CS252469B2 - Způsob výroby 1 -(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin - Google Patents

Způsob výroby 1 -(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin Download PDF

Info

Publication number
CS252469B2
CS252469B2 CS841087A CS108784A CS252469B2 CS 252469 B2 CS252469 B2 CS 252469B2 CS 841087 A CS841087 A CS 841087A CS 108784 A CS108784 A CS 108784A CS 252469 B2 CS252469 B2 CS 252469B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
urea
dimethyl
chlorophenyl
difluorobenzoyl
methyl
Prior art date
Application number
CS841087A
Other languages
English (en)
Other versions
CS108784A2 (en
Inventor
David Teh-Wei Chou
Paul A Cain
Original Assignee
Union Carbide Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CS834858A external-priority patent/CS252462B2/cs
Application filed by Union Carbide Corp filed Critical Union Carbide Corp
Priority to CS841087A priority Critical patent/CS252469B2/cs
Publication of CS108784A2 publication Critical patent/CS108784A2/cs
Publication of CS252469B2 publication Critical patent/CS252469B2/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Uvádí se nový způsob výroby l-(alkylfenoxyfenyl)-3-benzoylmočoviny. Nové močoviny jsou vhodné jako účinné látky insekticidního prostředku.

Description

Tento vynález se obecně týká nového způsobu výroby 1-(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin.
Již před tímto vynálezem bylo v patentové literatuře popsáno několik benzoylmočovin, které mají pesticidní účinek. Například US patent č. 3 992 553 udělený dne 16. listopadu 1976 a US patent č. 4 041 177 udělený dne 9. srpna 1977 uvádějí určité benzoylureidodifenylethery, u kterých bylo zjištěno, že mají insekticidní vlastnosti.
Podobně US patenty č. 3 748 356 a 3 933 908 také popisují určité substituované benzoylmočoviny a uvádějí, že prostředky mají silný insekticidní účinek. V US patentu č. 4 148 902 uděleném dne 10. dubna 1979 jsou zmíněny substituované (fenylamino)karbony1 pyridinkarboxamidy a je zde chráněn způsob potlačování hmyzu, a kromě toho složení samotného prostředku.
Další údaje o benzoylmočovinách v patentové literatuře se najdou v US patentech č. 4 166 124, 4 083 977, 4 160 834, 4 264 605, 4 064 267, 4 005 223, 4 123 449, 4 068 002,
194 005, 4 275 077, 4 173 639, 3 989 842 a německých spisech DOS 29 01 334 (EP 013-414) a DE 31 04 407 (EP 57-888).
Pří provádění vynálezu se může dosáhnout dále uvedeného cíle vynálezu, kterým je nový způsob výroby nových 1-(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin.
Z širokého hlediska se tento vynález týká nového způsobu výroby 1-(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin.
Benzoylmočoviny vyrobitelné podle vynálezu se mohou vyjádřit obecným vzorcem I
kde
X a X' navzájem nezávisle značí vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl, alkoxyskupinu nebo polyhalogenalkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, y
Y představuje kyslík nebo síru, man znamenají 0 až 4,
Rl znamená vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl nebo alkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, znamená vodík, halogen, alkyl, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonyl, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, dialkylaminoskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 8 atomů uhlíku, skupinu CN, NOj, CC^R^, CONHR^, ve které R^ značí alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku,
Rj znamená alkyl s 1 až 12 atomy uhlíku, s'podmínkou, že m nemůže být 0 nebo 1, když n je menší než 2.
Jak již bylo uvedeno výše, vynález se týká nového způsobu výroby 1-(alkylfenoxyaryl)-3“benzoylmočovin, které nalézají použití v insekticidních prostředcích.
Výhodné deriváty benzoylmočoviny spadající do rozsahu obecného vzorce I jsou sloučeniny obecných vzorců II až IV
ΝΗ'χϋχΝΗ
(ΐϊ) ,
kde
X, X', Y, R^, R2' R3' n a ra mají výše uvedený význam.
Zvláště výhodné benzoylmočoviny jsou sloučeniny obecných vzorců V až VIII
ΝΗ χ'
Υ
Λ
(VII),
kde
X, X, Υ, R^, Rj a Rj mají výše uvedený význam.
Dále uvedené deriváty benzoylmočoviny jsou ilustrací sloučenin zahrnutých do výše uvede ných vzorců, které se mohou vyrobit způsobem podle tohoto vynálezu:
1-/4-(2-methyl-3,4-dichlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močo vina.
1-/4-(2-methyl-3,4-dichlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-ohlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl(močovina
1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoylJmóčovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-dichlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-( 2-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-3,6-dlmethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-dimethylbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl)-3-(2,6-methylbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina
1-/4- (2-methyl f e noxy) 2,3,5,6-tetramethy 1 fenyl/-3- (2,6-dichlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methylfenoxy)-2,3,5-trimethylfenyl/-3-(2,6-dichlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl 1enoxy)-3,5-dichlorfeny]/-3-{2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl-4-bromíenoxy) - 3,C-dimetby 1-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4 - (2-methy 1-4-bromfer.oxy) - 3,6-dii’.iethyl-5-chlorfenyl/-3 - (2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4 - (2-methyl-4-bromfenoxy) -3 , t-dir?,-tliyl-5-chlorfenyl/-3- (2-chlorbenzoyl) thiomočovina,
1-/4 - (2-methyl-4-bromf.t.noxy ) - J , n-dir.cthyl-5-chlorfeny 1/-3- (2-methylbenzoyl) thiomočovina,
1-/4- (2-mel .by 1 - 4-bron.f< noxy )-2,3,5, 6-tetramethylfeny1/-3- (2,6-dif luorbenzoyl) močovina,
1-/4-(2-methy 1 -4-bronfei.oxy)-2,3,5,6-tetramethylfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methy1-4-bromfenoxy)- 3,5-dimethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methy1-4-bromfenoxy)-3,5-dichlorfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-3,6-diniethy1-5-chlorfenyl/-3-(2,6-dichlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-3,5-dichlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-brom-4-methylfenoxy)-3,5-dimethylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(2-methyl-4-terc.butylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-( 2-methy1-4-terč.butylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl-4-terč.butylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2 > 6-difluorbenzoyl)močovina ,
1-/4-(2-methy1-4-terč.butylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(2-methyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methy1-4-chlorfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,
1-/4- (2-methy1-4-chlorfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)močovina,
1-/4-(4-nonylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoy1)močovina,
1-/4-(4-nonylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(4-nonylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(4-nonylfenoxy)-3,5-dimethylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-chlor-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-chlor-4-methylfenoxy)-3,6-dlmethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(2-chlor-4-methylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-ohlor-4-methylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(3,4,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(3,4,5-trimethylfenoxy)τ3,6-dimethyl-5-ohlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(3,4,5-trimethylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(3,4,5-trimethylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,3,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)močovina,
1-/4-(2,3,5-trimethylfenoxy)-2,3,5,6-tetramethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl(močovina,
1-/4-(2,3,5-trimethylfenoxy)-3-isopropylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(2,3,5-trimethylfenoxy)-3-trifluormethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)thiomočovina,
1-/4-(2-methyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,5-dichlorfenyl/-3-(2,6-dimethoxybenzoyl(močovina,
1-/4-(2-methy1-4-triíluormethylfenoxy)-2,3,5-trimethylfeny1/-3-(2-methylbenzoyl)thiomočovina ,
1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-2,3,6-trimethylfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl(močovina,
1-/4-(3,5-dimethylfenoxy)-2,6-dimethylfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl(močovina,
1-/4-(2-methyl-4-methoxyfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl(močovina,
1-/4-(2-methyl-4-dimethylamlnofenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl-4-methylthiofenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl-4-methylsulfonylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methy1-4-dimethylamlnofenoxy,-3,5-dimethylfenyl/-3-(2-methylbenzoyl(močovina
1-/4-(2-methyl-4-methoxyfenoxy)-3-chlor-6-methylfeny1/-3-(2-methylbenzoyl)močovina,
1-/4- (2-methyl-4-methoxyfenoxy) -3,6-dime íhyl-5-chlorfenyl/-3- (3,4-dichloi*benzoyl) močovina,
1-/4- (2 7 3-dimethyl-4-bromfenoxy) -3,6-dimethy 1-5-chlorfenyl/-3- (2-chlorbenzoyJ ) močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-ch]orfeny 1./-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-ethoxykarbonylfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-ethoxykarbonylfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methy1-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethoxyfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-trifluormethoxyfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl) močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-methoxyfenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-methoxyfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(3,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,4,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,4,5-trimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-bromfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-kyanofenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-kyanofenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorfeny1/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methy1-4-kyanofenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfeny1/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2-methyl-4-kyanofenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dichlor-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl(-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4-(2,5-dichlor-4-methylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2-chlorbenzoyl(močovina,
1-/4-(2-methyl-4,5-dichlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina,
1-/4- (2-methy1-4,5-dichlorfenoxy) - 3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3- (2,-chlorbenzoyl (močovina,
1-/4-(2,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3-methylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina a podobně.
