CS252462B2 - Insecticide and method of its sufficient substance production - Google Patents

Insecticide and method of its sufficient substance production Download PDF

Info

Publication number
CS252462B2
CS252462B2 CS834858A CS485883A CS252462B2 CS 252462 B2 CS252462 B2 CS 252462B2 CS 834858 A CS834858 A CS 834858A CS 485883 A CS485883 A CS 485883A CS 252462 B2 CS252462 B2 CS 252462B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
dimethyl
urea
composition
chlorophenyl
compound
Prior art date
Application number
CS834858A
Other languages
English (en)
Other versions
CS485883A2 (en
Inventor
David Teh-Wei Chou
Paul A Cain
Original Assignee
Union Carbide Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Union Carbide Corp filed Critical Union Carbide Corp
Priority to CS841087A priority Critical patent/CS252469B2/cs
Publication of CS485883A2 publication Critical patent/CS485883A2/cs
Publication of CS252462B2 publication Critical patent/CS252462B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
    • C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
    • C07C273/1827—X being H
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Tento vyualc·· ne olu-cr^·'· týká nových insekticidních prostředků obsahujících l-(alkylfenoxyai y! ) ~3-bcnzoy iniocov i. ny a způsobu jejich výroby. Z jednoho hlediska se tento vynález týká bcrnzoyJniooooin, které jsou vhodné jako insekticidy.
Již přec! tímto vynálezem bylo v patentové literatuře popsáno několik benzoylmoěovin, které maí peeS.icidní účinek. Naříkl-ad US patent o. 3 992 553 udělený dne 16. liS^opadu 1976 a US patent o. 4 041 177 udělený dne 9. srpna 1977 uváddjí určité bennooluurtdoViftnylethery, u kterých bylo zji!^těav, že mn^í insekicidní vlastnc^si.
Podobně US patenty o. 3 748 356 a 3 933 908 také oov0sují určité substiuuované benzoo^mюvovinl a uváádjí, že prostředky mají silný insekticidní účinek. V US patentu 0. 4 148 902 uděleném dnem 10; dubna 1979 jsou zmíněny substiuuované /(ftayUamiao)karboval/0Уridnnkarbvx* amidy a je ode chráněn způsob potlačování hmyzu, a kromě toho složení samotného prostředku.
DdHí údaje o benzoylmočovinách v patentové Ι^β^Ι:^ se najdou v US patentech č. 4 166 124, 4 083 977, 4 160 834, 4'264 605, 4 064 267, 4 005 223, 4 123 449, 4 068 002, 4 194 005, 4 275 077, 4 173 639, 3 989 842 a německých spisech 29 01 334 (EP 013-414) a DE 31 04 407 (EP 57-888).
Jednoho nebo п^^^о^З.з^О^г z dále uvedených znaků se může dosáhnout při provádění vynálezu. Předmětem tohoto vynálezu je získávání nového instkticidníhv prostředku obsaahjícíUv 1-(г1011ftnvxyaayl)-3~benovylmvčooVny.
Jiným znakem tohoto vynálezu je způsob výroby určitých prostředků vbsaaujícícU 1-(г1011ftnvxyftnyl)-3-benovylmvčoviny/ které maj vyn^ka^ící insekkicidní účinek. Ještě dalším znakem tohoto vynálezu je získání nových benzoylmoVovVn, jako je l-[2,4-dimeehylftnvxy-3, ó-dirne^hns-chl.orfeny^ -3-(26-řilloobeenzvyl)nю0vviaa,
1- j4- (2,5-dimnthul·-4-chlvrtenvxy) -3,6-řimeeilUl-5-chhorfeayl] -3- (3,6-řifjvobbtazvyl) mooovina apod.
Dalším předmětem je způsob výroby nových beazoylmoVovia. Tyto i jáné znaky budou snadno zřejmé odborníkům v oboru na základě vysvětlení uvedeného dále.
Z širokého hlediska se tento vynález týká nových insekticidních prostředků vbsaahjícícU 1-(alkyltenvxyaryl)--“enovoylmv0vviny a způsobu jejich výroby. Benzoylmočooiny vhodné podle vynálezu se mohou vyyádřit obecným vzorcem I
kde
X a X' navzájem nezávvsle značí vodík, halogen,· alkyl, halogennakyl, oolyUalvgennrkyl, aUkvxyskuoinu nebo o0lyUalvgtaalkvxyskupiau, kde alkylvvV část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,
Y představuje kyslík nebo síru, man onaIm1-enrí 0 až 4, znamená vodík, halogen, alkyl, halogeanakyl, oθlyUrlvgeaarкyl nebo aUkvxlskupinu, kde rlкylvvV část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 znamená vodík, halogen, alkyl, polyhalogennaiy1, polyhualogenalkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, aLky^Ls^u-loni^]., alkoxyskupinu, jlУ1L.th0osУupinu, dialkyjaminosУupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 8 atomů uhlíku, skupinu CN, N02> COoR^, CONHíR, ve které R4 značí ЛУу:1 s 1 až 8 atomy uhlíku,
R3 znamená alkyl s 1 až 12 atomy uhlíku,
s podmínkou, že m nemůže být 0 nebo 1, když n je menší než 2.
bylo uvedeno výše, vynález se týká
1- (alkyieenoxyarylJ-S-eenzoylmočoviny
Jak již a způsobu nových jejich insekticidních prostředků obsadhjících výroby.
Výhodné deriváty benzoyliočoviny obecných vzorců II až IV spadající do rozsahu obecného vzorce I jsou sloučeniny
(II) (III)
(IV) , kde
R2, Rj, n a m ijíí výše uvedený význam.
Zvláště výhodné benzoylmočoviny jsou sloučeniny obecných vzorců až VII
R R1 R3 (V) (VI)
kde
X, X, Y, R^, R2 a R^ mají výše uvedený význam.
Dále uvedené deriváty benzoylmočoviny jsou ilustrací sloučeni zahrnutých do výše uvedených vzorců, které se mohou vyrobit způsobem podle tohoto vynálezu:
1-(4-(2-methy1-3,4-dichlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl-3,4-dichlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-dichlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorben2oy1)močovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-dimethylbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,б-methylbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorobenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-dichlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5-trimethylfenyl/-3-(2,6-dichlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl-4-bromfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2methyl-4-bromfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methy1-4-bromfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(2-methyl-4-bromfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,
1-/4- (2-methyl-4-bromfenoxy) -2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3- (2,6-difluorbenzoyl) močovina,
1-/4-(2-methyl-4-bromfenoxy)-2,3,5-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl-4-bromfenoxy)тЗ,5-dimethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl-4-bromfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)тЗ,5-dichlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-3, 5-dimethylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomoČovina,
1-/4-(2-methyl-4-térc.butylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl-4-terc.-butylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2vchlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methy1-4-terč.-butylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethyl-fenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl-4-terc.-butylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomoČovina,
1-/4-(2-methyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2?6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methy1-4-chlorfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomoČovina,
1-/4-(2-methy1-4-chlorfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methy1-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)močovina,
1-/4-(4-nonylfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1)-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-( 4-nonylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomoČovina/
1-/4-(4-nonylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/~3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(4-nonylfenoxy)-3,5-dimethylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-chlor-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenýl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-chlor-4-methylfenoxy-3,6-dimethy1-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomoČovina,
1-/4-(2-chlor-4-methylfenoxy)-3,5-dichlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4 - (2-chlor-4-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(3,4,5-triinethylfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(3,4,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomoČovina,
1-/4- (-,4,5-tri-etlylfeУixy) -2,3,5,6-tetramethyifenyl/-3- (2-methylbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(3,4,5-trimetyiftenoxi) -o 3,5-dichloifenyl/-3-(2,6-difloobbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,3,5-trimetyi/fenoxy)-3,6^<^jÍmetyl/-^-c^C^l/^i^0Ee^y^l//^;^- (2,6-di-bthoxybbnz9yl)-očoviУa,
1-/4-(2,3,5-trimetyy/feyoxy)-2,3,5,6—rttba-βehylfenyl/c3-(2,6-difloobbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,3,5-trimetУy/teyixy)-3cisopoipylftyy//·c3- (2-mbbhylbβУOool)thiomočovina, /-/4-(2,3 ^-toimethylfennox)-c-ttiflnoomeetyl/fenl/-3-(2,6-difloobbβnzoyl)močovina,
1-/4-(2-meehlУ-C-tri/loormttУyltenoxy)-3,6-dimβehll-C5cClOiffeyl/-3-(2,6-difluobbeooool)m-oooioa,
1-/4- (2-ι^Ηι11 4-trifluormetyylfenoxy) c3,6-dimeehyl-5-cClorftnyl/-3-(2-cllorbeyoool) tHomočovina,
1-/4-(2-methyl/4-ttifluormetУy/fbnoxy)-3,5-dichloifetyl/-3-(2,6-dimbthoxybbnzoyl)močoviya,
1-/--(2-methyl/4-ttifluormttУylfbnoxy)-2,3,5—rrimttУylteyylC-C- (2-mβlУybbβnooyl)lУiomočovina,
1-/4-(2,4-dimětyylfenoxy) c2,3,6-rrimerlyfteyy/C-3-(C-c01brbУOiyyl)močovina,
1-/4-(3,5-dimethylfeooxy)-2,6- dimbehylffenl//3-(2,6-difloobbeyzoyl)močovina,
1-/4- (2--ethyl-4·-3,6-dimeehll-C5-Cloiffeyl/-3- (2,6-difloobbbuzoyl)močovina,
1-/4- (2-moehyУ---dimbtУylamiyofbnoxy)-3,6-dimeehyl--5-Cloi0feyl/-3- (2,6~difluobbeoooyl>mooooioa,
1-/4-(2-metryl---mberyltУiofbУoxy)-3,6-dimethyl--5cCloofftyl/-3-(2,6-difloobbenooyl)-očóvioa,
1-/--(2-mbtly/---metlylsl/ionyleenoxy) -3,6-di-ethyl-->5cCloifeynl/-3- (2,6-<Зifloobbbnooyl).mooooioa,
1-/4-(2-)6^ιι1-4-dimetyylamiyooennoxliO,5-dimeehylfenylC---(З-пьгУУуЬЬьуzoyi)močovina,
1-/4- (2-mebryl---mβeУyoχlβbУoy)---cCloo-6--ebrylfenyl/-3((---mβtУybbeyooyl)močovina,
1-/4- (2-m-—-3,6-dimethll--5-Cloiffeyl/-3- (3, --dicylobbβyooyl)močovina,
1-/4- (27--di-βtУyl-4-boy-fbyoxy))-3,6-di—bЬll-5·ccУloofenyl---- (2-lhlobbyoioyl)močovina,
1-/4--(2ř5-d:L^eЬУу1-4·-cHoof enoxy) -3,6-di-ethyl-5-cCloifeyyl/-3-(2,6-difloobbeyooyl)-očovina,
1-/4-(2,5-dimťíthylfenoxy) -3,6-dimeehll-C5cCloifetLnl/-3-(2,6-difluobbbnooyl)mooooioa,
1-/4- (275-dim-bУylfeУУoχ)-3,6-di—ehyl-5-clloofeyylC-C- (2clhlorbyoioyl)močovL.ya, ^^,/4-(2,5-dimβtУyl---et.Уoxykabboonlfbnoxy) -3,6-diIneeУll-C5-Cloiffьу1/-3- (2,6-difluorbenooyl)mooooioa,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-ethoxykarbonylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl) močovina,
1-/4-(2-methyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyI/-3-(2-rchlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethoxyfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethoxyfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-methoxyfenoxy)-3?6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-methoxyfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(3,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,4,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,4,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-bromfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-kyanofenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-kyanofenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl-4-kyanofenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4- (2-methy 1-4-kyanofenoxy).-*3,6-dimethyl-5-chlorfeny 1/-3- (2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-diflubrbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dichlor-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dichlor-4-methylfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-l2-chlorbenzoyl)močovina, l-/4_(2-methy1-4,5-dichlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močotina,
1-/4-(2-methyl-4,5-dichlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2, 5-iiлιithy'l-4-chlor íenoxy) -3-m^tt^h^l.fenyV-3- (2,6^áHf1 uorbenzoyl) močovina a podobno .
