CS252622B1 - Způsob přípravy N 2 -acetylguaninu - Google Patents
Způsob přípravy N 2 -acetylguaninu Download PDFInfo
- Publication number
- CS252622B1 CS252622B1 CS862689A CS268986A CS252622B1 CS 252622 B1 CS252622 B1 CS 252622B1 CS 862689 A CS862689 A CS 862689A CS 268986 A CS268986 A CS 268986A CS 252622 B1 CS252622 B1 CS 252622B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acetylguanine
- preparing
- guanine
- mixture
- acetic anhydride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu přípravy N^-ace- tylguaninu zahříváním směsi guaninu,.acetan- hydridu, fosforečné kyseliny a katalytického množství 4-dialkylaminopyridinu obecného vzorce I 1 2 kde R a R je metylskupxna, etylskupina, 1 2 nebo kde R , R je (CHj) , kde n je 4,5. Způsobem dojde k podstatnému zkrácení reakční doby, k úspoře energie a ke zvýšení výtěžku žádaného produktu, který má použití jako meziprodukt pro přípravu biologicky aktivních látek, vykazujících zejména proti- virový a protinádorový účinek.
Description
Vynález ae týká způsobu přípravy N -acetylguaninu. Tato látka je výhodnou výchozí surovinou pro přípravu biologicky významně účinných látek ze skupiny nukleozidů (Dudycz L. W. Wright G. E.: Nucleotides 2» 33, 1984; Sabarova Z. A. se spol.: ž. Obščej Chim. 29, 215,
1959; Ywamura H. se spol.: Carbohyd. Res. 27, 149, 1973; Jenkins S. R. se spol.: J. Org.
Chem. 22.» 2851, 1965; Sorm F.: Collect. Czeoh. Chem. Commun. 22, 1173, 1973) a ze skupiny , acyklonukleozidů (Holý A.: Collect.| Czech. Chem. Commun. 43, 3103, 1978; Ogilvie Κ. K. se spol Can. J. Chem. 60, 3005, 1982), zejména s protivirovým a protinádorovým účinkem.
Dosud známé způsoby přípravy N -acetylguaninu spočívají v dlouhodobém varu guaninu s acetanhydridem za přítomnosti fosforečné kyseliny (Sabarova Z. A. se spol.: 2. Obščej Chim. 29, 215, 1959), nebo byla acetylace prováděna varem směsi guaninu, acetanhydridu a dirnetylacetamidu (Novák J. J. K., Sorm F. : Collect. Czech. Chem. Commun. 38, 1173, 1973), nebo l-metyl-2-pyrrolidonu (Hřebacký H., Farkaš J.: Nucl. Acid Chem. _1, 13, 1978). Tyto postupy vykazují nízkou výtěžnost, nejvýše do 60 %, vyžadují vesměs dlouhou reakční dobu a produkt bývá hnědě zbarven.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy N -acetylguaninu způsobem podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se zahřívání směsi guaninu, acetanhydridu a fosforečné kyseliny provádí v přítomnosti katalytického množství 4-dialkylaminopyridinu obecného vzorce I
12 kde R a R je metylskupina, etylskupina, nebo R , R je (CH2)n, kde n je 4, 5.
Způsob přípravy N -acetylguaninu podle vynálezu je stejný jako bez použití látky X, avšak reakční doba v přítomnosti katalytického množství látky I je mnohem kratší, výtěžky jsou vyšší a surový produkt je kvalitnější. Podstatným snížením reakční doby dochází k úspoře energie.
Bližší podrobnosti vyplývají z následujících příkladů provedení. Uvedené příklady vynález pouze ilustrují, nikoliv omezují.
Přikladl
N -acetylguanin
Směs guaninu (25 g, 165 mmol), acetanhydridu (500 ml), kyseliny fosforečné 858 (2,5 g) a 4-dimetylaminopyridinu (2,5 g) byla vařena pod zpětným chladičem 5 hodin. Po ochlazení byl nerozpustný podíl odsát, promyt éterem a krystalován z 808 vodného etanolu. Bylo získáno 24 g látky (75 8) o t. t. 260 °C za rozkladu.
Příklad 2
N -acetylguanin
Směs guaninu (1,5 g, 10 mmol), acetanhydridu (20 ml), kyseliny fosforečné 1008 (2 kapky) a 4-pyrrolidinopyridinu (0,05 g) byla vařena pod zpětným chladičem 5 hodin.