Nové benzoylmočoviny podle tohoto vynálezu se mohou vhodně vyrábět dále popsanou metodou.
Nové sloučeniny mohou vyrábět reakcí alkylfenoxyfenylisokyanátu obecného vzorce XII s benzamidem obecného vzorce XI podle schématu I.
Schéma I
(I) , kde
X, X, Y, Rj, R2, Rj, man mají význam uvedený u obecného vzorce I.
Obecně se reakce ilustrovaná ve schématu I může provádět v organických rozpouštědlech, jako aromatických uhlovodících, halogenovaných uhlovodících a podobně. Rozpouštědlům, jako je toluen a 1,2-dichlorethan, se dává přednost. Tyto reakce probíhají za teplot v rozmezí od teploty místnosti do 150 °C.
Meziprodukty uvedené ve schématu I se mohou vyrábět podle obecně přijatelných postupů.
I
Anilin se může vyrobit podle schématu II uvedeného dále.
Schéma II
02N
O
Cl
(IX) kde
R^, R2» Rj, man mají význam uvedený u obecného vzorce I.
Reakce substituovaného chlornitrobenzenu obecného vzorce XIII se substituovaným fenolem obecného vzorce XXV probíhá v přítomnosti báze při zvýšené teplotě za vzniku substituovaného nitroetheru obecného vzorce XV. Redukce nitroetheru obecného vzorce XV na anilin obecného vzorce IX se může dosáhnout pod vodíkovou atmosférou za použití heterogenního hydrogenačního katalyzátoru. Mezi vhodné katalyzátory se zahrnuje platina nebo palladium na uhlí nebo Raneyův nikl.
Tlak v rozmezí od 14 do 689 kPa se může použít za teploty místnosti. Vhodná rozpouštědla zahrnují aromatický uhlovodík nebo alkohol. Redukce nitroetheru obecného vzorce XV na anilin obecného vzorce IX se může také dosáhnout chemickou metodou za použití postupu, který uvedl E. Enders a kol. v britském patentu č. 1 456 964.
Meziprodukty jako substituovaný chlornitrobenzen a substituovaný fenol jsou dostupné na trhu nebo se mohou vyrobit metodou dobře známou z chemické literatury.
Zvláštní chlornitrobenzen obecného vzorce XVI se vyrábí postupem naznačeným ve schématu
III.
Schéma III
(XVI)
Anilin se může převést na isokyanát nebo isothiokyanát obecného vzm ce XI] reakcí s fosgenem nebo thiofosgenem, jak je znázorněno dále:
kde
Y, R^, R£, R3, man mají význam uvedený u obecného vzorce I.
Sloučeniny zahrnuté do tohoto vynálezu se mohou používat jako insekticidy metodami známými odborníkům v oboru. Insekticidní prostředky obsahující sloučeniny jako účinnou látku budou obvykle obsahovat nosič a/nebo ředidlo, bud v kapalném nebo.pevném stavu. '
Vhodná kapalná ředidla nebo nosiče zahrnují vodu, destiláty získané z ropy nebo jiné kapalné nosiče společně s povrchově aktivním prostředkem nebo bez něho. Kapalné koncentráty se mohou připravovat zředěním jedné z těchto sloučenin nefytotoxickým rozpouštědlem, jako acetonem, xylenem, nitrobenzenem, oyklohexanonem nebo dimethylformamidem a dispergováním účinné látky ve vodě pomocí vhodných povrchově aktivních emulgačních a dispergačních prostředků.
Volba dispergačního nebo emulgačního prostředku a jejich použité množství se řídí povahou prostředku a schopností prostředku usnadnit dispergování účinné látky. Obvykle je žádoucí použít tak malé množství dispergačního nebo emulgačního prostředku jak jen je možné, které tvoří požadovanou disperzi účinné látky v postřiku tak, že déšt nemůže opětovně emulgovat účinnou látku poté, co byla aplikována na rostlinu a z této rostliny ji smýt.
Mohou se používat neionogenní, aniontové nebo kationtové dispergační nebo emulgační prostředky, jako jsou například kondenzační produkty alkylenoxidu s fenolem nebo organickými kyselinami, alkylarylsulfonáty, komplexní ether-alkoholy, kvarterní amonlové sloučeniny a podobně.
Při přípravě smáčitelného prášku, popraše nebo granulovaných prostředků se účinná složka disperguje v příslušně rozmělněném pevném nosiči a také na něm, jak je například hlinka, mastek, bentonit, rozsivková zemina, valchařská hlína a podobně.
Při výrobě smáčitelnýoh prášků mohou být obsaženy svrchu uvedené dispergační prostředky, stejně jako ligninsulfonáty.
Požadované množství účinné látky v prostředku může být použito na ošetřený hektar ve formě od 11,2 do 22 460 litrů nebo více kapalného nosiče a/nebo ředidla nebo ve formě asi od 5,6 do 560 kg inertního pevného nosiče a/nebo ředidla. Koncentrace v kapalných koncentrátech budě obvykle kolísat asi od 10 do 95 i hmotnostních a v pevných prostředcích bude asi od
0,5 do 90 % hmotnostních.
Uspokojující postřiky, popraše nebo granule pro běžné použití obsahují od asi 0,26 do 16,8 kg účinné složky na hektar.
Insekticidy zde zahrnuté chrání před napadením hmyzem rostliny nebo jiný materiál, ná -který se použily. Tyto insekticidy mají relativně vysokou zůstatkovou toxicitu. S ohledem na rostliny mají vysoké rozpětí bezpečnosti, pokud se použijí v dostačujícím množství k usmrcení nebo zapuzení hmyzu, nespalují nebo nepoškozují rostliny a odolávají povětrnostním podmiň kám, včetně smytí způsobenému deštěm, rozkladu ultrafilovým zářením, oxidaci nebo hydrolýze v přítomnosti vlhkosti nebo alespoň takovém rozkladu, oxidaci a hydrolýze, jaká by materiálně snížila požadované pesticidní vlastnosti účinných látek nebo způsobila nežádoucí vlastnosti, například fytotoxicitu, účinných látek.
Účinné látky jsou chemicky tak inertní, že jsou smáčitelné v podstatě se všemi jinými složkami uvedených postřiků a mohou se použít na půdu po vysetí semen nebo na kořeny rostlin bez poškození semen nebo kořenů rostlin. Směsi účinných sloučenin se mohou používat, je-li to žádoucí, stejně jako kombinace účinných látek podle tohoto vynálezu s jinými biologicky účinnými sloučeninami nebo přísadami.
Následující příklady ilustrují nej lepší způsob provedení tohoto vynálezu.
Příklad 1
Způsob výroby 3-chlor-2,5-dimethyl-4-(2,4-dimethylfenoxy)fenylisokyanátu
Jednolitrová tříhrdlá baňka s kulatým dnem, vybavená teploměrem, nálevkou k dodatečnému vyrovnání tlaku, kondenzátorem naplněným suchým ledem a trubicí k zavádění dusíku a odvádění plynů se naplní 12,5% roztokem fosgenu v toluenu (198 ml, 21,4 g, 216,3 mmol fosgenu).