Nové btnzoyimočoviny podlt tohoto vynálezu st m^hou vhodně vyrábět jednou nebo více metodami. NNppíklad sloučeniny podlt vynálezu se mohou vyrábět reakcí alkyltenoxyani1 inu obecného vzorce IX is benzoylisokyanáeei nebo Jjioyp^ni^áe^m obecného vzorce X podle schématu I. '
Schéma I
(IX) (X)
(I)
Ode
X, X, Y, R , R, Rj, man mapí význam uvedený u obecného vzorce I.
Obecně se reakce ilusroovaná ve schématu I provádí v organických rozpouštědlech, jako aromaaicOých uhlovodících, halogenovaných uhlovodících a podobně. Rozpouštědlům jako je toluen a 1,2-iichlortthρn se dává přednost.
Tyto reatae probíháaí za teplot v rozm^i^:í od teploty místnossi do 150 °C.
Meezprodukty uvedené ve schématu I se moohou vyrábět podle obecně připatenných postupů. TpO substiUuooρný benzoolisokyanát obecného vzorce X se může vyrábět z přísuuáného benzamidu podle obecného postupu, který popsal Speeóale a kol. v J. Org. Chem. 37, 3742 (1968)s*
(X) kde
Y znamená ' kyslík.
Subssituovaný bennoolisothiokyanát obecného vzorce X se může vyrobit z odpeoOdapícího chloridu kyseeiny а ^1о01рпА^ draselného. Tento způsob je obecně podobný postupu, který p^t^uiiL Amelang a kol. /J. Ammr. Chem. Soc., 61, 632 (1933)/.
Anilin obecného vzorce IX se může vyrobit podle schématu II uvedeného dále.
Schéma II kde
lR2>n
(XV)
Rp R2, R^, man mají význam uvedený u obecného vzorce I.
Reakce ttbstituovankhr chlrtuitobbunzzut obecného vzorce XII se tubstitrovan2m fenolem
obecného vzorce XIV probíhá uitrozthztt obecného vzorce v příoomnoosi báze při zvýšené teplotě za vzniku ttbstitrovankhr XV. Redukce uitrozthztt obecného vzorce XV na anúlin obecného
vzorce IX se může dosáhnout katalyzátoru. pod vodíkovou atmosférou za poojití heterogenního hydrogenačního
Mmzí vhodné katalyzátory se zahrnuje platina nebo palladuum na uhhí nebo Raneyův nikl. Tlak v rozmezí od 14 do 687 kPa se může použit za teploty místnooti. Vhodná rozpouštědla zahhnují aromaaický uhlovodík nebo alkohol. Redukce nitoozthztt obecného vzorce XV na obecného vzorce IX se může také dosáhnout chemickou metodou za pouuřtí postupu, který E. Endera a kol. v briskkém patentu č. 1 456 964.
anilin uvedl
Meziprodukty, jako substituovaný chlorni-tribenzen nebo subitituovaný fern^J., jsou na trhu nebo se mohou vyrobit metodou dobře známou i chemické Шегами.
dostupné
Zvláštní chlrtuitobbenizu obecného
III.
vzorce XVI se vyrábí postupem naznačeným ve schématu
CH3
+ isomer
---------------->
% HNO3 °C
(XVI)
Sloučeniny zahrnuté do tohoto vynálezu se-mohou používat jako insekticidy metodami známými odborníkům v oboru. Inseekicidní prostředky obsaaující sloučeniny jako účinnou látku budou obvykle obsahovat nosič a/nebo ředidlo, které je bud kapalné nebo pevné. >
Vhodná kapalná ředidla nebo nosiče zahunuuí vodu, deestláty získané - z ropy nebo jiné kapalné nosiče společně s povrchově aktivním prosteedkem nebo bez něho. Kapalhé konceenráty se mohou připravovat zředěním jedné z těchto sloučenin nefytotoxCkkým rozpouštědlem, jako acetonem, xylenem, nitronnneenem, cykoohexanonem nebo dimethyioormamidem a dispergováním účinné látky ve vodě pomocí vhodných povrchově aktivních emmlgačních a dispergačních prostředků.
Volba dispergačního nebo nmmlgačního prostředku a jejich p^i^u^i.t^é mnnossví se řídí povrchem prostředku a schopnnosí prostředku usnadnit dispergování účinné látky. Obvykle je žádoucí pozu^t tak malé πι^ζίν! dispergačního nebo e^v^ugi^i^i^íího prostředku jak jen je možné, které * .- c. tvoří požadovanou disperzi účinné látky v poosřiku tak, Se déšť nemůže opětovně nmmlgovat účinnou látku poté, co byla aplikována na rostlinu a z této rostliny jí smmt.
Mohou se používat neionogenní, aniontové nebo kationtové dispergační nebo nmmlgační prostředky, jako jsou například kondenzační produkty alkylenoxidu s fenolem nebo organickými kyselinami, alky^ryl^l! onáty, kommlexy ether-alkoholy, kvarterní amooiové sloučeniny a podobně.
Při přípravě srááitnlného prášku, popraše nebo granulovaných prostředků se účinná složka disperguje v přísežně rozmělněném pevném nosiči a také na něm, jako je například hlinka, matek, bennonút, rozsivková zemina, valchařská hlína a podobně. Při výrobě imráitelných ppášků mohou být obsaženy svrchu uvedené dispergační prostředky, stejně jako liguiuillfouáty.
Požadované rnu0siví účinné látky v prostředku může být pouHto na ošetřený hektar ve lormě od 11,2 do 22 460 litrů nebo více kapalného nosiče a/nebo ředidla nebo ve lormě asi dd 5,6 do 560 kg inertního pevného nosiče a/nebo ředidla.
Koncentrace v kapalných konccnn-rátech bude obvykle klísat od asi 10 do 95 % hmrnnontnícU a y - pevných prostředcích bude asi od 0,5 do 90 % hmoonnotních. UsponoSující posSřiky, popraše nebo granule pro běžné poujSi.í obsahhují od asi 0,26 do 16,8 kg účinné složky na hektar.
Insekticidy zde zahrnuté chrání před napadením hmyzem rostliny nebo jiný mateii^]., na který se pou^ly. Tyto insekticidy maaí rela^^ě vysokou zůstatkovou toxicitu. S ohledem na rostliny mají vysoké rozpětí bezpečnost, pokud se poLUStí v iostdčujícío množství k usmrcení nebo zapuzení uestaaují nebo nepošk^zi! rostliny a ndonávají povětrnostním podmínkám, včetně smytí způsobenému deštěm, rozkladu lltraiaaSvým zářením, oxidaci nebo hydrolýze v přítoonooti vlhkossi nebo alespoň takovému rozkladu, oxidaci a hydrolýze, jaká by m^at^e^iál^n^ě požadované ininkt.ici.duí vlastnos! účinných látek nebo způsóobla nežádoucí vlaituosSi1 například ^^toxicitu, účinných látek.
Účinné látky jsou chemicky tak inertní, že jsou snááitnlulé v podstatě se - všemi jinými složkami uvedených possřiků a mohou se pozu^t na půdu po vysetí semen nebo na kořeny rostlin bez poškození semen nebo kořenů ross-lin. Srnměi účinných sloučenin se mohou požívat, jeli to žádoucí, stejně jako kombinace účinných látek podle tohoto vynálezu s jinými biologický účinnými sloučeninami nebo pří^J^e^d^a^i,
Nááienijící příklady ilustrují nejlepší způsob provedení tohoto vynálezu.
Příklad 1
Způsob výroby 4-(2,4-iirenhyIlnunxy)-3,6-iirinhyl-5-chlnrnitnonunzeul
Do.baňky vybavené chladičem a míchadleni se pod dusíkem přidá 50 g (0,23 mol) 3,6-dimethyl^^-dichlornitrobenzenu, 38,5 g (0,32 mol) 2,4-dimeehylfenolu, 50 g (0,36 mol) uhličitanu draselného a 125 ml dimethylformamidu.
Výsledná směs se zahřívá na teplotu 90 až 100 °C po dobu 72 hodin, potom se ochlad^ filtruje . odppří. Dostane se tmavý olej, ktetý se tozdělí mezi 300 ml toluenu a 250 ml 4% hydroxidu sodného a potom se oddělí.
Organická vrstva se ptomyje vodou a solankou, suší. síranem sodným a odpprí, aby se získal tmavý olej. Pevná látka se vytvoří poté, co se olej trituruje hexanem. Pevná látka se ptomyje chladným hexanem a suší ve vakuu. Získá se žlutohnědý ptášek o hmoonnoti 47,8 g (0,16 moo). Teplota tání: 78 až 80 °C.
Analýza pto C^H^-CINO^:
vypočteno: 62,85 % C, 5,27 % H, 4,58 % N, nalezeno : 63,47 % C, 5,35 % H, 4,49 % N.
Příklad 2
A. Způsob výtoby 4-(2,4-dioethylfensxl)-3,6-dioettyll·5-chloranilinu
K toztoku 25 g (81,8 mniml) 4-(2,4-dioothylfensxl)~3,6-ěioethyl-5-chlsrnirsobenzenu ve
250 ml toluenu se přidá 1,0 g 5% platiny na uhlí. Výsledná směs se podrobí za tlaku 13,8 kPa. Po 4,5 hodinách se teakčni směs filtruje přes celit a sdpρří, aby se získalo 24,5 g oleje. Olej po sušení za vysokého vakua se zmmní na tůžovl zbatvenou pevnou látku o tlplsnl tání 86 až 88 °C.
