CS252844B2 - Způsob výroby nového derivátu ^-fan^l-Z-propenaminu - Google Patents
Způsob výroby nového derivátu ^-fan^l-Z-propenaminu Download PDFInfo
- Publication number
- CS252844B2 CS252844B2 CS86555A CS55586A CS252844B2 CS 252844 B2 CS252844 B2 CS 252844B2 CS 86555 A CS86555 A CS 86555A CS 55586 A CS55586 A CS 55586A CS 252844 B2 CS252844 B2 CS 252844B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- phenyl
- propenamine
- derivative
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- RDAFNSMYPSHCBK-UHFFFAOYSA-N 3-phenylprop-2-en-1-amine Chemical compound NCC=CC1=CC=CC=C1 RDAFNSMYPSHCBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000002734 organomagnesium group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 abstract description 4
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 abstract description 4
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 3
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ILBIXZPOMJFOJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-yn-1-amine Chemical compound CN(C)CC#C ILBIXZPOMJFOJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKJIEFSOBYUXJB-HOCLYGCPSA-N (3S,11bS)-9,10-dimethoxy-3-isobutyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one Chemical compound C1CN2C[C@H](CC(C)C)C(=O)C[C@H]2C2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 MKJIEFSOBYUXJB-HOCLYGCPSA-N 0.000 description 1
- KJDVHVATMXXKEL-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-carboxynaphthalen-2-yl)methyl]naphthalene-1-carboxylic acid Chemical class C(C1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)C(=O)O)C1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)C(=O)O KJDVHVATMXXKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000000475 acetylene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical class CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- -1 phenolphthaleinates Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005055 short column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960005333 tetrabenazine Drugs 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Způsob výroby nového derivátu 3-fenyl-
-2-propenaminu vzorce I
C = CH - CH,
I 2
CHOH-C.Hc- 6 5
CH,
(I)
ve formě isomeru E a solí, přijatelných
z farmaceutického hlediska, vyznačující
se tím, že se působí organohořečnatým
derivátem obecného vzorce III
MgXo (III)
kde
XQ znamená atom halogenu,na
vzorce IV
C.Hc - CH - C - C - CH, - N
6 5 » 2
OH
sloučeninu
CH,
(IV)
CH~
O
N
načež se výsledný produkt izoluje a
popřípadě převede na sůl, přijatelnou
z farmaceutického hlediska. Sloučeninu
vzorce I je možno užít v lékařství jako
antidepresivum.
Description
(54) Způsob výroby nového derivátu ^-fan^l-Z-propenaminu
Způsob výroby nového derivátu 3-fenyl-2-propenaminu vzorce I
C = CH - CH,
I 2
CHOH-C.Hc6 5
CH,
(I) ve formě isomeru E a solí, přijatelných z farmaceutického hlediska, vyznačující se tím, že se působí organohořečnatým derivátem obecného vzorce III
MgXo (III) kde
XQ znamená atom halogenu,na vzorce IV
C.Hc - CH - C - C - CH, - N 6 5 » 2
OH sloučeninu
CH, (IV)
CH~ načež se výsledný produkt izoluje a popřípadě převede na sůl, přijatelnou z farmaceutického hlediska. Sloučeninu vzorce I je možno užít v lékařství jako antidepresivum.
Vynález se týká způsobu výroby nového derivátu 3-fenyl-2-propenaminu vzorce I ch3 (I) CH3
CHOH-CgHg a isomeru formy E a solí, přijatelných z farmaceutického hlediska.
Při provádění způsobu podle vynálezu je možno získat sloučeninu vzorce I působením organohořečnatého derivátu obecného vzorce III
(III) kde
XQ znamená atom halogenu, s výhodou atom bromu, na sloučeninu vzorce IV CH,
C,Hc - CH - C S c - CH, - N 6 5 I 2 \
ÍH
CH, (IV) .
Postupuje se způsobem, který je v oboru pro reakci organohořečnatého derivátu na acetylenový derivát bez ovlivnění zbytku molekuly.
Produkt vzorce IV je možno získat působením benzaldehydu na dimetylpropargylamin vzorce V ^CH3 (V) .