Reakční nádoba se ochladí na teplotu 0 °C a během 30 minut se přikape roztok 3-chlor-2,5-dimethyl-4-(2,4-dimethylfenoxy)anilinu (20,0 g, 72,5 mmol) v toluenu (200 ml). Výsledná heterogenní směs se nechá ohřát na teplotu místnosti a potom refluxuje 3 hodiny. Během této doby se reakční prostředí stane homogenní.
Reakční směs se potom vyčistí od přebytku fosgenu. Roztok se potom nechá ochladit a odpaří za sníženého tlaku. Získá se produkt jako slabě bělavá pevná látka. Destilací při teplotě varu 138 až 155 °C za tlaku 6,7 Pa se dostane čistý isokyanát 9 (21,8 g, 72,2 mmol,
%), teplota tání 63 až 66 °C ve formě voskovité bílé látky.
Příklad2
Způsob výroby 1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3-chlor-2,5-dimethylfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močoviny
3-chlor-2,5-dimethyl-4-(2,4-dimethylfenoxy)fenylisokyanát z (3,84 g, 12,73 mmol) se přidá k suspenzi 2,6-difluorbenzamidu (2,00 g, 12,73 mmol) v toluenu (25 ml) za teploty místnosti. Směs se potom zahřívá za refluxu po dobu 17 hodin. Během této doby se amid rozpustí. Reakční nádoba se potom ochladí a rozpouštědlo odpaří za sníženého tlaku. Takto se získá surová močovina, jako bílý prášek ve výtěžku 89 %.
Příklad 3 až 216
Podobným způsobem jako se použil v předcházejících příkladech a za použití jednoho ze schémat syntézy popsaných výše se vyrobí jiné deriváty močoviny. Identita substituentů v obecném vzorci a analytické údaje jsou uvedeny v následující tabulce I.
1-(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočoviny obecného vzorce
Tabulka I
Příklad Vzorec
1 C22H26C12F2N2°3 2,6-F2 0 3,5-Cl 2-CH3 4-CH3
2 C22H17C13N2°3 2-C1 0 3,5-Cl 2-CH3 4-CH3
3 C22H16C14N2°3 2,6-Cl2 0 3,5-Cl 2-CH3 4-CH3
4 C24H22F2N2°3 2,6-F2 0 3,5-(CH3)2 2-CH3 4-CH3
5 C24H22C1FN2°3 2,6-ClF 0 3,5-(CH3)2 2-CH3 4-CH3
6- C24H23C1N2°3 2-C1 0 3,5-(CH3)2 2-CH3 4-CH3
7 C24H22C12N2°3 2,6-Cl2 0 3,5-(CH3)2 2-CH3 4-CH2
8 C24H22C12N2°3 2-C1 0 3,5,6-CH3ClCH3 2-CH3 4-CH3
9 C24H21C13N2°3 2,6-Cl2 0 3,5,6-CH3ClCH3 2-CH3 4-CH3
10 C24H21C12FN2°3 2,6-ClF 0 3,5,6-CH3ClCH3 2-CH3 4-CH3
11 C24H21C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,5,6-CH3ClCH3 2-CHj 4-CH3
12 C22H15C15N2°3 2-C1 0 3,5-Cl2 2,3 ,4-CH3ClCl 5-CH3
13 C22H14C16N2°3 2,6-Cl2 0 3,5-Cl2 2,3 ,4-CH3ClCl 5-GHIj
14 C22H14C15FN2°3 2,6-ClF 0 3,5-Cl2 2,3 ,4-CHjCICI 5-CH3
15 C22H14C14F2N2°3 2,6-F2 0 3,5-Cl2 2,3 ,4-CH3ClCl 5-CH3
16 C24H22C12N2°2S 2-C1 s 3,5,6-CH3ClCH3 2-CH3 4-CH3
17 C24H22C12N2°3 2-C1 0 3,5,6-CH3ClCH3 3-CH3 5-CHj
18 C24H22C12N2°2S 2-C1 s 3,6-(CH3)2-5-Cl 3-CH3 5-CH3
19 C24H21C13N2°3 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3-CH3 5-CH3
20 C24H21C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3-CH3 5-CH3
21 C26H26C12N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4-tero -butyl
22 C26H26C12N2°2S 2-C1 s 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4-terc -butyl
pokračování tabulky 1
Příklad Vzorec XX' Y R1 R2 R3
23 C^cHocCloNo0_ 26 25 325 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4-terc. -butyl
24 C26H25C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2~5-Cl H 4-terc, -butyl
25 C23H20C12N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4-CH3
26 C23H20C12N2°2S 2-Cl s 3,6- (CHj)2~5-Cl H 4-CH3
27 C23H19C13N2°3 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4-CH3
28 C23H19C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4-CH3
29 C23H20C12N2°3 2-Cl 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 2-CH3
30 C23H19C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6- (CH3)2~5-Cl H 2-CH3
31 C23H20C12N2°2S 2-Cl s 3,6-(CH3)2-5-Cl H 2-CH3
32 C23H19C13N2P3 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 2-CHÍ3
33 C23H19BrC'L2N2O3 2-Cl 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 4-Br 2-CH3
34 C23H19BrC1FN2°2S 2-F s 3,6-(GHj)25-Cl 4-Br 2-CH3
35 C23H18BrC13N2°2 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 4-Br 2-CH3
36 C23H19BrC12N2°2S 2-Cl s 3,6-(CH3)2-5-Cl 4-Br 2-CHij
37 C23H18BrC1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 4-Br 2-CH3
38 C23H19BrC12N2°3 2-Cl 0 3,6-(CHj)2-5-Cl 2-Br 4-CH3
39 C23H18BrC13N2°3 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-Br 4-CH3
40 C23H18BrC1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-Br 4-CH3
41 C23H19BrC12N2°2S 2-Cl s 3,6-(CHj)2“5-Cl 2-Br 4-CH3
42 C23H19C12N2°3 2-Cl 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 4-C1 2-CHj
43 C23H18C14N2°3 2,6-Cl2 0 3,6- (CH3)2-5-Cl 4-C1 2-CH^
44 C23H18C12F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 4-C1 2-CH3
45 C23H19C13®2°2S 2-Cl s 3,6-(CH3)2-5-Cl 4-C1 2-CH3
46 C23H19C13N2°3 2-Cl 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-Cl 4-CH3
47 C23H18C14N2°3 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-Cl 4-CH3
pokračování tabulky I
Přiklad Vzorec XX' Y R1 R2 R3
48 C23H18C12F2N2°3 2,6-1·., 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-Cl 4-CHj
49 C23H19C13N2°2S 2-Cl s 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-Cl 4-CH3
50 C31H36C12N2°3 2-Cl 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4-n-OgH^g
51 C31H35C13N2°3 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4_n“C9H19
52 ’ C31H36C12N2°2S 2-Cl s 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4-n-CgH19
53 C25H25C1N2°2S 2-CH3 s 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3 4-CH3
54 C24H22C1FN2Oi>S 2-F s 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3 4-CHj
55 C31H35C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 4-n-CgHjg