Analýza pto C^H^ClNO:
vypočteno: 69,69 % C, 6,53 % H, 5,08 % N, nalezeno : 70,02 % C, 6,60 % H, 5,68 % N.
B. Způsob výtoby 4-(3-cethyl-4-oeehhlthisfenoxy)-3,6-ěioettyl-5--chloranilinu
K toztoku 5,0 g (14,8 4-(3-cethyl-4-cethhltlisfensxl)-3,6-ěioeenyll5-cClosnntrsbenzenu v 7,5 ml p-dioxanu se přidá 10,0 g (44,4 mmd) dihvdrátu chloti^dlu cínatého SnCl2 .
20H2O a 10,5 ml koncentaované kyseliny chlstsvsdíksvé. VVsledná sm·.:-. to· tefl^uxuje 65 minut, ophládí a vylije na směs 20 g hydroxidu sodného, 50 ml vody a 50 g .1.1:Směs se dvakrát exttahuje toluenem. Spojené otganické extta.kti se prsoyjí 4 % hydroχidec sodným, vodou a solankou, potom se suší síranem sodným a odppaí, aby se získal žlutý olej. Pevná látka vznikne poté, co se olej ochladí a nrituruje studeným hexanem se stopou 1П111-acetátu. Pevná látka se sdfflnruje a ptomyje hexanem. Dootane se 3,06 g (9,9 ciocI) béžového ptášku o te^ot1 tán.í 80 až 86 °C (za tozn^u) .
Analýza pro C16HlgClNOS vypočteno: 62,34 % C, 5,89 % H, 4,55 % N, nalezeno : 62,38 % C, . 5,89 % H, 4,25 % N.
Příklad 3
Způsob výroby 1-(2-chlorbenzoyl)-3-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3,6-diniethy1-5-chlorfeny]/močoviny C po dobu 30 minut, potom se ochladí a zředí 5 ml hexanu. Směs Po sušení za sníženého tlaku (13,8 mmo!) bí].é pevné látky, která má teplotu
K horkému roztoku 4,94 g (17,9 rand) 4-( 2,4-dinethyfeaoxy)-3,6-dimejhyУl-5-chlorгiniliau v 12,5 ml toluenu se přidá 4,21 g 2-chlorbenzoylisokyanátu v 1,5 ml toluenu. Výsledný produkt se zahřívá na teplotu ,9° °i se filtruje a pevná látka se promyje 50% hoxa^nj^m v toluenu. za teploty 80 °C přes noc se získá 6,-2 g tán 16- až 165 °C.
Analýza pro C24H22C12N/°-: vypočteno: 6-,0- % C, 4,85 % H, 6,12 nalezeno :· 6-,-- % C, 4,94 % H, 6,09 % N, % N.
Příklad 4 až 216
Podobným způsobem jako se pouužl v předchááejících příkladech a za pouuití jednoho ze schémat syntézy popsaných výše se vyrobí jiné deriváty močoviny. Idennita substituentů v ob^cném vzorci a analytické údaje jsou uvedeny v následující tabulce I.