CH,
Reakce se obvykle provádí v inertním organickém rozpouštědle, například v 1,2-dimethoxyetanu při teplotě v rozmezí -40 až 0 °C po zavedení kovu do dimetylpropargylaminu jakýmkoliv způsobem, například působením organokovové báze jako n-butyllithia v roztoku v hexanu při teplotě -70 °C.
Dimetylpropargylamin je možno získat působením dimetylaminu na propargylbromid podle publikace M. Gaudemar, Ann, Chim. (France) 13, 161, 1956.
Nové sloučeniny obecného vzorce I je možno čistit běžným způsobem, například krystalizaeí, chromatografií nebo postupnou extrakcí v kyselém a zásaditém prostředí.
Nové sloučeniny obecného vzorce I jg možno popřípadě převést na adiční soli s kyselinami v organickém rozpouštědle, například v alkoholu, ketonu,' esteru nebo chlorovaném rozpouštědle. Vzniklá sůl se vysráží po případném zahuštění roztoku a pak se oddělí filtrací nebo dekantagí.
Nové sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli mají zajímavé farmakologické vlastnosti, které dovoluji jejich použití jako antidepresivních látek.
Tyto látky jsou účinné například jako antagonistické sloučeniny v případě deprese, která byla vyvolána tetrabenazinem u myší v dávkách 1 až 100 mg/kg při perorálním podání.
Dávka DL^q se u sloučenin^ vyrobených způsobem podle vynálezu pohybuje obvykle v rozmezí 50 až 900 mg/kg při perorálnlm podáni.
Z belgického patentového spisu č.' 781 105 jsou známy 2-propenaminové deriváty s antidepresivními vlastnostmi. Žádný z uvedených výsledných produktů však v molekule neobsahuje skupinu -CHOH- a ani jiné známé publikace neuvádějí, ze by tato skupina kdy byla do uvedených sloučenin zavedena.
Sloučeniny podle vynálezu je možno použít v lékařství jako takové nebo ve formě jejich soli, přijatelných z farmaceutického hlediska, tj. netoxickýoh v podávaných dávkách.
Jako příklad solí, použitelných z farmaceutického hlediska je možno uvést soli s anorganic kými kyselinami, například hydrochloridy, sulfáty, nitráty, fosfáty, nebo soli s kyselinami organickými, například acetáty, propionáty, sukcináty, benzoáty, fumaráty, maleáty, methansulfonáty, isothioáty, theofyllinacetáty, salicyláty, fenolftaleináty, metylen-bisnaftoáty nebo substituční deriváty svrchu uvedených sloučenin.
V následujících příkladech vynálezu bude osvětleno praktické provedení způsobu podle vynálezu. V některých příkladech byly výsledné produkty čištěny velmi rychlou ohromatografií na krátkém sloupci při tlaku přibližně 50 kPa při použití oxidu křemičitého s velikostí částic 40 až 63 /im, jak je uvedeno v publikaci W. C. Still, M. Kahn a A. Mitra, J. Org. Chem. 43, 2923, 1978.
Příklad
K suspenzi 3,85 g hořčíkových štěpin ve 100 ml etyletheru se po kapkách přidá v průběhu 1 hodiny roztok 24,8 g brombenzenu ve 120 ml etyletheru. K získanému černému roztoku se v průběhu 15 minut přidá 10 g 4-diametylamini-l-fenyl-2-butin-l-olu ve 30 ml etyletheru.
Pak se reakční směs zahřeje na teplotu varu pod zpětným chladičem na 3 hodiny a 30 minut a pak se vlije do směsi 400 g ledu a 200 ml nasyceného vodného roztoku chloridu amonného.
Organická fáze se oddělí slitím a vodná fáze se dvakrát extrahuje 200 ml metylenchloridu. Organické fáze se slijí, vysuší se síranem hořečnatým, zfiltruji a odpaří do sucha za sníženého tlaku 2,7 kPa při teplotě 40 °C. Odparek se čistí velmi rychlou chromatografií, přičemž jako eluční činidlo se užije směs metanolu a etylacetátu v objemovém poměru 60:40. Frakce 18 až 39 se slijí a odpaří do sucha za sníženého tlaku 2,7 kPa při teplotě 40 °C. Tímto způsobem se po překrystalování odparku z isopropyletheru získá 3,9 g 4;dimetylamino-l,2-difenyl-2-butin-l-olu (E) ,ve formě bílé krystalické látky o teplotě tání 113 °C.