56 C27H28C12N2°3 2-Cl 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CHj 4-terc.-
-butyl
57 C27H27C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3 , 4-ťerc.- -butyl
58 C27H28C12N2°2S 2-Cl s 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3 4-terc.-
-butyl
59 C27H28C1FN2°2S 2-F s 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CHj 4-terc.-
-butyl
60 C25H24C12N2°3 2-Cl 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2,3-(CH3) 2 5-CHj
61 C25H23C13N2°3 2,6-Clj 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2,3-(CH3) 2 5-CH3
62 C25H23C12™203 2,6-ClF 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2,3-(CH3) 2 5-CHj
63 C25H23C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2,3-(CH3) Jž·’ 5-CH3
64 C25H24C12N2°2S 2-Cl s 3,6- (CH3)2-5-Cl 2,3-(CHj) 2 5-CH3
65 C25H24C1FN2°2S 2-F s 3,6-(CH3) j-5-Cl 2,3-(CH3) 2 5-CH3
66 C26H27C1N2°2S 2-CH3 s 3,6-(CH^-5-Cl 2,3-(CHj) 2 5-CH3
67 C25H24C12N2°3 2-Cl 0 3,6-(CHj)2-5-Cl 3,4-(CHj) 2 5-CH3
68 C25H23C13N2°3 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,4-(GH^) 2 5-CH3
69 C25H23C12FN2°3 2,6-ClF 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,4-(CH3) 2 5-CH3
70 C25H23C1R2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3,4-(CHj) 2 5-CHj
71 C25H24C12N2°2S 2-Cl s 3,6-(CH3,2-5-Cl 3,4-(CH3) 2 5-CH3
pokračování tabulky I
Přiklad Vzorec XX' Y R1 r2 R3
72 C25H24C1FN2°2S 2-F s 3,6- (CH3)2-5-Cl 3,4-(CH3)2 5-CH3
73 C26H27C1N2°2S 2-ch3 s 3,6- (CH3)2-5-Cl 3,4-(CH3)2 5-CH3
74 C25H24C12N2°3 2-6 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 2-í-C3H7
75 C25H23C1F2N2°3 2,6-^ 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 2-Í-C3H7
76 C25H25C1N2°3 2-CH3 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3 4-CH3
77 C24H12C1™2°3 2-F 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3 4-CH3
78 C25H26N2°3 2-CH3 0 3,5-(CH3)2 2-CH3 4-CH3
79 C25H26N2°2S 2-CT3 0 3,5-(CH3)2 2-CH3 4-CH3
80 C24H23FN2°3 2-F 0 3,5-(CH3)2 2-CH3 4-CH3
81 C24H22C12N2°4 2-Cl 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2tO6H3 4-CH3
82 C24H21C13N2°4 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3) -5-C1 2-OCH3 4-CH3
83 C24H21C12FN2°4 2,6-ClF 0 3,6-(CH3)2 2-OCH3 4-CH3
84 C24H21C1F2H2°4 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2 2-OCH3 4-CH3
85 C25H25C1N2°4 2-CHij 0 3,6-(CH3)2 2-OCH3 4-CH3
86 C24C22C1FN2°3S 2-F s 3,6-(CH3)2 2-OCH3 4-CH3
87 C24H23C1N2°2S 2-Cl s 3,5-(CH3)2 2-CH3 4-CH3
88 C24H22C12N2°3S 2-Cl 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 4tSCH3 3-CH3
89 C24H21C1F2N2°3S 2,6-F2 0 3,6- (CH3)2-5-Cl 4-SCH3 3-CH3
90 C26H27C12Í43O3 2-Cl 0 3,6-(CHj)2-5-Cl 3-CH3,4-N(CH3) l2 5-ch3
91 C26H26C1F2N3°3 2,6-f2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3-CHj,4-N(CH3) 2 5 CH3
92 C26H26C13N3°3 2,6-Cl2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl n(ch3)2 5-CH3
93 C26H26C12FN3°3 2,6-ClF 0 3,6-(CH3)2-5-Cl n(ch3)2 5-CH3
94 C26H27C1FN3°3 2-F 0 3,6-(CH3)2-5-Cl n(ch3)2 5-CH3
95 C27H30C1N3°3 2-CH3 0 3,6-(CH3)2-5-Cl N<CH3>2 5-CH3
96 C23H20C12N2°3 2-Cl 0 2-CH3~5-Cl 2-CH3 4-CH3
97 C23H19C1F2N2°3 2,6-F2 0- 2-CH3“5-Cl 2-CH3 4-CH3
pokračování tabulky I
Přiklad Vzorec XX' Ϊ R1 R2 R3
98 C22H17BrC12N2°3 2-Cl 0 2-CH3-5-Cl 4-Br 2-CH3
99 ^'22B16Br<'^F2^2°3 2,6-F., 0 C-CH3-5-Cl 4-Br 2-CH3
100 C23H20BrC1N2°3 2-Cl 0 3-CH3 2-CH3-4-Br 6-CH3
101 C23H19BrF2N2°3 2,6-P2 0 3-CH3 2-CH34-Br 6-CH3
102 C23H20C12N2°Í3 2-CHj 0 2-CH3-5-Cl 4-C1 2-CH3
103 C24H23C1N2°3 2-CH3 0 2-CH3-5-Cl 4-CH3 2-CH3
104 C23H20C1FN2°3 2-F 0 2-CH3~5-Cl 4-CH3 2-CH3
105 C22H17C13FN2°3 2-F 0 2-CH3-5-Cl 4-C1 2-CH3
106 C23H20BrFN2°3 2-F 0 3-CH3 4- -Br-6-CHj 2-CH3
107 C24H23BrN2°3 2-CHj 0 3-CH3 4- -Br-6-CH3 2-CH3
108 C22H17BrClPN2O3 2-F 0 2-CH3-5-Cl 4-Br- 2-CH3
109 C23H20BrC1N2°3 2-CH3 0 2-CH3-5-Cl 4-Br 2-CH3
110 C23H20BrC1N2°3 2-Cl 0 3,5-<CH3)2 4-Br 2-CH3
111 C23H20BrFN2°3 2-F 0 3,5-(CH3)2 4-Br 2-CH3
112 C23H19BrC1FN2°3 2-C1-6-F 0 3,5-(CH3)2 4-Br 2-CH3
113 C23H19BrF2N2°3 2,6-F2 0 3,5-(CH3)2 4-Br 2-CH3
114 C23H19BrC1FN2°3 2,6-ClF 0 2,5-(CH3)2 4-Br 2-CH3
115 C23H18BrF2N2°3 2,6-F2 0 2,5-(CH3)2 4-br 2-CH3
116 C23H20BrC1N2°3 2-Cl 0 2,5-(CH3)2 4-Br 2-CH3
117 C23H20C12N2°3 2-Cl 0 2,5-(CH3)2 2-Cl 4-CHj
118 C23H20C1FN2°3 2-F 0 2,5-(CH3)2 2-Cl 4-CH3
119 C24H23C1N2°3 2-CHii 0 2,5-(CH3)2 2-Cl 4-CHj
120 C24H23C1N2°3 H2 0 3,6-(CH3)2-5-C1 2-CH3 4-CH3
121 C23H20BrC1N2°3 «i 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 4-Br 2-CB3
122 C24H22C1FN2°3 2-F 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3 5-CH3
123 C24H22C12N2°3 2-Cl 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3 5-CH3
pokračován.í tahu i ί \ í
Příklad Vztdci XX' Y R^ R^
124 C24Ií21í-'ÍJ'‘?\'% 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3 5-CH3
125 C,,rU,ir(’]W^()o 25 25 23 2-CH3 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3 5-CH3
1 26 t* 2 6 2 6 2 2 3 2-C1 0 2-CH3-5-Cl 2-CH3 4-terc -butyl
127 C26“2fiC;1FN2C,3 2-F 0 2-CH3-5-Cl 2-CH3 4-terc -butyl
128 C26H25C1í'2N2°3 2,6-F2 0 2-CH3-5-Cl 2-CH3 4-terc -butyl
129 C27H29C1N2°3 2-CH3 0 2-CH3-5-Cl 2-CH3 4-terc -butyl
130 C26H26C12N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)25-Cl H 2-sek. -butyl
131 C26H26C1FN2°3 2-F 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 2-sek. -butyl
132 C26H25C12FN2°3 2-Cl,6-F 0 3,6- (CH3)2-5-Cl H 2-sek. -butyl
133 C26H25C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl H 2-sek. -butyl
134 C24H22C12N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3 3-CH3
135 C24H21C12FN2°3 2-C1.6-F 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3 3-CH3