Tabulka I
1-(Alkylfenoxyaryl)-3-bnnzoylmočoviny obecného vzorce
Příklad Vzorec XX - Y R1 r2 R3
1 2,6-F2 0 3,5-CL 2-CH3 4-CH3
2 C^KCW3 2-Cl 0 3,5-CL 2-CH3 4-CH, 3
3 C22H16C1A°3 2,6-Cl2 0 3,5-CL 2-CH3 4-CH3
4 C24H22F2N203 2,6-F2 0 3,5-(CH3)2 2-CH3 4-CH3
5 C24H22C1FN2°3 2,6-ClF 0 3,5°Η3>2 2-CH3 4-CH3
6 C24H23C1N2°3 24 23 23 2-CL 0 3,5CH3)2 2 CH3 4~CH3
7 C24H22C W 3 26-C 2 0 3,5(0^) 2 2-CH3 4-CH3
8 2-CL 0 3,5,6-CH3ClCH3' • 2”CH3 4-CH3
9 ^21^2°3 2,6-Cl2 0 3,5,6-CH3ClCH3 2-CH3 4-CH3
10 C24H21«2FN2°3 2,6-CLF 0 3,5,6-CH3ClCH3 2-Ch3 4-CH3
11 C24H21C1F2N2°3 2.6-f2 0 3,5,6-CHjCL^CHj 2-CH3 4-CH3
12 C22H15C15N2°3 2-Cl 0 3,5-Cl2 2, 3,4-CH3ClCl 5-Ch3
13 C22H14C W 3 2,6-ci2 0 3,5-Cl2 2, 3,4-CH3ClCl 5-CH3
14 C22H14C15Fn2°3 2,6-ClF 0 3,5-C-2 2, 3,4-CH3ClCl 5-CH3
15 C22H14^4F2N2°3 2,6-F2 0 3,5-Cl2 2, 3,4-CH3ClCl 5-CH3
16 C24H22C12N2O2S 2-CL s 3,5,6-CH3ClCH3 2-CH3 4-OHj
17 2-CL 0 3,5,6-CH3ClCH3 3-ch3 5-CH3
18 C24H22CW2S 2-CL s 3,6-(CH3)2-5-CL 3-CH3 5-CH3
19 WíVj 2,6-01-2 0 3,6- (CH3)2-5-CL 3-ch3 5-CH3
20 C24H21C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3-CHj 5-CH3
21 2-CL 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4-terc. -butyl
22 C26C26C12N2O2S 2-CL s 3,.6-(CH3)2-5-Cl H 4-terc +bbUyl
23 C26H25^bN2°3 2,6-C_2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4-terc, -butyl
24 C26H25C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-CL H 4-terc. -butyl
25 C23H20C12N2°3 2-CL 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4-CH3
26 C^^d^S 2-CL s 3,6-(^) 2-5-CL H 4-CH3
27 C23H19C13N2°3 2,6-C-2 0 3 6-(CH3)2-5-CL H 4-CH3
pokračování tabulky I
Příklad Vzorec XX' Y R1 R2 R3
28 C23B19C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4-CH 3
29 C23H20C12N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 2_CH3
30 C23H19C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 2 CH3
31 C23H20C]2N2°2S 2-C1 s 3,6-(CH3)2-5-Cl H 2-CH 3
32 C23H19C13N2P3 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 2-CH 3
33 C23H19BrC12N2°3 2-C1 0 3,6- (CH3)2-5-Cl 4-Br 2-CH 3
34 C23H19BrC1FN2°2S 2-F s 3,6-(CH3)2ř5+qi -4-Br 2 CH3
35 C23H18BrC13N2°2 2,6-Cl2 0 3,6- (CH3)2-5-Cl 4-Br 2-CH 3
36 C23H19BrCl2N2O2S 2-C1 s 3,6-(CH3)2-5-Cl 4-Ér 2“CH3
37 C23H18BrCiF2N2°3 2,6-F2 0 3,6- (CH3)2-5-Cl 4-Br 2_CH3
38 C23H19BrCl2N2O3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-Br 4-СИ3
39 C23H18BrC13N2°3 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-Br 4“CH3
40 C23H18BrC1F2N2°3 2,6-f 2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-Br 4-CH3
41 C23H19BrC12N2°2S 2-C1 s 3,6-(CH3)2-54-Cl 2-Br 4_CH3
42 C23H19C13N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 4-C1 2_CH3
43 C23H18C1A°3 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 4-C1 2“CH3
44 C23H18C12F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 4-C1 2'CH3
45 C23H19C13N2°2S 2-C1 s 3,6-(CH3)2-5-Cl 4-Cl 2_CH3
46 C23H19C13N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-C1 4 CH3
47 C23H18C14N2°3 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-C1 4 CH3
48 C23H18C12F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-C1 4“CH3
49 C23H19C13N2°2S 2-C1 s 3,6- (CH3)2“5-Cl 2-C1 4-CH3
50 C31H36C12N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4—n-C9H19
51 C31H35C13N2°3 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4-n-C9H19
52 C31H36C12N2°2S 2-C1 s 3,6- (CH3)2-5-Cl H 4-n-C9H19
53 C25H25C1N2°2S 2-CH3 s 3,6- (CH3)2-5-Cl 2-СИ3 4-CH 3
pokračování tabulky I
Příklad
Vzorec
XX' Y R1 54 t“24H22<'^FN2ť^2^
S 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3
4-CH3
55 C31H35C1F2N2°3 2,6-IR 0 3,6- (ch3; R-5-C1 H 4-n-CgřR 9
56 C27H28C12N2°3 2-C1 0 3,6-(ch3: R-5-C1 2~CH 3 4-terc.butyl
57 c27h2?cif2n2o3 2,6-F2 0 з,б-(сн3: I 2~5“C1 2-C1R 4-terc.butyl
58 C27H28C12N2°2S 2-C1 s 3,6-(CH3) R-5-G1 2-CH 3 4-terc.butyl
59 C27H28C1FN2°2S 2-F s 3,6-(CH3) 12“5“c1 2~CH3 4-terc.butyl
60 C25H24C12N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3) •2-5-Cl 2,3-(ch3; >2 5“CH3
61 C25H23C13N2°3 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3) •?-5-Cl 2,3-' (CH3: )2 5“Снз
62 C25H23C12FN2°3 2,6-ClF 0 3,6-(CH3) I 2-5-Cl 2,3-(CH3: 12 5~CH3
63 C25H23C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3) 1 2~5-Cl 2,3-(CH3] *2 5~CH3
64 C25H24C12K2°2S 2-C1 s 3,6-(CH3) R-5-C1 2,3-(CH3l ►2 5-CIR
65 C25H24C1FN2°2S 2-F s 3,6-(CH3) r-5-CI 2,3-(CH3) '2 5~CH3
66 C26H27C1N2°2S 2-CH3 s 3,6-(CH3) r-5-G! 2,3-(CH3] 12 5-CIR
67 C25H24C12N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3) ' 2-5-Cl 3,4-(CH3) '2 5~CH3
68 C25H23C13N2°3 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3) 2-5~c1 3,4-(CH3) '2 5“CH3
69 C25H23C12™2°3 2,6-ClF 0 3,6-(CH3) 25~c1 3,4-(CH3) 2 5“CH3
70 C25H23C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3) 2_5'C1 3,4-(CH3) 12 5~CH3
71 C25«24C12N2°2S 2-C1 s 3,6-(CH3) 2 ci 3,4-(CH3) '2 5 CH3
72 C25H24C1FN2°iS 2rF s 3,6-(CH3) 2-5-(21 3,4-(CH3) '2 5 CH3
73 C26H27C1N2°2S 2-CH3 s 3,6-(CH3) 2~5-Cl 3,4-(CH3) 2 5-CH3
74 C25H24C12N2°3 2-C1 0 3,6- (CH3) 2-5-G1 H 2-iso-C3H?
75 C25H23C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3) 2“5“C1 H 2-iso~C3H7
76 C25H25C1N2°3 2_CH3 0 3,6-(CH, P2-5-Cl 2-CH3 4-CH3
77 C24H12C1FN2°3 2-F 0 3,6-(CH3) 2~5-С1 2“CH3 4-CH3
78 C25H26N2°3 2_CH3 0 3,5-(CH3) 2 2-CH 4“CH3
79 C25H26N2°2S 2-CIR 0 3,5-(CH3) 2 2_CH3 4-CH3
pokračování tabulky I
Příklad Vzorec z XX' Y R1 R2 R3
80 C24H23FN2°3 2-F 0 3,5-(CH3)2 -ιΊ,3 4-CII3
81 C24H22C12N2°4 2-C1 0 3,6(CH3)2-5-Cl 2-OCli3 4 cn3
82 C24H21C13N2°4 2,6-Cl2 0 3,6 (CH3)2-5-CI : 2-OCH3 4'CH3
83 C24H21C12FN2°4 2,6-ClF 0 з,б-(сн3)2 2-OCH3 4 CH3
84 C24H21C1F2H2°4 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2 2-OCH3 4-CH3
85 C25H25C1N2°4 2-CH3 0 3,6-(CH3)2 2-OCH3 4 CH3
86 C24H22C1FN2°3S 2-F s 3,6-(CH3)2 2-OCH3 4-CH3
87 C24H23C1N2°2S 2-C1 s 3,5-(CH3)2 2-CH3 4 CH3
88 C24«22C12N2°3S 2-C1 0 3,6 (CH3)2-5-Cl 4-SCH3 3-CH3
89 C24«21C1F2N2°3S 2,6-F2 0 3,6(CH3)2-5-Cl 4-SCH3 3 CH3
90 C26H27C12N3°3 2-C1 0 3,6 (CH3)2‘5_C1 3-CH3,4- n(ch3)2 5-CH3
91 C26H26C1F2N3°3 2,6-F2 0 3,6(CH3)2”5-Cl 3-CH3,4- N(CH 3)2 5“CH3
92 C26H26C13N3°3 2,6-Cl2 0 3,6(CH3)2-5-Cl 3-CH3,4- N(CH 3)2 5-CH3
93 C26H26C12FN3°3 2,6-ClF 0 3,6(CH3)2-5-Cl 3-CH3,4n(ch 3)2 5-cH3
94 C26H27C1FN3°3 2-F 0 3,6(CH3)2“5-Cl 3-CH3,4- n(ch3)2 5“CH 3
95 C27H30C1N3°3 2-CH 3 0 3,6 (CH3)2-5-Cl 3-CH3,4- n(ch3)2 5'CH3
96 C23H20C12N2°3 2-C1 0 2-CH3-5-Cl 2-CH3 4 CH3
97 C23H19C1F2N2°3 2,6-F2 0 2-CH3-5-Cl 2-CH3 4-CH3
98 -22':i7BrC12N2° 2-C1 0 2-CH3-5-Cl 4-Br 2CH3
99 C22H16BrC1F2N2°3 2,6-F2 0 C-CH3-5-Cl 4-Br 2'CH3.
100 C23H20BrC1N2°3 2-C1 0 3_CH3 2-CH3-4-Br 6-CH3
101 C23H19BrF2N2°3 2,6-F2 0 3-CH 3 2-CH3-4-Br 6-CH3
102 C23H20C12N2°3 2-CH 3 0 2-CH3-5-Cl 4-C1 2 CH3
103 C24H23C1N2°3 2-CH 3 0 2-CH3-5-Cl 4-CH3 2’CH3
104 C23H20C1FN2°3 2-F 0 2-CH3-5-Cl 4~снз 2'CH3
105 C22H17C13FN2?3 2-F 0 2-CH3-5-Cl 4-C1 2-CH3
pokračování tabulky I
Příklad Vzorec XX' R1 r2 R3
106 C23H20BrFN2°3 2-F 0 3-CH3 4-Br-6-CH3 2-CH3
107 C24H23BrN2°3 2-CH3 0 3-CH3 4--Br-6-CH3 2-CH3
108 C22H17Br^C1FN2°3 2-F 0 2-CH3-5-Cl 4-Br 2-CH3
109 C23H20BrC1N2°3 2-CH, 0 2-CH3-5-Cl 4-Br 2-CH3
110 C23H20BrC1N2°a 2-C1 0 3,5-(CH3)2 4-Br- 2-CH3
111 C23H20BrFN2°3 2-F 0 3,5-(CH3)2 4-Br 2-CH3
112 C23H19BrC1FN2°3 2-C1-6-F 0 3,5-(ch 3>2 4-Bj 2-CH3
113 C23H19BrF2N2O3 2,6-F2 0 3,5-(CH3>2 4-Br 2-CH3
114 C23H19BrC1FN2°3 2,6-ClF 0 2,5~(CH3)2 4-Br 2-CH3
115 C23H18BrF2N2°3 2,6-F2 0 2,5-(CH3>2 4-Br 2-CH3
116 C23H20BrC1N2°3 2-C1 0 2,5-«Η3>2 4-Br 2-CH3
117 C23H20C12N2°3 2-C1 0 25-(CH3)2 2-C1 4-CH3
118 C23H2oC1FN2°3 2-F 0 2,5-(CH3)2 2-C1 4-CH,
119 C24H23C1N2°3 2-CH-j 0 2,5-(CH3)2 2-C1 4-CH3
120 C24H23C1N2°3 H2 0 3,6-(CH3)2-5-C1 2-CH3 4-CH3
121 C23H20BrC1N2°3 «2 0, > 3,6-(CH3)2-5-C1 4-Br 2-CHj
122 C24H22C1PN^O3 2-F 0 36“(CH3)2-5-CL 2-CH3 5-CH3
123 C24H22C12N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-d 2-CH3 5-CH3
124 C24H21C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3 5-CH3
125 C25H25C1N2°3 2-CH3 0 3,6-(^^-5^1 2-CH3 5-CH3
126 C26H26C12N2°3 2-C1 0 2-CH3-5-Cl 2-C^ 4-terc.- butyl
127 C26H26C1FF2°3 2-F 0 2-CH3-5-Cl 2-CH3 4-terc.buty 1
128 C26H25C1F2N2°3 2'6_F2 0 2-CHH-5-C1 2-CH3 4-terc.- butyl
129 C27H29C1N 2°3 2-CH3 0 2-CH3-5-CI 2-CH3 4-terc.butyl