4-Dimetylamino”l-fenyl-2-butin-l-ol je možno získat následujícím způsobem:
K roztoku 33,2 g Ν,Ν-dimetylpropargylaminu ve 4 ml 1,2-dimethoxyetanu.se v dusíkové atmosféře při teplotě přibližně -70 °Č přidá 280 ml roztoku n-butýllithia v hexanu o koncentraci 1,55 Μ. K získané suspenzi se přidá při teplotě přibližně -30 °C roztok 42,4 g benzaldehydu ve 100 ml 1 ,.2-dimethoxyetanu. Reakční směs se míchá 30 minut při teplotě přibližně O °C a pak se přidá 20 ml destilované vody. Vzniklá suspenze se zfiltruje. Roztok se vysuší síranem hořečnatým, zfiltruje a odpař! do sucha za sníženého tlaku 2,7 kPa při teplotě 40 °C. Tímto způsobem se získá 72,3 g 4-dimetylamino-l-fenyl-2-butin-l-olu ve formě žluté olejovité kapaliny o R^ 0,56 při chromatografii na tenké vrstvě oxidu hlinitého při použití etylacetátu jako elučního činidla.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNALEZUZpůsobem výroby nového derivátu 3-fenyl-2-propenaminu vzorce I ve formě isomeru E a solí, přijatelných z farmaceutického hlediska, vyznačující se tím, že se působí organohořečnatým derivátem obecného vzorce XIXMgXo (III) kdeΧθ znamená atom halogenu, na sloučeninu vzorce IV 0Η3C,Hr - CH - C » C - CH, - Nζ 6 5 I 2 \I X CHOH 0 načež se výsledný produkt izoluje a popřípadě převede na isomer E a/nebo na sůl, přijatelnou z farmaceutického hlediska.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86555A CS252844B2 (cs) | 1984-02-16 | 1986-01-24 | Způsob výroby nového derivátu ^-fan^l-Z-propenaminu |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8402338A FR2559765B1 (fr) | 1984-02-16 | 1984-02-16 | Nouveaux derives de la phenyl-3 propene-2 amine, leur preparation et les medicaments qui les contiennent |
| CS851089A CS252826B2 (en) | 1984-02-16 | 1985-02-15 | Method of 3-phenyl-2-propenamine's new derivatives production |
| CS86555A CS252844B2 (cs) | 1984-02-16 | 1986-01-24 | Způsob výroby nového derivátu ^-fan^l-Z-propenaminu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS55586A2 CS55586A2 (en) | 1987-03-12 |
| CS252844B2 true CS252844B2 (cs) | 1987-10-15 |
Family
ID=25745380
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS86552A CS252841B2 (en) | 1984-02-16 | 1986-01-24 | Method of 3-phenyl-2-propenamine's new derivatives production |
| CS86555A CS252844B2 (cs) | 1984-02-16 | 1986-01-24 | Způsob výroby nového derivátu ^-fan^l-Z-propenaminu |
| CS86554A CS252843B2 (cs) | 1984-02-16 | 1986-01-24 | Způsob výroby nových derivátů 3-fenyl-2-propenaminu |
| CS86553A CS252842B2 (en) | 1984-02-16 | 1986-01-24 | Method of 3-phenyl-2-propenamine's new derivatives production |
| CS86556A CS252845B2 (cs) | 1984-02-16 | 1986-01-24 | Způsob výroby nových derivátů 3-fenyl-2-propenaminu |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS86552A CS252841B2 (en) | 1984-02-16 | 1986-01-24 | Method of 3-phenyl-2-propenamine's new derivatives production |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS86554A CS252843B2 (cs) | 1984-02-16 | 1986-01-24 | Způsob výroby nových derivátů 3-fenyl-2-propenaminu |
| CS86553A CS252842B2 (en) | 1984-02-16 | 1986-01-24 | Method of 3-phenyl-2-propenamine's new derivatives production |