136 C24H21C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-'(CH3) 2-5-Cl 2-CH3 3-CH3
137 C24H21C13N2°3 2-C1 0 3,6-(CHg)2-5-Cl 2-CH3-4-Cl 3-CH3
138 C24H20C13FN2°3 2-C1.6-F 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3-4-Cl 3-CH3
139 C24H20C12F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3-4-Cl 3-CH3
140 C23H20C12N2°3 2-C1 0 3-CH3 2-CH3-4-Cl 3-CH3
141 C23H19C12FN2°3 2-C1-6-F 0 3-CH3 2-CH3-4-Cl 3-CH3
142 C23H19C1F2N2°3 2,6-F2 0 3-CH3 2-CH3-4-Cl 3-CH3
143 C24H21C13N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2tCH3-4-C1 5-CH3
144 C24H20C12FN2°3 2-Cl,6-F 0, ' -3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3-4-Cl 5-CH3
145 C24H20C12F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3-4-Cl 5-CH3
pokračování tabulky I
Příklad- Vzorec XX' Y R1 R2 R3
146 C24H21C13N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3-CH3-4-Cl 5-CH3
.147 C24H20C12F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 3-CH3-4-Cl 5-CH3
148 C24H21BrC12N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3-4-Br 3-CH3
149 C24H20BrC12F25,2O3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3-4-Br 3-CHj
150 C23H20BrC12N2°3 2-C1 0 3-CH3 2-CH3-4-Br 3-CH3
151 C23H19BrF2N2°3 2,6-F2 0 3-CK3 2-CH3-4-Br 3-CH3
152 C23H20C12N2°3 2-C1 0 3-CH3 2-CH3-4-Cl 5-CH3
153 C23H19C12F2N2°3 2,6-F2 0 3-CH3 2-CH3-4-Cl 5-CH3
154 C24H21BrF2N2°3 2,6-F2 0 3,5-<CH3)2 2-CH3-4-Br 3-CH3
.155 C26H25BrC12N2°3 2-C1 0 3,6-<CH3)2-5-Cl 4-Br 2-sek. -butyl
156 C26H24BrC1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 4-Br 2-sek. -butyl
157 C25H22C1F3N2°3 2-CF3 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3 4-CH3
158 C25H24C12N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2,4-(CH3)2 5-CH3
159 C25H23C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2,4-(CH3)2 5-CH3
160 C24H21C13N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-Cl,4-CH3 5-CH3
161 C24H20C12F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-Cl,4-CH3 5-CH3
162 C23H18C14N2°4 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2,4-Cl2 5-CHj
163 C23H17C13F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-S-Cl 2,4-Cl2 5-CH3
164 C22H16BrC13N2°3 2-C1 0 3,5-Cl2 2-CH3,4-Br 5-CII3
165 C22H15BrC12F2N2°3 2'6-F2 0 3,5-Cl2 2-CH3,4-Br 5-CH3
166 C24H21BrC12N2°3 2-C1 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3,4-Br 5-CH3
167 C24H20BrC1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3)2-5-Cl 2-CH3,4-Br 5 CH3
168 C23H20C12N2°2S 2-C1 s 2-CH3—5-C1 2-CH3 4-CH3
169 C22H17C13N2°2S 2-C1 s 2-CH3~5-Cl 4-C1 2-CH3
170 C23H20C12N2°2S 2-CH^ s 2-CH3-5-Cl 4-C1 2-CH3
pokračování tabulky I
Příklad Vzorec XX' Y R1 R2 K3
171 C24H23BrN2°2S 2-CH3 s 3-CH3 2-CH3,4-Br 6-CII3
172 C22H17BrCl2N2°2S 2-Cl s 2-CH3,5-C1 4-Br 2-CH3
173 C23H20BrC1N2°2S 2-Cl s 3-CH3 2-CH3-4-Br 6-CH3
174 C24H23C1N2°2S «2 s 3,6-(CH3) 2-5-d 2-CH3 4-CH3
175 C23H20C12N2°2S H2 s 3,6-(CH3) 2-5-Cl 4-C1 2-CH3
176 C24H21C13N2°2S 2-Cl s 3,6-(CH3) 2-5-c1 3-CH.J-4-C1 5-Ch3
177 C24H21BrC12N2°2S 2-Cl s 3,6-(CH3) 2-5-C! 2-CH3-4-Br 3-CK3
178 C23H20BrC1N2°2S 2-Cl s 3-CH3 2-CH3-4-Br 3-CH3
179 C20H20C12N2°2S 2-Cl s 3-CH3 2-CH3~4-Cl 5-CH3
180 C26H25BrC12N2°2S 2-Cl s 3,6-(CH3) 2-5-Cl 4-Br 2-sek. -butyl
181 C24H21C1F2N2°2S 2,6-F2 s 3,6-(CH3) 2-5-Cl 2-CH3 4-CH3
182 C24H19C12N3°3 2-Cl 0 3,6-(CH3) 2-5-Cl 4-CN 2-CH3
183 C24H18C1F2N2°3 2,6-F2 0 3,6-(CH3) 2-5-Cl 4-CN 2-CH3
184 C25H21CI2N3P3 2-Cl 0 3,6-(CH3) 2-5-Cl 4-CN,5-CH3 2-CB3
185 C25H20C1F2N3°3 2,6-p2 0 3,6-(CH3) 2-5-Cl 4-CN,5-CH3 2-CH3
186 C26H23C1F2N2°5 2,6-F2 0 3,6-(CH3) 2-5-Cl 4-CO2C2 H5 2-CH3
187 C26H24C12N2°5 2-Cl 0 3,6-(CH3) 2-5-d 4-CO2C2H5 2-CH3
Tabulka I - pokračování: II. část
Příklad C % vypočteno H N % c nalezeno H N
1 56,79 3,47 6,02 56,61 3,35 6,08
2 56,97 3,70 6,04 56,84 3,61 6,02
3 53,03 3,24 5,62 52,38 3,15 5,72
4 67,91 5,23 6,60 67,23 5,10 6,62
5 65,35 5,03 6,35 65,22 5,03 6,29
6 68,16 5,47 6,63 68,12 5,58 6,48
7 63,02 4,85 6,13 58,72 4,16 6,33
8 63,03 4,85 6,12 63,33 4,94 6,09
9 58,61 4,30 5,70 58,28 4,21 5,64
10 60,64 4,45 5,89 60,79 4,42 5,82
11 62,82 4,61 6,10 62,94 4,88 6,03
pokračování tabulky 1: II. část
Příklad c % vypočteno Η N c % nalezeno H : N
12 49,61 2,84 5,26 49,99 2,90 5,21
13 46,60 2,49 4,94 46,74 2,53 4,94
14 47,99 2,56 5,09 47,21 2,80 5,01
15 49,47 2,64 5,24 . 49,44 2,74 5,17
16 60,89 4,68 5,92 61,13 4,83 6,05
17 63,03 4,85 6,12 62,64 4,73 6,40
18 60,89 4,68 5,92 61,12 4,73 5,94
19 58,61 4,30 5,70 58,41 4,26 5,71
20 62,82 4,61 6,10 63,23 4,67 6,08
21 64,34 5,40 5,77 64,03 5,36 5,98
22 62,27 5,23 5,59 62,06 5,43 5,79
23 60,07 4,85 5,39 60,25 4,92 5,50
24 64,14 5;17 5,75 64,60 5,32 5,73
25 62,31 4,55 6,32 62,22 4,66 6,23
26 60,13 4,39 6,10 59,84 4,38 5,98
27 57,82 4,01 5,86 58,09 4,02 5,85
28 62,10 4,30 6,30 62,05 4,41 6,19
29 62,31 4,55 6,32 61,83 4,56 6,34
30 62,10 4,30 6,30 62,02 4,50 6,79
31 60,13 4,39 6,10 60,72 4,66 6,08
32 57,82 4,01 5,86 57,95 4,22 5,95
33 52,90 3,67 5,36 53,18 3,68 5,47
34 52,94 3,67 5,37 53,13 3,68 5,37
35 49,62 3,26 5,03 49,60 3,29 4,99
36 51,32 3,56 5,20 51,63 3,53 5,20
37 52,75 3,46 5,35 52,27 3,40 5,43
38 52,90 3,67 5,36 52,43 3,68 5,31
39 49,62 3,26 5,03 49,75 3,23 5,00
40 52,75 3,46 5,35 52,97 3,49 5,31
41 51,32 3,56 5,20 50,70 3,55 5,00
42 57,82 4,01 5,86 57,51 4,00 5,66
43 53,93 3,54 5,49 54,22 3,55 5,55
44 57,64 3,78 5,84 57,50 3,84 5,81
45 55,94 3,88 5,67 55,98 3,94 5,60
46 57,82 4,01 5,86 58,20 4,17 5,72
47 53,93 3,54 5,49 53,91 3,51 5,50
48 57,64 3,78 5,84 57,82 3,84 5,73
49 55,94 3,88 5,67 55,78 3,91 5,55
50 67,02 6,53 5,04 66,06 6,47 5,14