130 WW3 2-C1 0 3,6-(CH^-S-Cl H 2-sek.- butyl
131 C26h26C1fn2°3 2-F 0 3,6-(0^)3-5-01 H 2-sek.-
butyl pokračování tabulky 1
Příklad Vzorec XX' Y R1 r2 R3
132 С26Н25С12™2°3 2-C1,6-F 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 2-sek.butyl
133 C26H25C]F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 2-sek.butyl
134 C24H22C12N2°3 2-C1 0 3,6- (CH3)25-Cl 2-CH 3 3-CH3
135 C24H21C12FN2°3 2-C1,6-F 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2_CH3 3-CH3
136 С24Н21С2Г2М2О3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2 CH3 3-CH3
137 C24H21C13N2°3 2-C1 0 3,6- (CH3)2-5-Cl 2-CH 3- -4-C1 3-CH 3
138 C24H20C13FN2°3 2-Cl,6-F 0 з,б-(сн3)2-5-ci 2-CH 3- -4-Cl 3 CH3
139 C24H20C12F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH 3- -4-C1 3-CH3
140 C23H20C12N2°3 2-C1 . 0 з-сн3 2-CH 3- -4-C1 3-CH3
141 C23Hi9C12FN2°3 2-C1-6-F 0 3-CH3 2-CH 3- -4-C1 3-CH3
142 C23H19Ci2FN2°3 2,6-F2 0 3-CH3 2-CH3- -4-C1 3-CH3
143 C24H21C13N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2_CH3 -4-C1 5-CH3
144 C24H20C13FN2°3 2-Cl,6-F 0 3,6- (CH3)2-5-Cl 2_CH3 -4-C1 5-CH3
145 C24H20C12F2N2°3 2,6-F2 0 3,6- (CH3)2-5-Cl 2-CH3--- -4-C1 5-CH3
146 C24H20C13N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2 5 c1 з-сн3- -4-C1 5-CH 3
147 C24H20C12F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl З-СН3-4-C1 5-СНз
148 e24H21BrC12N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2_CH3 -4-Br 3“CH3
149 C24H20BrC12F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-СНГ -4-Br З-СН3
150 C23H20BrC12N2°3 2-C1 0 з-сн3 2-CH 3- -4-Br З-СН3
151 ^2 3H19ΒΓΪ,2^2θ3 2,5“F2 0 3-CH 3 2-ch3- -4-Br 3_CH3
152 C23H20C12N2°3 2-C1 0 з-сн3 2-CH-- -4-C1 5-CH3
153 C23H19C12F2N2°3 2,6-F2 0 3-CH3 2-CH3- -4-C1 5“CH3
154 C24H21BrF2N2°3 2,6-F2 0 3,5-(CH3)2 2-ch3- -4-Br з-сн3
155 C26H25BrC12N2°3 2-C1 0 3,6- (CH3)2-5-Cl 4-Br 2-sek.r-butyl
156 C26H24BrC1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6- (CH3)2-5-Cl 4-Br 2-sek.- -butyl
157 C25H22C1F3N2°3 2“CF3 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2 CH3 4-CH3
pokračováni tabulky I
Příklad Vzorec XX' Y H1 R2 *3
158 C25H24C12N2°3 2-Cl 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2,4-((^3)2 5-CH3
159 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2,4-(^3)2 5-CH3
160 ^A^W3 2-Cl 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CL, 4-CH3 5-CH3
161 C24H20C12F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(^) 2-5-C1 2-Cl,4-CH3 5-CH3
162 C23H1í!C14N2°4 2-Cl 0 3,6-C^H3)2-5-CL 2'4~C2 5-CH3
163 C23H17C13F2N2°3 2'6-F2 0 3f6-(Cl^^^-Ci 2'4-C12 5-CHq
164 C22H16BrC13N2°3 2-Cl 0 3,5-C_2 2-CH3,4-Br 5-CH3
165 C22H15BrC12FiN2°3 2,6-F2 0 3z5-C-2 2-CH3,4-Br 5-CH3
166 C24H21BrC12N2°3 2-Cl 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3,4-Br 5-CH3
167 C24H20BrC1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6- (C^^^-Cl 2-CH3,4-Br 5-CH.,
168 c23H20C12n2o2S 2-Cl s 2-CH3-5-CI 2-CH3 4-CH3
169 C22H17C13N2°2 S 2-Cl S 2-CH3-5-CI 4-C1 2-CH3
170 C23H20C12N2O28 2-CH3 s 2-CH3-5-CI 4-C1 2-CH3
171 C24H23BXN2O28 2-CH 3 s 3-CH3 2-CH3,4-Br 6-CH3
172 C22H17BtC12N202S 2-Cl s 2-CH,5-Cl 4-Br 2-CH3
173 C23H20BrC1N/>2S 2-Cl s 3-(^ 2-CH3~4-Br 6-CH3
174 C24H23C1n2°2 s «2 s 3,6~(CH3)2-5-Cl 2-CH3 4-CH3
175 C23H20C12N2O2S H2 s 3,6-(CH3)2~5-Cl 4-C1 2-CH3
176 C24H21C13N2°2S 2-Cl s 3,6-(^3) 2-5-CL 3-CH3- -4-C1 5-CH3
177 C24H21BrC12N^^2S 2-Cl s 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3- -4-Br 3-CH3
178 C23H2oBrC1N202S 2-Cl s 3-CH^ 2-CH3- -4-Br 3-CH^
179 WW? 2-Cl s 3-CH3 2-CH3- -4-C1 5-CT3
180 C26H25BrC12N^^2S 2-CL S 3,6-CH3)2,5-C. 4-Br 2-sek.· -butyl
181 C24H21C1F2N2>2S 2,6-1^ s 3,6-(^3) 2,5-C1 2-CH3 4-CH3
182 C24H19C12N3°3 2-CL 0 3,6-(CH3)2,5-Cl 4-CN 2-CH3
183 C24H18C1F2N3°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2,5-C1 4-CN 2-CH3
I
252462 20 pokračování tabulky I
Příklad Vzorec II' Y R1 R2 K3
184 C25H21C12N3°3 2-C1 0 3,6-(CH3) 12-5-C1 4-CN,5-CH3 2-C“3
185 C25H20C1F2N3° 3 2,6-F2 0 36· (CH3) 2<5-Cl 4-CN,5-CH3 2-CH3
186 C26H23C1F2N2° 5 2 6-F2 0 3,6-(CH3) 2,5-Cl 4-C02C2H5 2-CH3
187 C26H24C12N2°5 2-C1 0 3,5-(CH3) i2,5-C1 4-CO2C2H5 2-CH3
tabulka I - pokračování: II. Část
Příklad % vypočteno % nalezeno
c H N c H N
1 56,79 3,47 . 6,02 56,61 3,35 6,08
2 56,97 3,70 6,04 56,84 3,61 6,02
3 53,03 3,24 5,62 52,38 3,15 5,72
4 67,91 5,23 6,60 67,23 5,10 6,62
5 65,35 5,03 6,35 65,22 5,03 6,29
6 68,16 5,47 6,63 68,12 5,58 6,48
7 63,02 4,85 6,13 58,72 4,16 6,33
8 63,03 4,85 6,12 63,33 4,94 6,09
9 58,61 4,30 5,70 58,28 4,21 5,64
10 60,64 4,45 5,89 60,79 4,42 5,82
11 62,82 4,61 6,10 62,94 4,88 6,03
12 49,61 2,84 5,26 49,99 2,90 5,21
13 46,60 2,49 4,94 46,74 2,53 4,94
14 47,99 2,56 5,09 47,21 2,80 5,01
15 49,47 2,64 5,24 49,44 2,74 5,17
16 60,89 4,68 5,92 61,13 4,83 6,05
17 63,03 4,85 6,12 62,64 4,73 6,40
18 60,89 4,68 5,92 61,12 4,73 5,94
19 58,61 4,30 5,70 58,41 4,26 5,71
pokračování tabulky I - II. část
Příklad % vypočteno % nalezeno
C H N C H N
20 62,82 4,61 6,10 63,23 4,67 6,08
21 64,34 5,40 5,77 64,03 5,36 5,98
22 62,27 5,23 5,59 62,06 5,43 5,79
23 60,07 4,85 5,39 60,25 4,92 5,50
24 64,14 5,17 5,75 64,40 5,32 5,73
25 62,31 4,55 6,32 62,22 4,66 6,23
26 60,13 4,39 6,10 59,84 4,38 5,98
27 57*82 4,01 5,86 58,09 4,02 5,85
28 62,10 4,30 6,30 62,05 4,41 6,19
29 62,31 4,55 6,32 61,83 4,56 6,34
30 62,10 4,30 6,30 62,02 4,50 6,79
31 60,13 4,39 6,10 60,72 4,66 6,08
32 57,82 4,01 5,86 57,95 4,22 5,95
33 52,90 3,67 5,36 53,18 3,68 5,47
34 52,94 3,67 5,37 53,13 3,68 5,37
35 49,62 3,26 5,03 49,60 3,29 4,99
36 51,32 3,56 5,20 51,63 3,53 5,20
37 52,75 3,46 5,35 52,27 3,40 5,43
38 52,90 3,67 5,36 52,43 3,68 5,31
39 49,62 3,26 5,03 49,75 3,23 5,00
40 52,75 3,46 5,35 52,97 3,49 5,31
41 51,32 3,56 5,20 50,70 3,55 5,00
42 57,82 4,01 5,86 57,51 4,00 5,66
43 53,93 3,54 5,49 54,22 3,55 5,55
44 57,64 3,78 5,84 57,50 3,84 5,81
45 55,94 3,88 5,67 55,98 3,94 5,60
252462 22 % nalezeno N
pokračování Příklad tabulky I - II. část
c % vypočteno
H N c H
46 57,82 4,01 5,86 58,20 4,17 5,72
47 53,93 3,54 5,49 53,91 3,51 5,50
48 57,64 3,78 5,84 57,82 3,84 5,73
49 55,94 3,88 5,67 55,78 3,91 5,55
50 67,02 6,53 5,04 66,06 6,47 5,14
51 63,11 5,98 4,75 60,04 5,58 5,03
52 65,14 6,35 4,90 64,36 6,35 4,86
53 66,28 5,56 6,18 65,12 5,73 5,98
54 63,08 4,85 6,13 62,91 4,83 6„ 14
55 66,84 6,33 5,03 66,16 6,48 4,78
56 64,93 5,65 5,61 64,85 5,71 5,56
57 64,74 5,43 5,59 64,70 5,73 5,65
58 62,91 5,48 5,43 62,96 5,58 5,38
59 64,98 5,66 5,61 65,24 5,85 5,52
60 63,69 5,13 5,94 63,68 5,30 5,99
61 59,36 4,58 5,54 59,52 4,82 5,47
62 61,35 4,74 5,72 61,49 . 4,81 5,77
63 63,49 4,90 5,92 63,58 5,20 5,92
64 61,59 4,96 5,75 61,78 5,12 5,77
65 63,74 5,14 5,95 63,85 5,22 5,94
66 66,86 5,83 6,00 67,35 5,86 5,91
67 63,69 5,13 5,94 63,68 5,21 5,87
68 59,36 4,58 5,54 59,68 4,80 5,31
69 61,35 4,74 5,72 61,60 4,84 5,79
70 63,49 4,90 5,92 63,35 4,97 5,83
71 61,59 4,96 5,75 61,65 5,05 5,70
pokračování tabulky I - II. část
Příklad c % vypočteno H N % nalezeno
C H N
72 63,74 5,14 5,95 64,29 5,17 5,91
73 66,86 5,83 6,00 67,60 6,13 6,13
74 63,70 5,13 5,94 63,94 5,26 5,87
75 63,50 4,90 5,92 63,36 5,08 5,80
76 68,72 5,77 6,41 67,84 5,65 6,30
77 65,38 5,03 6,35 65,25 5,13 6,21
78 74,60 6,51 6,96 74,81 6,66 6,88
79 71,74 6,26 6,69 72,14 6,42 6,54
80 70,92 5,70 6,89 71,09 5,70 6,98
81 60,90 4,68 5,92 60,85 4,57 5,84
82 56,77 4,17 5,52 56,53 4,14 5,37
83 58,67 4,31 5,70 59,07 4,47 5,63
84 60,70 4,46 5,90 60,98 4,19 5,72
85 66,29 5,56 6,18 66,57 5,56 6,29
86 60,95 4,69 5,93 60,63 4,58 5,71
87 65,67 5,28 6,38 66,09 5,50 6,27
88 58,90 5,43 5,72 58,63 4,58 5,68
89 58,72 4,31 5,71 58,62 4,29 5,91
90 62,40 5,44 8,40 62,56 5,44 8,52
91 62,22 5,22 8,37 62,81 4,93 8,20
92 58,38 4,90 7,86 58,28 5,02 7,99
93 60,24 5,06 8,10 60,15 5,13 7,77
94 64,52 5,62 8,68 64,57 5,63 8,64
95 67,56 6,30 8,75 67,21 6,38 8,38
96 62,31 4,55 6,32 62,65 4,92 6,27
97 62,10 4,31 6,30 62,45 4,78 6,30
pokračování tabulky I - II. část
Příklad % vypočteno % nalezeno
c H N c H N
98 51,99 3,37 5,51 52,51 3,49 5,56
99 51,84 3,16 5,50 51,70 3,32 5,37
100 56,58 4,13 5,74 57,19 4,34 5,77
101 56,41 3,91 5,72 56,96 4,14 5,66
