE PRODUCTION OF CHLORO-BIS(ALKYLAMINO)-S-TRIAZINES THROUGH ADJUSTMENT OF pH | |
| US3423411A (en) | Purification of melamine solutions | |
| US4978797A (en) | Process for the preparation of 2-hydroxy-4-(hydroxyalkoxy)-benzophenone | |
| Haworth et al. | 161. Some properties of urea, biuret, and triuret | |
| CS258211B1 (cs) | Spósob přípravy 2-izopropylamíno-4-atylamino-6-chlór-s-triazínu | |
| JPS6141348B2 (cs) | ||
| US2712002A (en) | Method for purifying crude cyanuric | |
| SU535318A1 (ru) | Способ получени ионитов | |
| US3299060A (en) | Method for producing stable salts of dichloroisocyanuric acid | |
| CS219294B2 (en) | Method of making the 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3/2h/-pyridazine z 4,5-dichlor-2-phenyl-3/2h/-pyridazinone and ammonium | |
| US4405783A (en) | Process for the production of dihydroxypropyltheophylline | |
| CS272646B1 (en) | Method of technical 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine | |
| RU1651523C (ru) | Способ получени диацетонакриламида | |
| US3890317A (en) | Process for s-methylation of 4-amino-6-t-butyl-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-one | |
| CS229170B1 (en) | Method of preparing 4-amino-1-phenyl-5-chloro-6-oxo-1h-pyridazine |