51 63,11 5,98 4,75 60,04 5,58 5,03
52 65,14 6,35 4,90 64,36 6,35 4,86
53 66,28 5,56 6,18 65,12 5,73 5,98
54 63,08 4,85 6,13 62,91 4,83 6,14
55 66,84 6,33 5,03 66,16 6,48 4,78
56 64,93 5,65 5,61 64,84 5,71 5,56
57 64,74 5,43 5,59 64,70 5,73 5,65
58 62,91 5,48 5,43 62,96 5,58 5,38
59 64,98 5,66 5,61 65,24 5,85 5,52
60 63,69 5,13 5,94 63,68 5,30 5,99
61 59,36 4,58 5,54 59,52 4,82 5,47
62 61,35 4,74 5,72 61,49 4,81 5,77
Ti
pokračování Příklad tabulky I; C II. část
% vypočteno H N % nalezeno
C H N
63 63,49 4,90 5,92 63,58 5,20 5,92
64 61)59 4,96 5,75 61,78 5,12 5,77
65 63,74 5,14 5,95 63,85 5,22 5,94
66 66,86 5,83 6,00 67,35 5,86 5,91
67 63,69 5,13 5,94 63,68 5,21 5,87
68 59,36 4,58. 5,54 59,68 4,80 5,31
69 61,35 4,74 5,72 61,60 4,84 5,79
70 63,49 4,90 5,92 63,35 4,97 5,83
71 61,59 4,96 5,75 61,65 5,05 5,70
72 63,74 5,14 5,95 64,29 5,17 5,91
73 66,86 5,83 6,00 67,60 6,13 6,13
74 63,70 5,13 5,94 63,94 5,26 5,87
75 63,50 4,90 5,92 63,36 5,08 5,80
76 68,72 5,77 6,41 67,84 5,65 6,30
77 65,38 5,03 6,35 65,25 5,13 6,21
78 74,60 6,51 6,96 74,81 6,66 6,88
79 71,74 6,26 6,69 72,14 6,42 6,54
80 70,92 5,70 6,89 71,09 5,70 6,98
81 60,90 4,68 5,92 60,85 4,57 5,84
82 56,77 4,17 5,52 56,53 4,14 5,37
83 58,67 4,31 5,70 59,07 4,47 5,63
84 60,70 4,46 5,90 60,98 4,19 5,72
85 66,29 5,56 6,18 66,57 5,56 6,29
86 60,95 4,69 5,93 60,63 4,58 5,71
87 65,67 5,28 6,38 66,09 5,50 6,27
88 58,90 5,43 5,72 58,63 4,58 5,68
89 58,72 4,31 5,71 58,62 4,29 5,91
90 62,40 5,44 8,40 62,56 5,44 8,52
91 62,22 5,22 8,37 62,81 4,93 8,20
92 58,38 4,90 7,86 58,28 5,02 7,99
93 60,24 5,06 8,10 60,15 5,13 7,77
94 64,52 5,62 8,68 64,57 5,63 8,64
95 67,56 6,30 8,75 67,21 6,38 8,38
96 62,31 4,55 6,32 62,65 4,92 6,27
97 62,10 4,31 6,30 62,45 4,78 6,30
98 51,99 3,37 5,51 52,51 3,49 5,56
99 51,84 3,16 5,50 51,70 3,32 5,37
100 56,58 4,13 5,74 57,19 4,34 5,77
101 56,41 3,91 5,72 56,96 4,14 5,66
102 62,31 4,55 6,32 62,36 4,51 6,38
103 68,16 5,48 6,62 68,37 5,55 6,53
104 64,72 4,72 6,56 65,29 4,77 6,63
105 59,08 3,83 6,26 59,48 3,80 6,24
106 58,56 4,27 5,94 59,37 4,43 5,82
107 61,62 4,96 5,99 62,83 5,22 5,85
108 53,74 3,48 5,70 53,75 3,59 5,43
109 56,63 4,13 5,74 56,84 4,09 5,64
110 56,63 4,13 5,74 56,64 4,16 5,64
111 58,61 4,28 5,94 58,59 4,54 5,79
112 54,62 3,79 5,54 54,66 3,82 5,50
113 56,46 3,91 5,72 56,61 4,30 5,61
pokračování tabulky I: II. část
Příklad % vypočteno % nalezeno
c H N C H N
114 54,62 3,79 5,54 54,96 3,90 5,36
115 56,46 3,91 5,72 56,76 4,07 5,59
116 56,63 4,13 5,74 56,64 4,20 5,64
117 62,31 4,55 6,32 62,21 4,69 6,09
118 64,72 4,55 6,32 64,93 4,82 6,54
119 68,16 5,48 6,62 68,20 5,61 6,62
120 68,16 5,48 6,62 68,01 5,78 6,42
121 56,63 4,13 5,74 57,07 4,56 5,69
122 65,38 5,03 6,35 65,74 5,17 6,25
123 63,03 4,85 6,12 63,14 5,13 6,06
124 62,86 4,62 6,11 62,90 4,67 6,01
125 68,72 5,77 6,41 68,94 5,66 6,27
126 64,34 5,40 5,77 64,93 5,49 5,73
127 66,59 5,59 5,97 66,81 5,72 5,91
128 64,13 5,18 5,75 64,36 5,24 5,72
129 69,74 6,29 6,02 69,85 6,41 5,98
130 64,34 5,40 5,77 63,51 5,28 6,07
131 66,59 5,59 5,97 65,73 6,30 6,36
132 62,04 5,00 5,56 61,06 4,86 5,79
133 64,13 5,18 5,75 64,51 5,35 5,85
134 63,03 4,85 6,12 63,35 5,39 6,36
135 60,64 4,45 5,89 61,29 4,46 5,78
136 62,82 4,61 6,10 63,04 4,89 6,21
137 58,61 4,30 5,70 58,87 4,53 5,70
138 56,54 3,95 5,50 57,41 4,27 5,57
139 58,43 4,09 5,68 58,59 4,27 5,65
140 62,31 4,55 6,32 62,63 4,62 6,38
141 59,88 4,15 6,07 60,54 4,54 6,06
142 62,10 4,30 6,30 62,55 4,62 6,27
143 58,61 4,30 5,70 - 58,47 4,30 5,63
144 56,54 3,95 5,50 56,88 4,05 5,39
145 58,43 4,09 5,68 58,72 4,18 5,68
146 58,61 4,30 5,70 58,59 4,34 5,53
147 58,43 4,09 5,68 58,38 4,17 5,53
148 53,75 3,95 5,22 53,72 4,03 5,53
149 53,60 3,75 5,21 53,27 3,78 5,07
150 56,63 4,13 5,74 56,52 4,22 5,76
15.1 56,46 3,91 5,72 56,65 4,09 5,94
152 62,31 4,55 6,32 62,17 4,65 6,30
153 62,10 4,30 . 6,30 61,95 4,42 6,19
154 teplota tání 194 až 197 °C
155 55,34 4,46 4,96 55,49 4,42 4,87
156 55,19 4,28 4,95 55,78 4,28 4,81
157 61,17 4,52 5,71 61,45 4,66 5,63
158 63,70 5,13 5,94 63,64 5,24 6,03
139 63,50 4,90 5,92 63,75 5,18 6,63
160 58,61 4,30 5,70 59,19 4,68 5,60
161 58,43 4,09 5,68 58,64 4,36 5,64
162 53,93 3,54 5,47 54,16 3,79 5,41
163 53,77 3,34 5,45 53,57 3,42 5,58
164 48,69 2,97 5,16 49,39 3,01 5,07
pokračování tabulky I: II část
Příklad % vypočteno % nalezeno
c H N C H N
165 ' 48,56 2,78 5,15 49,05 2,86 5,08
166 53,75 3,76 5,22 53,96 4,04 5,20
167 53,60 3,75 5,21 53,69 3,78 5,16
168 60,13 4,39 6,10 60,58 4,55 6,05
169 55,07 3,57 5,84 55,86 3,61 5,64
170 60,13 4,39 6,10 60,14 4,32 6,08
171 59,58 4,79 5,79 60,48 5,04 5,71
172 50,40 3,27 5,34 50,32 3,37 5,22
173 54,78 4,00 5,56 55,82 4,37 5,04
174 65,67 5,28 6,38 66,57 5,41 6,35
175 60,13 4,39 6,10 60,39 4,69 6,13
176 56,76 4,17 5,52 59,96 4,25 5,57
177 52,19 3,83 5,07 52,61 3,92 4,91
178 54,83 4,00 5,56 54,98 4,18 , 5,57
179 60,13 4,39 6,10 60,62 4,61 6,13
180 53,81 4,34 4,83 54,16 4,36 5,20
181 60,69 4,46 5,90 60,35 4,57 5,98
182 61,55 4,09 8,79 61,68 4,48 8,32
183 61,35 3,86 8,94 63,16 4,42 8,35
184 62,25 4,39 8,71 62,21 4,59 8,50
185 62,06 4,17 8,68 61,72 4,46 8,49
186 teplota tání 176 až 179 °C
187 teplota tání 188 až 190 °C
Určité representativní příklady nových sloučenin se zkoušely ke stanovení jejich insektioidního účinku proti určitým druhům hmyzu, včetně housenek a brouků. Nové sloučeniny se také testovaly na fytotoxicitu pro hospodářsky důležité užitkové rostliny, zahrnující bob, sóju,srstnatou, kukuřici, rajče a bavlnu. U nových sloučenin se dále hodnotila toxicita pro savce.