| CS86556A CS252845B2 (cs) | 1984-02-16 | 1986-01-24 | Způsob výroby nových derivátů 3-fenyl-2-propenaminu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (5) | CS252841B2 (cs) |
-
1986
- 1986-01-24 CS CS86552A patent/CS252841B2/cs unknown
- 1986-01-24 CS CS86555A patent/CS252844B2/cs unknown
- 1986-01-24 CS CS86554A patent/CS252843B2/cs unknown
- 1986-01-24 CS CS86553A patent/CS252842B2/cs unknown
- 1986-01-24 CS CS86556A patent/CS252845B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS55586A2 (en) | 1987-03-12 |
| CS252845B2 (cs) | 1987-10-15 |
| CS252841B2 (en) | 1987-10-15 |
| CS55686A2 (en) | 1987-03-12 |
| CS55286A2 (en) | 1987-03-12 |
| CS252843B2 (cs) | 1987-10-15 |
| CS252842B2 (en) | 1987-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tius et al. | Cyclopentannelation Reaction for Rapid Assembly of Multifunctional Products.(d, l)-Desepoxymethylenomycin a Methyl Ester | |
| HU179972B (en) | Process for preparing tetrahydro-benzoxocine- and cys-hexahydro-dibenzo-pyranone derivatives | |
| FI72970B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-aminosubstituerade pyridazinderivat med inverkan pao det centrala nervsystemet. | |
| Mapelli et al. | Synthesis of racemic (E)-and (Z)-2, 3-methanotyrosine: new cyclopropane analogs of tyrosine | |
| US3524867A (en) | Process for producing cyclopenta (b)pyrans | |
| CS252844B2 (cs) | Způsob výroby nového derivátu ^-fan^l-Z-propenaminu | |
| US4176194A (en) | Oxyalkanoic acid derivatives | |
| JPH0352465B2 (cs) | ||
| US4659728A (en) | Hydroxy substituted 4,5-diphenyl-2-oxazole propanoic acid | |
| Doddi et al. | Nitration of 1-R-pyrroles: formation of polynitro-1-R-pyrroles and orienting effects in the reactions of 3-nitro-1-R-pyrroles | |
| JPH07224077A (ja) | ９−（ｚ）−レチノイン酸の製法 | |
| US3892774A (en) | Cyclo pentathiophene derivatives | |
| US5543531A (en) | Thiophen compounds and their preparation | |
| US4201870A (en) | Process for the preparation of 2-(3-benzoylphenyl)-propionic acid | |
| US3737544A (en) | Compositions and methods utilizing 2,5-dimethyl-1,3,4,9b-tetrahydo-2h-indeno (1,2-c)pyridine | |
| US3860652A (en) | 8-Aminoalkyl substituted dibenzobicyclo {8 3.2.1{9 {0 octadienes | |
| WO1988010261A1 (en) | Novel thiophen compounds and their preparation | |
| US3723483A (en) | 11{62 -methyl-17{60 -propadienyl steroids | |
| US2911411A (en) | Derivatives of dibenzo-cycloheptadiene and a method of preparing same | |
| Leppard et al. | Preparation of 4‐(4′‐Methyl‐2′‐oxo‐cyclohex‐3′‐en‐1′‐yl)‐pentan‐1‐ol and Derivatives of 3‐(4′‐Methyl‐2′‐oxo‐cyclohex‐3′‐en‐1′‐yl)‐butan‐1‐ol | |
| HU185305B (en) | Process for preparing vincine and apovincine | |
| EP1245570B1 (en) | Process for the production of (-) 3,4 divanillyl tetrahydrofuran | |
| US3598835A (en) | Certain benzocyloheptoxazolone compounds | |
| US3960944A (en) | 8-Carboxamide dibenzobicyclo(3.2.1)octadienes | |
| Maione et al. | Oxidation of steroid α-diketones by thallium (III) acetate: Crystal and molecular structure of a spiro-cyclopentan-a, s-indaceno derivative obtained from 3, 4-diketo steroids |