Po ochlazení byl nerozpustný podíl odsát, promyt éterem a překrystalován z 808 vodného etanolu. Bylo získáno 1,55 g látky (80 8) o t. t. 260 °C za rozkladu.
Claims (1)
- Způsob přípravy N -acetylguaninu zahříváním směsi guaninu, acetanhydridu, a fosforečné kyseliny, vyznačující se tím, že se zahříváním směsi provádí v přítomnosti katalytického množství 4-dialkylaminopyridinu obecného vzorce I 1212 12 kde R a R je metylskupina, etylskupina, nebo R , R je (CH2)n, n 3e 5‘
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862689A CS252622B1 (cs) | 1986-04-14 | 1986-04-14 | Způsob přípravy N 2 -acetylguaninu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862689A CS252622B1 (cs) | 1986-04-14 | 1986-04-14 | Způsob přípravy N 2 -acetylguaninu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS268986A1 CS268986A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS252622B1 true CS252622B1 (cs) | 1987-09-17 |
Family
ID=5364721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862689A CS252622B1 (cs) | 1986-04-14 | 1986-04-14 | Způsob přípravy N 2 -acetylguaninu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252622B1 (cs) |
-
1986
- 1986-04-14 CS CS862689A patent/CS252622B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS268986A1 (en) | 1987-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2020191252A1 (en) | Technologies useful for oligonucleotide preparation | |
| DE69229492T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von azyklischen Nukleosiden | |
| SK743188A3 (en) | 2',3'-dideoxy-2'-fluoronucleosides, method of production and pharmaceutical agents containing them | |
| JP2791046B2 (ja) | アンドロスタ−１，４−ジエン−３，１７−ジオンのメチレン誘導体の製造方法 | |
| JPS63275582A (ja) | ２−アミノイミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン誘導体の製造方法 | |
| Hodge et al. | Synthesis of 1-and 1, 2, 2'-deuteriated deoxyribose and incorporation into deoxyribonucleosides | |
| FI105402B (fi) | Menetelmä 2',3'-didehydro-2',3'-dideoksinukleosidien laajamittaista valmistusta varten | |
| Turner | Heat of Hydrogenation of Bicyclo [2.2. 2] octa-2, 5, 7-triene | |
| IE45645B1 (en) | Process for the preparation of 6-alkoxy and 6-acyloxy-4-halo-2h-pyrones and their use in the synthesis of gamma-pyrones | |
| DE68920648T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von O2,2'-anhydro-1-(beta-D-arabinofuranosyl)Thymin. | |
| JP3771128B2 (ja) | フェブリフジンおよびフェブリフジン化合物の新規合成方法 | |
| CS252622B1 (cs) | Způsob přípravy N 2 -acetylguaninu | |
| EP0542681A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von carbacyclischen Nukleosiden und Zwischenprodukte | |
| CA1089492A (en) | Process for the preparation of cyclohexanedione-(1,4)- tetra-methyl diketal | |
| CN111253334A (zh) | 一种温和的c2醚取代2h-苯并噻唑衍生物的光催化合成方法 | |
| CN105884846B (zh) | 一种2’-脱氧腺苷的合成方法 | |
| CN110003121A (zh) | 一种3,4-二氢喹唑啉衍生物及其制备方法、应用 | |
| JPH03227997A (ja) | ヌクレオシド誘導体の製造方法 | |
| JPH02273663A (ja) | シトシンの製法 | |
| EP0149537B1 (en) | Process for the synthesis of aminonitropyridines | |
| KR890000420B1 (ko) | 4-벤조일피라졸 유도체의 제법 | |
| EP3514144A1 (en) | Optimized production method for pest control agent | |
| Wong et al. | Reactivities and electronic aspects of nucleic acid heterocycles. Part III. Hydrolytic behaviour of 6-methoxypurines | |
| EP1196427B1 (de) | C-19-halogensubstituierte, 5-substituierte oder 6,10-carbozyklisch-kondensierte steroide der androst-9(11)-en-reihe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung | |
| MINEO et al. | Studies on Heterocyclic Compounds. XXXII. Synthesis of 8-Substituted Theophyllines from 6-Amino-5-benzylideneamino-1, 3-dimethyluracils with Nickel Peroxide |