Suspenze testovaných sloučenin se vyrobila rozpuštěním 1 g sloučeniny v 50 ml acetonu, ve kterém bylo rozpuštěno 0,1 g (10 % hmotnostních sloučeniny) alkylfenoxypolyethoxyethanolové povrchově aktivní látky, jako emulgačního nebo dispergačního prostředku.
Výsledný roztok se zamíchal do 150 ml vody a dostalo se zhruba 200 ml suspenze obsahující sloučeninu v jemně rozmělněné formě. Takto připravená zásobní suspenze obsahovala 0,5 % hmotnostních sloučeniny.
Testovací koncentrace v dílech na milion dílů, uvedeno hmotnostně, použité při testech popsaných dále se dostaly vhodným zředěním zásobní suspenze vodou. Testovací postupy byly takovéto:
Test na listech postříkaných vnadidlem pro můry Spodoptera eridania (Cram.)
Testovaný hmyz tvoří larvy můry Spodoptera eridania (Cram.) pěstované na rostlinách fazolu Tendergreen za teploty 26,5 - 3 °C a relativní vlhkosti 50-5 %.
Testované sloučeniny se upraví zředěním zásobní suspenze vodou za vzniku suspenze obsahující 500 dílů testované sloučeniny na milion dílů konečného prostředku. Rostliny fazolu Tendergreen o Standardní výšce a stáří pěstované v květináčích se umístí na otočný stůl a postříkají 100 až 110 ml prostředku obsahujícího testované sloučeniny za použití De Vilbisova rozstřikovače za tlaku vzduchu 27,6 KPa. Tato aplikace, která trvá 25 sekund, stačí k navlhčení rostlin do· skápnutí. Ke kontrolnímu stanovení se 100 až 110 ml roztoku vody, acetonu a emulgátoru neobsahujícího testovanou sloučeninu také nastříká na zamořené rostliny.
Když párové listy oschnou i oddělí se a každý se umístí ňa 9centimetrové Petriho misce vyložené mokrým filtračním papírem. Pět náhodně vybraných larev se vnese do každé misky a ty se uzavřou.
Uzavřené misky se označí a udržují za teploty 26,5 až 29,5 °C po dobu tří dnů. Třebaže byi larvy mohly snadno zkonzumovat celý list během 24 hodin, nepřidává se jim více potravy. Larvy, které nebyly schopné se pohybovat po délce těla ani po dloubnutí, považují se za mrtvé. Pro různé úrovně koncentrace se zaznamenává procento úmrtnosti. Test na postříkaných listech pro Epilachna varivestie (Muls.).
Testovaný hmyz tvoří larvy brouka Epilachna varivestis (Mulsl) ve stadiu čtvrtého instaru pěstované na rostlinách bobku Tendergreen za teploty 26,5 - 3 °C a relativní vlhkosti 50 - 5 %.
Testované sloučeniny se upraví zředěním zásobní suspenze vodou za vzniku suspenze obsahující 500 dílů testované sloučeniny na milion dílů konečného prostředku. Rostliny fazolu Tendergreen o standardní výšce a stáří pěstované v kořenáčích se umístí na otočný stůl a potříkají 100 až 110 ml prostředku obsahujícího testované sloučeniny za použití De\Vilbrisova rozstřikovače za tlaku vzduchu 27,6 kPa.
Tato aplikace, která trvá 25 sekund stačí k navlhčeni rostlin do skápnutí. Ke kontrolnímu stanovení se 100 až 110 ml roztoku vody, acetonu a emulgátoru neobsahujícího testovanou sloučeninu také nastříká na zamořené rostliny.
Když párové listy osčhnou) oděli se a každý se umístí na 9centimetrové Petriho misce vyložené mokrým filtračním papírem. Pět náhodně vybraných larev se vnese do každé misky a ty se uzavřou. Uzavřené misky se označí a udržují za teploty 26,5 - 3 °C po dobu tří dnů.
Třebaže by larvy mohly snadno zkonzumovat celý list během 24 až 48 hodin, nepřidává se jim více potravy. Larvy, které nebyly schopné se pohybovat po délce těla ani po dloubnutí, považujíce za mrtvé.
Test na listech postříkaných vnadidlem pro Heliothis virescens, F. a Haliothis zea (Boddie).
Testovaný hmyz tvoří larvy šedivky Heliothis virescens, F. o hmotnosti asi 4,5 mg a šedivky Heliothis zea (Boddie) o hmotnosti asi 2,5 mg vždy ve stadiu druhého instaru, získané na trhu a pěstované na umělé dietě a při teplotě 26,5 - 3 °C a relativní vlhkosti 50 5 %.
Za použití podobného postupu jako je uveden výše, avšak při náhradě mladého fazolu rostlinami bavlníku se ošetřené a oschlé listy bavlníku vnesou do 9oentimetrových Petriho misek, které se uspořádají do skupin o 10 miskách. Do každé se vnese 10 nahodile vybraných larev a misky se uzavřou. Uzavřené misky se označí a udržují za teploty 26,5 - 3 °C pět dní.
Biologické vlastnosti určitých reprezentativních příkladů sloučenin podle tohoto vynálezu jsou uvedeny v tabulce II dále.
Severografia, n. p„ MOST
Cena 2,40 Kčs
Tabulka II
Biologické vlastnosti reprezentativních benzoylmoČovin
Příklad
S. e
Účinek 500 (1) ppm
E (2)
9
21 22
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A tabulky II
S. e
Účinek 500 (1) ppm
E (2)
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
C
C
A
A
C
C
C
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A.
A
A
C
A
C
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
C
A
A tabulky II
Očinek 500 (1) ppm
E (2)
B
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
B
A
A
A
A
B
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
C
A
C
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A pokračování tabulky II
Příklad
Očinek 500 ppm (1) (2)
152 Λ
153 A
154 A
155 A
156 A
157 A
158 A
159 A
160 A
161 A
162 A
163 A
164 A
165 A
166 A
167 A
168 A
169 A
170 A
172 A
174 A
175 A
176 C
177 A
178 A
179 A
180 A
181 A
182 A
183 A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
C
A
A
A
Vysvětlivky
1) Spodoptera eridania (Cram.)
2) Epilachna varivestis (Muls.)
3) Hodnocení: A = úplné potlačení
B = částečné potlačení C = potlačení se neprojevilo
Příklady 212 až 217
Za účelem předvedení vyššího biologického účinku proti Spodoptera eridania (Cram.) se representativní benzoylmočoviny porovnávají se známými produkty. Výsledky jsou uvedeny v tabulce III dále:
Tabulka III
Porovnání representativních benzoylmočovin s již dříve známými úzce příbuznými sloučeninami proti Spodoptera eridania (Cram.)