102 62,31 4,55 6,32 62,36 4,51 6,38
103 68,16 5,48 6,62 68,37 5,55 6,53
104 64,72 4,72 6,56 65,29 4,77 6,63
105 59,08 3,83 6,26 59,48 3,80 6,24
106 58,56 4,27 5,94 59,37 4,43 5,82
107 61,62 4,96 5,99 62,83 5,22 5,85
108 53,74 3,48 5,70 53,75 3,59 5,43
109 56,63 4,13 5,74 56,84 4,09 5,64
110 56,63 4,13 5,74 56,64 4,16 5,64
111 58,61 4,28 5,94 58,59 4,54 5,79
112 54,62 3,79 5,54 54,66 3,82 5,50
113 56,46 3,91 5,72 56,61 4,30 5,61
114 54,62 3,79 5,54 54,96 3,90 5,36
115 56,46 3,91 5,72 56,76 4,07 5,59
116 56,63 4,13 5,74 56,64 4,20 5y64
117 62,31 4,55 6,32 62,21 4,69 6,09
118 64,72 4,55 6,32 64,93 4,82 6,54
119 68,16 5,48 6,62 68,20 5,61 6,62
120 68,16 5,48 6,62 68,01 5,78 6,42
121 56,63 4,13 5,74 57,07 4,56 5,69
122 ‘ • 65,38 5,03 6,35 65,74 5,17 6,25
123 63,03 4,85 6,12 63,14 5,13 6,06
SeverΌgrpfίp, n. p., MOST
Cena 2,40 Kčs pokračování tabulky I - II. část
Příklad % vypočteno % nalezeno
c H N c H N
124 62,86 4,62 6,11 62,90 4,67 6,01
125 68,72 5,77 6,41 68,94 5,66 6,27
126 64,34 5,40 5,77 64,93 5,49 5,73
127 66,59 5,59 5,97 66,81 5,72 5,91
128 64,13 5,18 5,75 64,36 5,24 5,72
129 69,74 6,29 ^-6,02 69,85 6,41 5,98
130 64,34 5,40 5,77 63,51 5,28 6,07
131 66,59 5,59 5,97 65,73 6,30 6,36
132 62,04 5,00 5,56 61,06 4,86 5,79
133 64,13 5,18 5,75 64,51 5,35 5,85
134 63,03 4,85 6,12 63,35 5,39 6,36
135 60,64 4,45 5,89 61,29 4,46 5,78
136 62,82 4,61 6,10 63,04 4,89 6,21
137 58,61 4,30 5,70 58,87 4,53 5,70
138 56,54 3,95 5,50 57,41 4,27 5,57
139 58,43 4,09 5,68 58,59 4,27 5,65
140 62,31 4,55 6,32 62,63 4,62 6,38
i.. 41 59,88 4,15 6,07 60,54 4,54 6,06
142 62,10 4,30 6,30 62,55 4,62 6,27
143 58,61 4,30 5,70 58,47 4,30 5,63
144 56.. 54 3,95 5,50 56>88 4,05 5,39
145 5 8,34 4,09 5,68 58,72 4,18 5,68
146 58,61 4,30 5,70 58,59 4,34 5,53
147 58,43 4,09 5,68 58,38 4,17 5,53
148 53,75 3,95 5,22 53,72 4,03 5,53
149 53,60 3,75 5,21 53,27 3,78 5,07
pokračování tabulky I - II. část
Příklad c % vypočteno H N % c nalezeno H N
150 56,63 4,13 5,74 56,52 4,22 5,76
151 56,46 3,91 5,72 56,65 4,09 5,94
152 62,31 4,55 6,32 62,17 4,65 6,30
153 62,10 4,30 6,30 61,95 4,42 6,19
154 teplota tání 194 až 197 °C
155 55,34 4,46 4,96 55,49 4,42 4,87
156 55,19 4,28 4,95 55,78 4,28 4,81
157 61,17 4,52 5,71 61,45 4,66 5,63
158 63,70' 5,13 5,94 63,64 5,24 6,03
159 63,50 4,90 5,92 63,75 5,18 6,63
160 58,61 4,30 5,70 59,19 4,68 5,60
161 58,43 4,09 5,68 58,64 4,36 5,64
162 53,93 3,54 5,47 54,16 3,79 5,41
163 53,77 3,34 5,45 53,57 3,42 5,58
164 48,69 2,97 5,16 49,39 3,01 5,07
165 48,56 2,78 5,15 49,05 2,86 5,08
166 53,75 3,76 5,22 53,96 4,04 5,20
167 53,60 3,75 5,21 53,69 3,78 5,16
168 60,13 4,39 6,10 60,58 4,55 6,05
169 55,07 3,57 5,84 55,86 3,61 5,64
170 60,13 4,39 6,10 60,14 4,32 6,08
171 59,58 4,79 5,79 60,48 5,04 5,71
172 50,40 3,27 5,34 50,32 3,37 5,22
173 54,78 4,00 5,56 55,82 4,37 5,04
174 65,67 5,28 6,38 66,57 5,41 6,35
175 60,13 4,39 6,10 60,39 4,69 6,13
pokračování tabulky I - II. část
Příklad % vypočteno % nalezeno
C H N C H N
176 56,76 4,17 5,52 56,96 4,25 5,57
177 52,19 3,83 5,07 52,61 3,92 4,91
178 54,83 4,00 5,56 54,98 4,18 5,57
179 60,13 4,39 6,10 60,62 4,61 6,13
180 53,81 4,34 4,83 54,16 4,36 5,20
181 60,69 4,46 5,90 60,35 4,57 5,98
182 61,55 4,09 8,97 61,68 4,48 8,32
183 61,35 3,86 8,94 63,16 4,42 8,35
184 62,25 4,39 8Z71 62,21 4,59 8,50
185 62,06 4,17 8,68 61,72 4,46 8,49
186 teplota tání 176 až 179 °C
187 teplota tání 188 až 190 °C
Určité representativní příklady nových sloučenin se zkoušely ke stanovení jejich insekticidního účinku proti určitým druhům hmyzu, včetně housenek a brouků. Nové sloučeniny se také testovaly na fytotoxicitu pro hospodářsky důležité užitkové rostliny, zahrnující bob, sóju,srstnatou, kukuřici, rajče a bavlnu. U nových sloučenin se dále hodnotila toxicita pro savce.
Suspenze testovaných sloučenin se vyrobila rozpuštěním 1 g sloučeniny v 50 ml acetonu, ve kterém bylo rozpuštěno 1 g sloučeniny v 50 ml acetonu, ve kterém bylo rozpuštěno 0,1 g (10 % hmotnostních sloučeniny) alkylfenoxypólyethoxyethanolové povrchově aktivní látky, jako emulgačního nebo dispergačního prostředku.
Výsledný roztok se zamíchal do 150 ml vody á dostalo se zhruba 200 ml suspenze obsahující sloučeninu v jemně rozmělněné formě. Takto připravená zásobní suspenze obsahovala 0,5 % hmotnostních sloučeniny. Testovací koncentrace v dílech na milion dílů, uvedeno hmotnostně, použité při testech popsaných dále se dostaly vhodným zředěním zásobní suspenze vodou. Testovací postupy byly takovéto:
Test na listech postříkaných vnadidlem pro můry
Spodoptera eridania (Cram.)
Testovaný hmyz tvoří larvy můry Spodoptera eridania (Cram.) pěstované na rostlinách fazolu Tendergreen za teploty 26,5 + 3 °C a relativní vlhkosti 50 + 5 %.
Testované sloučeniny se upraví zředěním zásobní suspenze vodou za vzniku suspenze obsahující 500 dílů testované sloučeniny na milion dílů konečného prostředku. Rostliny fazolu
Tendergreen o standardní výšce a stáří pěstované v květináčích se umístí na otočný stůl či postříkají 100 až 110 ml prostředku obsaahjícího testované sloučeniny za použití De-WiUbissova rozstřikovače za přetlaku vzduchu 27,6 kPa.
Tato aplikace, která trvá 25 sekund stačí k navlhčení rostlin do skápnnuí. Ke kontrolnímu stanovení se 100 až 110 ml roztoku vody, acetonu a emujgátkru neobbsahjícího testovanou sloučeninu také nastříká na zamořené rostliny.
Když párové listy oschnou, oddděí se a každý se umlíto na 9centimetrové Peeriho í.sce vyložené mm o rým filtracím papírem. Pět náhodně vybraných larev se vnese do každé misky a ty . .se uzavřou. Uzavřené misky se označí a udrž^í za teploty 26,5 až 29,5 °C po dobu tří dnů.
Třebaže by larvy mohly snadno zkonzumovat celý list během 24 hodin, nepřidává se jim více potravy. Larvy, které nebyly schopné se pohybovat po délce těla ani po dloubnuto, považují se za mrtvé. Pro různé úrovně koncentrace se zaznamenává procento йmmrnn)kti.
Test na postříkaných lsseech pro Epilachna varivestis (Muul^.).
Testovaný hmyz tvoří larvy brouka Epilachna varivestis (Muus.) ve stadiu čtvrtého mst-aru pěttované na rostl^ách tazolu Tendergreen za te^o^ 26,5 + 3 °C a relativ^ vlhtosto 50 + 5 %.
Testované sloučeniny se upraví zředěním zásobní suspenze vodou za vzniku suspenze obsahuuící 500 dílů testované sloučeniny na milion dílů konečného prostředku. Roosiiny fazolu Tendergreen o standardní výšce a stáří pěstované v kořenáčích se umlítí na otočný stůl a po^říka^í 100 až 110 ml prostředku kbsаrhjícShk testované sloučeniny za noojitS DDeVillbttsovr rozstří^v^e za přetlaku vzduchu 27,6 kPa.
Tato aplikace, která trvá 25 sekund, stačí k navlhčení rostlin do tkápnují. Ke kontrolnímu stanovení se 100 až 110 ml roztoku vody, acetonu a emujgátkru ne^bsa^ícího testovanou sloučeninu také naatříká na zamořené roetliny. Když párové listy oschnou, . odcJdě-í se a každý se umísí na 9centimetrové Peeriho misce vyložené mokrým fileačnním papírem.
Pět náhodně vybraných larev se vnese do každé misky a ty se uzavřou. Uzavřené misky se označí a udrž^í za tepoty 26,5 + 3 °C po dobu tří dnů. Třebaže by lai^vy mohly snadno ztonzumovat celý list během 24 až 48 hodin, nepřidává se jm více potravy. Larvy, které nebyly schopné se pohybovat po délce těla ani po dloubnto!, povařuuí se za mrtvé.
Test na lsseech postříkaných vnadidlem pro Heeiothis viretceut, F. a Heliothis zea o (Boodde). Testovaný hmyz tvoří larvy šedivky Heeiothis viretclut, F. o hmokřukti asi 4,5 mg mšedivky HHo^is zea (Boddie) o hmokřOkSi asi 2,5 mg vždy ve stadiu druhého mstmu, získané na trliu a ^stované na ummlé dietě a při tohoto 26,5 + 3 °C a reLatí^vní v^tosto 50 + 5 %.
Za pocítí podobného postupu jako je uveden výše, avšak při náhradě mladého fazolu rostosnami bavlníku se ošetřené a oschlé listy bavlníku vnesou do Scentrimetrových Peeriho misek, kde se uspořád^í do skupin o 10 miskách. Do každé se vnese 10 nah^dle vybraných larev a misky se uza^^ou. Uzavřené misky se označí a udrž^í za ^epLoty 26,5 + 3 °C pět dní.
Biologické vlastn^si určitých rlnrlseenativuSch příkladů sloučenin podle tohoto vynálezu jsou uvedeny v tabulce II dále.
Biologické vlastnosti representativních benzoylmočovin
Příklad Očinek 500 ppm S. e. E. v. <2>
1 A A
2 A A
3 A A
4 A A
5 A A
6 A A
7 A A
8 A · A
9 A A
10 A A
11 A A
12 A A
13 A A
14 A A
15 A A
16 A A
17 A A
18 A A
19 A A
20 A A
21 A A
22 A A
23 A A
24 A A
25 A A
26 A A
27 A A
28 A A
29 A A
30 A A
31 A A
32 A A
33 A A
34 A A
35 A A
36 A A
37 A A
38 A A
39 A A
40 A A
41 A A
42 A A
43 A A
44 A A
45 A A
46 A A
47 A A
48 A A
49 A A
pokračování tabulky II
Příklad S. e. Účinek (1) 500 ppm E. v. <2>
50 A A
51 A A
52 A A
53 A A
54 A A
55 A A
56 A A
57 A A
58 A A
59 A A
60 A A
61 A A
62 A A
63 A A
64 A A
65 A A
66 A A
67 C A
68 C A
69 A A
70 A A
71 C A
72 C A
73 c A
74 A A
75 A A
76 A A
77 A A
78 A A
79 A A
80 A A
81 A A
82 A A
83 A A
84 A A
85 A A
86 A A
87 A A
88 A A
89 A A
90 C A
91 A A
92 C A
93 A A
94 A A
95 A A
96 A A
97 A C
98 A A
99 A A
101 В В
pokračování tabulky II
Příklad S. e. Účinek (1) 500 ppm E. v. (2)
102 A A
103 A A
104 A A
105 A A
106 A B
107 A A
108 A A
109 A A
110 A A
111 A A
112 A A
113 A A
114 A A
115 A A
116 A A
117 A A
118 A A
119 A C
120 A A
121 A C
122 A A
123- A A
124 A A
125 A A
126 A A
127 A A
128 A A
129 A A
130 A A
131 A A
132 A A
133 A A
134 A A
135 A A
136 A A
137 A A
138 A A
139 A A
140 . A A
141 A A
142 A A
143 A A
144 A A
145 A A
146 A A
147 A A
148 A A
149 A A
150 A A
151 A A
152 A A
pokračování tabulky II
Příklad S. e. Účinek (1) 500 ppm E. ě. ™
153 A A
154 A A
155 A A
156 A A
157 A A
158 A A
159 ‘ A A
160 A A
161 A A
162 A A
163 A A
164 A A
165 A A
166 A A
167 A A
168 A A
169 A A
170 A A
171 A A
172 A A
173 A A
174 A A
175 A A
176 C A
177 A A
178 A A
179 A A
180 A C
181 A A
182 A A
183 A A
Vyssětlivky:
1) Spadoo>tera eridania (Cram;.)
2) Epilachna varivestis (Muus.)
3) Hodnn)rcbU: A = úplné potlačení
B = částečné potlačení
C = potlačení se ^pp^eHo
Příklady 212 až 217
Za účelem předvedení vyššího biologcckého účinku prooi Spadootera eri-dania (Cram.) se tepreseeUtaiění benzoylmočoviny porovnávěaí se známými produkty. Výsledky jsou uvedeny ě tabulce III dále:
Tabulka III
Porovnání tepreteeUatiěuích benzoylmočovin s již dříve známými úzce příbuznými sloučeninami Spadoptera e^da^a (Cram.)
Sloučenina
Pooilibá dávka (ppe)
Procento potlačení po 5 dnech
1-(4-chlorfenyl)-3“(2,6-difluorbenzoyl)močovina
1-/4-(4-mebhilfienlthio)fennl/-3- (2,6-dic!llorben2l zoyl)močovina
1-/4-(2,4-dieebhylienoxy)-3-chlorfennl/-3-(2-cllorbenzoyl)močovina1 * 3)
1-/4-(2,4-dieebhylienoxy)3,6-dieebhiy-5-chlorienyl/-3- (2-chlorbenzoyl)močovina (příklad 8)
500
125
125
1-/4-(2,4-dimethylienoxy)- 2
-3,6^-^i.eeehiy/f^-c^Cl/^oí^(^r^nl//- 1
-3- (2-chlorbenzoYl)Ihomeočovina (příklad 16)
1-/4-(2,4-dieethylfenoxy)^'S-diecehilfienl//3- (2,6difluorbenzool)močovina (příklad 4)
Vysvěthivkl:
1l
2)
3) η
Dimiiin , známá sloučenina sloučenina již dříve známá z německého sloučenina jii dříve známá z německého
P Pík a d) 218 ai 220
100
100
100
100
100
100 zveřejňovacího spisu č. 2 901 334 zveřejňovacího spisu DE č. 3 104 407 (EP 57-888) účinku prooi zuy/.močovity porovnávvjí se známými produkty. Výsledky jsou
Za účelem předvedení vyššího biologického šedivkám se represeenaarvní benuvedeny v tabulkách IV a V dále.
Ta b u lka VI
Porovnání representativních benzoylmočovin s jii dříve nami prooi Heliothis zea (Boddie) známými úzce příbuznými sloučeniSloučenina
LD50 (ppm)
HeUothis zea (Boddie)
1- (4-сЬ1ол^ьпп1 ) -3-(2, б-с^г^^юоbenzyso)mcěooina3'
1-/4-(4-eebhhSlentSthlo)iennl/-3-(2,6-dichoobeenzoyl/moČovina
1-/4-(2,4-dimebhylfenoxy)-3-chlorflntl/-3-(2,6-difluorbltzool)mooooina3'
500 ‘100 >100 pokračování tabulky VI
Sloučenina
LD50 (ppm)
Heliothis zea (Boddie)
1-/4-(2,4,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethy 1-5 -chlor fenyl/-3- (2,6-difluor- 0,4 benzoyl)močovina (příklad 159)
1-(4-(2,5-dimethy1-4-chlorfenoxy)-3,6dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluor- 0,7 benzoyl)močovina (příklad 145)
Vysvětlivky:
1) DimilinR, známá sloučenina
2) sloučenina již dříve známá z německého zveřejňovacího spisu č. 2 901 334
3} sloučenina již dříve známá z německého zvěřejňovacího spisu DE Č. 3 104 407 (EP 57-888)
Tabulka V
Porovnání representativních benzoylmočovin s již dříve známými úzce příbuznými sloučeninami proti Heliothis virescens, F.
Sloučenina
Heliothis virescens, F.
1- (4-chlorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl) močovina331
1-/4-(4-methylfenylthio)fenyl/-3- (2,6-dichlorbenzoyl)močovina г>100
1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3-chlor* fenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina * 1>100
1-/4-(2,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-0,63
-difluorbenzoyl)močovina (příklad 145)
1-/4- (2-methyl-4-terc.-butylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina (příklad 57) 2,4
Vysvětlivky:
1) DimilinR, známá sloučenina
2) sloučenina již dříve známá z německého zveřejňovacího spisu č. 2 901 334
3) sloučenina již dříve známá z německého zveřejňovacího spisu DE č. 3 104 407 (EP 57-888)
I když vynález byl ilustrován předcházejícími příklady, nelze je chápat jako omezení na látky zde použité. Vynález zahrnuje všeobecně oblast, jak je uvedeno dále. Mohou se učinit různé modifikace a provedení, aniž by se tím odchýlilo od smyslu a rozsahu vynálezu.

Claims (37)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Insekticidní prostředek vyznačující se tím, že obsahuje insekticidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce kde
    X а X' navzájem nezávisle značí vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl, alkoxyskupinu nebo polyhalogenalkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, Y představuje kyslík nebo síru, man znamenají 0 až 4, R1 znamená vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl nebo alkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, R2 znamená vodík, halogen, alkyl, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonyl, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, dialkylaminoskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 8 atomů uhlíku, skupinu CN, N02, CCRR, CONHR, ve které R značí alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku, R3 znamená alkyl s 1 až 12 atomy uhlíku,
    s podmínkou, že m nemůže být 0 nebo 1, když n je menší než 2 společně s vhodným nosičem.
  2. 2. Insekticidní prostředek vyznačující se tím, že obsahuje insekticidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce
    X O V <«1»m ,R2>n kde
    X, X, Y, R, R, R, man mají význam uvedený v bodě 1, společně s vhodným nosičem.
  3. 3. Insekticidní prostředek vyznačující se tím, že obsahuje insekticidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce R1 R1 (R2>n kde
    X, X, Y, Rj , R, R^, man mají význam uvedený v bodě 1, společně s vhodným nosičem.
  4. 4. Iysekkiiidyí prostředek vyznáaující se tím, že obsahuje insekticidně účinné mnooství sLoučeniny obecného vzorce kde
    X, X, Y, Rp R2, Rr, m společně s vhodným nosičem.
    a o mají význam uvedený v bodě 1,
  5. 5. Insektícidní prostředek vyznyaující se tím, že obsahuje insekticídně účinné mnoSství sLoučeniny obecného vzorce n R1 R3 n2 kde
    X, x, Y, Rp R2, R3, man maží význam uvedený v bodě 1, společně s vhodným nosičem.
  6. 6. Insekticidní prostředek vyznaa^uící se tím, že obsahuje iysekticidně účinné mnnšství sloučeniny obecného vzorce
    X, X» , Y, Rj, R2, Rri m společně s vhodným nosičem.
    a o mají význam uvedený v bodě
  7. 7. Insekticidní prostředek vyznačující se tím, že obsahuje insekticidně účinné wiožství sloučeniny obecného vzorce kie
    X, X, Y, R, R2, R3, man maaí význam uvedený v společně s vhodným nosičem. · bodě 1,
  8. 8. Insekticidní prostředek vyznač^ící se tím, že sloučeniny obecného vzorce obsahuje insektčcinně účinné množství kde
    X, x', z, R, R2 , R , m a n· maaí význam uvedený v bodě společně s vhodným nosičem.
    1,
  9. 9. Prrssředek ppoie bbdu 1 vyznnčujUíC se tím že obssahje insskkiciině
    Sččnné sloučeniny vzorce I, kde Y-znamená kyslík a ostatní symboly maaí význam uvedený v bodě 1.
    imožství
  10. 10. Prostředek podle bodu 1 yyznaččjící se tím, že obsahuje j^n^sekt^cď^r^ě sloučeniny vzorce I, kde Y znamená síru a ostatní symbdy mají váznam uvedený účinné v bodě mnoožtví
    1.
    účinné
  11. 11. Prostředek podle bodu 1 vyznáačuící se tím, že obsahuje icsřkticidcě sloučeniny vzorce I, kde Y-znamená kyslík, X znamená vodík, X' znamená halogen, R, R3 znamcena! alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, m znamená 2 a n znamená 1.
    i m^tví R2 a
  12. 12. Prostředek podle bodu 1 vy^na^ící se tím, sloučeniny vzorce I, kde Y znamená kyslík, X znamená zn^menaí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, m znamená 2 a že obsahuje insekticídně vodík, X znamená fluor, o znamená 1.
  13. 13. Prostředek podle bodu 1 vyznačující še tím, že obsahuje icsekticidcě sloučeniny vzorce I, kde Y znamená kyslík, X značí vodík, X' znamená chlor, R, naaí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, m znamená 2 a n znamená 1.