Severografia, n. p., MOST
Cena 2,40 Kčs
Sloučenina Použitá dávka (ppm) Procento potlačeni po 5 dnech
1- {4-chlorfenyl)-3-( 2,6-difd uor- 10 100
benzoyl)močovina1* 5 40
1-/4-(4-methylfenylthio)-fenyl/- 500 40
2) -3 - (2,6-dichlorbenzoyl)močovina 125 30
31 10
1-/4-(2,4-dimethy1fenoxy)- 125 100
-3-chlorfeny1/-3-(2-chlor- 31 30
benzoyl) močovina^ 8 20
1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)- 2 100
-3,6-dimethy1-5-chlorfenyl/- 1 100
-3- (2-chlorbenzoyl)močovina
(příklad 8)
1-/4-(2,4-dimethy1fenoxy)- 2 100
-2,5-dimethyl-3-chlorfenyl/- 1 90
-3- (2-chlorbenzoyl)thiomočo-
vina (příklad 16)
1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3,5- 8 100
-dimethylfenyl/-3-(2,6-difluor- 2 100
benzoyl)močovina (příklad 4)
Vysvětlivky:
1) Dimilin, známá sloučenina
2) sloučenina již dříve známá z německého zveřejňovacího spisu č. 2 901 334
3) sloučenina již dříve známá z německého zveřejňovacího spisu DE č. 3 104 407 1 (EP 57-888)
Příklady 218 aš 220
Za účelem předvedení vyššího biologického účinku proti šedivkám se reprezentativní benzoylmočoviny porovnávají se známými produkty. Výsledky jsou uvedeny v tabulkách IV a V dále.
Tabulka IV
Porovnání representativních benzoylmočovin s již dříve známými úzce příbuznými sloučeninami proti Heliothis zea (Boddie)
Sloučenina LD50
Heliothis Zea (Boddie)
1-(4-chlorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyDmočovina1^ 500
1-/4-(4-methylfenylthio)-fenyl/-3- 100
2)
-(2,6-dichlorbenzoyl)mocovína
Sloučenina LD50 (PPm)
Heliothis zea (Boddie) pokračování tabulky IV
1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3- -chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)- v . 3) močovina 100
1-/4-(2,4,5-trimethylfenoxy)-3,6- -dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(3,6difluorbenzoyl)močovina (příklad 159) 0,4
1-/4-(2,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6difluorbenzoyl)močovina (příklad 145) 0,7
Vysvětlivky:
1) Dimilin, známá sloučenina 2) sloučenina již dříve známá z německého 3) sloučenina již dříve známá z německého (EP 57-888) zveřejňovacího spisu zveřejňovacího spisu č. 2 DE č , 901 334 . 3 104 407
Tabulka V
Porovnání representativních benzoylmočovin námi proti Heliothis virescens, F. s již dříve známými úzce příbuznými sloučeni-
Sloučenina LD50 (ppm) Heliothis virescens, F.
1-(4-chlorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl) močovina 31
1-/4-(4-methylfenylthio)fenyl/-32) -(2,6-diohlorbenzoyl)močovina 100
1-/4-(2,4-dimethylfenoxy)-3-chlor- fenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močo- • 3) vina 100
1-/4- (2,5-dimethyl-4-chlorfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina (příklad 145) 0,63
1-/4-(2-methyl-4-terc.-butylfenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorfenyl/-3-(2,6-difluorbenzoyl)močovina (příklad 157) 2,4
Vysvětlivky:
1) Dimilin, známá sloučenina
2) sloučenina již dříve známá z německého zveřejňovacího spisu č. 2 901 334
3) sloučenina již dřivé známá z německého zveřejňovacího spisu DE č. 3 104 407 (EP 57-888)
I když vynález byl ilustrován předcházejícími příklady, nelze je chápat jako omezení na látky zde použité. Vynález zahrnuje všeobecně oblast, jak je uvedeno dále. Mohou se učinit různé modifikace a provedení, aniž by se tím odchýlilo od smyslu a rozsahu vynálezu.

Claims (1)

  1. Způsob výroby 1- (alkylfenoxyaryl)-3~benzoylmočovin obecného vzorce „A
    NH (R2>n kde
    X a X' navzájem nezávisle značí vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl, alkoxyskupinu nebo polyhalogenalkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,
    Y představuje kyslík nebo síru, man znamenají 0 až 4, znamená vodík, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl nebo alkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,
    R2 znamená vodík, halogen, alkyl, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoxyskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonyl, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, dialkylaminoskupinu, kde alkylová část každé skupiny obsahuje 1 až 8 atomů uhlíku, skupinu CN, NO^, COnR^ř CONHR^, ve které značí alkyl s 1 až 8 atomy uhlíku,
    R^ znamená alkyl s 1 až 12 atomy uhlíku, s podmínkou, že m nemůže být 0 nebo 1, když n je menší než 2, vyznačující se tím, že se nechá reagovat alkylfenoxyfenylisokyanát nebo alkylfenoxyfenylisothiokyanát obecného vzorce (fylm kde >
    R^, R2/ Rg, man mají výše uvedený význam.
    s benzamidem obecného vzorce kde
    X'
    NH,
    X a X' mají výše uvedený význam.
    a potom se připravená sloučenina izoluje.
CS841087A 1982-06-30 1984-02-16 Způsob výroby 1 -(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin CS252469B2 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS841087A CS252469B2 (cs) 1982-06-30 1984-02-16 Způsob výroby 1 -(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39355382A 1982-06-30 1982-06-30
CS834858A CS252462B2 (en) 1982-06-30 1983-06-29 Insecticide and method of its sufficient substance production
CS841087A CS252469B2 (cs) 1982-06-30 1984-02-16 Způsob výroby 1 -(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS108784A2 CS108784A2 (en) 1987-01-15
CS252469B2 true CS252469B2 (cs) 1987-09-17

Family

ID=25746075

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS841087A CS252469B2 (cs) 1982-06-30 1984-02-16 Způsob výroby 1 -(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS252469B2 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS108784A2 (en) 1987-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR870000369B1 (ko) 비사이클로옥시페닐 우레아의 제조방법
US4173637A (en) N-Benzoyl-N&#39;-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof
US4800195A (en) Substituted azo N-phenyl-N&#39;benzoylureas and their use as insecticides and acaricides
DK173602B1 (da) Halogenbenzoyl-phenylurinstofderivater, fremgangsmåde til fremstilling af sådanne forbindelser, fremgangsmåde til bekæmpelse af angreb af skadelige insekter og insekticid blanding
JPS62263162A (ja) 置換２，４−ジアミノ−５−シアノピリミジン及び該化合物を含有する有害生物防除剤
KR910008137B1 (ko) 벤조일우레아 화합물의 제조방법
NZ206881A (en) Benzoylurea and thiourea derivatives;antitumor,insecticidal and acaricidal compositions
KR870001063B1 (ko) 1-(알킬펜옥시아릴)-3-벤조일 우레아의 제조방법
CS216223B2 (en) Insecticide means and method of making the same
EP0167197B1 (en) Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
CA1247609A (en) Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same
US4873264A (en) Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
US4318924A (en) Combating bacteria with N-cycloalkyl-N&#39;-substituted-N&#39;-acyl-ureas
US4521426A (en) Pesticidal bicyclooxyheterocyclyl aroyl ureas
US4602109A (en) Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation
US4382956A (en) Combating fungi with N-sulphenylated biurets
CS252469B2 (cs) Způsob výroby 1 -(alkylfenoxyaryl)-3-benzoylmočovin
CA1293516C (en) Benzoylurea derivative and its production and use
US4783485A (en) Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same
US4515812A (en) Combating fungi with N-sulphenylated ureas
US4578402A (en) Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds
JPS59130870A (ja) 新規な農薬ベンゾイル尿素および製造方法
US4659724A (en) Certain 1-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)phenyl-benzoyl ureas having pesticidal properties
HU194705B (en) Insecticide compositions containing n-/pirrolo-phenyl/-n-comma above-benzoyl-urea derivative as active component and process for producing the active components
EP0278673B1 (en) A benzoylurea derivative and its production and use