    účinné ·' mncbžtví
    R a zname
  14. 14. Prostředek podle bodu 1 vyzun^^ící se tím, že obsahuje ictekticidcě účinné mn^ž^í sloučeniny vzorce I, kde Y znamená kyslík, Xa X” zname^aí halogen, R7, R2 a R3 znameenaí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, m znamená 2 a n znamená 1.
  15. 15. Prostředek podle bodu 1 vyzn^čujcí sloučeniny vzorce I, kde Y znamená kyslík, X alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, m znamenaná 2 a se tím, že obsahuje insekticidně účinné mnobství a X' znaime^! fluor, R, R2 a R^ znai^eenají n znamená 1.
  16. 16. Prostředek podle bodu 1 yznnaččjící sloučeniny vzorce I, kde Y znamená kyslík, X alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, m znamená 2 a n se tím, že obsahuje ictekticidcě účinné mnc^^í a X' zna^neena! chlor, R, R2 a Rj zname^aí znamená 1.
  17. 17. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že obsahuje insekticidně účinné množství sloučeniny vzorce I, kde Y znamená kyslík, X а X'znamenají fluor, alespoň jeden R, znamená chlor, a R^ znamenají alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, m znamená Зап znamená 1.
  18. 18. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje 1—^4—(2,4-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenylJ-3-(2-chlorbenzoyl)močovinu.
  19. 19. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje 1-J4-(2,4-dimethylfenoxy)-3,6-dimethy1-5-čhlorfenylj -3-(2,6-difluorbenzoy1)-močovinu.
  20. 20. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje 1-^4-(2,4-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenylj-(2,6-difluorbenzoy1)močovinu.
  21. 21. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, Že jako insekticidní sloučeninu obsahuje l-[4-(2-methyl-4-bromfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenylj -3-(2-chlorbenzoyl)močovinu.
  22. 22. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje 1- |^4- (2-methyl-4-bromfenoxy) -3,6-dimethyl-5-chlorfenylJ-3- (2,6-dif luorbenzoy 1)močovinu.
  23. 23. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje l-[4-(2-methyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenylJ-3-(2-chlorbenzoyl)močovinu.
  24. 24. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje 1- [4-(2-methyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenylj -3-(2,6-difluorbenzoy1)močovinu.
  25. 25. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje 1- [4-(2-methyl-4-terc.-butylfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfenylj-3-(2,6-difluorbenzoy1)močovinu.
  26. 26. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje 1- [4-(2,3,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenylJ-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovinu.
  27. 27. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje 1-^4-(3,5-dimethyl-i4-chlorfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfenylj-3-(2,6-difluorbenzoy1)močovinu.
  28. 28. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje 1- [4-(2,3-dimethyl-4-bron(fenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenylj-3-(2-chlorbenzoyl)močovinu.
  29. 29. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje 1—[4—(2,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfenylj-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovinu.
  30. 30. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje l-[4-(2,5-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenylj-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovinu.
  31. 31. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje 1-^4-(2,5-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyi-5-chlorfenylj-3-(2-chlorbenzoyl)močovinu.
  32. 32. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje l-[4-(2,4,5-ťrimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenylj-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovinu.
  33. 33. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje 1-^4-(2,4,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfenylj-3-(2-chlorbenzoyl)močovinu.
  34. 34. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako insekticidní sloučeninu obsahuje 1- [4-(2,5-dimethyl-4-bromfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl]-3-(2-chlorbenzoyl)močovinu.
  35. 35. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako iuienticiiuí sloučeninu obsahuje l--[4-(2,5“direthy1-4-kyaunlnunxy)-3,6‘-direnhuy---cCuoofennyj-3- (2,6-difluorbnuzonyImo^oinu.
  36. 36. Prostředek podře bodu 1 vyznaauiící se tím, že jako iuienticiiuí sloučeninu obsahuje 1-[4— (2, S^imet^ 1-4-trllloimIτetUyleenoxy) - 3,6-dd.orntuУl5-chuorlnuyl]-3- (2,6-dl.1 lunrbnuzoyl) močovnu.
  37. 37. Způsob výroby insekticídně účinné látky podle bodu 1 vyznačující se tím, že se nechá reagovat benzonУisnkyanát nebo bennznУl-intUiokyduát obecného vzorce kde
    X, X' a Y ^άί význam uvedený v bodě 1, s alkyleensιxyduilUneo obecného vzorce
CS834858A 1982-06-30 1983-06-29 Insecticide and method of its sufficient substance production CS252462B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS841087A CS252469B2 (cs) 1982-06-30 1984-02-16 Způsob výroby 1 -(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39355382A 1982-06-30 1982-06-30
US49533183A 1983-05-20 1983-05-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS485883A2 CS485883A2 (en) 1987-01-15
CS252462B2 true CS252462B2 (en) 1987-09-17

Family

ID=27014339

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS834858A CS252462B2 (en) 1982-06-30 1983-06-29 Insecticide and method of its sufficient substance production

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0098158B1 (cs)
KR (1) KR870001063B1 (cs)
AU (1) AU561832B2 (cs)
BR (1) BR8303438A (cs)
CA (1) CA1205483A (cs)
CS (1) CS252462B2 (cs)
DE (1) DE3374559D1 (cs)
DK (1) DK158785C (cs)
ES (1) ES8500895A1 (cs)
GR (1) GR77521B (cs)
IE (1) IE55563B1 (cs)
IL (1) IL69115A (cs)
IN (1) IN156493B (cs)
NZ (1) NZ204747A (cs)
OA (1) OA07477A (cs)
PH (1) PH19460A (cs)
PL (1) PL139863B1 (cs)
PT (1) PT76954B (cs)
ZW (1) ZW14883A1 (cs)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4880838A (en) * 1982-06-30 1989-11-14 Rhone-Poulenc Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation
AU572563B2 (en) * 1983-02-09 1988-05-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzoylureas
US4873264A (en) * 1983-05-20 1989-10-10 Rhone-Poulenc Nederlands B.V. Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
CA1339745C (en) * 1984-04-10 1998-03-17 Martin Anderson Pesticidal benzoylurea compounds
CA1256455A (en) * 1984-07-20 1989-06-27 Oliver W. Smith Nitration process for 2,3-dichloro-1,4-xylene
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
JPS62502335A (ja) * 1985-03-29 1987-09-10 ユニオン　カ−バイド　コ−ポレ−シヨン 農薬１−（４−フエノキシフエニル）−３−ベンゾイル尿素化合物と製造方法
AU5455586A (en) * 1985-03-29 1986-10-23 Union Carbide Corporation Pesticidal 1-(4-phenoxyphenyl)-3-benzoyl urea compounds and process for preparation
NZ221964A (en) * 1986-10-03 1990-03-27 Ishihara Sangyo Kaisha Benzoylurea compounds and insecticidal compositions
DE3731561A1 (de) * 1987-09-19 1989-04-06 Basf Ag N-benzoyl-n'-(2,3-dichlor-4-phenoxy)phenyl- harnstoffe

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1460419A (en) * 1975-02-06 1977-01-06 Bayer Ag Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides
DE2837086A1 (de) * 1978-08-24 1980-03-06 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4426385A (en) * 1980-10-16 1984-01-17 Union Carbide Corporation Insecticidal bicyclooxyphenyl ureas

Also Published As

Publication number Publication date
AU561832B2 (en) 1987-05-21
BR8303438A (pt) 1984-02-07
CA1205483A (en) 1986-06-03
ZW14883A1 (en) 1983-09-14
NZ204747A (en) 1987-03-06
EP0098158B1 (en) 1987-11-19
PH19460A (en) 1986-04-18
EP0098158A1 (en) 1984-01-11
ES523677A0 (es) 1984-11-01
KR840005088A (ko) 1984-11-03
IN156493B (cs) 1985-08-17
DK300283D0 (da) 1983-06-29
DE3374559D1 (en) 1987-12-23
PT76954A (en) 1983-07-01
ES8500895A1 (es) 1984-11-01
DK300283A (da) 1983-12-31
PT76954B (en) 1987-03-26
OA07477A (en) 1984-12-31
IE831517L (en) 1983-12-30
PL139863B1 (en) 1987-02-28
AU1637483A (en) 1984-01-05
PL242749A1 (en) 1984-07-02
CS485883A2 (en) 1987-01-15
IL69115A0 (en) 1983-10-31
DK158785B (da) 1990-07-16
DK158785C (da) 1990-12-03
KR870001063B1 (ko) 1987-05-27
IL69115A (en) 1988-07-31
IE55563B1 (en) 1990-11-07
GR77521B (cs) 1984-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4173637A (en) N-Benzoyl-N&#39;-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof
JPH0347159A (ja) 置換ｎ―ベンゾイル―ｎ′―２，５―ジクロロ―４―ヘキサフルオロプロピルオキシフェニル尿素の製造のための中間体
CS216201B2 (en) Insecticide means and method of making the active substances
US4129436A (en) N&#39;-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea
CS252462B2 (en) Insecticide and method of its sufficient substance production
CS195710B2 (en) Insecticide and method of producing active ingredients
CA1172637A (en) Aniline derivatives
EP0103537B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazolylharnstoffe
IE47663B1 (en) Phenyl isothiocyanate derivatives
US6051737A (en) Aryl benzoyl urea derivative and pesticidal composition comprising the same
EP0117320A1 (en) Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same
US4150158A (en) Oxadiazindione derivatives useful as insecticides
US4873264A (en) Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
JPS6293268A (ja) 置換ｎ−ベンゾイル−ｎ′−３，５−ジクロロ−４−ヘキサフルオロプロピルオキシフエニル尿素及びその製造方法
US4318924A (en) Combating bacteria with N-cycloalkyl-N&#39;-substituted-N&#39;-acyl-ureas
HU189596B (en) Herbicide compositions containing new substituted phenoxy-propionates as active agents and process for producing the active agents
CA1074316A (en) 5-phenylcarbamoyl-barbituric acids
JPS61215381A (ja) ベンゾオキサジン誘導体および除草剤
US4783485A (en) Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
HU194704B (en) Insecticide composition containing benzoyl-urea derivatives as active agents and process for producing the active agents
US4007033A (en) Herbicidal substituted-haloethyl urea
JPS6163649A (ja) ベンゾイル尿素化合物，それらの製造方法並びに殺虫剤組成物
EP0086411A2 (de) Methyl-substituierte Tetrahydro-2-pyrimidinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide sowie neue Zwischenprodukte für ihre Herstellung
JPS59148763A (ja) 殺虫剤組成物
EP0215056A1 (en) Pesticidal 1-(4-phenoxyphenyl)-3-benzoyl urea compounds and process for preparation